هیدروکربن‌ها به ترکیبات شامل هیدروژن و کربن گفته می‌شود که از اجزای تشکیل دهنده نفت خام و گاز طبیعی هستند. این ترکیبات در سوخت‌ها، روان‌کننده‌ها و همچنین مواد خام پلاستیک‌ها،‌ فیبرها، مواد منفجره و مواد شیمیایی صنعتی استفاده می‌شوند. هیدروکربن‌ها به وفور در طبیعت یافت می‌شوند. علاوه بر سوخت‌های فسیلی، در درختان و گیاهان نیز وجود دارند. به عنوان مثال این مواد به صورت رنگ‌هایی با نام کاروتن در هویج و برگ‌های سبز وجود دارند. ساختار بسیاری از هیدروکربن ها به نوع پیوندهای اتم‌های سازنده‌ آنها وابسته است. در قرن نوزدهم، دانشمندان هیدروکربن ها را بر اساس منشأ و خواص، به دو دسته آلیفاتیک‌ها و آروماتیک‌ها تقسیم کردند. آلیفاتیک‌ها بر اساس نوع پیوندهای کربن،‌ شامل سه دسته اصلی هستند:

فیلم آموزش هیدروکربن ها — به زبان ساده (+ دانلود فیلم آموزش گام به گام)

دانلود ویدیو
  • آلکان‌ها: شامل پیوندهای یگانه کربن-کربن
  • آلکن‌ها: شامل پیوندهای دوگانه کربن-کربن
  • آلکین‌ها شامل پیوندهای سه‌گانه کربن-کربن

هیدروکربن

آروماتیک‌ها ترکیبات معطری هستند که به دو دسته آروماتیک‌های بنزنی، شامل حلقه بنزن در ساختار مولکولی خود و آروماتیک‌های بدون حلقه بنزن تقسیم‌ می‌شوند. اینگونه تقسیم‌بندی هیدروکربن‌ها برای مطالعه ساختار مولکولی و خواص این مواد بسیار مفید است اما لزومی ندارد که یک هیدروکربن را تنها به یک طبقه نسبت داد. در بسیاری از موارد، یک مولکول هیدروکربنی می‌تواند شامل دو خانواده یا بیشتر از این مواد باشد. به طور مثال،‌ مولکولی که شامل پیوند سه‌گانه کربن-کربن و یک حلقه بنزنی باشد، خواصی مشابه با آلکین‌ها و آروماتیک‌ها از خود بروز می‌دهد. از آلکان‌ها به عنوان هیدروکربن‌های سیرشده (اشباع) و از آلکن‌ها،‌ آلکین‌‌ها و آروماتیک‌ها به عنوان هیدروکربن‌های سیرنشده (غیر اشباع) یاد می‌شود.

کاروتن
مدل گلوله و میله بتا کاروتن، عامل ایجاد رنگ نارنجی

هیدروکربن های آلیفاتیک

همانطور که گفته شد،‌ آلیفاتیک‌‌ها به سه دسته آلکان‌ها، آلکن‌ها و آلکین‌ ها طبقه‌بندی می‌شوند که هر کدام جداگانه در زیر مورد بررسی قرار می‌گیرند:

آلکان‌ها

آلکان‌ها هیدروکربن‌هایی با پیوند یگانه کربن و با فرمول شیمیایی $$(C_nH_{2n+2})$$ هستند. متان $$(CH_4)$$، اتان $$(C_2H_6)$$ و پروپان $$(C_3H_8)$$ از اولین اعضای آلکان‌ها است. تا قبل از بوتان، هر عضو شامل تنها یک ساختار مولکولی است اما به عنوان مثال بوتان $$(C_4H_10)$$ شامل دو ساختار متفاوت است. نرمال-بوتان شامل چهار اتم کربن است که در یک زنجیر کربنی قرار دارند اما ایزو-بوتان دارای زنجیر کربنی شاخه‌دار است.

