شیمی، علوم پایه ۹۰ بازدید

شیمی آلی (Organic Chemistry) از شاخه‌های بنیادی دانش شیمی است که شیمی موجودات زنده یا کربن نیز شناخته می‌شود. ترکیبات شیمی آلی در صنایع غذا و دارو، پزشکی، بهداشت، صنایع پتروشیمی کاربرد فراوانی دارند. با مطالعه این مطلب شناخت بیشتری از شیمی آلی و کاربردهای آن در زندگی و صنعت خواهید داشت.

شیمی آلی چیست؟

شیمی آلی نتیجه تلاش برای درک بهتر زندگی و شیمی موجودات زنده است. شیمی آلی در فرایند تولید غذا، پوشاک، دارو و ساخت و ساز نقش اساسی دارد. مهم‌ترین وظیفه متخصصان این رشته درکِ نحوه رفتار و چگونگی تعامل بین مولکول‌ها است که با ساختن مولکول‌های جدید دیدگاه روشن‌تری از سازوکار زندگی به ارمغان می‌آورند. شیمی آلی که شیمی کربن نیز نامیده می‌شود مطالعه مواد و ترکیبات آلی است. ترکیبات آلی شکل‌های گوناگون موجودات زنده را تشکیل می‌دهند. شیمی آلی به ساختار، رفتار، خواص و کاربردهای این نوع ترکیبات شیمیایی می‌پردازد.

شیمی آلی

درک چگونگی کارکرد زندگی و انرژی و فرایندهای صنعتی گوناگون ضروری است. برای شیمی آلی مدرن، عناصری که ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند معمولاً در موجودات زنده و در ترکیبات مشتق شده از آن‌ها مانند کربن $$(C)$$، هیدروژن $$(H)$$، گوگرد $$(S)$$، اکسیژن $$(O)$$، نیتروژن $$(N)$$ و هالوژن‌ها وجود دارند. اگرچه این عنصرها بیشترین فراوانی را در ترکیبات آلی دارند، اما مواد آلی می‌توانند از عناصر دیگر نیز تشکیل شوند.

نام «آلی» (Organic) که تا میانه سده نوزدهم میلادی رایج بود به باور دانشمندان پیشین بر می‌گردد که تمام مواد آلی را بقایای موجودات زنده می‌دانستند. در سال ۱۸۲۸ شیمیدان آلمانی فردریش وهلر پدر شیمی آلی مدرن نشان داد که مواد معدنی مانند آمونیوم سیانات را می‌توان از طریق فرآیندهای شیمیایی به ماده آلی مانند اوره تبدیل کرد که در ادرار حیوانات موجود است. کار وهلر در مورد تولید اوره را آغاز شیمی آلی مدرن، به ویژه سنتز آلی می‌دانند.

فردریش وهلر
فردریش وهلر و سنتز اوره

تفاوت اساسی بین شیمی آلی و معدنی نوع ترکیباتِ مورد استفاده در آن‌ها است. ترکیبات مورد مطالعه در شیمی آلی بر پایه کربن و هیدروژن است و شیمی معدنی با عناصر شیمیایی دیگر سر و کار دارد. در ابتدا شیمی آلی، شیمی موجودات زنده در نظر گرفته می‌شد و سپس به شیمی ترکیبات کربنی تبدیل شد. در گذشته، «اسانس‌های روغنی» (Essential Oil) که از تقطیر گیاهان به دست می‌آمدند، ترکیبات آلی رایج و معروفی بودند و «آلکالوئیدها» (Alkaloid) به کمک اسیدها از گیاهان خرد شده جدا می‌شدند. «جوهر نعنا» ($$C_{10}H_{20}O$$ | Menthol) به عنوان طعم‌دهنده از روغن نعنا و «جاسمون» ($$C_{11}H_{16}O$$ | Jasmone) به عنوان ماده خوشبوکننده و معطر از از گل یاس استخراج می‌شد.

جوهر نعنا
ساختار جوهر نعنا

«کینین» ($$C_{20}H_{24}N_2O_2$$ | Quinine) که از پوست درخت گنه‌گنه به دست می‌آمد از نخستین داروهایی بود که به‌طور گسترده برای درمان تب، به‌ویژه مالاریا مورد استفاده قرار گرفت و پس از آن، با شناخت ساختارِ مولکولی کینین، طراحی مولکول‌های داروی مالاریا انجام شد.

زغال‌سنگ از پرکاربردترین مواد برای تولید گاز، و ایجاد روشنایی و گرمایش بود که از «قطران» (Tar) آن ترکیباتی مانند بنزن، پیریدین، فنول، آنیلین و تیوفن به دست آورده شد.

زغال سنگ
مشتقات قطران زغال‌سنگ

 جدول تناوبی شیمی آلی

ساختار بیشتر ترکیبات آلی بر پایه دو عنصر کربن و هیدروژن است. پس از این دو، عنصرهای اکسیژن و نیتروژن هستند. برخی از ترکیبات آلی در ساختار خود گوگرد، فسفر و هالوژن $$(F، Cl، Br،I)$$ نیز دارند که عناصر اصلی شیمی آلی را تشکیل می‌دهند. سیلیسیم، بور، لیتیم، قلع، مس، روی و پالادیوم از عناصر مورد استفاده در ساختار «واکنشگر، شناساگر یا معرف‌های» (Reagent) پرکاربرد در آزمایشگاه‌های آلی هستند.

شناساگر آلی
شناساگرهای آلی پرکاربرد در آزمایشگاه شیمی آلی

بوتیل‌لیتیم (Butyllithium)، تری‌متیل‌سیلیل کلرید (Trimethylsilyl Chloride)، تری‌بوتیل قلع هیدرید (Tributyltin Hydride)، دی‌اتیل روی (Diethylzinc) و لیتیوم دی‌متیل‌کوپرات (Lithium Dimethylcuprate) از جمله شناساگرهای آلی هستند.

هالوژن‌ها در ساختار بسیاری از داروها وجود دارند. «فیالوریدین» ($$C_9H_{10}FIN_2O_5$$ | Fialuridin) که از داروهای ضروری برای مبارزه علیه ویروس HIV و بیماری ایدز است در ساختار خود F و I و همچنین N و O دارد. «هالومون» ($$C_{10}H_{15}Br_2Cl_3$$ | Halomon) که به عنوان عامل ضدتومور شناخته می‌شود و از جلبک قرمز (Red algae) استخراج می‌شد، حاوی عناصر Br و Cl است.

در جدول تناوبی زیر پرکاربردترین عنصرهای شیمی آلی مشخص شده اند.

جدول تناوبی
پرکابردترین عناصر در شیمی آلی

ساختارهای ترکیبات آلی

با رسم و استفاده از ساختارهای شیمیاییِ ترکیبات در شیمی آلی، پیچیده‌ترین مولکول‌ها نیز قابل درک می‌شوند. «پالیتوکسین» (Palytoxin) که ترکیبی ضدسرطان است بیش از ۱۰۰ اتم دارد. این مولکول حاوی ۱۲۹ اتم کربن، ۲۲۱ اتم هیدروژن، ۵۴ اتم اکسیژن و ۳ اتم نیتروژن است.

پالیتوکسین
ساختار شیمیایی پالیتوکسین

مطالعه ترکیباتی که حاوی کربن، هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن یا عناصر دیگر هستند در شیمی آلی مرسوم است و نوع و نحوه پیوند بین اتم‌ها با یکدیگر و ساختارهای مولکولی پایداری که ایجاد می‌کنند و همچنین تغییر آن‌ها در واکنش‌های شیمیایی مورد توجه شیمی‌دانان این حوزه از شیمی است. زنجیرها و حلقه‌های اتم‌های کربنی در ساختار مولکول‌ها نقش اسکلت را برای گروه‌های عاملی دارند تا در واکنش‌های شیمیایی شرکت کنند.

فیلم آموزشی مرتبط

گروه عاملی

واکنش‌پذیری گاز اتان ($$CH_3CH_3$$ یا $$EtH$$) و اتانول ($$CH_3CH_2OH$$ یا $$EtOH$$) با اسیدها، بازها، عوامل اکسیدکننده بسیار متفاوت است. اتان هیچ واکنشی نشان نمی‌دهد در حالیکه اتانول واکنش‌پذیر است. دلیل این تفاوت گروه هیدروکسیل ($$OH$$) در ساختار اتانول است. واکنش با اسیدها، بازها و عوامل اکسیدکننده همگی از ویژگی‌های هیدروکسیل هستند و تنها منحصر به اتانول نیست و شامل تمام ترکیبات حاوی گروه هیدروکسیل می‌شود.

ترکیبات زیر همه از خانواده آمینواسیدها هستند که پروتئین‌ها را تشکیل می‌دهند.

آمینواسید

«گلیسین» (Glycine) و «آلانین» (Alanine) به ترتیب فقط دو و سه کربن در ساختار خود دارند در حالیکه در ساختار «فنیل‌آلانین» (Phenylalanine) نه اتم کربن وجود دارد. ساختار «لیزین» (Lysine) خطی و «تری‌پتوفان» (Tryptophan) حلقوی است. این ترکیبات خواص مشابهی دارند که موجب شده همگی در یک خانواده به نام آمینواسیدها قرار گیرند.

  • قابلیت حل‌شدن در آب را دارند.
  • همگی آمفوتر هستند.
  • می‌تواند با دیگر آمینواسیدها برای تشکیل پروتئین پیوند دهند.

دلیل این شباهت در این ترکیبات، مجموعه‌ای از اتم‌ها هستند که در ساختار تمامی آن‌ها وجود دارد و بر کارکرد مولکول تاثیر می‌گذارد. در ساختار آمینو اسیدها دو گروه زیر وجود دارد.

  • گروه آمینو ($$NH_2$$ یا $$NH$$)
  • گروه کربوکسیلیک اسید ($$CO_2H$$)

به چنین گروه‌هایی که مجموعه‌ای از اتم‌ها هستند که ترکیباتی با ویژگی‌های مشابه ایجاد می‌کنند «گروه‌های عاملی» (Functional Groups) می‌گویند. از این مفهوم برای طبقه‌بندی ساختارها و همچنین پیش‌بینی برخی از ویژگی‌های ترکیبات استفاده می‌کنند. گروه‌های عاملی بر خواص فیزیکی و شیمیایی ترکیبات تأثیر می‌گذارند. در جدول زیر رایج‌ترین گروه‌های عاملی فهرست شده است.

گروه عاملی
برای دیدن تصویر بزرگتر روی آن کلیک کنید.

طبقه بندی گروه های عاملی

گروه‌های عاملی بر اساس سطح اکسایش که دارند طبقه‌بندی می‌شوند. ساختار برخی از گروه‌های عاملی با یکدیگر شباهت دارد. گروه‌هایی که در آن‌ها کربن متصل به گروه عاملی بدون این‌که به عامل کاهنده یا اکسیدکننده نیازی باشد، به هم تبدیل شوند در یک «سطح اکسایش » (Oxidation Level) قرار می‌گیرند.

سطح اکسایش کربوکسیلیک اسید

کربوکسیلیک اسیدها، استرها و آمیدها ساختارهایی مشابهی دارند. کربن حامل گروه عاملی در ساختار آن‌ها متصل به دو هترواتم است که یک پیوند دوگانه دارد. آن‌ها با معرف‌هایی مانند آب، الکل یا آمین به همراه کاتالیزوری مناسب می‌توانند به یکدیگر تبدیل شوند. همچنین با حذف آب از ساختار آمیدها، نیترل تولید می‌شود.

سطح اکسایش آلدهید

در این سطح آلدهیدها و کتون‌ها، اتم کربن و دی‌کلرومتان و استال‌ها قرار می‌گیرند. آلدهیدها و کتون‌ها با پیوند دوگانه به یک هترو اتم و دی‌کلرومتان و استال‌ها با دو پیوند یگانه به دو هترواتم متصل هستند.

سطح اکسایش الکل

الکل‌ها، اترها و آلکیل هالیدها همگی یک پیوند یگانه با هترواتم دارند. اترها و آلکیل هالیدها بدون نیاز به اکسایش یا احیا از الکل‌ها ساخته می‌شوند.

سطح اکسایش آلکان

در آلکان‌های ساده هیچ پیوندی با هترواتم‌ها وجود ندارد و یک سطح اکسایش مجزا در نظر گرفته می‌شوند.

سطح اکسایش کربن دی‌اکسید

ترکیباتی که در ساختار آن‌ها، اتم کربن چهار پیوند (نه لزوما پیوند یگانه) به هترواتم دارند در سطح اکسایش کربن دی‌اکسید قرار می گیرند.

رسم مولکول ها در شیمی آلی

زنجیره‌های کربنی به شیوه‌های گوناگونی ترسیم می‌شوند و روش یکسانی برای نشان دادن آن‌ها وجود ندارد. اما ساختارشناسی ترکیبات نشان داده است که زنجیر اتم‌های کربن در هیدروکربن‌ها به شکل خطی نیستند، آن‌ها در واقع شکلی زیگزاگی دارند.

هیدروکربن‌

شکل مولکول زیر که به وسیله «بلورنگاری یا کریستالوگرافی» (Crystallography) پرتو ایکس به‌دست آمده است، ساختار واقعی لینولئیک اسید را نشان می‌دهد. با توجه به شکل منطقی به نظر می‌رسد که شکل لینولئیک اسید به صورت زیگزاگی ترسیم شود.

لینولئیک اسید
کریستالوگرافی پرتو ایکس (بالا) و ساختار (پایین) لینولئیک اسید

به دلیل این‌که گروه‌های عاملی نقش پررنگی در شیمی و کارکرد ترکیباتِ مولکولی دارند، هنگام رسم باید گروه‌های عاملی مشخص باشند. در نهایت باید توجه داشت که تمام ساختارهایی که ترسیم می‌شوند تنها ایده‌ای از ساختار واقعی مولکول‌ها ارائه می‌دهند. در تصویر زیر، ساختار تأیید شده لینولئیک اسید آورده شده است.

لینولئیک اسید
ساختار لینولئیک اسید

به‌طور کلی پیشنهاد شده است که در رسم ساختار زنجیره‌های هیدروکربنی نکات زیر رعایت شود.

  • نوشتن اتم‌های هیدروژن متصل به کربن به همراه پیوندهای آن‌ها نیازی نیست. بدون رسم هیدروژن نیز از وجود آن‌ها در ترکیب آگاه هستیم.
  • ساختار به شکل زیگزاگی ترسیم شود.
  • با ترسیم زیگزاگی ساختار نیازی به نوشتن کربن نیست و هر خمیدگی نشان دهنده یک کربن است.

در زیر نمونه‌هایی از ترسیم ساختار ترکیبات مختلف اورده شده که ساختارهای کریستالی لیزین و تریپتوفان با ساختارهای رسم شده قابل مقایسه است.

ساختار ترکیبات
لیزین

عناصر آلی

مانند نمادهای عناصر شیمیایی معمولاً نام زنجیره‌های کربنی در شیمی آلی به صورت کوتاه و با نماد مخصوص آن زنجیر نوشته می‌شوند. به همین دلیل گاهی به این نمادها «عناصر آلی» (Organic Element) می‌گویند. این نمادها می‌توانند مانند نماد عنصرها در ساختارهای شیمیایی استفاده شوند که تنها برای ترکیبات انتهایی زنجیره‌ها امکان‌پذیر است. معمولاً «متیونین» (Methionine) به صورت شکل سمت راست رسم می‌شود که در آن $$Me$$ نشان دهنده گروه متیل $$(CH_3)$$ است.

متیونین
متیونین

پیش از تشخیص آثار مخرب تترا اتیل سرب برای سلامتی، این ماده برای جلوگیری از «کوبش موتور» (Engine Knocking) به بنزین افزوده می‌شد. ساختار آن به صورت کوتاه $$PbEt_4$$ یا $$Et_4Pb$$ نوشته می‌شود.

تترا اتیل سرب
تترا اتیل سرب

در یک ساختار نماد عنصر آلی $$R. R$$ می‌تواند به معنای هر چیزی باشد. تصویر زیر ساختار هر نوع آمینواسید را نشان می‌دهد. در این ساختار اگر $$R = H$$ باشد آمینواسید مورد نظر، گلیسین و اگر $$R = Me$$ باشد آلانین خواهد بود.

آمینواسید

در جدول زیر برخی از پرکاربردترین عناصر آلی فهرست شده است.

شیمی آلی
برای دیدن تصویر بزرگتر روی آن کلیک کنید.

حلقه های کربنی

در ساختارهای آلی، حلقه‌های کربن بسیار رایج هستند. بنزن نخستین ترکیبی بود که ساختار حلقه‌ای آن توسط آوگوست ککوله در خواب تشخیص داده شد. فنیل‌آلانین، «آسپرین» (Aspirin) و «استامینوفن یا پاراستامول» (Paracetamol) از جمله ترکیباتی هستند که ساختاری مبتنی بر حلقه بنزن دارد.

آسپرین

اگر بنزن توسط یکی از اتم‌های کربنی که دارد به مولکول دیگری متصل شود، یعنی مولکولی جایگزین هیدروژن شود، فنیل $$(C_6H_5)$$ نامیده می‌شود. در ساختارهای ترکیبات آلی فنیل با نماد عنصر آلی $$Ph$$ نمایش داده می‌شود.

فنیل

از عناصر آلی مرتبط با فنیل، نماد «$$Ar$$» است. $$Ar$$ همچنین نماد عنصر شیمیایی آرگون است، اما به دلیل این‌که هیچ ترکیب آلی از آرگون شناخته نشده، ابهامی به وجود نمی‌آورد. در ساختار ترکیبات $$Ph$$ همیشه به $$C_6H_5$$ اشاره دارد اما نماد $$Ar$$ می‌تواند به هر حلقه فنیل جایگزین شده در ترکیب اشاره داشته باشد. برای نمونه $$PhOH$$ ترکیب «فنول» (Phenol) را نشان می‌دهد ولی $$ArOH$$ می‌تواند افزون بر فنول به معنی ۲ و ۴ و ۶-تری کلروفنول و پاراستامول باشد.

پاراستامول

حلقه‌های کربنی تنها ۶ کربن ندارند. در برخی از ترکیبات آلی حلقه‌هایی با تعداد اتم کربن کمتر و بیشتر نیز وجود دارد. «موسکون» (Muscone) که پایه عطر مشک است یک حلقه ۱۳ عضوی دارد. همچنین هورمون‌های استروئیدی «تستوسترون» (Testosterone) و «استرادیول» (Oestradiol) در ساختار خود چندین حلقه جوش‌خورده دارند.

تستوسترون

ساختار حلقه‌ای «باکمینسترفولرن» (Buckminsterfullerene) یا $$C_{60}$$ که از ۶۰ اتم کربن تشکیل شده و بدون هیدروژن است، حلقه‌های خم شده به سمت هم و به شکل توپ فوتبال است. «استریکنین» (Strychnine) که سمی بسیار کشنده است ساختاری پیچیده از حلقه‌های به‌هم‌پیوسته دارد.

باکمینسترفولرن

پلیمرها

زنجیره‌ای شدن و تشکیل شبکه‌ها و پیوندهای کربن-کربن از مهم‌ترین ویژگی‌های اتم کربن در شیمی آلی است. پلیمرها طی فرایند پلیمریزاسیون از واحدهای کوچکتری به نام مونومرها تشکیل شده و به دو دسته پلیمرهای طبیعی و مصنوعی طبقه‌بندی می‌شوند. پروتئین‌ها، کیتین‌ها، «لاستیک یا رابر طبیعی» (Natural Rubber) و رزین‌ها از جمله پلیمرهای طبیعی هستند که در طبیعت و بدون دخالت انسان ساخته می‌شوند. پلاستیک‌ها، الیاف مصنوعی، نایلون و چسب‌ها نمونه‌هایی از پلیمرهای مصنوعی هستند.

هتروسیکل ها

ترکیب هتروسیکلیک، هتروسیکل‌ها یا ترکیب ناجورحلقه، دسته‌ای از هیدروکربن‌های حلقوی هستند که در ساختار حلقه آن‌ها حداقل یک هترواتم وجود دارد. هترواتم‌ها در این ترکیبات معمولاً اکسیژن، گوگرد یا نیتروژن هستند. ترکیب ناجورحلقه در رنگ‌های آنیلین و داروها و همچنین آلکالوئیدها، ویتامین‌ها، استروئیدها و نوکلئیک اسیدها حضور دارند.

زیست مولکول ها

زیست مولکول‌ها یا مولکول‌های زیستی، درشت مولکول‌هایی هستند که موضوع اصلی مطالعه در بیوشیمی را به خود اختصاص می‌دهند که شامل مولکول‌های سازنده موجودات زنده می‌شوند. آمینو اسیدها، کربوهیدرات‌ها، نوکلئیک اسیدها، لیپیدها و پپتیدها نمونه‌هایی از زیست مولکول‌ها هستند. این مولکول‌ها بیش از ۹۰ درصد بدن انسان را تشکیل می‌دهند و نقش مهمی در سازوکار آن دارند.

