نام گذاری الکل ها – آموزش + نمونه سوال با جواب

الکل‌ها دسته‌ای از ترکیبات در شیمی آلی هستند که در ساختار خود گروه عاملی هیدروکسیل با فرمول $$OH$$ را دارند. این دسته از ترکیبات در زندگی روزمره و صنعت کاربرد فراوانی دارند، به همین دلیل توانایی نام گذاری الکل ها به‌صورت صحیح از اهمیت بسیار بالایی برخوردار است. در صورتی که این نام‌گذاری نادرست باشد، ممکن است ترکیبات به جای یکدیگر گرفته شوند و مشکلاتی در پی آن به وجود می‌آيد. در این مطلب مجله فرادرس می‌خواهیم پس از بررسی کوتاه بر الکل‌ها و ویژگی‌های آن‌ها، با قوانین مسلط بر نام‌ گذاری الکل‌ ها آشنا شویم. همچنین برای تثبیت درک خود، تعدادی مولکول را به کمک این قوانین نام‌گذاری می‌کنیم و در نهایت نیز به مرور تمرین‌های چندگزینه‌ای می‌پردازیم.

الکل چیست؟

«الکل» (Alcohol) ترکیبی آلی است که در ساختار خود گروه عاملی هیدروکسیل به‌صورت $$OH$$ را روی یک کربن آلیفاتیک دارد. از آنجا که مشخصه تمام الکل‌ها حضور گروه عاملی هیدروکسیل است، فرمول عمومی آن $$R-OH$$ است که در آن $$R$$ نشان‌دهنده گروه آلکیلی است.

در صورتی که در یک مولکول دو گروه هیدروکسیلی وجود داشته باشد آن را «دی‌اُل» (Diol) می‌نامیم. برای نام‌گذاری این نوع الکل‌ها نیز باید از واژه دی‌اُل در انتهای نام آن‌ها استفاده کرد.

در بخش‌های بعدی در مورد نحوه نام‌ گذاری الکل‌ ها با دو عامل، بیشتر توضیح می‌دهیم.  همچنین اگر تعداد گروه‌های هیدروکسیلی به ۳ عدد برسد، مولکول «تری‌اُل» (Triol) نامیده می‌شود. در تصویر بالا یک نمونه از الکل‌ها را مشاهده می‌کنید.

انواع الکل‌ ها

الکل‌ها به وفور در طبیعت یافت می‌شوند به‌طوری که نام برخی از آن‌ها مانند متانول و اتانول برای همه آشنا است. این دو ترکیب دو الکل ابتدایی از خانواده الکل‌ها هستند که در جدول زیر نیز آن‌ها را مشاهده می‌کنید.

الکل‌ها را با توجه به کربن متصل به گروه هیدروکسیل آن‌ها& به دسته‌های مختلفی تقسیم می‌کنند که به‌صورت زیر هستند.

• «الکل نوع اول» (Primary Alcohol): در صورتی که کربن متصل به گروه هیدروکسیل در الکل، با ۱ کربن دیگر پیوند داشته باشد، الکل نوع اول خوانده می‌شود.
• «الکل نوع دوم» (Secondary Alcohol): اگر کربن متصل به گروه عاملی هیدروکسیل خود به ۲ کربن دیگر متصل باشد، الکل از نوع دوم است.
• «الکل نوع سوم» (Tertiary Alcohol): چنانچه کربن متصل به گروه هیدروکسیل در الکل، به ۳ اتم کربن دیگر وصل باشد، الکل از نوع سوم است.

در تصویر زیر ساختار انواع الکل را مشاهده می‌کنید. توجه داشته باشید که ساده‌ترین الکل یعنی متانول به هیچ کدام از این دسته‌ها تعلق ندارد زیرا به کربن آن هیچ اتم کربنی متصل نیست و تنها هیدروژن وجود دارد. همچنین در صورتی که هیدروکسیل روی حلقه بنزن قرار داشته باشد، آن را به جای الکل، با نام «فنول» (Phenol) می‌شناسیم.

گروه عاملی $$OH$$ ممکن است در ساختارهای دیگری نیز حضور داشته باشد و نباید آن را با الکل اشتباه گرفت. برای مثال اگر این گروه به گروه عاملی کربونیل متصل باشد، یک کربوکسیلیک اسید به وجود می‌آيد. همچنین اگر این گروه به آلکن متصل باشد، آن را به نام «انول» (Enol) می‌شناسیم. ساختار این دو گروه عاملی را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید.

نام‌ گذاری الکل ها به روش آیوپاک

برای نام‌ گذاری الکل‌ ها تا ۴ اتم کربن به‌طور معمول از نام متدوال آن‌ها استفاده می‌شود. این نام‌ها ابتدا گروه آلکیلی موجود در الکل را می‌آورند و سپس به آن کلمه الکل را اضافه می‌کنند. برای مثال به متانول، متیل الکل و به اتانول، اتیل الکل گفته می‌شود.

در سیستم نام‌گذاری بین‌المللی آیوپاک، قوانین مشخصی برای نام‌ گذاری الکل‌ ها وجود دارد که در ادامه به آن‌ها می‌پردازیم.

قوانین نام‌ گذاری الکل ها

به‌طور کلی برای نام‌ گذاری الکل‌ ها به انتهای نام آلکان متناظر آن‌ها پسوند «اُل» (ol-) افزوده می‌شود. برای سهولت نام‌گذاری مجموعه قوانینی به‌صورت زیر تدوین شده است. در این فرآيند نام‌گذاری می‌خواهیم به مولکول زیر نام مناسبی نسبت بدهیم.

• به طولانی‌ترین زنجیره کربنی موجود در ساختار که گروه عاملی هیدروکسیل را نیز در بر بگیرد، زنجیره والد یا زنجیره اصلی می‌گوییم. سپس با توجه به تعداد کربن‌های موجود، آن را نام‌گذاری می‌کنیم. در جدول زیر نام مناسب تعداد کربن‌های متفاوت را آورده‌ایم.

• طولانی‌ترین زنجیره‌ای که در ساختار بالا وجود دارد از ۶ اتم کربن تشکیل شده است و گروه هیدروکسیل را نیز در بر می‌گیرد. بنابراین می‌توان طبق جدول بالا نام «هگزانول» را به آن نسبت داد.
• سپس باید زنجیره اصلی را شماره‌گذاری کنیم تا موقعیت کربنی که هیدروکسیل روی آن قرار دارد، به دقت مشخص شود. این شماره‌گذاری به‌صورتی انجام می‌شود که به کربن گروه هیدروکسیلی کمترین عدد ممکن نسبت داده شود. این عدد باید پیش از نام زنجیره اصلی آورده شود. بنابراین نام الکل بالا را «۳-هگزانول» یا «هگز-۳-اُل» می‌گذاریم.
• توجه داشته باشید که روی زنجیره اصلی ممکن است یک یا چندین استخلاف وجود داشته باشد. این شماره‌گذاری ممکن است منجر شود به استخلاف‌ها اعداد بزرگتری نسبت داده شود. با این حال همیشه کوچک‌تر بودن عدد کربن هیدروکسیلی در اولویت است.
• در صورتی که الکلی حلقوی باشد، حتما به کربن گروه هیدروکسیلی عدد ۱ نسبت داده می‌شود، اما از آوردن ۱ در نام‌گذاری خودداری می‌کنیم. این نکته در مورد الکل‌های غیرحلقوی صدق نمی‌کند و حتما باید در آن‌ها شماره کربن گروه هیدروکسیلی ذکر شود.

نام گذاری الکل های شاخه دار

در صورتی که الکلی دارای تعدادی استخلاف باشد، برای نام‌‌گذاری آن به روش زیر عمل می‌کنیم.

• در مرحله بعد باید نام استخلاف‌های موجود روی زنجیره اصلی را به همراه موقعیت آن‌ها را بیاوریم. در صورتی که روی زنجیره‌ای بیش از ۱ استخلاف وجود داشته باشد، آن‌ها را با توجه به اولویت نام در حروف الفبای انگلیسی می‌آوریم.
• یکی از مهم‌ترین و رایج‌ترین استخلاف‌هایی که روی الکل‌ها قرار دارد، آلکیل‌ها هستند. آلکیل‌ها ترکیباتی هستند که از همتای آلکانی خود یک هیدروژن کمتر دارند. در جدول زیر نحوه نام‌گذاری تعدادی از آن‌ها را مشاهده می‌کنید.

• در صورتی که در ساختاری الکلی، بیش از یک گروه آلکیلی حضور داشته باشد، در نام‌گذاری آن را تکرار نمی‌کنیم و از پسوندهای دی، تری، تترا و ... استفاه می‌کنیم. برای مثال به ترکیب زیر توجه کنید.

• در این ترکیب ۳ استخلاف فنیلی روی تنها کربن متانول قرار دارد و نام آن «تری-فنیل متانول» است. توجه داشته باشید که در صورت قرارگیری استخلاف‌ها روی کربن‌های متفاوت، حتما باید موقعیت آن‌ها نیز آورده شود.
• با توجه به قوانین گفته شده، نام کامل الکل بالا، «۵-متیل-۳-هگزانول» یا «۵-متیل هگزان-۳-اُل» است. روند شماره‌گذاری این زنجیره را در تصویر زیر آورده‌ایم.

مثال از نحوه نام گذاری الکل ها

برای درک بهتر مثال دیگری را نیز مورد بررسی قرار می‌دهیم. ساختار الکلی زیر را در نظر بگیرید.

پاسخ

برای نام‌گذاری این مولکول، مراحل بخش قبل را روی آن اجرا می‌کنیم. ابتدا تعداد اتم‌های موجود در طولانی‌ترین زنجیره هیدروکربنی آن را می‌شماریم. می‌دانید که این زنجیره باید به‌صورتی باشد که حتما گروه عاملی هیدروکسیل را در بر بگیرد.

• در این مولکول این بلندترین زنجیره از ۱۰ اتم کربن تشکیل شده است، بنابراین مولکول را «دکانول» می‌نامیم.
• در مرحله بعد باید اتم‌های کربن این زنجیره را به‌‌صورتی شماره‌گذاری کنیم که به کربن دارای گروه هیدروکسیل کوچک‌ترین عدد ممکن نسبت داده شود. این کار را در تصویر زیر انجام داده‌ایم و همان‌طور که مشاهده می‌کنید، هیدروکسیل روی کربن شماره ۳ قرار دارد و نام مولکول «۳-دکانول» خواهد بود.

• در این ساختار، دو استخلاف متیلی روی موقعیت‌های ۶ و ۸ قرار دارد که باید پیش از نام الکل آن‌ها را بیاوریم. بنابراین نام این مولکول «۶و۸-دی‌متیل ۳-دکانول» است.
• در صورتی که عددگذاری اتم‌های کربن را به‌صورت برعکس انجام می‌دادیم، به استخلاف‌ها عدد کوچک‌تر و به هیدروکسیل عدد بزرگتری نسبت داده می‌شد و نام «۳و۵-دی‌متیل ۸-دکانول» به دست می‌آمد که اشتباه است.

حال که توانستیم دو مولکول الکلی را نام‌گذاری کنیم، می‌خواهیم این روند را برعکس نیز طی کنیم، یعنی با در دست داشتن نام الکلی، ساختار آن را به‌صورت صحیح رسم کنیم. به مثال زیر توجه کنید.

مثال رسم الکل از روی نام آن

ساختار الکلی را رسم کنید که نام آن «۲-هگزانول» است.

پاسخ

برای حل این مثال ابتدا باید اسکلت اصلی این الکل را رسم کنیم. با توجه به نام آن متوجه می‌شویم که در این اسکلت ۶ اتم کربن حضور دارد. بنابراین باید ۶ اتم کربن را پشت هم رسم کنیم و با توجه به پیشوند ۲، گروه عاملی هیدروکسیل در دومین اتم کربن قرار دارد. نتیجه به‌صورت زیر خواهد بود.

همان‌طور که مشاهده می‌کنید گروه هیدروکسیل روی دومین کربن قرار دارد و زنجیره نیز از ۶ اتم کربن تشکیل شده است. در نهایت نیز با اضافه کردن هیدروژن‌های هر کربن، ساختار الکلی به‌صورت زیر تکمیل می‌شود و نام آن «۲-هگزانول» است.

نام‌ گذاری الکل دو عاملی

پیشتر در مورد «دی‌اُل» صحبت کردیم که در آن دو گروه عاملی هیدروکسیل در یک مولکول قرار دارد. در این بخش می‌خواهیم با مثالی نحوه نام‌گذاری آن را مورد بررسی قرار دهیم. به ساختار زیر توجه کنید.

در مولکول بالا دو گروه عاملی هیدروکسیل در دو انتهای زنجیره‌ای با ۴ اتم کربن قرار دارند. می‌دانیم که اولین کار شماره‌گذاری اتم‌های طولانی‌ترین زنجیره است. در این مورد این عددگذاری چه از راست انجام شود، چه از چپ، نتیجه یکسان خواهد بود و به یکی از هیدروکسیل‌ها عدد ۱ و به دیگری عدد ۴ تعلق می‌گیرد.

برای نام‌گذاری ابتدا موقعیت این دو هیدروکسیل را می‌آوریم، سپس نام مناسب زنجیره هیدروکربنی با توجه به تعداد کربن‌ها، به همراه «دی‌اُل» می‌آيد. بنابراین نام این مولکول «۱و۴-بوتان دی‌اُل» است.

نام گذاری الکل ها در زنجیره جانبی

در مواردی ممکن است گروه عاملی هیدروکسیل در مولکولی وجود داشته باشد، اما به دلیل حضور گروه عاملی با ارجیحت بالاتر، نام‌گذاری با توجه به آن صورت بگیرد. در چنین مواردی از عبارت «هیدروکسی» (Hydroxy) برای نام‌گذاری این گروه عاملی استفاده می‌کنیم. برای مثال گروه عاملی مانند کربوکسیلیک اسید و آلدهید به الکل ارجح هستند. نحوه این نام‌گذاری را در ادامه با بررسی چند مثال مرور می‌کنیم.

در این مولکول یک گروه عاملی‌ آلدهید وجود دارد که به الکل برتری دارد، بنابراین آن را نام‌گذاری می‌کنیم و الکل را به‌صورت استخلاف در آن می‌آوریم. در این مورد نیز باید طولانی‌ترین زنجیره جانبی به شکلی عددگذاری شود که به آلدهید عدد کوچک‌تری نسبت داده شود. این کار را مانند زیر از سمت راست مولکول انجام می‌دهیم که به هیدروکسیل عدد ۵ تعلق می‌گیرد. نام این مولکول «۵-هیدروکسی هگزانال»‌ است. مشاهده می‌کنید که پسوند «اُل» الکل در آلدهید، تبدیل به «ال» می‌شود.

مثال دومی که در این مورد بررسی می‌کنیم دارای یک گروه عاملی کربوکسیلک اسید در کنار الکل است که نسبت به آن برتری دارد. همان‌طور که در تصویر زیر مشاهده می‌کنید این مولکول حلقوی است.

برای نام‌گذاری کربوکسیلیک اسیدها به انتهای نام آلکان متناظر، عبارت کربوکسیلیک اسید را اضافه می‌کنیم. به دلیل اولویت کربوکسیلیک اسید، شماره‌گذاری کربن‌ها را به‌صورتی انجام می‌دهیم که روی کربن شماره ۱ باشد، سپس عددگذاری را ساعت‌گرد ادامه می‌دهیم و هیدروکسیل در جایگاه ۳ قرار می‌گیرد. توجه داشته باشید که در صورت پادساعت‌گرد بودن عددگذاری، هیدروکسیل روی کربن ۵ قرار می‌گرفت و اشتباه بود. بنابراین نام این مولکول «۳-هیدروکسی ۱-سیکلوهگزان کربوکسیلیک اسید» است.

برای تشخیص اولویت گروه‌های عاملی می‌توانید به روند زیر مراجعه کنید که توسط آيوپاک ارائه شده است.

کربوکسیلیک اسید > سولفونیک اسید > استر > اسید هالید > آمید > سیانید > آلدهید‌ > کتون > الکل > آمین > آلکین > آلکن > آلکان

مثال از نام گذاری الکل ها

حال که با قوانین مسلط بر نام گذاری الکل ها آشنا شدیم، تعدادی مثال را مورد بررسی می‌کنیم که در آن مولکول‌های الکل کمی پیچیده‌تر هستند.

مثال اول

نام آیوپاک الکل زیر چیست؟

پاسخ

طبق قوانینی که پیش‌تر بررسی کردیم، ابتدا باید طولانی‌ترین زنجیره کربنی الکل را به‌صورتی مشخص کنیم که گروه هیدروکسیل را نیز در بر بگیرد. در این مولکول، این زنجیره از ۴ کربن تشکیل شده است. سپس کربن‌ها را به‌صورتی شماره‌گذاری می‌کنیم که به کربن هیدروکسیلی عدد کمتری نسبت داده شود. توجه داشته باشید که کوچک بودن عدد هیدروکسیل به موقعیت استخلاف‌ها ارجحیت دارد. در این مورد شماره‌گذاری را مانند زیر انجام می‌دهیم.

در مرحله بعد باید نام استخلاف‌ها و موقعیت آن‌ها را ذکر کنیم. این الکل دارای ۲ استخلاف برم در موقعیت ۳ و ۱ استخلاف متیل در موقعیت ۲ است. در نام الکل ابتدا برم را می‌آوریم زیرا در حروف الفبا ارجح است. همچنین از تکرار نام برم خودداری می‌کنیم و برای نشان دادن تعداد آن از پیشوند «دی» کمک می‌گیریم. نام این الکل «۳و۳-دی‌برمو ۲-متیل ۲-بوتانول» است.

مثال دوم

نام آیوپاک مولکول زیر چیست؟

پاسخ

مانند قبل ابتدا طولانی‌ترین زنجیره کربنی الکل را به‌صورتی مشخص می‌کنیم که گروه هیدروکسیل را نیز در بر بگیرد. در این مولکول، این زنجیره از ۴اتم کربن تشکیل می‌شود. در مرحله بعد کربن‌ها را به‌صورتی شماره‌گذاری می‌کنیم که به کربن هیدروکسیلی عدد کمتری تعلق بگیرد. در این مورد عددگذاری را مانند زیر انجام می‌دهیم.

در مرحله بعد باید نام استخلاف‌ها و موقعیت آن‌ها را ذکر کنیم. این مولکول دارای ۱ استخلاف اتیل در موقعیت ۲ است. همچنین یک پیوند دوگانه کربن-کربن نیز در همان موقعیت دارد، بنابراین نام این الکل «۲-اتیل ۲-بوتن-۱-اُل» است.

مثال سوم

مولکول زیر را با توجه به قوانین نام گذاری الکل ها چه می‌نامیم؟

پاسخ

گروه عاملی هیدروکسیل در این مثال روی یک حلقه قرار دارد. همان‌طور که در قوانین نام گذاری الکل ها گفتیم، در این حالت به کربن هیدروکسیل عدد ۱ نسبت داده می‌شود. سپس بقیه اتم‌های کربن در حلقه را به‌صورتی نام‌گذاری می‌کنیم که به استخلاف‌ها عدد کوچک‌تری تعلق بگیرد.

در این مثال عددگذاری را به‌‌صورت ساعت‌گرد انجام می‌دهیم تا به پیوند دوگانه عدد ۲ نسبت داده شود که آن را در تصویر بالا مشاهده می‌کنید. بنابراین نام این مولکول «۲-سیکلوهگزن-اُل» است.

ویژگی الکل‌ها

الکل‌ها به عنوان یکی از ترکیبات آلی پرکاربرد ویژگی‌های متنوعی دارند که در این بخش می‌خواهیم به برخی از آن‌ها اشاره کنیم. گروه هیدروکسیل در مولکول‌های الکلی به شدت قطبی هستند زیرا بین اتم هیدروژن و اکسیژن اختلاف الکترونگاتیوی بالایی وجود دارد.

این اختلاف الکترونگاتیوی باعث می‌شود اکسیژن دارای بار جزئی منفی و هیدروژن دارای بار جزئی مثبت باشد. به همین دلیل نیز الکل‌ها توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را دارند و توسط آن نیروی بین‌مولکویی قوی برقرار می‌کنند. در تصویر زیر نحوه تشکیل این پیوند هیدروژنی را مشاهده می‌کنید.

نقطه جوش الکل ها

به دلیل امکان تشکیل پیوند هیدروژنی در الکل‌ها، این ترکیبات نسبت به مولکول‌های آلی دیگر مانند آلکان‌ها و استرها، دارای نقطه جوش بالاتری است. همان‌طور که در تصویر زیر مشاهده می‌کنید، «۱-پروپانول» می‌تواند پیوند هیدروژنی تشکیل دهد اما «اتیلن گلیکول» به دلیل داشتن دو گروه هیدروکسیل در ساختار خود، پیوند هیدروژنی بیشتری خواهد داشت، بنابراین نقطه جوش آن بالاتر می‌رود، به‌‌‌صورتی که نقطه جوش «۱-پروپانول» برابر با ۹۷ درجه سانتی‌گراد و نقطه جوش «اتیلن گلیکول» برابر با ۱۹۷ درجه سانتی‌گراد است.

در تصویر زیر مولکول اتری به نام «متوکسی اتان» را مشاهده می‌کنید که توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی ندارد و نقطه جوش آن برابر با ۸ درجه سانتی‌گراد است.

همچنین در الکل‌های نوع اول، دوم و سوم نیز تفاوت نقطه جوش به چشم می‌آید. به‌طور کلی هرچه گروه هیدروکسیل الکی در دسترس‌تر باشد، توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی بیشتری دارد و این باعث افزایش نقطه جوش می‌شود.

در این مورد به ساختارهای موجود در تصویر بالا دقت کنید که همگی دارای ۴ اتم کربن هستند. با حرکت از چپ به راست، گروه هیدروکسیلی در موقعیت متراکم‌تری حضور دارد و این از توانایی آن در تشکیل پیوند هیدروژنی می‌کاهد. به‌طوری که نقطه جوش «۱-بوتانول» ۱۱۷ درجه سانتی‌گراد، «۱-متیل ۱-پروپانول» ۱۰۷ درجه سانتی‌گراد، «۱-بوتانول» ۹۸ درجه سانتی‌گراد و «۲-متیل پروپان-۲-اُل» برابر با ۸۲ درجه سانتی‌گراد است.

انحلال‌پذیری الکل‌ها

الکل‌ها نسبت به دیگر مولکول‌های آلی از انحلال‌پذیری بالایی برخوردارند و این به دلیل توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی در آن‌ها است زیرا خود آب نیز حلالی است که می‌تواند پیوند هیدروژنی ایجاد کند. در این صورت دوقطبی گروه هیدروکسیلی با آب برهم‌کنش مطلوبی می‌دهد. برای نمونه می‌توان به مخلوط اتانول و آب اشاره کرد که در یکدیگر با هر نسبتی امتزاج‌پذیر هستند.

مثال و حل تمرین

حال که با روش نام گذاری الکل‌ ها آشنا شدیم و قوانین موجود را روی چندین ساختار بررسی کردیم، می‌خواهیم به تعدادی مثال و تمرین بپردازیم تا درک بهتری از این روش نام‌گذاری پیدا کنیم.

مثال

در این بخش به بررسی تعدادی مثال می‌پردازیم و پاسخ تشریحی آن‌ها را نیز در ادامه می‌آوریم. توجه به این پاسخ‌های تشریحی کمک می‌کند تا توانایی پاسخگویی به سوال‌های مشابه را داشته باشیم.

مثال اول

در زیر دو ساختار الکلی آورده شده است. با توجه به مفهوم انواع الکل، بگویید هر کدام از آن‌ها الکل نوع چند است؟

پاسخ

در مولکول شماره ۱ گروه هیدروکسیلی به کربنی متصل است که خود با ۳ کربن دیگر پیوند دارد، بنابراین طبق تعریف، این الکل از نوع ۳ است.

در مولکول شماره ۲، گروه هیدروکسیل روی کربنی قرار دارد که خود با دو اتم کربن دیگر اتصال دارد، بنابراین می‌توانیم بگوییم که الکل نوع ۲ است.

مثال دوم

نام الکلی «۳-متیل ۲-پتانول» است. ساختار آن را رسم کنید.

پاسخ

با توجه به نام الکل متوجه می‌شویم که در زنجیره اصلی آن ۵ اتم کربن حضور دارد. بنابراین برای سادگی ابتدا ۵ اتم کربن را به‌صورت متوالی رسم می‌کنیم. سپس آن را از یک طرف شماره‌گذاری می‌کنیم و روی کربن شماره ۲، یک گروه هیدروکسیلی قرار می‌دهیم. در نهایت نیز باید استخلاف‌ها را وارد کنیم که در اینجا تنها یک استخلاف متیل روی کربن شماره ۳ قرار دارد. نتیجه به‌صورت زیر خواهد بود. توجه داشته باشید که در پایان باید ظرفیت‌های خالی کربن را با اتم‌های هیدروژن پر کنیم.

