آمین ها در شیمی – به زبان ساده

انواع مختلف آمین

آمین نوع اول

نام‌گذاری آمین‌ها قدری پیچیده است چراکه روش‌های متفاوتی برای آن وجود دارد، به طور مثال، ساده‌ترین آمین با فرمول $$C H _ 3 N H _ 2$$ نام‌های متفاوتی از قبیل متیل آمین، متان آمین و آمینو متان دارد. معمول‌ترین نامی که برای ترکیب بالا ذکر می‌شود، متیل آمین است. برای اینکه شماره گروه $$- N H _ 2$$ متصل به زنجیر کربنی را پیدا کنیم بهتر است به هنگام نام‌گذاری از عبارت آمینو استفاده کنیم. در تصویر زیر، مولکول های ‍۱-آمینو پروپان و ۲ـآمینو پروپان را مشاهده می‌کنید.

آمین‌ نوع دوم

در «آمین نوع دوم» (Secondary Amine)، دو اتم هیدروژن در آمونیاک با گروه‌های هیدروکربنی جایگزین شده‌اند. از جمله آمین‌های معروف نوع دوم می‌توان دی‌متیل آمین و  دی‌اتیل را نام برد.

آمین نوع سوم

در «آمین نوع سوم» (Tertiary Amine)، تمامی هیدروژن‌های متصل به نیتروژن با گروه‌های هیدروکربنی جایگزین شده‌اند. از نمونه‌های این آمین می‌توان به تری‌متیل آمین اشاره کرد که بویی همچون بوی ماهی دارد.

آمین‌های حلقوی

آمین‌های حلقوی از نوع آمین‌های نوع دوم یا سوم هستند. نمونه‌هایی از آمین‌های حلقوی موسوم به «آزیریدین» (Aziridine) و «پیپریدین» (Piperidine) در تصویر زیر آورده شده‌اند:

خواص فیزیکی آمین‌ها

فیلم آموزش آنیلین و کاربردهای صنعتی در فرادرس

کلیک کنید

خواص اسیدی و بازی آمین‌ها

سنتز آمین‌ها

آمین‌ها با روش‌های متعددی اعم از «آلکیل‌دار کردن» (Alkyaltion) و فرآیندهای کاهشی تولید می‌شوند.

آلکیل‌دار کردن

بسیاری از آمین‌ها با روش صنعتی آلکیل‌دار کردن (آلکیلاسیون) الکل‌ها به تولید می‌رسند:

$$\mathrm { ROH } + \mathrm { NH } _ { 3 } \rightarrow \mathrm { RNH } _ { 2 } + \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O }$$

$$\mathrm { RX } + 2 \mathrm { R } ^ { \prime } \mathrm { NH } _ { 2 } \rightarrow \mathrm { RR' } \mathrm { NH } + \left[ \mathrm { RR } ^ { \prime } \mathrm { NH } _ { 2 } \right] \mathrm { X }$$

این نوع از واکنش‌ها که برای آلکیل یدیدها و برمیدها مناسب هستند، به دلیل کنترل دشوار درجه آلکیل‌دار شدن،‌ کمتر بکار گرفته می‌شوند.

واکنش‌های کاهشی

‌واکنش‌ها

در ادامه به توضیح واکنش‌هایی که آمین‌ها در آن شرکت می‌کنند خواهیم پرداخت:

آلکیل‌دار کردن، آسیلاسیون و سولفون‌دار کردن

دی‌آزو شدن

آمین‌ها در واکنش‌ با نیترو اسید، «نمک‌های دی‌آزونیوم» (Diazonium Salt) تولید می‌کنند، این نمک‌ها اهمیت کمی دارند چراکه بسیار ناپایداراند. مهم‌ترین آن‌ها، مشتقات آمین‌های آروماتیک همچون آنیلین هستند. در رابطه زیر،‌ حرف $$A$$ بیانگر یک آریل یا نفتیل است:

$$\mathrm { ANH } _ { 2 } + \mathrm { HNO } _ { 2 } + \mathrm { HX } \longrightarrow \mathrm { AN } _ { 2 } ^ { + } + \mathrm { X } ^ { - } + 2 \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O }$$

آنیلین‌ها و «نفتیل‌آمین‌ها» (Naphthylamines) نمک‌های دی‌آزونیوم پایدارتری تولید می‌کنند. این نمک‌ها در واکنش‌های جانشینی (تبادلی) متنوعی شرکت می‌کنند که شامل جایگزینی گروه نیتروژن $$(N _ 2)$$ با آنیون‌ها هستند. به طور مثال، «مس (I) سیانید» (Cuprous Cyanide) طی واکنش زیر موجب تولید نیتریل می‌شود:

$$\mathrm { AN } _ { 2 } ^ { + } + \mathrm { Y } ^ { - } \longrightarrow \mathrm { AY } + \mathrm { N } _ { 2 }$$

تبدیل شدن به ایمین

تشکیل ایمین واکنش حائز اهمیتی است. آمین‌های نوع اول با کتون‌ها و آلدهیدها برای تشکیل ایمین وارد واکنش می‌شوند:

$$\mathrm { RNH } _ { 2 } + \mathrm { R } _ { 2 } ^ { \prime } \mathrm { C } = \mathrm { O } \rightarrow \mathrm { R } _ { 2 } ^ { \prime } \mathrm { C } = \mathrm { NR } + \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O }$$

کاهش این ایمین‌ها موجب تولید آمین‌های نوع دوم خواهد بود:

$$\mathrm { R } _ { 2 } ^ { \prime } \mathrm { C } = \mathrm { NR } + \mathrm { H } _ { 2 } \rightarrow \mathrm { R } _ { 2 } ^ { \prime } \mathrm { CH } - \mathrm { NHR }$$

به طور مشابه، آمین‌های نوع دوم با کتون‌ها و آلدهیدها وارد واکنش می‌شوند و «انامین» (Enamin) تولید می‌کنند:

$$\mathrm { R } _ { 2 } \mathrm { NH } + \mathrm { R } ^ { \prime } \left( \mathrm { R } ^ { \prime \prime } \mathrm { CH } _ { 2 } \right) \mathrm { C } = \mathrm { O } \rightarrow \mathrm { R } ^ { \prime \prime } \mathrm { CH } = \mathrm { C } \left( \mathrm { NR } _ { 2 } \right) \mathrm { R } ^ { \prime } + \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O }$$

فعالیت بیولوژیکی آمین

کاربردهای آمین‌ها

از آمین‌ها در رنگ‌ها، داروها و فرآوری گاز استفاده می‌شود که در ادامه به آن‌ها خواهیم پرداخت:

رنگ

آمین‌های آروماتیک نوع اول جهت تولید «رنگ‌های آزو» (Azo Dyes) بکار گرفته می‌شوند. این مواد با نیترو اسید واکنش و نمک‌های دی‌آزونیوم را تشکیل می‌دهند. این نمک‌ها در نهایت در واکنش‌های جفت‌شدن شرکت می‌کنند و «ترکیبات آزو» (Azo Compounds) را بوجود می‌آورند. از آنجایی که ترکیبات آزو رنگی هستند،‌ به طور گسترده در صنایع رنگرزی مورد استفاده قرار می‌گیرند. برخی از این ترکیبات عبارتند از:

• متیل اورانژ
• رنگ قهوه‌ای 138
• «سانست یلو اف سی اف» (Sunset yellow FCF)
• «پونسو» (Ponceau)

داروها

بسیاری از داروها به منظور مداخله در عملکرد پیام‌رسان‌های عصبی یا تقلید از آن‌ها طراحی می‌شوند که برخی از آن‌ها در زیر آورده شده‌اند:

فیلم آموزش شیمی‌ دارویی ۱ در فرادرس

کلیک کنید

• کلرفنامین، نوعی آنتی هیستامین است که در صورت بروز اختلالات آلرژیک ناشی از سرماخوردگی، تب، حساسیت پوستی و نیش حشرات تجویز می‌شود.
• افدرین و «فنیل افرین» (Phenylephrine) به عنوان ضد احتقان بکار می‌روند.
• برخی از مسکن‌ها همچون مورفین و کدئین از جمله آمین‌های نوع سوم هستند.

فرآوری گاز

از مواد زیر به طور صنعتی برای حذف دی‌اکسید کربن و «سولفید هیدروژن» $$(H _ 2 S )$$ از گاز طبیعی استفاده می‌کنند:

• اتانول‌آمین MEA
• دی‌گلایگول‌آمین (DGA)
• دی‌اتانول آمین (DEA)
• دی‌ایزوپروپانول‌ آمین (DIPA)
• متیل دی‌اتانول آمین (MDEA)

اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، آموزش‌های زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

• مجموعه آموزش‌های دروس شیمی
• مجموعه آموزش‌های مهندسی شیمی
• آموزش شیمی آلی ۱
• اصل لوشاتلیه — به زبان ساده
• آلومینیوم و فرآیند هال — از صفر تا صد

^^