یک اسید چرب در شیمی، نوعی کربوکسیلیک اسید با طول زنجیر آلیفاتیکی بلند است که می‌تواند اشباع (سیرشده) یا غیراشباع (سیرنشده) باشد. بیشتر اسیدهای چرب، بدون شاخه و شامل تعداد زوج اتم کربن هستند. تعداد این اتم‌ها از ۴ تا ۲۸ عدد است. اسیدهای چرب به طور معمول در بدن موجودات زنده یافت نمی‌شوند و منبع آنها در سه دسته اصلی استرها یعنی تری‌گلیسیریدها،‌ فسفولیپیدها و کلسترول قرار دارند. در هر کدام از شکل‌های ذکر شده، اسیدهای چرب منبع مهمی در رژیم غذایی حیوانات و از اجزای ساختاری مهم سلول‌ها هستند.

مفهوم اسیدهای چرب در ابتدا توسط دانشمند فرانسوی «میشل اوژن شِوقِل» (Michel Eugène Chevreul) معرفی شد. البته او نام‌هایی همچون «اسید روغنی» و« چرب اسید» را پیشنهاد داده بود.

میشل اوژن
میشل اوژن شِوقِل

انواع اسیدهای چرب

اسیدهای چرب در طول زنجیره کربنی تفاوت دارند و به طور معمول بر این اساس طبقه‌بندی می‌شوند:

اسید چرب با طول کوتاه

«اسید چرب با طول کوتاه» (Short-chain Fatty Acids)، اسیدهای چرب با «دنباله» (Tail) آلیفاتیکی با تعداد کمتر از ۵ اتم کربن هستند. از نمونه‌های آن می‌توان به «باتِریک اسید» (Butyric Acid) اشاره کرد.

اسید چرب
شکل و ساختار باتریک اسید

اسید چرب با طول متوسط

«اسید چرب با طول متوسط» (Medium-chain Fatty Acids)، اسیدهای چرب با دنباله آلیفاتیکی و تعداد کربن ۶ تا ۱۲ هستند.

اسید چرب با طول بلند

«اسید چرب با طول بلند» (Long-chain Fatty Acids)، شامل تعداد کربن ۱۳ تا ۲۱ هستند.

اسید چرب با طول بسیار بلند

به اسیدهای چرب با بیش از 22 اتم کربن، «اسید چرب با طول بسیار بلند» (Very Long-chain Fatty Acids) اطلاق می‌شود.

اسیدهای چرب اشباع

اسیدهای چرب در ساختار خود فاقد پیوند دوگانه کربن-کربن هستند. فرمول عمومی آنها به صورت $$C H _3 ( C H _2 ) _ n C O O H$$ است که در آن $$n$$ عددی متغیر است. یکی از مهمترین اسیدهای چرب اشباع، «استئاریک اسید» (Stearic Acid) است که در تهیه صابون‌ها کاربرد دارد.

اسید چرب
مدل گلوله و میله و ساختار استئاریک اسید

اسیدهای چرب غیر اشباع

اسیدهای چرب غیر اشباع شامل یک یا چند پیوند دوگانه کربن-کربن هستند. این نوع از پیوندها،‌ اساس ایزومرهای «سیس» (Cis) یا «ترانس» (Trans) هستند.

ایزومرهای سیس

در این نوع از آرایش مولکولی، اتم‌های هیدروژنی که در همسایگی پیوند یگانه قرار دارند،‌ در یک طرف زنجیر کربنی قرار می‌گیرند. استحکام پیوند دوگانه در ایزومرهای سیس سبب می‌شود تا مولکول، شکلی خمیده به خود بگیرد. هر اندازه که تعداد این پیوندهای دوگانه در ساختار سیس بیشتر باشد، مولکول انعطاف‌پذیری کمتری دارد و با افزایش تعداد این پیوندها، شکل مولکول به طور کامل خمیده می‌شود. به عنوان مثال مولکول اولئیک اسید با یک پیوند دوگانه،‌ پیچش کمی دارد اما لینولئیک اسید با دو پیوند دوگانه، به صورت کاملا پیچشی است. آلفا-لینولئیک اسید با سه پیوند دوگانه، شکلی قلاب مانند دارد. این خاصیت سبب تأثیر بر دمای ذوب آن نیز می‌شود.

سیس و ترانس

ایزومرهای ترانس

درست برخلاف ساختار سیس، در ساختار ترانس،‌ مولکول‌های هیدروژن، مقابل یکدیگر در زنجیر کربنی قرار دارند. در نتیجه، این نوع از ساختار سبب خمیدگی مولکول نمی‌شود و حاصل، شکل خطی مانند اسیدهای چرب اشباع خواهد بود. بیشتر اسیدهای چرب ترانس،‌ در طبیعت یافت نمی‌شوند و توسط انسان در فرآیندهایی همچون هیدروژنه کردن تولید می‌شوند.

اسید چرب
به ترتیب از چپ به راست: ایزومر ترانس و ایزومر سیس

تفاوت‌های موجود در هندسه و شکل اسیدهای چرب غیراشباع و همچنین تفاوت اسیدهای چرب اشباع با اسیدهای چرب غیر اشباع، اساس ساختار بیولوژیکی مانند غشای سلولی را تشکیل می‌دهند.

تولید اسیدهای چرب

به طور معمول،‌ اسیدهای چرب در صنعت از طریق هیدرولیز تری گلیسرید انجام می‌شود که با حذف گلیسرول همراه است.

فرا اکسیژنه کردن اسیدهای چرب

«اسیدهای چرب فرا اکسیژنه» (Hyper-Oxygenated Fatty Acids) که به اختصار HOFA نامیده می‌شوند، در فرآیندهای صنعتی به منظور تهیه کرم‌های موضعی صورت به تولید می‌رسند. این فرآیند به طور کلی شامل اشباع پراکسیدها با اسیدهای چرب استری از طریق واکنش در حضور نور فرابنفش و «حباب‌دهی» (Bubbling) گاز اکسیژن تحت دمای کنترل شده است. لازم به ذکر است که در این خصوص لینولئیک اسیدها نقش مهمی در حفظ رطوبت موجود در پوست ایفا می‌کنند.

تولید اسید چرب توسط حیوانات

در حیوانات، اسیدهای چرب از طریق کربوهیدرات‌ها در جگر،‌ بافت‌های گوشتی و همچنین غدد تولید شیر پستانداران شکل می‌گیرند. کربوهیدرات‌ها در ابتدا به «پیروویک اسید» (Pyruvic Acid) با فرمول $$C H _3 C O C O O H$$ تبدیل و سپس در میتوکندری به اَستیل کوا (Acetyl CoA) تبدیل می‌شوند. در نهایت بعد از طی واکنش‌های متعددی، استیل کوا به تری گلیسیرید تبدیل خواهد شد که منبع اصلی تامین انرژی در حیوانات است.

اسید چرب
ساختار و مدل پیروویک اسید

واکنش‌های اسید چرب

اسیدهای چرب همچون دیگر کربوکسیلیک اسیدها در واکنش‌های استری شدن و اسید و باز شرکت می‌کنند.

خاصیت اسیدی

اسیدهای چرب از جلمه اسیدهای ضعیف هستند که از میان آنها می‌توان به «نونانوئیک اسید» $$(C H _ 3 (C H _2 )_7 C O _ 2 H)$$ با $$pK_a$$ برابر با 4/96 اشاره کرد. این اسید در مقایسه با استیک اسید – که آن هم اسید ضعیف است – خاصیت اسیدی کمتری دارد. میزان $$pK_a$$ در اسیدهای چرب نشان می‌دهد که این ترکیبات، تفاوت‌های زیادی به لحاظ خاصیت اسیدی در بین خود ندارند.

با افزایش طول زنجیر کربنی در اسیدها،‌ حلال‌پذیری آن‌ها در آب کاهش پیدا می‌کند. در نتیجه، هرقدر طول زنجیر کربنی اسید بلندتر باشد، میزان تاثیر آن بر pH محلول‌های آبی کمتر است. حتی اسیدهای چربی که در آب نامحلول هستند نیز در اتانولِ گرم حل و با محلول سدیم هیدروکسید و فنل‌فتالئین تیتر می‌شوند. در اینجا از تیتراسیون به منظور مشخص کردن میزان اسیدهای چرب آزاد بهره می‌گیرند. این عمل در حقیقت تعیین مقدار نسبی تری گلیسیرید در محلول هیدرولیز شده است.

اسید چرب
ساختار نونانوئیک اسید

هیدروژنه کردن

هیدروژن‌دار کردن اسیدهای چرب به طور گسترده‌ای در صنعت بکار می‌رود. این فرآیند معمولا با فشار 2-3 مگاپاسکال،‌ دمای 150 درجه سانتیگراد و یک کاتالیزور مانند نیکل قابل انجام است. با توجه به اینکه اسیدهای چرب اشباع شده نقطه ذوب بالاتری نسبت به حالت قبل خود دارند، به این فرآیند «جامد‌سازی» (Hardening) نیز می‌گویند. این روش در تبدیل روغن‌های گیاهی به کره مارگارین کاربرد فراوان دارد. هیدروژنه کردن تریگلیسیرید در مقایسه با اسید چرب، فرآیند محبوب‌تری است زیرا کربوکسیلیک اسیدها در واکنش‌های کاتالیستی سبب خوردگی نیکل و تشکیل «صابون‌های نیکلی» (Nickel Soaps) می‌شوند. در زمان هیدروژنه کردن، اسیدهای چرب غیر اشباع بوسیله ایزومری شدن، از حالت سیس به ترانس تغییر شکل می‌دهند.

هیدروژنه

لازم به ذکر است که با افزایش فشار هیدروژن و دما، اسید چرب به الکل چرب تبدیل می‌شود. البته تولید الکل‌های چرب از طریق استرهای اسیدی ساده‌تر است.

اکسایش خود به خودی

اسیدهای چرب در فرآیندی تحت عنوان اکسایش خود به خودی شرکت می‌کنند. این واکنش‌ها برای انجام شدن به اکسیژن (هوا) نیاز دارند و سرعت این واکنش‌ها در حضور فلزات کمیاب همچون کروم، کبالت، مس، آهن، منیزیم، سلنیم و روی افزایش می‌یابد. روغن‌های گیاهی به واسطه داشتن آنتی‌اکسیدان از این قاعده پیروی نمی‌کنند.

تجزیه توسط اوزون

اسیدهای غیر اشباع توسط اوزون در معرض تجزیه‌شدن قرار می‌گیرند. از این واکنش در تولید آزلاییک اسید (Azelaic Acid)  با فرمول $$( ( C H _2 ) _ 7 ( C O _ 2 H ) _ 2 ) $$ از اولئیک اسید استفاده می‌شود.

اسید چرب
مدل و ساختار آزلائیک اسید

جداسازی در آزمایشگاه

در آزمایشگاه، جداسازی اسیدهای چرب به کمک کروماتوگرافی گاز متیل استر صورت می‌گیرد. علاوه بر این، با استفاده از «کروماتوگرافی لایه نازک» (Thin Layer Chromatography)، جداسازی ایزومرهای اشباع نشده نیز امکان‌پذیر است.

کروماتوگرافی
نمایی از کروماتوگرافی لایه نازک

چرخه اسید چرب

اسیدهای چرب با طول متوسط و کوتاه به طور مستقیم توسط خون جذب و همانند دیگر مواد مغذی به کبد فرستاده می‌شوند. جذب اسیدهای چرب با طول بلند به طور مستقیم رخ نمی‌دهد. آنها در نهایت به تری گلیسیرید تبدیل و با لایه‌ای از کلسترول و پروتئین پوشیده می‌شوند. بعد از این فرآیند، ذخیره سازی در بافت‌های بدن به منظور تولید انرژی صورت می‌گیرد.

سوخت و ساز بدن

سلول‌های بدن برای سوخت و ساز می‌توانند از گلوکز و اسید چرب استفاده کنند. در این میان اسید چرب مقادیر بیشتری «آدنوزین تری فسفات» (Adenosine Triphosphate)  تولید می‌کند. این ماده شیمیایی آلی که به ATP موسوم است، وظیفه تامین انرژی مورد نیاز در فرآیندهای سلول‌های زنده را دارد. اسیدهای چرب برای تامین سوخت و ساز و انقباض ماهیچه‌ها به سلول‌ها فرستاده می‌شوند. این اسیدها با تبدیل شدن به کربن دی‌اکسید و آب،‌ مقادیر زیادی انرژی آزاد می‌کنند.

