هیدروژنه کردن (هیدروژناسیون) در شیمی | به زبان ساده

هیدروژنه کردن یا هیدروژناسیون نوعی واکنش شیمیایی بین هیدروژن مولکولی ($$H_2$$) و عنصر یا ترکیب دیگر در حضور کاتالیزوری همچون نیکل، پالادیوم یا پلاتین است. از این فرآیند به طور معمول جهت کاهش یا اشباع ترکیبات آلی استفاده می‌شود. هیدروژنه کردن در بیشتر موارد شامل اضافه شدن یک جفت اتم هیدروژن به مولکولی همچون آلکن است. برای اینکه انجام چنین واکنش‌هایی امکان‌پذیر باشند، به کاتالیزور نیاز داریم. واکنش‌های هیدروژناسیون غیرکاتالیستی، تنها در دماهای بسیار بالا انجام می‌گیرند.

تعریف هیدروژناسیون

همانطور که در بالا گفته شد، هیدروژنه کردن نوعی واکنش کاهشی است که در آن، هیدروژن (معمولا به صورت $$H_2$$) به مولکول اضافه می‌شود. اگر یک ترکیب آلی، هیدروژنه شود، از حالت سیرنشده (غیراشباع) به حالت سیرشده (اشباع) ‌می‌رسد. هیدروژناسیون سبب کاهش تعداد پیوندهای دوگانه و سه‌گانه در هیدروکربن‌ها می‌شود در حالیکه در فرآیند دهیدروژناسیون (هیدروژن‌گیری)، عکس این واکنش رخ می‌دهد و اتم‌های هیدروژن با حذف از مولکول، سبب تشکیل پیوندهای دوگانه و سه‌گانه می‌شوند.

فیلم آموزش هیدروژن دار کردن روغن های خوراکی (رایگان) در فرادرس

کلیک کنید

واکنش‌های هیدروژنه کردن

همانطور که در ابتدای متن به آن اشاره شد، برای انجام واکنش‌های هیدروژناسیون در دما و فشار معمول، به یک کاتالیزور نیاز داریم. بیشتر واکنش‌های هیدروژنه کردن از هیدروژن گازی به عنوان منبع هیدروژن استفاده می‌کنند. البته، منابع جدیدتری نیز برای این منظور توسعه پیدا کرده‌اند. هیدروژناسیون با پروتوناسیون (پروتون‌دهی) و «افزایش هیدرید» (Hydride Addition) تفاوت دارد چراکه در هیدروژنه کردن، فرآورده با واکنش‌‌دهنده‌ها، بار یکسان دارند.

واکنش‌های هیدروژنه کردن به طور معمول شامل سه جزء زیر هستند:

• بستر (سوبسترا)
• کاتالیزور
• منبع هیدروژن

بسته به نوع بستر (جایگاه) و کاتالیزور، واکنش در دماها و فشارهای مختلفی انجام می‌شود. هیدروژنه کردن آلکن، یک آلکان تولید می‌‌کند. به طور کلی، در اثر فرآیند هیدروژناسیون، تبدیلات مختلف در ترکیبات زیر را خواهیم داشت:

• تبدیل آلکن به آلکان
• تبدیل آلکین به آلکن
• تبدیل آلدهید و کتون به الکل
• تبدیل استر به الکل نوع دوم
• تبدیل آمید به آمین

کاتالیست‌های هیدروژناسیون

به طور کلی، واکنش‌های هیدروژنه کردن بین هیدروژن و ترکیبات آلی، بدون کاتالیزور، در دمایی بالاتر از 480 درجه سانتی‌گراد رخ می‌دهند. کاتالیست‌ها سبب پیوند مولکول $$H_2$$ و ساده کردن واکنش بین هیدروژن و بستر (سوبسترا) می‌شوند. پلاتین، پالادیوم و روتنیم به عنوان کاتالیزورهای فعال، شناخته شده‌اند که می‌توانند در دماها و فشارهای پایین‌تر عمل کنند. تحقیقات مختلفی برای بکارگیری عناصر دیگر به غیر از فلزات گران‌بها بمنظور استفاده در فرآیند هیدروژنه کردن در دما و فشار پایین‌تر انجام شده است.

دسته‌بندی کاتالیزورها

کاتالیزورها را می‌توان به ۲ گروه همگن و ناهمگن تقسیم کرد. کاتالیزورهای همگن در حلالِ شامل بستر غیراشباع، انحلال‌پذیرند. به طور معمول در صنعت از کاتالیزورهای غیرهمگن بهره می‌گیرند که در محلول‌های فوق، حل نمی‌شوند. در بیشتر موارد، کاتالیزورهای همگن، فلزی هستند و به پایه‌های کربنی یا اکسید، متصل شده‌اند.

هیدروژناسیون یک واکنش گرماده است بطوریکه در هیدروژنه کردن روغن‌های گیاهی و اسیدهای چرب، انرژی برابر با 25 کیلوکالری بر مول آزاد می‌کند.

مکانیسم هیدروژناسیون در کاتالیست‌های ناهمگن

در کاتالیست‌های ناهمگن، مکانیسم «هوریوتی-پولانی» (Horiuti-Polanyi) به توضیح نحوه هیدروژناسیون می‌پردازد. در ابتدا، پیوند سیرنشده (غیراشباع)، جذب کاتالیست می‌شود و به دنبال آن، تفکیک $$H_2$$ را به صورت هیدروژن اتمی بر روی کاتالیست خواهیم داشت. در ادامه، یکی از اتم‌های هیدروژن در فرآیندی برگشت‌پذیر، به بستر متصل می‌شود و به دنبال آن، اضافه شدن اتم دوم و انجام عمل هیدروژنه کردن را داریم.

مکانیسم هیدروژناسیون در کاتالیست‌های همگن

در کاتالیست‌های همگن، فلز برای تشکیل کمپلکس دی‌هیدرید، از طریق «اکسایش افزایشی» (Oxidative Addition)، به هیدروژن متصل می‌شود. فلز متصل شده به سوبسترا، یکی از اتم‌های هیدروژن را از فلز به سوبسترا منتقل می‌کند. اتم هیدروژن دوم نیز از طریق واکنش حذفی کاهشی، به بستر منتقل می‌شود.

هیدروژناسیون آلکن‌ها

به هنگام هیدروژنه کردن آلکن‌ها، ۲ اتم هیدروژن به پیوند دوگانه یک آلکن اضافه می‌شود تا در نهایت، آلکانی سیرشده داشته باشیم. هیدروژناسیون پیوند دوگانه به لحاظ ترمودینامیکی نیز واکنش محبوبی است چراکه فرآورده‌ای با انرژی کمتر و پایداری بیشتری تولید می‌کند. به عبارت دیگر، انرژی فرآورده‌ها، پایین‌تر از انرژی واکنش‌دهنده‌ها است. در نتیجه، این واکنش، گرماده خواهد بود و در اثر هیدروژناسیون، گرما آزاد می‌شود.گرمای آزاد شده موسوم به «گرمای هیدروژناسیون» (Heat of Hydrogenation) و نشان‌دهنده پایداری مولکول است.

همانطور که گفته شد، با وجود این‌که به لحاظ ترمودینامیکی، چنین فرآیندی انجام‌پذیر است اما بدون پیشرفت واکنش تنها با اضافه کردن یک کاتالیزور امکان‌پذیر خواهد بود. در تصویر زیر، تاثیر اضافه کردن کاتالیزور را در کاهش انرژی فعالسازی و تغییر حالت گذار مشاهده می‌کنید.

کاتالیزورهای هیدروژنه کردن آلکن ها

کاتالیزورهای معمولی که در این نوع از واکنش‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند، فلزات نامحلولی همچون پالادیوم به شکل‌های $$Pd-C$$ و $$PtO_2$$ و همچنین نیکل به شکل $$Ra-Ni$$ هستند. در حضور کاتالیزور فلزی، پیوند هیدروژن-هیدروژن در $$H_2$$ می‌شکند و هر هیدروژن به سطح کاتالیزور فلزی می‌چسبد و پیوند فلز-هیدروژن تشکیل می‌دهد.

کاتالیزور فلزی همچنین،‌ آلکن را به سطح خود جذب می‌کند و سپس، یک اتم هیدروژن به آلکن منتقل می‌شود تا پیوند جدیدی از کربن-هیدروژن ایجاد شود. اتم هیدروژن دوم نیز به همین ترتیب برای تشکیل پیوند کربن-هیدروژن دیگر، منتقل می‌شود. در این حالت،‌ دو اتم هیدروژن به کربن اضافه شده‌اند. به دلیل آرایش فیزیکی آلکن و هیدروژن بر روی سطح کاتالیست فلزی، هر دو هیدروژن باید به یک سطح از پیوند دوگانه اضافه شوند تا واکنش افزایشی به صورت «Syn» داشته باشیم.

کاربرد هیدروژناسیون آلکن‌ها

از واکنش‌های هیدروژنه کردن آلکن‌ها بمنظور تولید کالاهای تجاری اضافه می‌شود. هیدروژناسیون در صنایع غذایی برای تهیه کالاهای متنوعی همچون کره و روغن‌های نباتی از روغن مایع کاربرد دارد. این فرآیند همچنین پایداری شیمیایی محصولات را افزایش می‌دهد. علاوه بر این، هیدروژنه کردن در فرآوری زغال‌سنگ نیز به کار گرفته می‌شود. زغال‌سنگ جامد را با افزایش هیدروژن، به مایع تبدیل می‌کنند که در اثر این اتفاق، می‌توان از این ماده به عنوان سوخت استفاده کرد.