هگزان چیست؟ – به زبان ساده + کاربرد و سنتز


هگزان ترکیبی با ۶ عنصر کربن و فرمول شیمیایی است که ساختاری بدون شاخه (راستزنجیر) دارد. این ماده در حالت خالص خود فاقد بو و رنگ است و نقطه جوشی در حدود ۶۹ درجه سانتیگراد دارد. از این ماده میتوان به عنوان حلال غیرقطبی استفاده کرد که ارزان، واکنشناپذیر است و به دلیل تبخیر سریع آن، فرار نیز هست. در ادامه این مطلب میخواهیم بدانیم هگزان چیست و چه کاربردهایی در دنیای شیمی و صنایع مرتبط با آن دارد.
هگزان چیست ؟
هگزان که با نامهای ان-هگزان و نرمال هگزان نیز شناخته میشود، ترکیبی آلی از خانواده آلکان ها است که به صورت طبیعی موجود است و از بنزین به دست میآید و در واقع بخش بزرگی از این ماده گرانبها را تشکیل میدهد.
گاهی به ترکیبی از ایزومرهای این ماده به طور کلی هگزان گفته میشود. این ایزومرها شامل بیش از ۶۰٪ هگزان و ایزومرهای این ماد مانند ۲-متیل پنتان، ۳-متیل پنتان، و مقادیر ناچیزی از غیرایزومرهای هگزان، مانند آلکانهای حلقوی و غیرحلقوی با ۵ تا ۷ اتم کربن، است. از این ماده به عنوان حلال کروماتوگرافی نیز استفاده میشود.

ترکیب آلی چیست ؟
مواد آلی گروهی بسیار وسیع از ترکیبات شیمیایی هستند که در آنها یک یا تعداد بیشتری اتم کربن به اتم عناصری مانند هیدروژن، اکسیژن یا نیتروژن متصل است. پیوند بین این اتمها در ترکیبات آلی از نوع پیوند کووالانسی است و به وفور در خاک، دریا و بدن انسان یافت میشوند. در واقع مواد آلی بنیاد دنیای ما را میسازند و ردپای آنها را تقریبا همهجا میتوان مشاهده کرد.
ویژگی های هگزان
برای شناخت و کار با هر ماده دانستن ویژگیهای فیزیکی و شیمیایی کمککننده و حتی ضروری است. در بخشهای پیش رو به برخی از این ویژگیها نگاهی میاندازیم.
ویژگی های فیزیکی هگزان
هگزان مایعی با اشتعالپذیری بالا است که به دلیل ویژگی ناقطبی بودنش در آب حل نمیشود. برخی از ویژگیهای شیمیایی مهم هگزان را در جدول زیر مشاهده میکنید.
شکل ظاهری | مایع بیرنگ فرار |
بو | بویی شبیه به بنزین |
فشار بخار (کیلوپاسکال) | ۱۷٫۶ |
گرانروی (پاسکال ثانیه) | ۳٫۲ |
انحلالپذیری (میلیگرم/ لیتر) | ۹٫۵ |
ویژگی های شیمیایی هگزان
تمام آلکانها فاقد رنگ هستند و نقطه جوشی بسیار نزدیک به همدیگر دارند. میتوان گفت هرچه آلکانی شاخههای بیشتری داشته باشد نقطه جوش آن کاهش پیدا میکند. یعنی این دو با هم نسبت عکس دارند. اما نقطه ذوب آنها متفاوت از یکدیگر است و روند کاهشی یا افزایشی نقطه ذوب با کم و زیاد شدن شاخههای ساختار در مورد آن صدق نمیکند. در ادامه برخی از ویژگیهای شیمیایی این ماده را مشاهده میکنید.
نام آیوپاک | هگزان |
جرم مولی (گرم/ مول) | ۸۶٫۱۸ |
چگالی (کیلوگرم/ مترمکعب) | ۶۵۵ |
نقطه جوش (درجه سانتیگراد) | ۶۸٫۵ تا ۶۹٫۱ |
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) | ۹۶- تا ۹۴- |
فرمول شیمیایی |
ایزومرهای هگزان
همانطور که پیشتر اشاره کردیم هگزان در بسیاری مواقع با ایزومرهای خود همراه است. در شیمی آلی ۵ ماده با فرمول بسته داریم که ایزومر یکدیگر هستند. در جدول زیر اطلاعات آنها را مشاهده میکنید.
نام آیوپاک | فرمول مولکولی |
هگزان | |
۲-متیل پنتان | |
۳-متیل پنتان | |
۲،۳-دیمتیل پنتان | |
۲،۲-دیمتیل بوتان |
همانطور که در تصویر زیر مشاهده میکنید این ۵ ترکیب فارغ از فرمول باز خود، دارای ۶ عدد اتم کربن و ۱۴ عدد اتم هیدروژن هستند. در میان این ۵ ایزومر هگزان دارای بیشترین نقطه جوش و ۲،۲-دیمتیل بوتان، به دلیل داشتن بیشترین شاخه، کمترین نقطه جوش را دارد.

قطبیت هگزان
این ماده را به دو دلیل غیرقطبی میدانیم. اولین دلیل اینکه این ماده تنها دارای پیوند بین اتم هیدروژن و کربن است که الکترونگاتیوی نزدیک بههمی دارند. مورد دوم تقارن این مولکول است که هر میزان جزیی از قطبی بودن نیز به دلیل تقارن مولکول از بین خواهد رفت. بنابراین تنها نیروی موجود در این مولکول از نوع واندروالس یا نیروی دوقطبی-دوقطبی القایی است.
به دلیل واکنشپذیری بسیار پایین این ماده گزینه بسیار مناسبی برای استفاده به عنوان حلال است. با این حال برای واکنشهای رادیکالی حلال مناسبی نیست زیرا درجه تجاری این حلال حاوی ماده متیل سیکلو پنتان است که پیوند از نوع سوم دارد.

به دلیل عدم توانایی در حل کردن ترکیبات قطبی در خود از هگزان در واکنشهایی که با مواد اولیه قطبی سر و کار داریم استفاده نمیشود. در این مورد آب جایگزین بسیار مناسبی است. حلالیت آب و در دسترس بودن آن ویژگیهایی هستند که اقبال را در استفاده از آن افزایش میدهند.
واکنش های هگزان
با وجود واکنشپذیری بسیار پایین هگزان، چند واکنش وجود دارند که مولکولهای این ماده در برابر آن مقاومتی ندارند.
واکنش سوختن
هگزان به آسانی وارد واکنش سوختنی میشود که طی آن آب و کربن دیاکسید تولید میشود. این واکنش شیمیایی را در زیر مشاهده میکنید.
این واکنش دلیلی محکم بر این نکته است که هگزان اشتعالپذیر است و نباید آن را در محلی نگهداری کرد که مواد اکسیدکننده حضور دارند.
واکنش شکست
هگزان طی واکنشی تبدیل به هیدروکربنهایی با تعداد کمتری کربن میشود. این واکنش گرماگیر است و به صورت زیر نشان داده میشود.
تولید هگزان
همانطور که در بالا اشاره کردیم هگزان برشی است که در نتیجه پالایش بنزین به دست میآید. میزان خلوص هگزان به دست آمده در این فرایند بستگی به منبع نفتی دارد که از آن تولید میشود.
ترکیبات هگزان
در این بخش به صورت مختصر به بررسی مواد و ترکیبات مشتق از هگزان میپردازیم که اهمیت و کاربرد بیشتری دارند.
هگزانوئیگ اسید
همانطور که میدانیم در شیمی آلی به گروه عاملی با ساختار اسید گفته میشود. به هگزانی که در یکی از دو سر خود به جای 3 هیدروژن گروه دارای باشد هگزانوئیک اسید میگوییم. نام دیگر این ماده کاپروئیک اسید و ساختار این ماده به صورت نشان داده شده در تصویر زیر است.

ویژگی های هگزانوئیک اسید
در جدول زیر برخی از مهمترین ویژگیهای این ماده را مشاهده میکنیم.
فرمول مولکولی | |
جرم مولکولی (گرم/ مول) | ۱۱۶٫۱۵ |
حالت فیزیکی | جامد |
نقطه ذوب (سانتیگراد) | ۲۲۴٫۵ |
هگزانوئیک اسید مایعی روغنی و بیرنگ است که بویی شبیه به بوی بز دارد. این ماده اسیدی چرب است که در چربی بدن بسیاری از حیوانات به صورت طبیعی یافت میشود. همچنین دلیل بوی نامطبوع دانه درخت گینکو (کهندار) وجود همین ماده است. این ماده در وانیل و پنیر نیز حضور دارد.
کاربرد هگزانوئیک اسید
- این ماده در فرم استری خودش به عنوان طعمدهنده مصنوعی به کار میرود که عمدهترین استفاده آن است.
- بسیاری از داروهای پروژستینی استرهای هگزانوئیک اسید هستند. از این داروها میتوان به هیدروپروژسترون کوپروات اشاره کرد.
- از این ماده به طور مستقیم به عنوان طعمدهنده کره، شیر، خامه و نان استفاده میشود.
متیل هگزان آمین
این ماده آمینی آلیفاتیک است که خاصیت ضداحتقان دارد و با استنشاق از راه بینی باعث باز شدن مجرای تنفس و بهبود تنفس میشود. بهتازگی این ماده راه خود را به مکملهای دارویی باز کرده است و در ترکیبات محرک به کار گرفته میشود. این ماده به صورت طبیعی در گیاه شمعدانی وجود دارد و به عنوان مکمل دارویی مورد استفاده قرار میگیرد.

موارد سو مصرف
از آنجا که این ماده مانند کافئین محرک است اگر توسط ورزشکارها و در مسابقات مورد استفاده قرار بگیرد باعث مثبت شدن تست دوپینگ آنها میشود. بنابراین ورزشکارها از این ماده حتی در جهت رفع احتقان نیز نمیتوانند استفاده کنند.
ویژگی های متیل هگزان آمین
برای بررسی برخی از مهمترین ویژگیهای این ماده به جدول زیر دقت کنید.
فرمول مولکولی | |
جرم مولکولی (گرم/ مول) | ۱۱۵٫۲۱ |
نیمه عمر (ساعت) | ۸٫۵ |

کاربرد هگزان
از این ماده علاوه بر مصارف آزمایشگاهی در بسیاری صنایع استفاده میشود که در زیر به برخی از آنها اشاره میکنیم.
کاربرد صنعتی
به دلیل ویژگیهایی که در قبل توضیح دادیم هگزان به عنوان حلال در صنایع بسیاری کاربرد دارد. در ادامه مثالهایی از این موارد استفاده آورده شده است.
- در ساختار چسبهای مورد استفاده در تولید کفش و چرم وجود دارد.
- در عصارهگیری از دانههایی مانند سویا و ذرت برای داشتن روغن از این ماده استفاده میشود. این فرایند امکان باقیماندن هگزان در روغن و در ادامه آسیب به بدن انسان را دارد که در ادامه در مورد آن مفصل صحبت خواهیم کرد.
- برای چربیزدایی کاربرد دارد.
- در صنعت پارچهسازی مورد مصرف قرار میگیرد.

چرا از هگزان برای استخراج استفاده میشود ؟
همانطور که پیش از این توضیح دادیم از هگزان در استخراج استفاده میشود که این به دلیل ماهیت غیرقطبی و بازیافت سریع آن است. همچنین داشتن گرمای نهان پایین در این انتخاب بیتاثیر نیست.
کاربرد آزمایشگاهی هگزان
این ماده در آزمایشگاههای تحقیقاتی و صنعتی موارد مصرف فراوانی دارد. در زیر برخی از این موارد را میبینیم.
- برای استخراج روغن از آب و خاک استفاده میشود.
- از آنجا که حلال هگزان به راحتی وارد واکنش پروتونزدایی نمیشود، برای واکنشهای شیمیایی که در آنها باز قوی حضور دارد میتوان از آن استفاده کرد.
- به عنوان حلال غیرقطبی در انواع روشهای کروماتوگرافی به کار گرفته میشود.