آدنوزین تری فسفات
ساختار ATP

اسیدهای چرب ضروری

اسیدهای چربی که برای سلامتی مفید هستند اما برای تامین آنها باید از غذاها کمک گرفت، به نام اسیدهای چرب ضروری شناخته می‌شوند. دسته‌ای از این اسیدها در ساختار خود شامل پیوندهای دوگانه در اتم‌های کربن شماره سه و شش (نزدیک‌ترین پیوندهای دوگانه به گروه متیل) هستند که به ترتیب با نام‌های امگا ۳ و امگا ۶ شناخته می‌شوند.

اسید چرب ضروری
منابع تامین امگا-۳

کاربردهای صنعتی

از اسیدهای چرب به طور معمول در تولید صابون‌های آرایشی استفاده می‌شود. اسیدهای چرب قابل تبدیل به الکل‌ها و آمین‌های چرب هستند. این ترکیبات، ماده اولیه در تهیه سورفکتانت‌ها، مواد شوینده و روان‌کننده‌ها محسوب می‌شوند. برای اسیدهای چرب کاربردهای دیگری به عنوان امولسیون‌کننده، مرطوب کننده، تغییر دهنده بافت غذاها و ضد کف‌ها در نظر گرفته شده است.

اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، آموزش‌های زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

^^

بر اساس رای ۴۷ نفر
آیا این مطلب برای شما مفید بود؟
شما قبلا رای داده‌اید!
اگر بازخوردی درباره این مطلب دارید یا پرسشی دارید که بدون پاسخ مانده است، آن را از طریق بخش نظرات مطرح کنید.

«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه دارد و تا امروز تولید مطالب متنوعی از مجله فرادرس را در حوزه‌های شیمی، هنر و بازاریابی به عهده داشته است. او اکنون به عنوان دبیر ارشد مجله علمی-آموزشی فرادرس فعالیت می‌کند.

9 نظر در “اسید چرب چیست؟ – به زبان ساده + انواع

  • در مورد واکنشهای اسید چرب در صنعت در جهت تهیه امولوسیون کننده ها و ضد کف دنبال مطالب کاملتری هستم و به روز .اگر ممکنه منبعی معرفی بفرمایید

    1. سهیل بحر کاظمی — says: ۱۸ آبان، ۱۴۰۰ در ۸:۰۵ ق٫ظ

      با سلام؛

      با کمی دقت در ساختار سیستم‌های مزدوج درمی‌یابیم که پیوندهای تناوبی دوگانه و سه‌گانه سبب ایجاد این سیستم‌ها می‌شوند که در اسیدهای چرب چنین سیستمی را به سادگی نمی‌توان پیدا کرد.

      با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس

  • با سلام ،براساس نامگذاری امگا امگا ۳ و امگا ۶ دارای اولین پیوند دوگانه از سر کربنی (کربن امگا)در پیوند۳و۶ هستند.
    بنظرم متن بالا کمی اشکال داره

    1. سهیل بحر کاظمی — says: ۷ فروردین، ۱۴۰۰ در ۹:۰۰ ق٫ظ

      با سلام؛‌

      نگارش متن برای توضیحات بیشتر اصلاح شد.

      از همراهی شما با مجله فرادرس سپاسگزاریم

  • امیرحسین امینیان — says: ۳۰ دی، ۱۳۹۹ در ۷:۰۷ ب٫ظ

    سلام. بسیار مطلب مفیدی بود. به نظر شما در مقیاس صنعتی برای جداسازی ترکیبات فلاونو لیگنانی (سیلی مارین) از اسیدهای چرب لینولئیک و اولئیک چیست؟
    با تشکر

    1. سهیل بحر کاظمی — says: ۱ بهمن، ۱۳۹۹ در ۸:۲۵ ق٫ظ

      با سلام؛

      در مقیاس آزمایشگاهی پیشنهاد می‌کنیم مقاله سال ۲۰۱۶ «Baya Mhamdi» را مطالعه کنید اما در میاس صنعتی اطلاعاتی کسب نکرده‌ام.

      با تشکر

نظر شما چیست؟

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *