حلال قطبی چیست؟ – به زبان ساده + لیست

حلال قطبی چیست ؟

حلال چیست؟

حل‌شونده چیست؟

• حل‌شونده گازی: حل‌شونده‌ای که گاز است، می‌تواند در حلال جامد، مایع و گازی حل شود. مثالی از حل‌شونده گاز در حلال جامد، حل شدن هیدروژن در فلزی مانند پالادیوم است.
• حل‌شونده مایع: در صورتی که حالت فیزیکی حل‌شونده مایع باشد، توانایی حل شدن در حلال مایع و جامد را دارد. حل‌شونده‌ای مانند جیوه در حلال طلا، حل می‌شوند و آمالگامی را به وجود می‌آورد.
• حل‌شونده جامد: حلال‌های مایع و جامد برای حل کردن حل‌شونده جامد مناسب هستند. مثال بسیار متدوالی از حل‌شونده جامد در حلال مایع، حل شدن شکر در آب است.

انحلال‌پذیری چیست؟

فیلم آموزش پیوند کووالانسی قطبی و غیرقطبی در فرادرس

کلیک کنید

در یک دمای خاص، «محلول اشباع» (Saturated Solution) به محلولی گفته می‌شود که بیشینه مقدار ممکن از حل‌شونده را در خود حل کرده باشد، به‌صورتی که هرچه حل‌شونده بیشتری اضاف کنیم، به‌‌صورت دست‌ نخوده باقی می‌ماند و حل نمی‌شود. «محلول غیراشباع» (Unsaturated Solution) نیز محلولی است که مقدار حل‌شونده آن کمتر از مقدار اشباع است و می‌توان مقدار بیشتری از حل‌شونده را در آن حل کرد.

حلال ناقطبی چیست؟

• پنتان با ثابت دی‌الکتریک ۱٫۸
• هگزان با ثابت دی‌الکتریک ۱٫۹
• سیکلوهگزان با ثابت دی‌الکتریک ۲
• بنزن با ثابت دی‌الکتریک ۲٫۴
• تولوئن با ثابت دی‌الکتریک ۲٫۳
• کلروفرم با ثابت دی‌الکتریک ۴٫۸
• دی‌اتیل اتر با ثابت دی‌الکتریک ۴٫۸

تشخیص حلال قطبی از ناقطبی

از این مورد می‌توان به تتراهیدرو فوران، دی‌متیل سولفوکسید، استونیرتیل، دی‌متیل فرمامید و استون اشاره کرد. در صورتی که حلالی در عمل با آب، امتزاج‌پذیر نباشد، مانند دی‌کلرو متان و دی‌اتیل اتر، آن را ناقطبی می‌دانیم. در جدول زیر به تعدادی از مهم‌ترین تفاوت‌های این دو نوع حلال اشاره کرده‌ایم که می‌توان از آن برای تشخیص آن‌ها استفاده کرد.

انواع حلال قطبی

حلال‌ های قطبی ترکیبات بسیار متنوعی را شامل می‌شوند. با توجه به ویژگی های این دسته از ترکیبات می‌توان آن‌ها را در یکی از دو گروه زیر گنجاند. این دسته‌بندی برای حلال‌هایی که ثابت دی‌الکتریک آن‌ها بالای ۱۵ باشد، قابل ارائه است.

حلال قطبی پروتیک

• آمونیاک با ثابت دی‌الکتریک ۲۵
• بوتانول با ثابت دی‌الکتریک ۱۲
• پروپانول با ثابت دی‌الکتریک ۲۰
• اتانول با ثابت دی‌الکتریک ۲۵
• متانول با ثابت دی‌الکتریک ۳۳
• استیک اسید با ثابت دی‌الکتریک ۶٫۲
• آب با ثابت دی‌الکتریک ۸۰

حلال قطبی آپروتیک

«حلال قطبی آپروتیک» (Aprotic Polar Solvent) حلالی است که در ساختار خود فاقد پیوند هیدروژن و نیتروژن یا هیدروژن و اکسیژن است و به همین دلیل نمی‌توانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. این نکته مهم‌ترین تفاوتی است که بین حلال قطبی پروتیک و آپروتیک وجود دارد.