اثر هگزان بر بدن
در صورت عدم رعایت موارد ایمنی توسط فرد در کار با این ماده، مشکلاتی برای وی ایجاد خواهد شد. رایجترین روش ایجاد مسمومیت این ماده در بدن انسان استنشاق بخارهای آن است و متاسفانه مطالعات نشان داده است که هگزان از جمله مواد آلاینده در آزمایشگاههای شیمی و صنایعی است که از آن استفاده میکنند. تعدادی از این موارد در زیر آورده شده است.
- استنشاق آن باعث ایجاد سرفه و سوزش مجرای تنفسی خواهد شد. از عوارض دیگر این مورد آریتمی (بینظمی در ضربان) قلب است.
- قورت دادن آن فرد را دچار حالت تهوع میکند. همچنین سردرد و ورم معده را در پی خواهد داشت.
- سر و کار داشتن با این ماده و عدم رعایت موارد ایمنی میتواند باعث آسیب طولانی مدت یا حتی دائمی به سیستم عصبی فرد شود و مشکلاتی را در حرکت اندامهایی مانند دست و پا ایجاد کند.
- در مورد سرطانزا بودن این ماده در بدن انسان اطلاعاتی در دست نیست.
به همین دلیل در زمان کار با این ماده حتما باید از لوازم ایمنی استفاده کرد. این لوازم شامل دستکش، ماسک و عینک هستند.
دگرگونی زیستی در بدن
در این قسمت میخواهیم بدانیم هگزان وقتی وارد بدن انسان میشود چه مسیری را طی میکند که به آن آسیب میرساند. هگزان در بدن انسان ابتدا به ۲-هگزانول و سپس به ۲،۵-هگزان دیاُل تبدیل میشود. این تبدیل به کمک آنزیم سیتوکروم پی-۴۵۰ و اکسیژن انجام میشود. در ادامه ۲،۵-هگزان دیاُل میتواند تبدیل به ۲،۵-هگزان دیاُن شود که این ماده توانایی آسیب را به سیستم عصبی بدن دارد. از این جهت تصمیمی جمعی برای جایگزین کردن حلالی که کارایی برابر با هگزان و مخاطراتی کمتر برای انسان داشته باشد ضروری به نظر میرسد.
در زمان مسمومیت با هگزان چه کنیم ؟
پیش از این در مورد لزوم استفاده از لوازم ایمنی در هنگام کار با هگزان گفتیم. این نکته را اضافه کنیم که به هیچوجه نباید در محیطی که این ماده وجود دارد غذایی خورد زیرا ریسک استنشاق بخارهای هگزان را بیشتر میکند. این چند نکته را برای انجام فوریتهای بعد از حادثه در نظر داشته باشید.
تماس هگزان با چشم
اگز هگزان در تماس با چشم شما قرار گرفت نیاز است که به مدت ۱۵ تا ۲۰ دقیقه آن را بشویید تا تاثیر ماده کاملا از چشم زدوده شود و بدون مشورت با پزشک از هیچ پماد و روغنی استفاده نکنید.

تماس هگزان با پوست
اگر هگزان با پوست شما برخورد کرد بلافاصله موضع را با آب و صابون شستشو دهید و روی آن را با کرم آنتیبیوتیک بپوشانید. حتما تمامی لباسهایی که با ماده در تماس بوده است را دور بیندازید.
قورت دادن هگزان
برای بالا آوردن هگزان تلاش نکنید به جای آن دو لیوان آب بنوشید تا غلظت ماده کم شود. در نظر داشته باشید که اگر در محیط کار شما فردی این ماده را قورت داد و بیهوش شد به هیچوجه نباید به او هیچ چیزی خوراند. در صورت قورت دادن هگزان نیاز هست که حتما تحت نظر پزشک قرار بگیرید.
تنفس بخارهای هگزان
از آنجا که این ماده به راحتی تبخیر میشود، مسمومیت از طریق تنفس بخارهای آن شایعترین مسیر ایجاد مسمومیت است. اگر متوجه شدید که بخارهای این ماده را استنشاق کردهاید ابتدا محل آلوده را ترک کنید و کمی هوای تازه تنفس کنید. یادتان باشد که حتما لباس و ملحقات تنگ مانند کمربند و کراوات خود را در بیاورید. حتما به افرادی در محل از وضعیت خود اطلاع بدهید زیرا در صورت داشتن تنفس سخت نیاز به دادن تنفس مصنوعی وجود دارد.
فارغ از اینکه به چه طریقی دچار مسمومیت هگزان شدهاید و چه علائمی را تجربه میکنید، مشورت با پزشک مورد نیاز است.

تاثیر هگزان بر بدن کودکان
در این قسمت در مورد تاثیر هگزان بر سلامت کودکان صحبت میکنیم. توجه داشته باشید که در اینجا منظور از کودکان، جنینی تا ۱۸ سالگی فرد است. تاکنون هرچه در مورد مسمومیت با هگزان گفتیم مورد مطالعه بزرگسالان بودند. به این دلیل عمده که بیشتر اتفاقهای ناگوار در این مورد در آزمایشگاهها و صنایعی میافتد که از هگزان استفاده میکنند و طبیعتا افراد حاضر در این موقعیتها کودکان نیستند.
حدس بر این است که کودکان نیز مانند افراد بزرگسال در مسمومیت با این ماده علائم یکسانی را تجربه خواهند کرد. تنها مطالعاتی که در این زمینه صورت گرفته است در آزمایشگاه و بر روی چند موش نابالغ بود. نتایج یکی از این مطالعات نشان میدهد که موشهای کمسنتر از طریق تنفس آسیب کمتری به سیستم عصبی را تجربه میکنند اما در بلعیدن هگزان احتمال مرگ بیشتری دارند.
پیشگیری از مسمومیت کودکان
برخی از لوازمی که در خانهها وجود دارد دارای این ماده هستند. مثلا چسبها از این دسته هستند. در وهله اول باید این مواد را در دسترس کودکان قرار نداد و در زمان استفاده از آن کودک را همراهی کرد و محلی با تهیه مناسب برای این کار در نظر گرفت.
لوازم شیمیایی مانند شویندهها و سفیدکنندهها را همیشه در ظرف اصلی آنها نگهداری کنید. هیچگاه این مواد را به ظرفهایی که ممکن است برای کودکان جذاب باشد مانند بطریهای نوشیدنی خالی نکنید.

تاثیر هگزان بر مادران باردار و شیرده
مطالعات روی موشها نشان دهنده تاثیر بر روی جنین آنها است. این تاثیر در موشهای باردار از طریق عبور هگزان و مشتقهای آن از جفت جنین و در موشهای شیرده از راه شیردهی است. متاسفانه اطلاعات بیشتر و دقیقتری در مورد همین تاثیرات بر انسانها موجود نیست.
جایگزین هگزان
با توجه به خطراتی که هگزان برای سلامت انسان دارد موادی به عنوان جایگزین آنها در نظر گرفته شدهاند. استفاده از تمیزکنندهها و چسبهایی با پایه آب اولین پیشنهاد در این راستا است. وجود هگزان در مسیر تولید موادی که افراد در روزمره با آنها در تماس هستند زنگ خطری است که باید بسیار جدی گرفته شود.
اشتعال پذیری هگزان
این ماده به شدت اشتعالپذیر است و ممکن است با نگهداری نامناسب باعث ایجاد انفجار شود. در بالا به واکنش سوختن اشاره کردیم که به دلیل همین اشتعالپذیری است.
نگهداری مناسب هگزان
برای پیشگیری از انفجار باید این ماده را در محیطی بسته و با تهویه مناسب نگهداری کرد. همچنین در صنایع و آزمایشگاههایی که از این ماده استفاده میکنند، تمام امکانات الکتریکی و روشنایی در مجاورت آن باید پوشش ضد انفجار داشته باشند. هگزان را باید به دور از اکسیدانهای قوی نگهداری و برای ظرف آن درپوش محکمی تعبیه کرد.
هگزان حلقوی چیست ؟
فرمول شیمیایی هگزان حلقوی (سیکلو هگزان) به صورت است. تفاوت هگزان حلقوی با ان-هگزان از بین رفتن پایانههای است که باعث به وجود آمدن حلقه خواهد شد. همانطور که در ساختار آن مشاهده میکنیم هر به گروهی شبیه به خود متصل شده است.

تولید هگزان حلقوی
تمام هگزانهای حلقوی از هیدروژناسیون بنزن به وجود میآیند. در این فرایند بنزن با خلوص بالا و هیدروژن خالص به دمای واکنش رسانده شده و وارد ظرف واکنش میشوند. این واکنش به شدن گرمازا است و در دمای بالای ۳۰۰ درجه سانتیگراد انجام میشود. توجه داشته باشید که برخلاف بنزن، هگزان حلقوی در طبیعت وجود ندارد و باید سنتز شود.

ویژگی های هگزان حلقوی
هگزان حلقوی در ویژگیهای خود شباهتهای زیادی به هگزان دارد. این ترکیب مایعی اشتعالپذیر، بیرنگ و با بویی شبیه بوی شویندههاست. این ماده در فضا دارای صورتبندیهای متعددی است. صورتبندی غالب این ماده به دلیل اتصالات گوچ آن، فرم صندلی آن است. در ادامه به صورتبندی های دیگر هگزان حلقوی اشاره میکنیم.
صورت بندی هگزان حلقوی
این آلکان حلقوی صورتبندیهای (کنفورماسیونهای) متعددی را میتواند به خود بگیرد که شامل موارد زیر هستند:
- کنفورماسیون صندلی
- کنفورماسیون قایق
- کنفورماسیون پیچخورده

کاربرد هگزان حلقوی
این ماده مانند هگزان موارد مصرف زیادی دارد که در ادامه به برخی از آنها اشاره میکنیم.
- برای حل کردن رزین، چربی، روغن، قیر و پارافین کاربرد دارد.
- در تبلور مجدد استروییدها، سنترهای آلی و شیمی تجزیه استفاده میشود.
- در تولید عطر و سنتز آدیپیک اسید برای تولید نایلون ۶۶ به کار گرفته میشود.
- هگزان حلقوی به عنوان حلالی غیرقطبی کاربرد دارد.
واکنش های هگزان حلقوی
هگزان حلقوی با وجود واکنشپذیری پایین از طریق واکنش اکسیداسیون کاتالیستی دو ترکیب زیر را به دست میدهد:
- سیکلوهگزانون
- سیکلوهگزانول
مخلوط دو محصول این واکنش ماده خام برای تولید آدیپیک اسید و کپرولاکتوم است که هر دو پیشساز نایلون هستند. سالانه میلیونها کیلوگرم از این دو ماده به عنوان پیشساز نایلون تولید میشود.

آیا سیکلوهگزان آروماتیک است ؟
سیکلو هگزان مولکولی حلقوی و مسطح است اما به دلیل نداشتن اوربیتال نامتمرکز پی (pi) و عدم پیروی از قاعده هوکل آروماتیک نیست.
هگزان در محصولات گیاهی
همانطور که اشاره کردیم از هگزان در استخراج روغن از دانههای خوراکی مانند ذرت و سویا استفاده میشود زیرا این روش ارزانتر و کارآمدتر از عصارهگیری در فشار بالا است. البته قبل از بستهبندی این محصولات، هگزان را از آن جدا میکنند اما همیشه مقادیر ناچیزی از هگزان در روغن باقی خواهد ماند.

از آنجا که در بسیاری مواد غذایی گیاهخواران از پروتئین سویا استفاده میشود این نگرانی وجود دارد که مقدار ورودی آن برای افرادی که رژیم گیاهخواری دارند، بالاتر از حد قابل قبول باشد. این نگرانی زمانی تشدید میشود که متوجه میشویم از طرف سازمانهای ناظر آزمونی برای سنجش میزان هگزان در مواد غذایی تدوین نشده است. یعنی هیچوقت نمیتوانیم با اطمینان بدانیم در غذایی که خریداری میکنیم چه میزان هگزان وجود دارد.
نکاتی در مورد هگزان
در اینجا به برخی مواردی اشاره میکنیم که کمتر شناخته شده هستند.
- از این ماده با نام هگزیل هیدرید نیز نام برده میشود.
- در برخی از دماسنجها از هگزان برای نشان دادن درجه دما استفاده میشود. در این مورد به هگزان رنگ آبی یا قرمز افزوده میشود.
- این ماده از طریق سوختن بنزین خودروها و صنایعی که از آن استفاده میکنند وارد هوا میشود.
- بیش از ۴۰ سال است که خطرهای کار با هگزان برای افراد و استفاده از آنها در صنایع مختلف مشخص شده است.
- جذب این ماده از طریق تنفس و پوست به راحتی انجام میشود.

جمع بندی
هگزان مایعی بیرنگ و با بویی شبیه به بوی بنزین است. این ماده از فرآیند پالایش بنزین به دست میآید و به طور وسیع به عنوان حلالی غیرقطبی به کار گرفته میشود. استفاده عمده این حلال در صنعت غذایی برای استخراج روغن خوراکی از دانههایی مانند سویا و ذرت است.
سلام ممنونم عالی بود