فولرن ها

فولرن‌ها (Fullerenes) مانند گرافیت و الماس از دگرشکل‌ها یا آلوتروپ‌های کربنی هستند. در فولرن‌ها هیچ هیدروژنی وجود ندارد و کاملاً از اتم‌های کربن تشکیل شده‌اند که به شکل کره‌های توخالی، بیضی یا لوله و معمولاً به صورت پنج ضلعی و شش ضلعی هستند. باکمینسترفولرن معروف‌ترین فولرن است. فولرن‌های کروی شکل معمولاً باکی‌بال» (Buckyballs) و فولرن‌های استوانه‌ای باکی‌تیوب یا به‌طور دقیق‌تر «نانولوله‌های کربنی» (Carbon Nanotubes) نامیده می‌شوند.

فولرن

فولرن‌ها از نظر ساختار شبیه به گرافیت هستند که از ورقه‌های کربنی با حلقه‌های شش ضلعی متصل روی هم تشکیل شده است. اما در فولرن‌ها، وجود حلقه‌های پنج ضلعی و گاهی هفت ضلعی مانع مسطح شدن صفحات آن می‌شود. مشتقات گوناگونی از فولرن‌ها تولید شده‌اند. به عنوان مثال، اتم‌های هیدروژن، هالوژن‌ها یا گروه‌های عاملی می‌توانند به مولکول‌های فولرن متصل شوند. همچنین، یون‌های فلزی، گازهای نجیب یا مولکول‌های کوچک با قرار گرفتن در فضای خالی مولکول‌های فولرن کمپلکس تولید می‌کنند که با نام «فولرن‌های اندوهدرال» (Endohedral Fullerenes) شناخته می‌شوند. فولرن‌ها در تهیه مواد دارویی، روان‌کننده‌ها، کاتالیزورها و ابررساناها کاربرد دارند.

فیلم آموزشی مرتبط

ترکیبات آلی

در شیمی، هر ترکیب شیمیایی که در آن پیوندهای کربن-هیدروژن $$(C-H)$$ یا کربن-کربن $$(C-C)$$ وجود داشته باشد در دسته ترکیبات آلی قرار می‌گیرند. توانایی کربن در «زنجیره‌ای شدن یا کاتناسیون» (Catenation) موجب به وجود آمدن میلیون‌ها ترکیب شده است.

برخی از ترکیبات حاوی کربن مانند کاربیدها، کمپلکس‌های کربونیل، کربن دی‌اکسید و سیانورها جز ترکیبات آلی طبقه‌بندی نمی‌شوند و ترکیبات معدنی کربن هستند که برخی از آن‌ها در زیر فهرست شده‌اند.

ترکیبات معدنی کربن
کربن دی‌سلنید کربونیل سلنید سیانامید
کربن دی‌سولفید کربونیل سولفید کلروسولفونیل ایزوسیانات
کربن مونوسولفید مکسین سیانوژن
کربن تترایدید اکسالیل فلوئورید سیانوژن کلرید
کربن مونوفسفید فسژن ایزوسیانیک اسید
تترانیترومتان تیوفسژن تیوکربونیک اسید
تیوکسواتنیلیدن تیوسیانوژن تری‌فلوئورومتان‌سولفونیک اسید

ترکیبات آلی، درصد کمی از پوسته زمین را شامل می‌شوند اما به دلیل بنیان موجودات زنده و فرایندهایی چون چرخه کربن و فتوسنتز از اهمیت زیادی برخوردار هستند.

هیدروکربن ها

هیدروکربن دسته‌ای از ترکیبات آلی هستند که در ساختار آن‌ها تنها عناصر کربن و هیدروژن حضور دارد. هیدروکربن‌های گازی تقریباً بدون بو هستند. این دسته از ترکیبات آلی به‌طور کلی به چهار گروه آلکان‌ها، آلکن‌ها، آلکین‌ها و هیدروکربن‌های آروماتیک تقسیم می‌شوند. پروپان و بوتان به شکل «گازمایع» (LPG) برای سوخت استفاده می‌شوند و بنزن شناخته شده‌ترین هیدروکربن آروماتیک است که در سنتز داروها کاربرد دارد.

آلکان ها

آلکان‌ها ساده‌ترین دسته مولکول‌های آلی هستند که هیچ گروه عاملی ندارند و بسیار واکنش‌ناپذیرند. در نقش حلال برای خالص‌سازی ترکیبات آلی از ویژگی واکنش‌ناپذیری برخی آلکان مانند پنتان و هگزان استفاده می‌شود. آلکان‌های دیگر مانند متان، پروپان و بوتان برای سوخت کاربرد دارند. بنزین که به‌طور عمده از ایزواکتان تشکیل شده مخلوطی از چند آلکان است.

آلکن ها

آلکن‌ها که نام دیگر آن‌ها «الفین» (Olefin) است هیدروکربن‌های حاوی پیوندهای دوگانه $$C=C$$ هستند. پیوندهای دوگانه $$C=C$$ در نقش گروه‌های عاملی بر واکنش‌پذیری آلکن‌ها تأثیر می‌گذارند. برخی ترکیبات استفاده شده در صنعت عطرسازی که از گیاهان استخراج می‌شوند جز خانواده آلکن‌ها هستند. «پینن» ($$C_{10}H_{16} $$| Pinene) رایحه جنگل‌های کاج می‌دهد و «لیمونن» ($$C_{10}H_{16} $$| Limonene) عطر مرکبات است. در ساختار رنگدانه نارنجی بتا کاروتن ۱۱ پیوند دوگانه $$C=C$$ وجود دارد. ساختار بیشتر ترکیبات آلی رنگساز حاوی پیوندهای دوگانه $$C=C$$ است که در زنجیره‌ها و حلقه‌ها قرار دارند.

عطر کاج
پینن عامل رایحه کاج است.

آلکین ها

آلکین‌ها هیدروکربن‌هایی با پیوندهای سه‌گانه $$C≡C$$ هستند. در طبیعت آلکین‌ها نسبت به آلکن‌ها فراوانی کمی دارند. «کالیکی‌آمیسین» (Calicheamicin) از آنتی‌بیوتیک‌های ضدتومور نمونه‌ای از آلکین‌ها است. کالیکی‌آمیسین واکنش‌پذیری بسیار بالایی دارد و با حمله به $$DNA$$ مانع ازدیاد سلول‌های سرطانی می‌شود.

آنتی بیوتیک‌
ساختار کالیکی‌آمیسین حاوی پیوندهای سه‌گانه

ترکیبات آروماتیک

ترکیبات آروماتیک یا «آرن‌ها» (Arenes) هیدروکربن‌هایی هستند که در ساختار آن‌ها حداقل یک حلقه بنزن وجود دارد و از «قاعده هوکل» (Hückel's rule) پیروی می‌کنند. این دسته از هیدروکربن‌ها پیوندهای سیگما و الکترون‌های پای ($$\pi$$) غیر متمرکز دارند. «تولوئن» ($$C_7H_8 $$ | Toluene) و «بنزن» ($$C_6H_6 $$ | Benzene) دو نمونه بسیار مشهور از ترکیبات آروماتیک هستند. ترکیبات آروماتیک ارتباط نزدیکی با هتروآرن‌ها دارند. هتروآرن‌ها ترکیباتی هستند که در آن‌ها عناصری مانند اکسیژن، نیتروژن یا گوگرد جایگزین کربن می‌شود.

بنزن
نمایش‌های مختلف بنزن

ترکیبات آروماتیک به دو گروه «بنزنوئیدها» (benzenoids) و «غیربنزنوئیدها» (non-benzenoids) تقسیم می‌شوند. غیربنزنوئیدها فاقد حلقه بنزن هستند، در حالیکه بنزنوئیدها در ساختار خود یک حلقه بنزن دارند. «فوران» ($$C_4H_4O $$ | Furan)، «تیوفن» ($$C_4H_4OS $$ | Thiophene) و «پیرول» ($$C_4H_4NH $$ | Pyrrole) نمونه‌ای از ترکیبات آروماتیک غیربنزنوئیدی است.

ترکیبات آروماتیک

هر ترکیبی که از شرایط قانون هوکل پیروی کند جز ترکیبات آروماتیک دسته‌بندی می‌شود. طبق این قانون یک حلقه باید شرایط زیر را داشته باشد:

  • مسطح باشد.
  • الکترون‌های $$\pi$$ در رزوناس باشند.
  • تعداد الکترون‌های $$\pi$$ از رابطه $$۴n +۲$$ پیروی کنند که در آن $$n$$ عددی صحیح است.

بنزن، نفتالین و آنتراسن از جمله ترکیبات آروماتیک ساده‌ای هستند که از این قانون پیروی می‌کنند.

الکل ها

الکل‌ها که با فرمول عمومی $$(R-OH)$$ نشان داده می‌شوند در ساختار خود، گروه هیدروکسیل $$(OH)$$ دارند و از ترکیب کربوهیدرات‌ها با این گروه ایجاد می‌شوند. متانول و اتانول دو نمونه از الکل‌های پرکاربرد هستند.

اترها

اترها با فرمول $$(R^1-O-R^2)$$ شناخته می‌شوند. هر ترکیبی که در آن دو گروه آلکیل توسط یک اتم اکسیژن به یکدیگر وصل شده باشد در گروه اتر دسته‌بندی می‌شود. از اتر برای نامیدن دی‌اتیل اتر $$(Et_2O)$$ که از بیهوش‌کننده‌های عمومی است نیز استفاده می‌کنند. «تتراهیدروفوران» (Tetrahydrofuran | THF) از اترهای حلقوی رایج است که به عنوان حلال کاربرد دارد.

دی اتیل اتر

«بروتوکسین بی» (Brevetoxin B) پلی‌اتری است که در بدن برخی از موجودات دریایی وجود دارد و می‌تواند با سرعت بالایی تکثیر شود. این ماده دلیل قرمز شدن جز و مد ساحل‌های خلیج مکزیک است که برخی از صدف‌ها از آن تغذیه می‌کنند و مصرف چنین صدف‌های توسط انسان باعث مرگ می‌شود.

بروتوکسین

آمین ها

آمین‌ها به صورت $$(R-NH_2)$$ نمایش داده می‌شوند که حاوی گروه عاملی $$NH_2$$ متصل به الکیل هستند. آمین‌ها اغلب بوی نامطبوعی دارند و بسیاری از ترکیبات پیام‌رسان عصبی مانند آدرنالین ($$C_9H_{13}NO_3 $$ | Adrenaline) و «اکسی‌توسین» (Oxytocin) از خانواده آمین‌ها هستند.

اکسی توسین
ساختار شیمیایی اکسی‌توسین

ترکیبات نیترو

ترکیبات نیترو با فرمول عمومی $$(R-NO_2)$$ مشخص می‌شوند که در ساختار خود گروه عاملی نیترو $$(NO_2)$$ دارند. موادی مانند «تری‌نیتروتولوئن» (Trinitrotoluene | TNT) که چندین گروه نیترو دارند ترکیباتی کاملاً ناپایدار و انفجاری هستند. «نیترازپام» ($$C_{15}H_{11}N_3O_3 $$ | Nitrazepam) یکی دیگر از این ترکیبات تنها یک گروه نیترو دارد و به شکل قرص خواب‌آور استفاده می‌شود.

نیترازپام

آلکیل هالیدها

آلکیل هالیدها به صورت $$(R-X; x= F,Cl, Br, I)$$ نمایش داده می‌شوند. در این گروه آلکیل یدیدها $$(R–I)$$ واکنش‌پذیرتر و آلکیل فلوریدها $$(R–F)$$ واکنش‌پذیری کمتری دارند. پلی‌وینیل کلراید (Polyvinyl chloride | PVC) از پلیمرهای پرکاربرد، هیدروکربنی خطی است که روی هر کربن آن یک گروه کلرو وجود دارد.

آلکیل هالید

متیل یدید $$(MeI)$$ از دیگر آلکیل هالیدها، از عامل‌های سرطان است که در صورت واکنش با $$DNA$$ موجب جهش ژنتیکی می‌شود. این ترکیبات همچنین به نام هالوآلکان‌ها (فلوروآلکان‌ها، کلروآلکان‌ها، برموآلکان‌ها یا یدوآلکان‌ها) نیز شناخته می‌شوند.

آلدهیدها

آلدهیدها با فرمول عمومی $$(R-CHO)$$ و کتون‌ها که به صورت $$(R^1-CO-R^2)$$ نشان داده می‌شوند در ساختار خود گروه کربونیل $$(C=O)$$ دارند. آلدهیدها را با اکسیدکردن الکل‌ها تولید می‌کنند. در صورت وجود اتانول در خون، کبد آن را با اکسید کردن به استالدهید ($$CH_3CHO$$ | acetaldehyde) که عامل خماری است سم‌زدایی می‌کند. آلدهیدها برخلاف آمین‌ها بوی خوشایندی دارند. ۲-متیل‌آندکانال ($$C_{12}H_{24}O$$) از اجرا اصلی عطر شانل و «رزبری کتون» ($$C_{10}H_{12}O_2$$ | Raspberry Ketone) عامل طعم و بوی تمشک است.

کربوکسیلیک اسیدها

کربوکسیلیک اسیدها $$(R-CO_2H)$$ حاوی گروه کربوکسیل $$(CO_2H)$$ هستند. کربوکسیلیک اسیدها در واکنش با بازها با از دست یک پروتون نمک‌های کربوکسیلات را تولید می‌کنند. اسیدهای سیتریک، مالیک و تارتاریک که به ترتیب در لیمو، سیب و انگور وجود دارند از جمله ترکیبات کربوکسیلیک اسید هستند.

کربوکسیلیک اسید

استرها

استرها با فرمول عمومی $$(R^1-CO_2R^2)$$ یک گروه کربوکسیل در ساختار خود دارند. چربی‌ها از جمله استرهایی هستند که از متراکم شدن گلیسرول که سه گروه هیدروکسیل دارد تشکیل می‌شوند. استرها ترکیباتی فرار و عامل عطر و طعم بسیاری از میوه‌ها هستند.

آمیدها

آمیدها به صورت $$(R–CONH_2، R^1–CONHR^2، R^1–CONR^2R^3)$$ نشان داده می‌شوند. این ترکیبات از مشتقات کربوکسیلیک اسیدها هستند. پروتئین‌ها نمونه‌ای از امیدها هستند که می توانند صدها پیوند آمید داشته باشند. آسپارتام دیگر ترکیب این گروه که شیرین‌کننده مصنوعی است تنها از دو آمینواسید، آسپارتیک اسید و فنیل آلانین تشکیل شده است که پیوندی آمیدی آن‌ها را یکدیگر متصل کرده است. پاراستامول نیز ترکیبی آمیدی است.

استامینوفن

نیتریل ها

نیتریل‌ها یا سیانیدها در ساختار خود گروه سیانو $$(-C≡N)$$ دارند و به صورت $$(R-CN)$$ نمایش داده می‌شوند. این دسته از ترکیبات آلی را می‌توان از واکنش پتاسیم سیانید با آلکیل هالیدها تولید کرد. سیانیدهای آلی و معدنی ویژگی‌های کاملاً متفاوتی با یکدیگر دارند. سیانیدهای معدنی ترکیباتی سمی و کشنده هستند. «لاتریل» (Laetrile) که از هسته زردآلو به دست می‌آید برای درمان تومورهای سرطانی شناخته می‌شد نمونه‌ای از ترکیبات نیترل است.

سیانید

آسیل کلریدها

آسیل کلریدها که به صورت $$(R-COCl)$$ نمایش داده می‌شوند در ساخت استرها و آمیدها کاربرد دارند. این ترکیبات مشتقاتی از کربوکسیلیک اسیدها هستند که از جایگزینی $$–Cl$$ به جای $$–OH$$ به دست می‌آیند و به دلیل واکنش پذیر بالایی که دارند در طبیعت پیدا نمی‌شوند.

استال ها

در استال‌ها دو اتم اکسیژن با پیوند یگانه به یک کربن مشترک متصل هستند. قند نمونه‌ای از ترکیب استال است.

ایمین ها

ایمین‌ها پیوند دوگانه کربن - نیتروژن دارند. نیتروژن در ایمین‌ها می‌تواند به هیدروژن یا گروه الکیل متصل شود.

کتن ها

کتن‌ها که به صورت $$R^1R^2C=C=O$$ نمایش داده می‌شوند ترکیباتی ناپایدار هستند. با جایگزنی عناصر S یا Se به جای اکسیژن در ساختار کتن به ترتیب «تیوکتن» (Thioketene) و «سلنوکتن» (Selenoketene) تولید می‌شوند.

آریل هالیدها

آریل هالیدها ترکیبات آروماتیکی هستند که در آن‌ها یک هالوژن جای یک هیدروژن در حلقه بنزن قرار می‌گیرد. آریل کلریدها از جمله شناخته شده‌ترین آریل هالیدها هستند. از آریل برومیدها برای خاموش کردن آتش استفاده می‌شود.

آریل هالید
واکنش تولید آریل هالیدها

انول ها

انول‌ها که با نام آلکنول نیز شناخته می‌شوند از مشتقات آلکن‌ها هستند که در ساختار آن‌ها یک گروه هیدروکسیل به کربنی که پیوند دوگانه دارد متصل است.

آلکالوئیدها‏

آلکالوئیدها ترکیبات نیتروژن‌داری هستند که اثرات فیزیولوژیکی مهمی بر انسان و حیوانات می‌گذارند که بیشتر منبع گیاهی دارند. مورفین، استریکنین، کینین، افدرین و نیکوتین از شناخته شده‌ترین آلکالوئیدها هستند. «خشاش» (Papaver Somniferum) حاوی ۳۰ نوع آلکالوئید است.

مورفین

دی ان ها

دی‌ان‌ها از جمله هیدروکربن‌های غیراشباع هستند که در ساختار آن‌ها بین اتم‌های کربن دو پیوند دوگانه وجود دارد. آن‌ها در سنتز ترکیبات آلی کاربرد دارند و با هیدروهالوژن‌زدایی دی‌هالیدها تولید می‌شوند. با توجه به جایگاهی که پیوندهای دوگانه در ساختار دی‌ان‌ها دارند، به سه دسته زیر تقسیم می‌شوند.

  1. دی‌ان متراکم: دو پیوند دوگانه پشت سر هم هستند.
  2. دی‌ان مزدوج: بین دو پیوند دوگانه یک پیوند یکانه قرار گرفته‌است.
  3. دی‌ان ایزوله: بین دو پیوند دوگانه بیش از یک پیوند یگانه یا چندگانه قرار دارد.
دی ان

نامگذاری ترکیبات آلی

بسیاری از نام‌ها مانند پالی‌توکسین و بروتوکسین نام‌های ساده‌ای هستند که بدون توجه به ساختار یا کارکرد واقعی مولکول به مولکول‌های پیچیده داده می‌شوند. میلیون‌ها ترکیب آلی شناخته شده وجود دارد و همه این ترکیبات نمی‌توانند نام‌های ساده داشته باشند و نیاز به سیستم استاندارد نامگذاری دارند. به همین دلیل، اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی یا «آیوپاک» (IUPAC) نام‌گذاری سیستماتیک را ایجاد کرده‌است که مجموعه‌ای از قوانین است که به هر ترکیب اجازه می‌دهد نام منحصر به فردی داده شود. مشکل نام‌های سیستماتیک این است که برای ترکیبات پیچیده غیرقابل تلفظ هستند. نام‌های سیستماتیک را می‌توان به سه بخش تقسیم کرد:

  • چارچوب هیدروکربنی را توصیف می‌کند.
  • گروه‌های عاملی را توصیف می‌کند.
  • نشان دهنده محل اتصال گروه‌های عاملی است.

نام یک گروه عاملی را می‌توان به صورت پسوند یا پیشوند به نام چارچوب هیدروکربنی اضافه کرد.

شناسایی و تعیین ساختارهای آلی

روش‌ها و تکنیک‌های گوناگونی برای شناسایی و ارزیابی ترکیبات آلی وجود دارد. کروماتوگرافی مایع با عملکرد بالا و کروماتوگرافی گازی از تکنیک‌های کروماتوگرافی مهمی هستند که برای جداسازی ترکیبات آلی کاربرد دارند. تقطیر، تبلور، تبخیر، جداسازی مغناطیسی و استخراج نیز از جمله روش‌های رایج و قدیمی برای جداسازی و خالص‌سازی ترکیبات آلی هستند.

از انواع روش‌های طیف‌سنجی برای آنالیز و شناسایی ترکیبات آلی استفاده می‌کنند. روش‌های طیف‌بینی فروسرخ و طیف‌سنجی مرئی-فرابنفش برای اطلاعات ساختاری ترکیبات کاربرد دارد.

  • طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای: رایج‌ترین و پر استفاده‌ترین روش شناسایی در شیمی آلی است.
  • طیف‌سنجی جرمی: با استفاده از آنالیز طیف‌سنجی جرمی ساختار مولکول‌ها و فرمول دقیق یک ترکیب مشخص می‌شود.
  • کریستالوگرافی: از تکنیک برای تعیین ساختار و هندسهِ مولکولی ترکیبات بلوری استفاده می‌کنند.

ویژگی های ترکیبات آلی

برخی از خواص کمی مانند نقطه ذوب، نقطه جوش و ضریب شکست و خواص کیفی مانند بو، غلظت، انحلال‌پذیری و رنگ ترکیبات آلی بیشتر مورد توجه است. نقطه ذوب و جوش ترکیبات آلی به قطبش‌پذیری و وزن مولکولی آن‌ها بستگی دارد. به‌طور معمول این ترکیبات در دماهای بالاتر از ۳۰۰ درجه سلسیوس پایداری کمی دارند یا ناپایدارند.

ترکیبات آلی خنثی خاصیت آبگریزی دارند و میزان حل شوندگی آن‌ها در آب نسبت به حلال‌های آلی کمتر است. در این بین، ترکیباتی مانند برخی الکل‌ها، آمین‌ها و کربوکسیلیک اسیدها به دلیل توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی از این قاعده پیروی نمی‌کنند.

واکنش های آلی

واکنش‌های آلی شامل واکنش‌های شیمیایی ترکیبات آلی می‌شود. صابون‌سازی و سوختن مواد آلی از قدیمی‌ترین واکنش‌های ترکیبات آلی هستند. واکنش افزایشی، واکنش حذفی، واکنش جانشینی، واکنش پری‌سیکلیک، واکنش بازآرایی، واکنش‌های فتوشیمیایی و واکنش اکسایش و کاهش آلی از جمله رایج‌ترین واکنش‌های ترکیباتت آلی هستند. واکنش‌های آلی در ساخت مولکول‌های جدید و تولید بسیاری از مواد شیمیایی مانند داروها، پلاستیک‌ها، مواد افزودنی غذایی و پارچه‌ها نقش دارند.

«سنتز وهلر» (Wöhler Synthesis) که به تولید اوره از آمونیوم سیانات منجر شد سرآغاز شیمی آلی نوین بود. برخی از واکنش‌های مهم آلی که به موجب آن جایزه نوبل شیمی اعطا شده به ترتیب زیر است.

  • «واکنش گرینیارد» (Grignard Reaction) در سال ۱۹۱۲
  • «واکنش دیلز–آلدر» (Diels–Alder Reaction) در سال ۱۹۵۰
  • «واکنش ویتیگ» (Wittig Reaction) در سال ۱۹۷۹
  • «متاتز الفین» (Olefin Metathesis) در سال ۲۰۰۵

واکنش‌های آلی را با توجه به نوع گروه عاملی واکنش‌دهنده یا فراورده و همچنین نوع سازوکار واکنش طبقه‌بندی می‌کنند.

شیمی فضایی

«استریوشیمی یا شیمی فضایی» (Stereochemistry) آرایش فضایی اتم‌ها و گروه‌ها در ترکیبات آلی را بررسی می‌کند. در شیمی فضایی، ایزومرهای فضایی یا استریوایزومریسم اصطلاحی است که به ترکیباتی می‌گویند که از نظر اتم و گروه‌های عاملی یکسان هستند اما جهت‌گیری فضایی متفاوتی از هم دارند. استریوایزومرها به دو دسته انانتیومرها و دیاسترومرها تقسیم می‌شوند.

انانتیومرها، ایزومرهای انانتیومر یا ایزومرهای نوری، تصویر آیینه‌ای یکدیگرند. انانتیومرها ترکیبات پایداری هستند که رفتار متفاوتی با صفحه نور پلاریزه دارند و صفحه را در جهت‌های مخالف هم به چرخش در می آورند. از این رفتار متفاوت ایزومرها برای جداسازی ایزومر کایرال و اکایرال استفاده می‌کنند.

فیلم آموزشی مرتبط

کابردهای شیمی آلی

از شیمی آلی برای ساخت و تولید ترکیبات آلی که در زندگی با آن‌ها سر و کار داریم استفاده می‌شود. ترکیبات آلی در مواد غذایی، کشاورزی، صنعت و داروسازی کاربردهای فراوانی دارد.

کاربرد شیمی آلی در صنعت

در جهان، شرکت‌های مبتنی بر شیمی سالانه هزاران تن مولکول‌های آلی تولید می‌کنند. دانش ساخت و درک چگونگی رفتار مولکول‌ها مهارتی مورد تقاضا در بازار کار بین‌المللی است. ویتامین ث یا «اسکوربیک اسید» ($$C_6H_8O_6$$ | Ascorbic Acid) مولکولی است که سالانه هزاران تن از آن در جهان تولید و مصرف می‌شود.

ویتامین سی
ویتامین ث

صنایع پتروشیمی

روزانه میلیون‌ها بشکه نفت خام در صنایع پتروشیمی فراوری و به ترکیبات آلی تبدیل می‌شوند. ترکیب ساده‌ای مانند «اتانول» ($$C_2H_5OH$$ | Ethanol) که به‌طور عمده از هیدراتاسیون کاتالیزوری اتیلن ساخته شده‌اند، ماده اولیه برای ساخت بسیاری از ترکیبات است که مصرف آن به شکل سوخت‌سبز یا «زیست‌سوخت» (Biofuel) رو به افزایش است. زیست‌دیزل یا بیودیزل (Biodiesel) نیز از اجزای اسیدهای چرب روغن‌های گیاهی هستند.

پلاستیک ها و پلیمرها

پلاستیک‌ها و پلیمرها که به شکل تک‌پار یا مونومرهایی مانند «استایرن» ($$C_8H_8$$ | Styrene)، «آکریلات‌ها» (Acrylates) و «وینیل کلرید» ($$C_2H_3Cl$$ | Vinyl Chloride) کاربرد دارند بخش بزرگی از تولیدات صنعت پتروشیمی هستند. مشتقات آن‌ها به‌طور گسترده در کالاهای خانگی و مبلمان، صنعت پوشاک، «الاستومر یا پلیمرهای کشسان» (Elastic Polymers) در صنعت خودروسازی و پلیمرهای سبک برای بسته‌بندی استفاده می‌شود.

در جهان سالانه بیش از ۱۰۰ میلیون تن پلیمر ساخته می‌شود که از این میان PVC با فرمول $$(C_2H_3Cl)n$$، با تولید سالانه ۲۰ میلیون تن، در جایگاه نخست این بخش قرار گرفته‌است. تولید چسب‌ها با پلیمریزاسیون یا بَسپارش مونومرها انجام می‌شود. «چسب فوری» (Superglue) که پلیمرِ متیل سیانواکریلات ($$C_5H_5NO_2$$) است تقریباً توانایی چسباندن هر چیزی را دارد.

مواد شوینده

مواد شوینده، پاک‌کننده‌ها، سفیدکننده‌ها و براق‌کننده به همراه صابون، ژل، لوازم آرایشی و بهداشتی که توسط شرکت‌ها تولید می‌شوند بوی لیمو، «اسطوخودوس» (Lavender) و چوب درخت صندل می‌دهند اما بیشتر آن‌ها از نفت به دست می‌آیند. برای تولید شامپو از ترکیب مواد شوینده، «مواد فعال در سطح یا سورفکتانت‌ها» (Surfactants)، اسیدها، کنترل‌کننده‌های «ویسکوزیته یا گرانروی» (Viscosity) و دیگر مواد استفاده می‌شود تا ماده‌ای ژل مانند با رنگ و عطر خوشایند تولید شود. منبع بیشتر این مواد جنگل‌های «کربنیفر» (Carboniferous) هستند.

صنعت رنگ سازی

صنعت رنگ‌سازی و تولید انواع رنگ با کاربردهای گوناگون برای رنگ‌آمیزی کالاهای تولیدی با طیف وسیعی از رنگ‌ها برای رنگرزی پارچه، رنگ‌آمیزی پلاستیک و کاغذ و دیوارها و غیره تا نگهداری سطوح، بازار بسیار بزرگی را تشکیل می‌دهد. «رنگ نیلی» (Indigo) که پیشتر از گیاهان جدا می‌شد و اکنون از مواد اولیه پتروشیمی ساخته می‌شود از رایج‌ترین رنگ‌های مورد استفاده در جهان است.

عطرسازی

معمولاً مخلوطی از ترکیبات استخراج‌شده از گیاهان، ماده اصلی عطرها را تشکیل می‌دهند. برای ایجاد رایحه‌ای جدید، منابع گیاهی و مولکول‌های تازه طراحی شده با یکدیگر مخلوط می‌شوند. عطرها به‌طور معمول حاوی ۵ تا ۱۰ درصد مولکول‌های معطر در مخلوط اتانول و آب هستند؛ به همین دلیل در صنعت عطرسازی به مقدار بسیار زیادی اتانول مصرف می‌شود.

کاربرد شیمی آلی در صنایع غذایی

شیمی آلی در صنایع غذایی کاربردهای گوناگونی دارد. تولید طعم‌دهنده‌ها، مواد نگهدارنده و افزودنی‌ها و همچنین استفاده از سم‌های دفع آفات برای تولید و حفظ مواد غذایی بیشتر از جمله کاربردهای رایج شیمی آلی در صنایع غذایی است.

طعم‌دهنده‌ها

عصاره‌های خوراکی با طعم گوشت از هتروسیکل‌های ساده‌ای مانند «آلکیل پیرازین‌ها» (Alkyl Pyrazines) که در قهوه و گوشت سرخ شده موجود است و همچنین «فورونول» (Furonol) که در آناناس وجود دارد، ساخته می‌شوند. ترکیباتی مانند «کوریلون» (Corylone) و «مالتول» ($$C_6H_6O_3$$ | Maltol) نیز طعم کارامل و گوشت می‌دهند. با مخلوطی از این ترکیبات طعم غذاهایی مانند نان و قهوه و گوشت را ایجاد می‌کنند. «وانیلین» ($$C_8H_8O_3$$ | Vanillin) از شناخته شده‌ترین طعم‌دهنده‌ها در صنایع غذایی جزء اصلی طعم وانیل است که در مقیاس بزرگ برای بسیاری از مصارف دیگر نیز تولید می‌شود.

شیرین‌کننده‌ها

شکر از جمله شیرین‌کننده‌هایی است که منبع طبیعی دارد و از گیاهان جدا می‌شود اما ساخارین ($$C_7H_5NO_3S$$ | Saccharin) و آسپارتام ($$C_{14}H_{18}N_2O_5$$ | Aspartame) شیرین‌کننده‌های سنتز شده‌ای هستند که در مقیاس قابل توجهی ساخته و تولید می‌شوند. آسپارتام از دو آمینواسید تشکیل شده است که در همه موجودات زنده وجود دارد و سالانه بیش از ۱۰۰۰۰ تن از آن تولید می‌شود.

علف‌کش‌ها، قارچ‌کش‌ها و حشره‌کش‌ها

تولید مواد غذایی از نیازهای مهم بشر است. برای حفظ و نگهداری منابع غذایی در برابر حملات حشرات، آفت‌ها، قارچ‌ها و علف‌های هرز از مواد شیمیایی کشاورزی استفاده می‌شود. بسیاری از مواد شیمیایی به دلیل آلاینده‌های پایدار زیست‌محیطی حذف شده‌اند و مواد شیمیایی جدید باید استانداردهای لازم به منظور زیست‌سازگاری را داشته باشند. حشره‌کش‌های رایج برپایه «پایریترن‌ها» (Pyrethrins) ساخته می‌شوند.

کاربرد شیمی آلی در پزشکی

یکی از شاخص‌ترین کاربردهای شیمی آلی استفاده از آن در پزشکی و داروسازی است. طراحی، سنتز شیمیایی داروها و مولکول‌های فعال زیستی در شیمی دارویی رخ می‌دهد. شیمی دارویی محل اتصال شیمی، فارماکولوژی یا داروشناسی و برخی از رشته‌های زیست‌شناسی است. داروها معمولاً از ترکیبات آلی ساخته شده‌اند و شامل «مولکول‌های کوچک» (Small molecules) مانند آتورواستاتین، فلوتیکازون، کلوپیدوگرل و زیست‌داروهایی مانند اینفلیکسیماب، اریتروپویتین، انسولین گلارژین می‌شوند.

آنتی بیوتیک ها

«طراحی دارو» (Drug design) به منظور جلوگیری از عفونت، مقابله با ویروس‌ها و باکتری‌های بیماری‌زا از دستاوردهای مهم دانش شیمی در زندگی امروزی است. آنتی‌بیوتیک‌ها از بدن انسان در برابر باکتری‌ها محافظت می‌کنند و مانع ازدیاد آن‌ها می‌شوند. «آموکسی‌سیلین» ($$C_{16}H_{19}N_3O_5S$$ | Amoxicillin) که در ساختار خود حلقه «بتالاکتام» (β-lactam) دارد یکی از موفق‌ترین نمونه‌های این نوع داروها است که باکتری‌های بیماری‌زا را هدف قرار می‌دهد.

با گسترش گرایش‌های شیمی آلی مانند شیمی دارویی و بیوشیمی، ساخت «اسلتامیویر» ($$C_{16}H_{28}N_2O_4S$$ | Oseltamivir) یا «تامی‌فلو» (Tamiflu) خطر همه‌گیری آنفولانزا را از بین برده‌است و «ریتوناویر» ($$C_{37}H_{48}N_6O_5S_2$$ | Ritonavir) از پیشرفته‌ترین داروهای ساخته شده برای جلوگیری ویروس HIV طراحی شده است.

اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، آموزش‌ها و مطالب زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

بر اساس رای ۹ نفر
آیا این مطلب برای شما مفید بود؟
شما قبلا رای داده‌اید!
اگر بازخوردی درباره این مطلب دارید یا پرسشی دارید که بدون پاسخ مانده است، آن را از طریق بخش نظرات مطرح کنید.

احمد امانپور دانش‌آموخته کارشناسی ارشد شیمی تجزیه از دانشگاه شیراز است. وی هم اکنون در زمینه شیمی با مجله فرادرس همکاری می‌کند. اخترشناسی، انرژی‌های تجدیدپذیر، فناوری‌های نوپدید از موضوعات مورد علاقه اوست و از هر فرصتی برای خواندن کتاب استفاده می‌کند.

نظر شما چیست؟

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد.

مشاهده بیشتر