هیدروکربن

مولکول‌هایی که فرمول مولکولی یکسان اما ساختار متفاوتی دارند،‌ ایزومر نام دارند. به دلیل تفاوت ترکیبات ایزومری،‌ خواص فیزیکی و شیمیایی آنها نیز متفاوت است. به عنوان مثال، نقطه جوش نرمال-بوتان $$-0.5\ C^{\circ}$$ و ایزو-بوتان $$-11.7\ C^{\circ}$$ است. رابطه کلی برای تعداد اتم‌های کربن و ایزومرهای آن وجود ندارد. از نظریه گراف برای محاسبه تعداد ایزومرهای ساختاری آلکان‌ ها تا 400 کربن استفاده می‌شود. هیچ محدودیتی برای تعداد اتم‌های کربن در یک ترکیب وجود ندارد. $$CH_3(CH_2)_{388}CH_3$$ که در آن 390 اتم کربن با یکدیگر پیوند داده‌اند سنتز شده که به «آلکان فوق بلند» (Superlong Alakane) موسوم است. در پلیمرها چندین هزار اتم کربن با یکدیگر تشکیل پیوند داده‌اند که از آن‌جمله می‌توان به پلی‌اتیلن، پلی‌پروپیلن و پلی‌استایرن اشاره کرد.

هیدروکربن-بوتان

سیکلوآلکان‌ها

ترکیبات آلی بیشماری وجود دارند که در آن‌ها واحدهای تکرار شونده از اتم‌های کربن به یکدیگر متصل می‌شوند و تشکیل یک حلقه کربنی را می‌دهند. سیکلوآلکان‌ها هیدروکربن های سیرشده شامل یک حلقه هستند که فرمول شیمیایی آن‌ها $$C_nH_{2n}$$ است. کوچکترین آنها سیکلوپروپان است؛ اما مطالعات بیشتری روی سیکلوهگزان انجام شده و این ترکیب شناخته‌شده‌تر است. سیکلوآلکان‌ها را می‌توان به صورت چندضلعی نمایش داد که در هر گوشه از این چندضلعی یک اتم کربن قرار دارد که برای تکمیل چهار پیوند خود، با تعداد لازم اتمهای هیدروژن، پیوند تشکیل داده است.

هیدروکربن-سیکلوهگزان
سیکلوهگزان

خواص فیزیکی

آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌ها ترکیباتی ناقطبی هستند. پیوندهای بین اتم‌ها از نوع لاندن و ضعیف است. این موضوع سبب شده تا آلکان‌ ها با جرم مولی یکسان، نقطه جوش پایین‌تری نسبت به مولکول‌های قطبی داشته باشند. با افزایش تعداد اتم‌های کربن،‌ نیروهای جاذبه بین مولکولی افزایش می‌یابد که نتیجه این امر، افزایش نقطه جوش آلکان‌ها است. آلکان‌های شاخه‌دار نسبت به آلکان‌های بدون شاخه (آلکان‌های زنجیر طویل) نقطه جوش پایین‌تری دارند. در حقیقت، آلکان‌های بدون شاخه،‌ شکل طولی بلندتری دارند؛ در نتیجه نیروهای بین مولکلولی آنها و همچنین نیروی لازم برای شکستن پیوندهای بین مولکولی برای تبدیل حالت مایع به گاز بیشتر می‌شود. گرانروی آلکان‌های مایع با افزایش تعداد کربن، افزایش می‌یابد. چگالی آلکان‌ها همگی کمتر از آب است. محلول‌ناپذیری و چگالی کمتر آلکان ‌ها سبب شده تا روی آب شناور شوند.

منابع آلکان‌ها و واکنش شیمیایی

بیشترین منبع آلکان‌ها در گاز طبیعی و رسوبات نفت خام موجود است. گاز طبیعی شامل متان، اتان، پروپان و در حدود 2-14 درصد هیدروکربن‌های دیگر است. همه هیدروکربن‌ها در اثر واکنش با اکسیژن،‌ دی‌اکسید کربن، آب و گرما آزاد می‌کنند.

سوختن-هیدروکربنها

مولکولهای کلر و برم در واکنش گرمازا با آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌ها، یک اتم هیدورژن را با اتم خود جایگزین می‌کنند. برای شروع این واکنش دمای بالا یا نور ماورای بنفش مورد نیاز است. رابطه زیر، «کلریناسیون» (Chlorination) سیکلو-بوتان است. مهمترین واکنش شیمیایی آلکان ‌ها مربوط به هیدروژن‌زدایی از اتان و تولید اتیلن و هیدروژن است.  هیدروژن تولیدی با فرآیند هابر-بوش،‌ برای تولید آمونیاک از نیتروژن استفاده می‌شود. نوع دیگری از واکنشها در نفت خام اتفاق می‌افتد که در آن واکنش‌هایی شامل هیدروژن‌زدایی و شکستن پیوند کربن-کربن رخ می‌دهد. به این نوع از واکنش‌ها که شامل شکست پیوندها و تبدیل مولکول‌های با جرم مولی زیاد به مولکول‌هایی با جرم مولی کمتر باشد، «کراکینگ» (Cracking) گفته می‌شود.

کلریناسیون

 آلکن‌ها و آلکین‌ها

آلکان‌ ها (اولفینها) و آلکین‌ها (اسِتیلنها) در طبقه‌بندی هیدروکربن‌های سیرنشده قرار می‌گیرند. آلکن‌ها دارای پیوندهای دوگانه کربن-کربن و آلکین‌ها شامل پیوندهای سه‌گانه کربن-کربن هستند. آلکان ‌ها با فرمول شیمیایی $$C_nH_{2n}$$ و آلکین‌ها با فرمول شیمیایی $$C_nH_{2n-2}$$ شناخته می‌شوند.

منابع آلکن‌ها

اتیلن به عنوان هورمون رشد گیاهان معروف است. شکستن آمینواسیدها در یک واکنش کاتالیستی با آنزیم،‌ سبب تولید اتیلن می‌شود که این گاز عامل رسیدن میوه‌ها است. آلکن‌ ها در روغن‌های گیاهان و درختان به وفور یافت می‌شوند. همچنین منبع طبیعی دیگر آلکن‌ ها شامل مواد رنگی مانند لیکوپن است. این ماده سبب قرمزی گوجه‌فرنگی و هندوانه است.

لیکوپن
فرمول ساختاری لیکوپن که عامل رنگ قرمز گوجه‌فرنگی و هندوانه است.

خواص فیزیکی و شیمیایی

خواص فیزیکی آلکن‌ها و آلکین‌ها شبیه خواص فیزیکی آلکان‌های با تعداد اتم کربن مشابه است. نقطه جوش آلکین‌ ها از آلکان‌ها و آلکن‌ ها بیشتر است. واکنش‌پذیری آلکن‌ها بسیار بیشتر از آلکان‌ها است. به اضافه شدن یک مولکول هیدروژن به آلکن و تبدیل آن به آلکان، هیدروژناسیون (هیدروژنه کردن) می‌گویند. این واکنش تنها در حضور کاتالیزورهای نیکل،‌ پلاتین،‌ پالادیوم و رودیم انجام می‌شود. از این روش برای آماده‌سازی آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌ها و همچنین تغییر خواص فیزیکی و افزایش عمر روغن‌های گیاهی استفاده می‌شود. به عنوان مثال کره مارگارین از هیدروژناسیون روغن دانه سویا بوجود می‌آید.

هیدروژناسیون-هیدروکربن
هیدروژناسیون یک آلکن

هیدروکربن های آروماتیک

بنزن $$(C_6H_6)$$ در ابتدا توسط مایکل فارادی کشف شد. بنزن، تولوئن و هیدروکربن‌های مشابه،‌ اگرچه بوی مطبوعی ندارند، اما با توجه به اینکه از مواد معطر گرفته شده‌اند،‌ نام آروماتیک را به خود اختصاص داده‌اند. واژه آروماتیک به هر ترکیبی که ساختار آن شامل بنزن باشد یا از بنزن مشتق شده باشد گفته می‌شود. در تعریف جدید، به ترکیباتی که پایداری ویژه‌ای بیش از آنچه که در ساختار لوییس برای آنها پیش‌بینی شده دارند، آروماتیک می‌گویند. ترکیباتی که حلقه بنزنی دارند،‌ پایداری بالایی دارند و با نام آروماتیک‌های بنزنی یا «آرِن‌ها» (Arenes) شناخته می‌شوند. ترکیباتی که حلقه بنزنی ندارند اما پایداری بالایی دارند به عنوان ترکیبات آروماتیک غیر بنزنی شناخته می‌شوند. ساختار سه مولکلول اصلی آرِن‌ها در زیر آورده شده است.

