شیمی, علوم پایه 11787 بازدید

یکی از جنبه‌های جالب در شیمی آلی، بررسی مولکول‌ها به صورت سه‌بعدی‌ است. شکلی که مولکول‌ها در فضا دارند، سبب ایجاد خصوصیات مختلفی می‌شود. مولکول‌ها در نحوه آرایش اتم‌ها با یکدیگر تفاوت دارند و این آرایش می‌تواند به شکل‌های مختلفی دیده شود. در علم شیمی، ایزومر به یون یا مولکولی می‌گویند که فرمول مشابه اما ساختاری متفاوت داشته باشد. ایزومرها لزوما خواص مشابهی ندارند و دو دسته اصلی در ایزومرها موسوم به «ایزومرهای ساختاری» (Structural Isomers) و «ایزومرهای فضایی» (Stereo Isomers) هستند. چندین نوع مختلف از ایزومرها وجود دارند که در این آموزش قصد داریم به معرفی آن‌ها بپردازیم.

ایزومر کانفورماسیونی

ایزومرهای کانفورماسیونی که به کانفورمر (هم‌صورت) نیز معروف هستند، در چرخش حول یک پیوند یگانه با یکدیگر تفاوت دارند. این چرخش (دوران) به طور آزادانه حول پیوند یگانه کربن-کربن اتفاق می‌افتد. در حقیقت، پیوندهای دوگانه و سه‌گانه، به نوعی دارای حالت قفل‌شدگی هستند و این حالت در پیوندهای یگانه دیده نمی‌شود. ایزومر های کانفورماسیونی پنتان در تصویر زیر آورده شده است.

ایزومر
ایزومرهای ساختاری پنتان

ایزومر ساختاری

یک ایزومر ساختاری به ایزومری می‌گویند که فرمول مولکولی یکسانی داشته اما ساختارهای متفاوتی داشته باشد. دو مولکول زیر، هر دو فرمول شیمیایی یکسانی دارند اما مولکول‌های متفاوتی هستند چرا که در محل قرارگیری گروه متیل با یکدیگر تفاوت دارند.

به ترتیب از چپ به راست: ۲-متیل پنتان و ۳-متیل پنتان

آلکن‌ها نیز می‌توانند ایزومرهای ساختاری داشته باشند. در آلکن‌ها بسته به محل قرارگیری پیوند دوگانه، چندین ایزومر ساختاری ایجاد می‌شود. فرمول ساختاری تراکمی ۱-بوتن و ۲-بوتن در تصویر زیر نشان داده شده است. شماره‌ای که به نام این آلکن‌ها اختصاص پیدا می‌کند، به محل کربن شامل پیوند دوگانه اشاره دارد.

به ترتیب از چپ به راست: ۱-بوتن و ۲-بوتن

توتومرها

«توتومرها» (Tautomers) ایزومرهای ساختاری هستند که به سادگی به یکدیگر تبدیل می‌شوند. بنابراین، دو جزء یا بیشتر از آن‌ها در حالت تعادل با یکدیگر قرار دارند که از آن‌جمله می‌توان به شکل زیر اشاره کرد:

$$H – X – Y = Z ⇌ X = Y – Z – H$$

نمونه‌های مهم در توتومرها را می‌توان در «توتومری شدن کتو-انول» (Keto-enol Tautomerism) نیز مشاهده کرد. این فرآیند، به تعادل شیمیایی بین یک شکل «کتو» (keto) از یک آلدهید یا کتون و یک «انول» (enol) یا الکل اشاره دارد. شکل‌های کتو و انول، توتومرهای یکدیگر هستند.

کتو در چپ و انول در راست

ایزومر فضایی

در ایزومرهای فضایی، اتم‌ها با یکدیگر اتصالی برابری دارند اما آرایش آن‌ها با یکدیگر متفاوت است. بسته به نوع آرایش اتم‌ها، دسته‌بندی‌های مختلفی نیز برای آن‌ها ذکر می‌شود. توجه داشته باشید که در ایزومر ساختاری، اختلافاتی در اتصال اتم‌ها وجود داشت. به طور مثال، ۱-بوتن یک پیوند دوگانه دارد که به دنبال آن، دو پیوند یگانه دیده می‌شود در حالیکه در ۲-بوتن، به ترتیب، پیوند یگانه، دوگانه و سپس یگانه داریم. لازم به ذکر است که یک ایزومر فضایی، یک نوع اتصال در بین تمامی اتم‌های مولکول خود دارد.

ایزومر هندسی

در مولکولی همچون ۲-بوتن، نوع دیگری از ایزومر، موسوم به «ایزومر هندسی» (Geometric Isomers) دیده می‌شود. ایزومرهای هندسی ایزومرهایی هستند که مرتبه‌ پیوندها در آن‌ها یکسان است اما نوع آرایش اتم‌ها با یکدیگر تفاوت دارند. همانطور که در بالا نیز به آن اشاره شد، پیوند دوگانه در یک آلکن، نمی‌تواند دوران (چرخش) داشته باشد. بنابراین، دو شکل مختلف را می‌توان برای مولکول ۲-بوتن متصور شد. این دو شکل در تصویر زیر آورده شده‌اند. به این نوع از ایزومرها، ایزومر «سیس» (cis) و «ترانس» (trans) می‌گویند.

ایزومر
به ترتیب از بالا به پایین: سیس-۲-بوتن و ترانس-۲-بوتن

شرط وجود ایزومر هندسی

در ایزومر سیس، دو پیوند یگانه هیدروژن و کربن، در یک طرف مولکول قرار دارند در صورتیکه، در ایزومر ترانس، این پیوندها در دو طرف مولکول دیده می‌شوند. در هر دو مولکول، مرتبه پیوند در اتم‌ها یکسان است. برای اینکه ایزومری هندسی داشته باشیم، باید ساختار مستحکمی در مولکول وجود داشته باشد تا از «چرخش آزاد» (Free Rotation) در اطراف پیوند جلوگیری کند. این حالت زمانی بوجود می‌آید که پیوند دوگانه یا یک حلقه داشته باشیم. علاوه بر این، برای داشتن ایزومر هندسی، دو اتم کربن هرکدام باید به دو گروه مختلف متصل باشند.

به طور مثال، پروپن در تصویر زیر، هیچ ایزومر هندسی نخواهد داشت چراکه یکی از اتم‌های کربن (سمت چپ) در پیوند دوگانه، دارای دو گروه متصل (هیدروژن) یکسان است. خواص فیزیکی و شیمیایی ایزومرهای هندسی به طور کلی با یکدیگر تفاوت دارند. همانند آلکن‌ها، آلکین‌ها نیز دارای ایزومر ساختاری هستند که با ۱-بوتین و ۲-بوتین آغاز می‌شود. البته، هیچ ایزومر هندسی در آلکین‌ها نخواهیم داشت چراکه تنها یک گروه داریم که به پیوند سه‌گانه متصل باشد.

ایزومر نوری

ایزومرهای فضایی که به صورت ایزومر هندسی نباشند را «ایزومر نوری» (Optical Isomer) می‌نامند. ایزومرهای نوری در محل قرارگیری گروه‌های استخلافی (جانشین) اطراف اتم‌های مولکول با یکدیگر تفاوت دارند. این نام به دلیل برهم‌کنش با نور پلاریزه به این ایزومرها داده شده است. ایزومرهای نوری را به دو دسته «انانتیومرها» (Enantiomers) و «دیاسترومرها» (Diastereomers) تقسیم‌بندی می‌کنند.

انانتیومرها که در شیمی فضایی با آن‌ها آشنا شدیم، مولکول‌هایی هستند که بر تصویر آینه‌ای خود انطباق ندارند. برای این‌که درک بهتری از انانتیومرها داشته باشید، خوب است که به دستان خود نگاه کنید، دستان شما، تصاویر آینه‌ای یکدیگرند اما به هیچ شکل بر یکدیگر منطبق نیستند. در تصویر زیر، دو مولکول را می‌بینید که تصویر آینه‌ای یکدیگر و منبطق هستند. از آن‌جایی که این دو تصویر، قابلیت انطباق دارند، در نتیجه، هردو یک مولکول خواهند بود و نمی‌توان نام ایزومر برای آن‌ها پیشنهاد کرد.

۲ مدل در این تصویر، تصویر آینه‌ای یکدیگر هستند و بر یکدیگر انطباق دارند. به همین دلیل، هر دو مولکول، یکسان هستند و نمی‌توان آن‌ها را ایزومر دانست.

مولکول‌های کایرال

اجسامی که تصویر آینه‌ای آن‌ها بر یکدیگر منطبق نباشند را با نام «کایرال» (Chiral) می‌شناسند. به هنگام بررسی یک مولکول، اتم کربنی که به چهار گروه مختلف متصل باشد، به عنوان کایرال در نظر گرفته می‌شود. به تصویر زیر نگاه کنید تا درک بهتری از یک مولکول کایرال داشته باشید. دایره‌های قرمزی که در اطراف گروه‌های متصل به اتم کربن کشیده شده‌اند، چهار گروه مختلف را نشان می‌دهند و بنا به تعریف بالا، این مولکول، کایرال است.

دیاسترومرها نوع دیگری از ایزومرهای نوری هستند که تصویر آینه‌ای یکدیگر نیستند. در حقیقت، ایزومرهای فضایی که انانتیومر یکدیگر نباشند را دیاسترومر می‌نامند. همانطورکه در تصویر زیر نشان داده شده است، چرخش گروه‌ها در اتم‌های کربن اول و سوم، متفاوت است اما کربن دوم،‌ در هر دو مولکول بدون چرخش دیده می‌شود. در نتیجه، این دو مولکول، یکسان نیستند.

«اپیمرها» (Epimers)،‌ زیرگروهی از دیاسترومرها هستند که تنها در یک محل (گروه متصل) با یکدیگر تفاوت دارند. توجه داشته باشید که تمامی اپیمرها، دیاسترومر هستند اما دیاسترومرها همگی جزو اپیمرها محسوب نمی‌شوند. در تصویر زیر، خلاصه آن‌چه که در مورد ایزومرهای فضایی گفته شد، در قالب یک نمودار توضیح داده شده است.

ایزومر

نام‌گذاری ایزومرها

هرقدر تعداد اتم‌ها در فرمول مولکولی افزایش پیدا کنند، تعداد ایزومرها نیز به طور نمایی افزایش خواهند یافت. به همین دلیل باید روش مشخصی برای نام‌گذاری ایزومرها تعریف کرد. همانطور که می‌دانید، برای نام‌گذاری مواد و مولکول‌ها در شیمی آلی، رویه و روند خاصی وجود دارد که این روند توسط آیوپاک تعیین می‌شود. در گذشته، هر مولکول، نام‌های مختلفی داشت. به طور مثال، مولکول $$CH_3CH_2OH$$ را با نام‌های الکل، اتیل الکل و اتانول می‌شناسند. تعدد نام‌ها برای مولکولی کوچک همچون اتان، مشکلی بوجود نخواهد آورد اما برای مولکول‌های بزرگتر، یک روند سیستماتیک جهت نام‌گذاری ترکیبات لازم است.

همانطور که در مطالب قبلی به خصوص در نام‌گذاری آلکان‌ها مطرح کردیم، هر نام شیمیایی شامل سه بخش پیشوند، والد و پسوند است. بخش والد مشخص می‌کند که چه تعداد اتم کربن در زنجیره اصلی وجود دارند. در بیشتر موارد، پسوند، بیانگر گروه عاملی متصل به مولکول است. به طور مثال از پسوندهای «-اُل»، «-ال» و «-ون» به ترتیب برای نام‌گذاری الکل‌ها، آلدهیدها و کتون‌ها استفاده می‌شود. پیشوند، محل گروه‌های عاملی مرتبط با پسوند و همچنین سایر گروه‌ها در زنجیر والد را نشان می‌دهد. به طور مثال، به مولکول زیر و نحوه نام‌گذاری آن توجه کنید:

در این مولکول، تعداد چهار اتم کربن، طولانی‌ترین زنجیر کربنی را تشکیل می‌دهند. در نتیجه، بوتان، نامی‌ است که برای زنجیر والد انتخاب می‌کنیم. پسوند ۳-متیل، محل گروه $$CH_3$$ متصل به زنجیر اصلی را نشان می‌دهد. پیشوند «1-» و پسوند «تیول» (thiol)،‌ بیانگر محل و گروه سولفیدریل (SH) است. به همین دلیل، نام این ترکیب، ۳-متیل ۱-بوتان تیول خواهد بود. لازم به ذکر است که در برخی موارد در نام‌گذاری فارسی،‌ بوتان تیول را به صورت بوتان اتیول نیز می‌نویسند.

ایزومری شدن

«ایزومری شدن» (Isomerization)،‌ فرآیندی است که در آن، یک مولکول به مولکولی دیگر تبدیل خواهد شد که در این مولکول، تعداد اتم‌ها یکسان ولی آرایش آن‌ها با دیگری متفاوت است. در برخی مولکول‌ها و در شرایط مختلف، ایزومری شدن به طور خود به خودی انجام می‌گیرد. بسیاری از ایزومرها دارای انرژی پیوند یکسانی هستند. به همین دلیل، این ایزومرها به راحتی به یکدیگر تبدیل می‌شوند. زمانی که ایزومری شدن (ایزومریزاسیون) به صورت «درون‌مولکولی» (Intramolecular) صورت بگیرد، آن‌را به صورت یک «واکنش بازآرایی» (Rearrangement Reaction) در نظر می‌گیریم. از نمونه‌های ایزومریزاسیون می‌توان به تبدیل آلکان‌های راست‌زنجیر به ایزومرهای شاخه‌دار اشاره کرد که در مثال زیر، آورده شده است. این فرآیند به خصوص در تهیه سوخت‌ها کاربرد دارد چراکه در موتورهای درونسوز، سوخت‌هایی که شامل ترکیبات شاخه‌دار باشند، به دلیل عدد اکتان بالاتر،‌ برای خودرو مناسب‌تر هستند.

ایزومر

کاربرد ایزومرها در پزشکی

در پزشکی و بیوشیمی، انانتیومرها اهمیت ویژه‌ای دارند چراکه فعالیت‌های بیولوژیکی مختلفی را از خود بروز می‌دهند. در آماده‌سازی مواد،‌ مخلوط‌هایی شامل هردو انانتیومر بدست می‌آید. در برخی موارد، این انانتیومرها را به کمک کروماتوگرافی از یکدیگر جدا می‌کنند که در فرآیند کروماتوگرافی، از فاز ساکن کایرال بهره می‌گیرند. علاوه بر این، از روش‌های سنتز همچون «سنتز انانتیوگزین» (Enantioselective Synthesis) نیز برای جداسازی ایزومرها بهره می‌گیرند. به طور مثال، داروی «سیس‌پلاتین» (Cisplatin)، دارویی موثر در شیمی درمانی سرطان به شمار می‌آید که ایزومر ترانس آن (ترانس‌پلاتین)، هیچ‌ نوع خاصیت پزشکی ندارد.

فرق ایزومر و آلوتروپ

سوالی که برای بسیای از دانش‌آموزان و دانشجویان در ابتدای امر ممکن است پیش بیاید، تفاوت در دو مفوم ایزومر و آلوتروپ است. لازم به ذکر است زمانی که به تعریف این دو مفهوم رجوع کنیم،‌ تفاوت آن‌ها را به خوبی درک خواهیم کرد به همین دلیل، در ادامه قصد داریم تا تعریف مختصری از آلوتروپ ارائه دهیم تا تفاوت این دو مفهوم بهتر درک شود.

در حقیقت، آلوتروپ‌ها اشکال مختلف از یک عنصر هستند که به دلیل پیوندهای مختلف در اتم‌ها و آرایش آن‌ها بوجود می‌آیند. این ساختارها خواص شیمیایی و فیزیکی متفاوتی دارند. از نمونه‌های آلوتروپ‌ها می‌توان به گرافیت و الماس اشاره کرد و به طور کلی، در عنصرهای خاصی از گروه‌های  13، 14، 15 و 16 جدول تناوبی تشکیل می‌شوند. توجه داشته باشید که تشکیل آلوتروپ تنها در یک حالت ماده (جامد، مایع یا گاز) بوجود می‌آید و نمی‌تواند به حالت دیگر منتقل شود. آلوتروپ‌های کمی وجود دارند که فرمول مولکولی متفاوتی داشته باشند. به طور مثال،‌ آلوتروپ‌های اکسیژن به صورت $$O_2$$ و $$O_3$$ (ازن) وجود دارند که در هر سه حالت جامد، مایع و گاز دیده می‌شوند.

اگر این مطلب برای شما مفید بوده‌ است،‌ آموزش‌ها و مطالب زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

^^

«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت، گرایش مهندسی مخازن هیدروکربوری از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه‌مند است و به عنوان تولیدکننده محتوا در حوزه‌های متنوع از جمله شیمی، هنر و بازاریابی فعالیت دارد.

بر اساس رای 43 نفر

آیا این مطلب برای شما مفید بود؟

نظر شما چیست؟

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *