واکنش آلی در شیمی – از صفر تا صد
سهیل بحر کاظمی
۱۴۰۵/۰۳/۱۰
۱۳ دقیقه
۷۷۹۶
آموزش متنی جامع
اگر به کتاب‌های شیمی و به طور ویژه به کتاب‌های شیمی آلی نگاه کرده باشید، با تعداد بسیار زیادی از واکنش‌های مختلف روبرو خواهید شد. این واکنش‌ها در حقیقت، ابزار کار یک شیمیدان به شمار می‌آیند و بمنظور بکارگیری مناسب این ابزار، باید آن‌ها را با روشی مناسب، سازماندهی کنیم. به همین منظور در این مطلب، الگوهای مختلف واکنش پذیری را در واکنش آلی بررسی می‌کنیم تا بتوانیم نتایج حاصل از این نوع واکنش را پیش‌بینی کنیم.
فهرست مطالب این نوشته
واکنش آلی معمولا در محل‌های ویژه‌ای موسوم به گروه‌های عاملی اتفاق می‌افتند و به کمک این گروه‌ها می‌توانیم سازماندهی مناسبی را برای واکنش‌ها و میزان واکنش‌پذیری در نظر بگیریم. در حقیقت، بهترین روش برای تسلط بر شیمی آلی، فهم دقیق نحوه انجام واکنش‌ها و عوامل موثر بر آن‌ها است. برای این کار نیز باید با مکانیسم واکنش‌های شیمیایی و مسیرهای واکنش، آشنا باشیم.
مقدمه
شیمی آلی شامل واکنش‌های بسیار زیادی است که با شناخت ترکیب‌های اصلی این واکنش‌ها، به تعریفی مفهومی از این علم خواهیم رسید. قبل از شروع بهتر است تا با برخی عبارات و اصطلاحات در شیمی آشنا شویم.
- واکنش شیمیایی: فرآیند تبدیلی که در نتیجه تغییر یک ترکیب یا آرایش مواد واکنش‌دهنده (سوبسترا) شکل می‌گیرد.
- واکنش‌دهنده (سوبسترا): ترکیبات آلی که در یک واکنش شیمیایی، دچار تغییر می‌شوند. در بیش‌تر موارد، واکنش‌دهنده، مولکول بزرگتر و پیچیده‌تری است.
- ریجنت: ریجنت، ماده یا ترکیبی است که به سیستم اضافه می‌کنند تا یک واکنش شیمیایی انجام شود یا از آن برای آزمون انجام یک واکنش بهره می‌گیرند. عبارات واکنش‌دهنده و ریجنت به طور معمول به جای یکدیگر در شیمی مورد استفاده قرار می‌گیرند اما با این وجود، یک واکنش‌دهنده، به ماده‌ای می‌گویند که در طول یک واکنش شیمیایی، به مصرف برسد.
- فرآورده: شکل نهایی که در اثر انجام واکنش در واکنش‌دهنده‌ها بوجود می‌آید، موسوم به فرآورده است.
- شرایط واکنش: شرایط انجام بهینه واکنش همچون دما، فشار، کاتالیزور و حلال، شرایط واکنش نام دارد.
طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس تغییر ساختارها
در ابتدا، چهار دسته از واکنش‌ها را بر اساس «تغییرات ساختاری» (Structural Change) مشخص می‌کنیم که این تغییرات در مولکول‌های واکنش‌دهنده رخ می‌دهند.
به هنگام بررسی واکنش پذیری و همچنین واکنش‌های شیمیایی، از حرف R کمک می‌گیرند که بیان‌گر گروه‌های «جانشین» (Substituents) یا استخلافی همچون یا یا گروه‌های پیچیده‌تر متشکل از اتم‌های کربن و سایر عناصر هستند.
در یک «واکنش افزایشی» (Addition Reaction)، تعداد پیوندهای سیگما در مولکول سوبسترا (واکنش‌دهنده) افزایش پیدا می‌کند. عکس این حالت در «واکنش‌های حذفی» (Elimination Reactions) روی می‌دهد به این معنی که تعداد پیوندهای سیگما در واکنش‌دهنده کاهش پیدا می‌کنند و معمولا پیوندهای جدید پای تشکیل می‌شوند.
واکنش‌های جانشینی، همانطور که از نامشان پیداست شامل جانشینی یک اتم یا گروه (Y) با اتم یا گروه دیگری (Z) هستند. جدا از این گروه‌ها، تعداد پیوندها تغییری نمی‌کنند. یک واکنش بازآرایی (نوآرایی)، به تولید یک ایزومر منجر می‌شود و در این‌جا نیز تعداد پیوندها تغییری نمی‌کنند.
مثال‌هایی که در بالا نشان داده شده‌اند، شامل سیستم‌های ساده آلکیل و آلکن هستند اما این نوع از واکنش‌ها در بیش‌تر گروه‌های عاملی شامل پیوندهای دوگانه کربن-اکسیژن و پیوندهای دوگانه و سه‌گانه کربن-نیتروژن، صدق می‌کنند. برخی از واکنش‌ها ممکن است ترکیبی از واکنش‌های بالا باشند. در تصویر زیر، واکنش یک استر با آمونیاک برای تشکیل یک آمید نشان داده شده است. این واکنش در حقیقت، شامل یک واکنش افزایشی و به دنبال آن، واکنشی حذفی خواهد بود.
اضافه کردن آب به یک نیتریل، هیچ‌کدام از انواع واکنش بالا را در بر نمی‌گیرد اما در حقیقت، واکنش افزایشی آهسته و در پی آن، واکنش بازآرایی سریع خواهیم داشت. به این نوع از واکنش های بازآرایی سریع، «توتومریزاسیون» (Tautomerization) می‌گویند.
طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس نوع واکنش
به هنگام بررسی واکنش پذیری شیمیایی بهتر است تا توضیح مختصر و کوتاهی در خصوص واکنش‌های معمول و پرتکرار در شیمی داشته باشیم.
خاصیت اسیدی و بازی
در ابتدا، توضیحی در خصوص نظریه اسید و باز در شیمی و واکنش‌های آن خواهیم داشت. واکنش‌های اسید و باز جزو ساده‌ترین و قابل فهم‌ترین واکنش‌های شیمیایی به شمار می‌آیند. در بررسی واکنش پذیری شیمیایی، برخی از ترکیبات را می‌توان از منظر اسیدی یا بازی بودن مورد بررسی قرار داد.
همچنین، بسیاری از واکنش‌های آلی به کمک اسیدها یا بازها کاتالیز می‌شوند. برای فهم بهتر خاصیت‌های اسیدی و بازی باید با نظریه اسید و باز برونستد و لوویس آشنا شویم.
نظریه برونستد
بر اساس نظریه برونستد، اسید یک دهنده پروتون و باز یک گیرنده پروتون به شمار می‌آید. در یک واکنش اسید-باز، در هر قسمت از واکنش تعادلی، یک اسید و یک باز به عنوان واکنش دهنده یا فرآورده داریم که می‌توانند به صورت ذرات خنثی یا یون باشند.
به صورت ساختاری، جفت‌های اسید-باز همچون و
$$A \: ^ {(-)}$$مطالب مجله فرادرس را در جستجوی گوگل سریع‌تر ببینید
اگر پرسشی درباره این مطلب دارید، آن را با ما مطرح کنید.
ثبت نظر
منابع:
LibreTextsPDF
«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه دارد و تا امروز تولید مطالب متنوعی از مجله فرادرس را در حوزه‌های شیمی، هنر و بازاریابی به عهده داشته است. او اکنون به عنوان مدیر مجله علمی-آموزشی فرادرس فعالیت می‌کند.
مطالب مرتبط