بنزن

 

ساختار متفاوتی برای نمایش حلقه‌های بنزنی پیشنهاد شده است که نمونه‌ای از آن در زیر آورده شده است. در این ساختار به جای نمایش ایزومرهای بنزن، از یک شکل واحد استفاده شده و اعتقاد بر این است که این نوع نمایش مولکول، پایداری بنزن را توجیح می‌کند.

بنزن

خواص فیزیکی و شیمیایی

تمامی آرِن‌ها در دمای اتاق به حالت جامد یا مایع وجود دارند. این ترکیبات در آب حل نمی‌شوند. در گذشته از بنزن به عنوان حلال استفاده می‌شد که با اثبات سرطان‌زا بودن آن، از حلال‌های جایگزین استفاده شد. از زغال‌سنگ و نفت خام به عنوام منابع اصلی آروماتیک‌ها یاد می‌شود. پایداری حلقه‌های بنزنی سبب استفاده از فرآیند «اصلاح کاتالیزوری» (Catalytic Reforming)، که در آن آلکان‌ها با استفاده از ایزومری شدن و هیدروژن‌زدایی به آرِن‌ها تبدیل می‌شوند. آرِن‌هایی که از این واکنش بدست می‌آیند در ساخت رنگها،‌ پلاستیک‌ها،‌ کودهای شیمیایی و بهبود عدد اکتان گازوئیل استفاده می‌شوند. همانند دیگر هیدروکربن‌ها،‌ در اثر سوختن آرِن‌ها، آب و دی‌اکسید کربن تولید می شود. همچنین این مواد در واکنشهای کاتالیزوری هیدورژنه شدن شرکت می‌کنند.

اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، آموزش‌های زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

^^

«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت، گرایش مهندسی مخازن هیدروکربوری از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه دارد و در زمینه‌ متون شیمی به تولید محتوا می‌پردازد.

بر اساس رای 62 نفر

آیا این مطلب برای شما مفید بود؟

5 نظر در “هیدروکربن ها — به زبان ساده (+ دانلود فیلم آموزش گام به گام)

    1. با سلام؛

      شباهت هیدروکربن‌ها را می‌توان در نام آن‌ها یعنی ترکیباتی متشکل از هیدروژن و کربن مشاهده کرد. تمامی هیدروکربن‌ها اشتعال‌پذیر و از این‌رو خطرناک هستند اما آن‌چه که می‌توان به عنوان تفاوت در این خصوص مشاهده کرد، تفاوت در «نقطه سوختن» (Flash Point) است که برای هیدروکربنی مانند بنزین، این نقطه (دما) برابر با منفی ۴۰- درجه سانتی‌گراد است یعنی در این دمای منفی،‌ بنزین با آزاد کردن بخار و ترکیب با اکسیژن هوا می‌تواند مشتعل شود اما ترکیبی مانند فنول، در دمای ۷۹ درجه سانتی‌گراد مشتعل می‌شود.

      با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس

  • سلام آقای کاظمی خیلی ممنون از مقاله خوبتون فقط میخوساتم بدونم ترتیب واکنش پذیری هیدروکربن ها چجوریه؟؟

    1. با سلام؛
      از شما بابت مطالعه این مطلب سپاس‌گزاریم. به طور کلی ترتیب واکنش‌پذیری هیدروکربن‌ها از آلکان تا آلکین افزایش می‌یابد. همچنین پیشنهاد می‌کنیم برای بررسی هیدروکربن‌های آروماتیک و آشنایی با اوربیتال مولکولی،‌ مطالب زیر را مطالعه کنید:‌

      «هیدروکربن های آروماتیک | به زبان ساده»
      «اوربیتال مولکولی — به زبان ساده»

      با تشکر

نظر شما چیست؟

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *