کربوکسیلیک اسید – به زبان ساده
سهیل بحر کاظمی
۱۴۰۴/۰۶/۲۶
۷ دقیقه
۵۳۷۸
آموزش متنی جامع
کربوکسیلیک اسید، ترکیبی در شیمی آلی و شامل گروه کربوکسیل است. فرمول کلی کربوکسیلیک اسید را به صورت نشان می‌دهند که در آن ، بیانگر گروه کربنی است. از نمونه‌های مهم کربوکسیلیک اسیدها، آمینو اسیدها و استیک اسید را می‌توان نام برد. در فرآیند «از دست دادن پروتون» (Deprotonation)، کربوکسیلیک اسید سبب تشکیل آنیون کربوکسیلات میشود. در این مطلب از مجله فرادرس می‌آموزیم کربوکسیلیک اسید چیست، چه خواصی دارد و کاربردهای آن کدام است.
آنچه در این مطلب می‌آموزید:
- تعریف کربوکسیلیک اسید و فرمول عمومی آن را می‌آموزید.
- خواص فیزیکی کربوکسیلیک اسید مثل حلالیت در آب را یاد می‌گیرید.
- با خاصیت اسیدی بودن کربوکسیلیک اسیدها و قدرت آنها آشنا می‌شوید.
- روش‌های صنعتی و آزمایشگاهی سنتز کربوکسیلیک اسید را درک می‌کنید.
- با کاربردهای کربوکسیلیک اسیدها در زندگی روزمره و صنعت آشنا می‌شوید.
- واکنش‌ها و ترکیب‌های شناسایی این مواد را می‌آموزید.
فهرست مطالب این نوشته
کربوکسیلیک اسید چیست؟
کربوکسیلیک اسیدها ترکیباتی آلی هستند که دارای گروه عاملی COOH (کربوکسیل) هستند. این گروه باعث میشود این ترکیبات خاصیت اسیدی داشته باشند و در واکنش‌های شیمیایی مختلف شرکت کنند. این گروه از ترکیب یک گروه کربونیل (C=O) و یک گروه هیدروکسیل (–OH) تشکیل شده است. فرمول عمومی این ترکیبات به‌صورت R–COOH است، که در آن R می‌تواند یک گروه آلکیل، آریل یا حتی هیدروژن باشد.
ترکیب گروه کربونیل و هیدروکسیل، ویژگی خاصی به این ترکیبات می‌دهد. کربوکسیلیک اسیدها در آب یونیزه شده و یون هیدروژن آزاد می‌کنند، که نشان‌دهنده خاصیت اسیدی آن‌هاست. این ترکیبات در واکنش‌هایی مانند استریفیکاسیون، آمیداسیون، هیدرولیز و اکسیداسیون شرکت می‌کنند. به همین دلیل از آنها در موارد بسیاری مانند داروسازی، آرایش بهداشتی و صنعت استفاده میشود.
خواص فیزیکی کربوکسیلیک اسیدها
کربوکسیلیک اسیدها ترکیباتی قطبی هستند که بواسطه داشتن «گروه عاملی کربونیل» ، پذیرنده پیوند هیدروژنی و به دلیل وجود «گروه هیدروکسیل» دهنده پیوند هیدروژنی به حساب می‌آیند. ترکیب گروه هیدروکسیل و کربونیل سبب تشکیل گروه عاملی کربوکسیل میشود. کربوکسیلیک اسیدها با تعداد کربن ۱ تا ۵، در آب محلول‌‌اند.
خواص فیزیکی و شیمیایی عمومی کربوکسیلیک اسیدها به شرح زیر است.
- نقطه جوش بالا
- بوی ترش
- اسید ضعیف
- شناسایی با NMR
- تشکیل دیمر
- ترکیب قطبی
هرقدر طول زنجیره کربنی افزایش پیدا کند، به علت افزایش خاصیت «آبگریزی» (Hydrophobic) زنجیر آلکیل، محلول‌پذیری آن در آب کاهش می‌یابد.
البته افزایش طول زنجیر کربنی سبب بهتر حل شدن آنها در حلال‌های ناقطبی نظیر الکل‌ها و اترها میشود. محلول آبی سدیم هیدروکسید در واکنش با کربوکسیلیک اسید - حتی با طول زنجیر کربنی بلند - نمک‌های محلول در آب سدیم را تشکیل می‌دهد. به طور مثال، «هپتانوئیک اسید» حلال‌پذیری بسیار کمی در آب دارد (در حدود )، اما نمک سدیم آن به خوبی در آب حل میشود:
نقطه جوش
کربوکسیلیک اسیدها نسبت به آب، نقطه جوش بالاتری دارند. این امر به علت سطح بیشتر مولکول‌ها و تمایل آنها برای تشکیل «دیمر» (Dimmer) از طریق پیوند هیدروژنی است. در حقیقت برای تبخیر شدن، باید پیوندهای دیمری شکسته شوند یا اینکه آرایش دیمری به طور کامل تبخیر شود که این امر سبب افزایش چشمگیر آنتالپی تبخیر خواهد بود.
خاصیت اسیدی کربوکسیلیک اسید
کربوکسیلیک اسیدها به این دلیل که دهنده پروتون هستند، در دسته‌بندی اسیدهای برونستد-لوری قرار می‌گیرند و بیشترین نوع از اسیدهای آلی را تشکیل می‌دهند. کربوکسیلیک اسیدها در طبقه‌بندی اسیدهای ضعیف جای می‌گیرند، به این معنی که به صورت جزئی در آب به یون‌های و تبدیل می‌شوند. به طور مثال، در محلول 1 مولار استیک اسید، تنها از اسید قابل تفکیک است. ترکیبات گیرنده الکترون مانند اسیدهای قوی‌تری بدست می‌دهند در حالی که ترکیبات دهنده الکترون مانند به اسیدهای ضعیف منتج می‌شوند.
بو
کربوکسیلیک اسیدها به طور معمول بویی ترش دارند. استرِ کربوکسیلیک اسیدها بویی خوش دارند و در عطرها از آنها بهره می‌گیرند.
شناسایی
این ترکیبات به خوبی توسط «اسپکتروسکوپی اشعه فروسرخ» (Infrared Spectroscopy) شناسایی می‌شوند. همچنین با استفاده از روش اسپکترومتری NMR، هیدروژن متصل به هیدروکسیل در دامنه قابل مشاهده است.
کاربردهای کربوکسیلیک اسید
بسیاری از این ترکیبات در مقیاس‌های صنعتی به تولید می‌رسند. همچنین در طبیعت نیز به وفور یافت می‌شوند به این صورت که استرِ اسیدهای چرب از اجزای اصلی لیپیدها و همینطور پلی‌آمید «آمینو کربوکسیلیک اسیدها» (Aminocarboxylic Acids)، از اجزای اصلی پروتئین‌ها هستند.
کربوکسیلیک اسیدها در تولید پلیمرها، داروسازی، حلال‌ها و افزودنی‌های غذا بکار می‌روند. اسیدهایی که به طور صنعتی کاربرد دارند در جدول زیر آورده شده‌اند.
| نام اسید | کاربرد |
| استیک اسید | از اجزای اصلی در سرکه |
| اکرلیک و متاکرلیک اسید | ماده اولیه در تولید پلیمرها و چسب‌ها |
| آدیپیک اسید | در تهیه پلیمرها |
| سیتریک اسید | طعم‌دهنده و نگهدارنده در غذاها و نوشیدنی‌ها |
| اسیدهای چرب | تهیه گریس‌ها و صابون‌ها |
| مالئیک اسید | پلیمرها |
| پروپیونیک اسید | مواد نگهدارنده |
| ترفتالیک اسید | پلیمرها |
| اتیلن دی آمین تترا استیک اسید | عامل کلات کننده |
سنتز کربوکسیلیک اسید به روش صنعتی
به طور کلی روش‌های تولید کربوکسیلیک اسیدها به صورت صنعتی با روش‌های تولید آزمایشگاهی آنها تفاوت دارند چراکه نیازمند تجیهزات ویژه‌ای هستند. روش‌های سنتز این ترکیبات در زیر آورده شده‌اند:
-
- کربونیلاسیون الکل‌ها با استفاده از فرآیند کاتیوا (Cativa Process) در تولید استیک اسید
- اکسیداسیون آلدهیدها با هوا در حضور کاتالیزورهای کبالت و منگنز
- اکسیداسیون هیدروکربن‌ها با استفاده از هوا: لازم به ذکر است که این روش برای آلکان‌های ساده مقرون به صرفه است اما کاربرد ندارد. گروه‌های آلکیل در یک حلقه بنزنی، فارغ از طول زنجیر کربنی، اکسید و تبدیل به کربوکسیلیک اسید می‌شوند. از نمونه‌های این اسیدها می‌توان به بنزوییک اسید اشاره کرد که از تولوئن بدست می‌آید.
- اکسیداسیون اتن در حضور کاتالیزور «سیلیکو تنگستیک اسید» (Silicotungstic Acid):
مطالب مجله فرادرس را در جستجوی گوگل سریع‌تر ببینید
اگر پرسشی درباره این مطلب دارید، آن را با ما مطرح کنید.
PDF
«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه دارد و تا امروز تولید مطالب متنوعی از مجله فرادرس را در حوزه‌های شیمی، هنر و بازاریابی به عهده داشته است. او اکنون به عنوان مدیر مجله علمی-آموزشی فرادرس فعالیت می‌کند.
مطالب مرتبط
سلام
هپتانوئیک اسید c7h14o2 است که به اشتباه c17 نوشته اید
لطفاً اصلاح کنید
با سلام؛
متن، بازبینی و اصلاح شده است.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
سیکلو هگزا لامین کربواکسیلات چطور تولید میشود
نتیجه واکنش آن با آب واکسیژن بطور جداگانه یا باهم چیست