شما در حال مطالعه نسخه آفلاین یکی از مطالب «مجله فرادرس» هستید. لطفاً توجه داشته باشید، ممکن است برخی از قابلیتهای تعاملی مطالب، مانند امکان پاسخ به پرسشهای چهار گزینهای و مشاهده جواب صحیح آن‌ها، نمایش نتیجه آزمونها، پاسخ تشریحی سوالات، پخش فایلهای صوتی و تصویری و غیره، در این نسخه در دسترس نباشند. برای دسترسی به نسخه آنلاین مطلب، استفاده از کلیه امکانات آن و داشتن تجربه کاربری بهتر اینجا کلیک کنید.
اترها دسته‌ای از ترکیبات آلی هستند که در آن‌ها، اکسیژن در بین دو گروه آلکیل قرار گرفته است و فرمول عمومی به صورت R−O−R′ دارند. از اتر در رنگ‌ها، عطرها، روغن، موم و سایر موارد صنعتی استفاده می‌شود. به اترها، آلکوکسی آلکان نیز می‌گویند. اگر در گروه‌های آلکیلی متصل به اتم اکسیژن، هیچ گروه «آریل» (Aryl) متصل نباشد، به آن‌ها اتر آلیفاتیکی می‌گویند.
پیوندهای C−O−C اتر، زاویه و طول پیوندی به ترتیب در حدود 110 درجه و 140 پیکومتر دارند. از آنجایی که اکسیژن، الکترونگاتیوی بیشتری نسبت به کربن دارد، هیدروژن موجود در اتر خاصیت اسیدی بیشتری از هیدروکربن‌های ساده دارد. البته این خاصیت اسیدی، نسبت به کتون‌ها و آلدهیدها بسیار کمتر است.
همانطور که گفته شد، اترها ترکیباتی هستند که دو گروه آلکیل یا آریل متصل به اکسیژن دارند. گروه عاملی اتر، مشخصه خاصی در نامگذاری آیوپاک ندارد و معمولا نامگذاری آن‌ها به کمک اجزای آلکیل انجام می‌شود. با استفاده از جدول زیر، می‌توان به نامگذاری اترها پرداخت:
نام
گروه آلکیل
نام
گروه آلکوکسی
متیل
CH3−
متوکسی
CH3O−
اتیل
CH3CH2−
اتوکسی
CH3CH2O−
ایزوپروپیل
(CH3)2CH−
ایزوپروپوکسی
(CH3)2CHO−
ترت-بوتیل (ترشیو بوتیل)
(CH3)3C−
ترت-بوتوکسی
(CH3)3CO−
فنیل
C6H5−
فنوکسی
C6H5O−
هر گروه آلکیلی در اطراف اکسیژن را به طور جداگانه شماره‌گذاری می‌کنیم. اولویت با نزدیک‌ترین اتم کربن به اکسیژن است. بخش آلکوکسی (بخش کوتاه‌تر) بر اساس گروه آلکیل متناظر خود، نام «اوکسی» می‌گیرد. به طور مثال، مولکول CH3CH2CH2CH2CH2−O−CH2CH2CH3 را با نام ۱-پرپوکسی‌پنتان می‌شناسند.
اترهای ساده را بر اساس گروه آلکیل متصل به اکسیژن و به ترتیب الفبا نامگذاری می‌کنند که بعد از آن، عبارت «اتر» آورده می‌شود. به مثال‌های تصویر زیر نگاه کنید تا با نامگذاری اترها آشنا شوید. بسیاری از اترهای ساده، از نظر فضایی، متقارن و در آن‌ها، گروه‌های آلکیلی، یکسان هستند. به این نوع از اترها «دی‌آلکیل اتر» (Dialkyl Ether) می‌گویند.
در اترهای حلقوی (هتروسیلک‌ها)، یک یا چند اتم اکسیژن با کربن جایگزین می‌شوند. برای نامگذاری این ترکیبات، شماره‌گذاری را از اتم اکسیژن آغاز می‌کنیم. این نوع از ترکیبات را اکساسیکلوآلکان می‌گویند و پیشوند «اکسا» (Oxa−) بیانگر جانشینی کربن توسط اکسیژن در داخله حلقه کربنی است.
به ترتیب از چپ به راست: ۱-اکسا سیکلو‌پنتان و ۱و۴-دی‌اکسا سیکلوهگزان
در صورتیکه الکل داشته باشیم، شماره‌گذاری را از طرفی آغاز می‌کنیم که به الکل نزدیک‌تر است. اما در صورت وجود هالیدها، شماره‌گذاری گروه اتری اولویت دارد. در شرایطی که الکل و هالید داریم، اولویت با شماره‌گذاری از سمت الکل است.
پلیاترها
پلیاترها ترکیباتی با بیش از یک گروه اتری هستند که در دندانپزشکی کاربردهای فراوانی دارند. از پلی‌اترهای کوچک می‌توان به «اتر تاجی» (Crown Ether) اشاره کرد. به عبارت دیگر، پلیاترها، پلیمرهایی هستند که در زنجیره اصلی خود دارای گروه عاملی اتر باشند.
مقایسه خواص فیزیکی الکل و اتر
در مولکول‌های اتر نمی‌توان هیدروژن متصل به اکسیژن پیدا کرد. در حقیقت، این نوع از ترکیبات، فاقد گروه OH هستند. در نتیجه، هیچ پیوند هیدروژنی بین مولکول‌های اتر وجود ندارد. به همین دلیل، با جرم مولی برابر، اترها نقطه جوش پایین‌تری در مقایسه با الکل‌ها دارند اما نقطه جوش این مواد، با آلکان‌ها تقریبا برابر است.
فرمول ساختاری تراکمی
نام
جرم مولی
نقطه جوش (درجه سانتی‌گراد)
CH3CH2CH3
پروپان
44
−42
CH3OCH3
دی‌متیل اتر
46
−25
CH3CH2OH
اتیل الکل
46
78
CH3CH2CH2CH2C
پنتان
72
36
CH3CH2OCH2CH3
دی‌اتیل اتر
74
35
CH3CH2CH2CH2O
بوتیل الکل
74
117
البته اترها اکسیژنی دارند که با مولکول‌های آب پیوند هیدروژنی می‌دهد. در نتیجه، میزان انحلال‌پذیری اتر در آب، به همان میزان الکل‌ها است. به طور مثال، دی‌متیل اتر و متانول، هردو فرمول مولکولی C2H6O دارند و به طور کامل در آب حلال‌پذیر هستند در‌حالیکه دی‌اتیل اتر و ۱-بوتانول با فرمول C4H10O به میزان کم در آب حل می‌شوند.
اترها ترکیبات به نسبت پایداری هستند که با بازها، فلزات فعال، عوامل اکسنده و کاهنده و اسیدهای رقیق واکنش نمی‌دهند و به طور معمول، واکنش‌پذیری پایینی دارند اما واکنش‌پذیری آن‌ها بیشتر از آلکان است. واکنش‌های مهم اترها در زیر آورده شده‌اند:
با وجود اینکه اترها در مقابل هیدرولیز مقاوم هستند، اما پیوندهای قطبی آن‌ها توسط اسیدهای معدنی همچون هیدرو برمیک اسید و هیدرو یدیک اسید شکسته خواهند شد. هیدروژن کلرید نیز به آهستگی موجب شکافت اترها می‌شود. در واکنش‌های «شکافت اتر» (Ether Cleavage)، به طور معمول، متیل هالید به تولید می‌رسد:
ROCH3+HBr→CH3Br+ROH
برخی از اترها با موادی همچون «تری‌برمید بور» (BBr3) به سرعت در واکنش شکافت شرکت می‌کنند و آلکیل برمید تولید می‌کنند. لازم به ذکر است که معمول‌ترین واکنش در اترها، شکست پیوند
«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه دارد و تا امروز تولید مطالب متنوعی از مجله فرادرس را در حوزه‌های شیمی، هنر و بازاریابی به عهده داشته است. او اکنون به عنوان مدیر مجله علمی-آموزشی فرادرس فعالیت می‌کند.
شما در حال مطالعه نسخه آفلاین یکی از مطالب «مجله فرادرس» هستید. لطفاً توجه داشته باشید، ممکن است برخی از قابلیتهای تعاملی مطالب، مانند امکان پاسخ به پرسشهای چهار گزینهای و مشاهده جواب صحیح آن‌ها، نمایش نتیجه آزمونها، پاسخ تشریحی سوالات، پخش فایلهای صوتی و تصویری و غیره، در این نسخه در دسترس نباشند. برای دسترسی به نسخه آنلاین مطلب، استفاده از کلیه امکانات آن و داشتن تجربه کاربری بهتر اینجا کلیک کنید.