این حلال‌ها همگی دارای ثابت‌ دی‌الکتریک بالای ۲۰ هستند و گشتاور دوقطبی آن‌ها نیز بالا است، با این حال همچنان به دلیل عدم وجود پیوند نیتروژن و هیدروژن یا اکسیژن و هیدروژن در پیوند هیدروژنی شرکت نمی‌کنند. قطبیت بالای آن‌ها این اجازه را می‌دهد تا گونه‌های باردار مانند آنیون‌های مختلف و نوکلئوفیل‌ها را در خود حل کنند. عدم حضور پیوند هیدروژنی به این معناست که نوکلئوفیل‌ها در آن آزاد هستند و واکنش‌پذیری بالایی دارند. در فهرست زیر به این چهار حلال اشاره کرده‌ایم. همان‌طور که مشاهده می‌کنید مقدار ثابت دی‌الکتریک آن‌ها بالاست.

• استون با ثابت دی‌الکتریک ۲۱
• دی‌متیل فرمامید با ثابت دی‌الکتریک ۳۸
• استونیتریل با ثابت دی‌الکتریک ۳۷
• دی‌متیل سولفوکسید با ثابت دی‌الکتریک ۴۷

حلال‌ های قطبی آپروتیک مرزی

این دسته از حلال‌ها، گشتاور دوقطبی پایینی دارند و ثابت دی‌الکتریک آن‌ها نیز کم و در بازه زیر ۱۰ قرار دارد. مقدار ثابت دی‌الکتریک آن‌ها از حلال‌های ناقطبی بیشتر و از حلال‌ های قطبی کمتر است. همچنین به دلیل عدم حضور پیوند اکسیژن و هیدروژن یا نیتروژن و هیدروژن به دسته حلال‌های آپروتیک تعلق دارند. از این حلال‌ها برای اهداف کلی استفاده می‌شود، یعنی برای مواردی که نمی‌خواهیم حلال در واکنش شرکتی داشته باشد و تنها محیط و بستری برای انجام آن به حساب می‌آید. در فهرست زیر تعدادی از حلال‌ های قطبی آپروتیک را آورده‌ایم. توجه کنید که مقادیر ثابت‌ دی‌الکتریک تمامی آن‌ها زیر ۱۰ است.

• دی‌کلرو متان با ثابت دی‌الکتریک ۹٫۱
• تتراهیدرو فوران با ثابت دی‌‌الکتریک ۷٫۵
• اتیل استات با ثابت دی‌الکتریک ۶

مثال حلال قطبی

تا اینجا با حلال قطبی و ناقطبی آشنا شدیم و تفاوت‌های آن‌ها را بررسی کردیم. در هر مورد نیز به معرفی تعدادی از آن‌ها به‌صورت مختصر پرداختیم. در این بخش می‌خواهیم چند حلال مهم و کاربردی قطبی را با جزئیات مورد بررسی قرار دهیم.

فیلم آموزش شیمی آلی ۱ در فرادرس

کلیک کنید

آب

اتانول

اتانول به دلیل داشتن گروه هیدروکسیلی مولکولی قطبی به شمار می‌رود و می‌تواند با مولکول‌های دیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهد، به همین دلیل حلال بسیار خوبی برای مولکول‌های قطبی خواهد بود.

متانول

دی‌متیل فرمامید

دی‌متیل فرمامید، مولکولی با فرمول $$C_3H_7NO$$ است که به اختصار با $$DMF$$ نمایش داده می‌شود. این مایع بی‌رنگ با آب و بیشتر مایعات آلی امتزاج‌پذیر است. در واکنش‌های شیمیایی از این ماده به‌وفور به عنوان حلال استفاده می‌شود. دی‌متیل فرمامید حلالی قطبی و آپروتیک است، یعنی توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را ندارد. نقطه جوش این ماده بالاست و استفاده از آن انجام واکنش‌های شیمیایی با مکانیسم $$S_N2$$ را تسهیل می‌کند. در تصویر زیر ساختار شیمیایی این ماده را مشاهده می‌کنید.

یکی از مهم‌ترین واکنش‌هایی که برای انجام آن از دی‌متیل فرمامید استفاده می‌شود، «کوپلینگ پپتید» (Peptide Coupling) است که در صنایع داروسازی، تولید چرم و تولید چسب و پوشش بسیار به کار می‌آید.

دی‌متیل سولفوکسید

دی‌متیل سولفوکسید یا به اختصار $$DMSO$$ مایعی بی‌رنگ و آلی است که به شدت قطبی است. این حلال دارای فرمول شیمیایی $$C_2H_6OS$$ است و در سال ۱۸۶۶ برای اولین بار کشف شد. ثابت دی‌الکتریک این حلال بسیار بالاست و به همین دلیل حلال مناسبی برای مولکول‌های قطبی و ناقطبی به شمار می‌رود. جرم مولکولی دی‌متیل سولفوکسید برابر با ۷۸٫۱۳ گرم بر مول و نقطه جوش آن نیز برابر با ۱۸۹ درجه سانتی‌گراد است. در تصویر زیر ساختار این حلال پرکاربرد را مشاهده می‌کنید.

استونیتریل

استون

حدود ۳۰٪ استون مورد استفاده در جهان به عنوان حلال به کار می‌رود. این حلال قطبی و آپروتیک است و در واکنش‌هایی با مکانیسم $$S_N2$$ از آن بهره می‌برند. همچنین به دلیل قیمت پایین و فراریت بالا به عنوان حلال شوینده ظروف آزمایشگاهی نیز از آن استفاده می‌شود.

حلال آلی چیست؟

«حلال آلی» (Organic Solvent) حلالی است که در ساختار خود به‌طور عمده از اتم‌‌های کربن تشکیل شده باشد و از آن برای حل کردن مواد متفاوت برای به دست آوردن محلول استفاده می‌شود. مورد کاربرد دیگر این دسته از حلال‌ها در استخراج است که در آن یک ماده‌ را از ماده دیگری جدا می‌کنند. «بنزن» (Benzene) یکی از متدوال‌ترین حلال‌های آلی است که از حلقه‌ای با ۶ اتم کربن تشکیل می‌شود. در تصویر زیر ساختار آن را مشاهده می‌کنید.

انواع حلال آلی

متدوال‌ترین طبقه‌بندی که برای حلال‌های آلی وجود دارد را در این بخش مورد بررسی قرار می‌دهیم. این طبقه‌بندی به‌طور عمده بر اساس ساختار و گروه عاملی موجود در آن‌ها به وجود آمده است.

حلال آلی آلیفاتیک

حلال آلی آروماتیک

«حلال‌های آلی آروماتیک» (Aromatic Organic Solvents) نیز مانند حلال‌های آلی آلیفاتیک ناقطبی هستند و کاربرد آن‌ها نیز در موراد بسیاری مشابه یکدیگر است.

حلال آلی کربونیلی

حلال‌های دیگری نیز به دسته حلال‌های آلی تعلق دارند که برای مثال می‌توان به الکل‌ها اشاره کرد. در بخش پیش رو می‌خواهیم به بررسی برخی از ویژگی‌های این دسته از ترکیبات بپردازیم.

ویژگی‌های حلال آلی

در فهرست زیر به ۳ مورد از مهم‌ترین ویژگی‌های این دسته از ترکیبات اشاره کرده‌ایم.

• حلال‌های آلی فرار هستند. همان‌طور که می‌دانید به حلالی فرار گفته می‌شود که توانایی تبخیر شدن را داشته باشد. دلیل معطر بودن حلال‌های آلی نیز داشتن همین ویژگی است.
• حلال‌های آلی نقطه جوش پایینی دارند که همین ویژگی باعث می‌شود توانایی تبخیر و ایجاد بو را داشته باشند.
• این دسته از حلال‌های مایعاتی بی‌رنگ هستند و جرم مولکولی پایینی نیز دارند.

کاربرد حلال آلی

از این دسته از حلال‌ها در زمینه‌های بسیار متنوعی استفاده می‌شود. برای مثال از حلال‌ آلی تولوئن به عنوان پاک‌کننده و رقیق‌کننده رنگ و پوشش بهره می‌برند. در محصولاتی که برای پاک کردن لاک ناخن هستند، ترکیباتی مانند استون، اتیل استات و متیل استات وجود دارند. همچنین در بسیاری از سنتزهای شیمیایی از حلال آلی برای ایجاد بستری مناسب استفاده می‌شود. از دیگر کاربردهای حلال‌های آلی می‌توان به لکه‌بری و استفاده در صنایع عطر و ادکلن اشاره کرد.

ایمنی حلال‌ها

حلال‌ها نیز مانند دیگر مواد شیمیایی دارای ویژگی‌های منحصر به خود هستند و می‌توانند در مواردی خطرآفرین نیز باشند. بنابراین نیاز است که در هنگام کار با آن‌ها موارد ایمنی را رعایت کنیم تا امکان ایجاد حادثه ناگوار و آسیب به کمترین مقدار ممکن برسد. در ادامه به چند مورد برای رعایت ایمنی خواهیم پرداخت.

فیلم آموزش شیمی ۱ – پایه دهم در فرادرس

کلیک کنید

اشتعال‌پذیری

به علاوه برخی از حلال‌ها مانند متانول می‌توانند توسط شعله‌های کوچک بسوزند. این شعله‌ها  در برخی شرایط نوری قابل مشاهده نیستند، به همین دلیل ممکن است پس از گذشت زمانی قابل‌ توجه متوجه ایجاد آتش شویم و شعله در این زمان به اطراف پخش شود.

تشکیل پروکسید منفجرشونده

این مشکل بیشتر در آزمایشگاه‌های تحقیقاتی بروز می‌کند که ممکن است یک بطری طی چندین سال مصرف شود و فرصت کافی برای تشکیل پروکسید وجود دارد. بنابراین در این مورد باید همیشه تنها مقدار کمی از حلال را تهیه کرد و در صورت باقی ماندن حلال‌هایی که مستعد تشکیل پروکسید هستند نیز، بهتر است مقدار اضافی آن را در زمانی کوتاه از محیط خارج کرد.

همچنین باید حلال‌های اتری را در ظرفی نگهداری کرد که امکان ورود هوا به آن وجود نداشته باشد و تیره باشد تا نور نیز نتواند بر آن اثر بگذارد. در صورتی که حلالی اتر در دست داشته باشیم، می‌توانیم به روش‌هایی به وجود ترکیبات پروکسیدی در آن پی ببریم و از ایجاد انفجار جلوگیری کنیم. در زیر به یکی از این روش‌ها می‌پردازیم.

در یکی از این روش‌ها می‌توان از مخلوط آهن(II) سولفات و پتاسیم تیوسانات استفاده کرد. پروکسید می‌تواند آهن(II) را به آهن(III) اکسید کند که طی آن شاهد تشکیل رنگ قرمز تیره از کمپلکس آن با تیوسیانات هستیم. همچنین می‌توان از روش‌های برای از بین بردن این ترکیبات پروکسیدی استفاده کرد. شستشو با محلول آهن(II) سولفات و صاف کردن توسط آلومینا مثال‌هایی از این روش‌ها هستند.

سلامت انسان

آشنایی با خطراتی که حلال‌های مختلف برای انسان دارند از اهمیت به‌سزایی برخوردار است و می‌تواند از بروز آسیب‌های جبران‌ناپذیر جلوگیری کند. بسیاری از حلال‌ها در صورتی که در مقادیر زیاد توسط انسان استشمام شوند، باعث از دست رفتن هوشیاری می‌شوند و به همین دلیل نیز در علم پزشکی حلال‌هایی مانند کلروفرم در گذشته به عنوان داروی هوشبری مورد استفاده قرار می‌گرفت. از جمله خطرات دیگر حلال‌ها می‌توان به متانول اشاره کرد. این حلال در صورتی که بلعیده شود، باعث از دست رفتن بینایی و حتی مرگ فرد می‌شود.

آلودگی محیط زیستی

مثال و حل تمرین

حال که با انواع حلال‌ های قطبی آشنا شدیم و مورد استفاده هر کدام را بررسی کردیم، در این بخش به بررسی چند مثال به همراه پاسخ تشریحی آن می‌پردازیم. سپس چند تمرین چند‌گزینه‌ای را نیز مرور خواهیم کرد.

مثال

در این بخش به بررسی تعدادی مثال می‌پردازیم که پیرامون مفهوم حلال قطبی هستند. توجه به پاسخ تشریحی آن‌ها در پاسخگویی به سوال‌های مشابه کمک‌کننده است.

مثال اول

تفاوت حلال قطبی پروتیک با حلال قطبی آپروتیک در چیست؟

پاسخ

هر دو این حلال‌ها قطبی هستند، یعنی در ساختار خود پیوندهایی دارند که اتم‌های درگیر در آن دارای اختلاف الکترونگاتیوی قابل ملاحظه‌ای هستند با این حال در یک مورد با یکدیگر تفاوت دارند. حلال قطبی پروتیک در ساختار خود دارای پیوند اکسیژن با هیدروژن یا نیتروژن با هیدروژن است در حالی که حلال قطبی آپروتیک فاقد این نوع پیوند است. داشتن این پیوند باعث می‌شود حلال‌ های قطبی پروتیک توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را داشته باشند.

مثال دوم

چرا استفاده از حلال‌ های قطبی پروتیک در واکنش‌های جانشینی توصیه نمی‌شود؟

پاسخ

همان‌طور که می‌دانید حلال‌ های قطبی پروتیک نوعی از حلال هستند که در ساختار خود پیوند اکسیژن با هیدروژن یا نیتروژن با هیدروژن دارند. به همین دلیل نیز توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را دارند. تشکیل پیوند هیدروژنی می‌تواند از قدرت نوکلئوفیل بکاهد و روند انجام واکنش جانشینی را کند یا مختل کند.

مثال سوم

کدام ماده است که رایج‌ترین حلال جهانی به شمار می‌رود؟

پاسخ

آب حلالی است که بسیاری از ترکیبات را در خود حل می‌کند. در واقع توانایی حل کردن این حلال، از تمامی حلال‌های دیگر بیشتر است. به علاوه در دسترس بودن و فراوانی آب، آن را تبدیل به حلالی جهانی کرده است.

مثال چهارم

تفاوت محلول اشباع و محلول غیراشباع در چیست؟

پاسخ

در یک دمای مشخص، به محلولی اشباع گفته می‌شود که بیشینه مقدار ممکن از حل‌شونده را در خود حل کرده باشد، به‌صورتی که با افزودن مقدار بیشتری از حل‌شونده، به‌‌صورت دست‌ نخوده باقی می‌ماند و حل نمی‌شود. محلول غیراشباع نیز محلولی است که مقدار حل‌شونده آن کمتر از حد اشباع باشد و می‌توان مقدار بیشتری از حل‌شونده را در حلال، حل کرد.

مثال پنجم

چرا استون حلال خوبی برای چربی به حساب می‌آید؟

پاسخ

استون در ساختار خود هم گروه متیل ناقطبی، هم گروه کربونیل قطبی را دارد و از همین رو توانایی حل کردن ترکیبات ناقطبی را نیز دارد. همان‌طور که می‌دانید چربی یا لیپید، به دسته ترکیبات ناقطبی تعلق دارد و در استون نیز حل می‌شود.

مثال ششم

آیا ترکیبات یونی در حلال‌های ناقطبی حل می‌شوند؟

پاسخ

خیر، ترکیبات یونی دارای جدایی بار هستند و به همین دلیل در حلال‌ های قطبی حل می‌شوند و در حلال‌های ناقطبی انحلال‌پذیر نیستند.

مثال هفتم

در صورتی که مقدار الکترونگاتیوی اتم‌های سازنده یک حلال در دست نباشد، از چه روشی به قطبی یا ناقطبی بودن آن پی می‌بریم؟

پاسخ

در صورتی که اطلاعاتی در مورد الکترونگاتیوی نداشته باشیم، می‌توانیم مقدار گشتاور دوقطبی آن را در نظر بگیریم. این کمیت را می‌توان در مطالعه تقارن یک مولکول پیدا کرد. با این حال استفاده از مقدار ثابت دی‌الکتریک، روش بهتری برای یافتن نوع حلال است. هرچه مقدار ثابت دی‌الکتریک حلالی بیشتر باشد، قطبیت آن نیز بیشتر خواهد بود.

مثال هشتم

آیا تمامی حلال‌های آلی، ناقطبی هستند؟

پاسخ

خیر، تمامی حلال‌های آلی، ناقطبی نیستند. برای مثال می‌توان به حلال استون با فرمول شیمیایی $$C_3H_6O$$ اشاره کرد که آلی است اما قطبی به شمار می‌آید.

حل تمرین

تا اینجا دانستیم که حلال قطبی چیست و چه ویژگی‌هایی دارد. در این بخش می‌خواهیم تعدادی تمرین چند‌گزینه‌ای را پیرامون مفهوم حلال قطبی مورد بررسی قرار دهیم.

تمرین چهارم