آمیدها – به زبان ساده

یک آمید به طور معمول از کربوکسیلیک اسید مشتق می‌شود. یک کربوکسیلیک اسید شامل گروه $$- C O O H$$ است. با جایگزینی گروه $$(-N H _ 2)$$ به جای گروه $$(- O H )$$، به ساختار آمید خواهیم رسید. بنابراین یک آمید شامل گروه $$-C O N H _ 2$$ خواهد بود.

ساختار و تشکیل پیوند

نام‌گذاری آمیدها

نام‌گذاری آمیدهای نوع اول

مثال

ساختار ۳-کلروبنزامید و پنتامید را رسم کنید.

نام‌گذاری آمیدهای نوع دوم

در نام‌گذاری آمیدهای نوع دوم از حرف $$N$$ استفاده می‌کنیم تا گروه آلکیل متصل به نیتروژن را مشخص کنیم. به طور مثال ان-متیل پروپانامید بیانگر این است که گروه متیل به نیتروژن متصل است.

نام‌گذاری آمیدهای نوع سوم

نام‌گذاری آمیدهای نوع سوم را به همان صورت آمیدهای نوع دوم انجام می‌دهیم با این تفاوت که در صورت لزوم از دو حرف $$N$$ استفاده می‌کنیم.

خواص آمیدها

حلالیت و همچنین خواص بازی را می‌توان در خصوص آمیدها مورد بررسی قرار داد:

قدرت بازی

پروتونِ آمیدهای نوع اول یا دوم به سادگی و تحت شرایط معمول تفکیک نخواهند شد. به عکس، تحت شرایط به شدت اسیدی، اکسیژن گروه کربونیل پروتون‌دهی می‌شود و $$p k _ a$$ در حدود $$-1$$ خواهد داشت. این اتقاق نه تنها به دلیل بار مثبت نیتروژن،‌ بلکه به خاطر رزونانس و بار منفی روی اکسیژن نیز صورت می‌گیرد.

انحلال‌پذیری

همانطور که در بالا اشاره شد،‌ آمیدها و استر‌ها حلال‌پذیری خوبی دارند. به طور معمول، آمیدها از آمین‌ها و کربوکسیلیک‌اسیدها حلال‌پذیری کمتری دارند. لازم به ذکر است که آمیدهای نوع سوم به جز «ان و ان دی متیل فرمامید» (N,N-dimethylformamide)، حلال‌پذیری کمی در آب دارند.

کاربرد آمیدها

فیلم آموزش شیمی آلی 1 در فرادرس

کلیک کنید

سنتز آمید

$$\mathrm { RCO } _ { 2 } \mathrm { H } + \mathrm { R } ^ { \prime } \mathrm { R } ^ { \prime \prime } \mathrm { NH } \rightleftharpoons \mathrm { RCO } _ { 2 } ^ { - } + \mathrm { R } ^ { \prime } \mathrm { R } ^ { \prime \prime } \mathrm { NH } _ { 2 } ^ { + } \rightleftharpoons \mathrm { RC } ( \mathrm { O } ) \mathrm { NR } ^ { \prime \prime } + \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O }$$

روش‌های متعددی بر روی هدایت واکنش‌ها به طرف راست تمرکز دارند. به عبارت دیگر، با فعال‌سازی کربوکسیلیک اسید و تبدیل آن به موادی همچون استرها، اسیدکلریدها (آسیل‌کلریدها) یا اسید انیدریدها که همگی الکترون‌دوست‌های بهتری هستند، می‌توان سنتز آمیدها را عملی کرد.

تولید آمید از اسید انیدرید

در تصویر زیر، واکنش یک آمین با اسید انیدرید و تولید یک آمید نمایش داده شده است:

$${(CH_3CO)_2O + NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 + CH_3COOH}$$

در مرحله بعد، اتانوییک اسید تولیدی با آمونیاک اضافی وارد واکنش و آمونیوم اتانوات تولید می‌شود:

$${ CH_3COOH + NH_3 \rightarrow CH_3COONH_4}$$

در نتیجه، واکنش کلی این مراحل به صورت زیر خواهد بود:

$${ (CH_3CO)_2O + 2NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 + CH_3COONH_4}$$

تولید آمید از کربوکسیلیک اسید

$$2CH_3COOH + (NH_4)_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONH_4 + H_2O + CO_2$$

پس از تکمیل واکنش، مخلوط حاصل را حرارت می‌دهند و طی یک فرآیند آبگیری، نمک‌های آمونیوم، اتانامید تولید می‌کنند:

$$CH_3COONH_4 \rightarrow CH_3CONH_2 + H_2O$$

$$CH_3COONH_5 (s) \rightleftharpoons CH_3COOH (l) + NH_3 (g)$$

نکات عملی برای انجام این روش

آمونیوم کربنات به آرامی به اتانوییک اسید غلیظ اضافه می‌شود و واکنش تا زمان توقف تولید دی‌اکسید کربن ادامه خواهد داشت.

استفاده از ماده فعال‌ساز

به کمک ماده‌ای فعال‌ساز با نام «ان، ان-دی سیکلو هگزیل کربودی ایمید» (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide)، می‌توان کربوکسیلیک اسید را به آمید تبدیل کرد. لازم به ذکر است که نام تجاری این «ماده فعال‌ساز» (Activating Agent) موسوم به DCC است و واکنش آن را در پایین ملاحظه می‌کنید:

تولید آمید از آسیل کلریدها

اسید کلریدها (آسیل کلریدها) دارای فرمول عمومی $$R C O C l$$ هستند. اتم کلر را می‌توان به سادگی با دیگر ترکیبات جایگزین کرد. به طور مثال می‌توان آن را با یک گروه $$- N H _ 2$$ برای تولید آمید جابجا کرد:

$$CH_3COCl + NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 + HCl$$

هیدروژن کلرید تولیدی با آمونیاک اضافی واکنش می‌دهد و آمونیوم کلرید تولید می‌شود:

$$NH_3 + HCl \rightarrow NH_4Cl$$

در نهایت، واکنش کلی را می‌توان به صورت زیر در نظر گرفت:

$$CH_3COCl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 + NH_4Cl$$

تولید آمید از نیتریل‌ها

برای آماده‌سازی آمیدهایی با فرمول $${R_3CNHCOR}$$ که در آنها یک گروه آلکیل نوع سوم با نیتروژن پیوند دارد، از «واکنش ریتر» (Ritter Reaction) استفاده می‌شود. این واکنش شامل واکنش یک الکل یا آلکن با نیتریل یا هیدروژن سیانید و شامل سه مرحله است. به طور مثال در تصاویر زیر،‌ آماده‌سازی «ان-ترت بوتیل آلکانامید» (N-tert-butylalkanamide) را ملاحظه می‌کنید. در این واکنش‌ها $${RC \equiv N}$$ را می‌توان یک آلکیل سیانید مانند اتان‌ نیتریل یا هیدروژن سیانید در در نظر گرفت:

در واکنش دوم، کربوکاتیون، پذیرنده جفت‌الکترون نا‌پیوندی نیتروژن خواهد بود و در واکنش سوم آبدهی خواهیم داشت که هر دو واکنش به ترتیب در تصاویر زیر آورده شده‌اند:

واکنش‌های آمید

اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، آموزش‌های زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

• مجموعه آموزش‌های دروس شیمی
• مجموعه آموزش‌های مهندسی شیمی
• آموزش ترمودینامیک مهندسی شیمی
• ساختار لوویس — به زبان ساده
• آلومینیوم و فرآیند هال — از صفر تا صد

^^