مثال سوم

الکل زیر را نام‌گذاری کنید.

پاسخ

گروه عاملی هیدروکسیل در این مثال روی یک حلقه قرار دارد. همان‌طور که در قوانین نام گذاری الکل ها گفتیم، در این حالت به کربن هیدروکسیل عدد ۱ نسبت داده می‌شود. سپس بقیه اتم‌های کربن در حلقه را به‌صورتی نام‌گذاری می‌کنیم که به استخلاف‌ها عدد کوچک‌تری نسبت داده شود. در این مثال عددگذاری به‌صورت ساعت‌گرد انجام می‌شود و به پیوند دوگانه عدد ۳ تعلق می‌گیرد. این عددگذاری را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید. در صورتی که جهت‌ عددگذاری پادساعت‌گرد یاشد، پیوند دوگانه روی کربن ۴ خواهد بود و اشتباه است. بنابراین نام این مولکول «۳-سیکلوهگزن ۱-اُل» است.

مثال چهارم

در تصویر زیر یک ساختار آلکانی و یک ساختار الکلی را با جرم مولکولی یکسان آورده‌ایم. کدام یک از آن‌ها دارای نقطه جوش بالاتری هستند؟

پاسخ

در ساختار الکلی، امکان تشکیل پیوند هیدروژنی وجود دارد که هیدروکربن آلکانی فاقد این توانایی است. بنابراین نیروی بین مولکولی قوی‌تر در الکل باعث افزایش نقطه جوش آن به مقدار چشم‌گیری می‌شود. در نتیجه نقطه جوش مولکول ۱ از مولکول ۲ بسیار بیشتر است.

مثال پنجم

نقطه جوش دو الکل زیر را با یکدیگر مقایسه کنید.

پاسخ

مولکول شماره ۱ که «۱-متیل سیکلوهگزان» نامیده می‌شود، الکل نوع سوم است زیرا کربن هیدروکسیلی آن به ۳ کربن دیگر اتصال دارد. این الکل دارای ممانعت فضایی بسیاری نیز هست در حالی که مولکول شماره ۲ با نام «۱-هپتانول» ممانعت فضایی بسیار کمتری در اطراف گروه هیدروکسیلی دارد. به دلیل کمتر بودن ممانعت فضایی امکان تشکیل پیوند هیدروژنی در مولکول شماره ۲ بیشتر است و باعث می‌شود نقطه جوش آن اندکی از مولکول شماره ۲ بیشتر باشد.

مثال ششم

دو مولکول «اورتو نیترو فنول» و «پارا نیترو فنول» دارای نقطه جوش متفاوتی هستند. نقطه جوش یکی از آن‌ها ۲۷۹ درجه سانتی‌گراد و دیگری ۲۱۵ درجه سانتی‌گراد است. هر مقدار را به مولکول مناسب آن نسبت دهید و دلیل این تفاوت را نیز بیابید.

پاسخ

ایزومر اورتو می‌تواند پیوند هیدروژن درون‌مولکولی تشکیل دهد و به همین دلیل توانایی آن برای تشکیل پیوند هیدروژنی با مولکول‌های دیگر کاهش پیدا می‌کند. کم شدن توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی منجر به کاهش نقطه جوش آن می‌شود. بنابراین نقطه جوش ۲۱۵ درجه سانتی‌گراد مربوط به «اورتو نیترو فنول» و نقطه جوش ۲۷۹ سانتی‌گراد مربوط به «پارا نیترو فنول» است. نحوه تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی در ایزومر اورتو را در تصویر زیر با رنگ قرمز مشخص کرده‌ایم.

مثال هفتم

نام مولکول‌های زیر را با توجه به قوانین نام گذاری الکل‌ ها بنویسید.

مولکول ۱

در اولین مرحله باید طولانی‌ترین زنجیره کربنی موجود در ساختار را بیابیم به‌صورتی که شامل گروه هیدروکسیلی نیز باشد. این زنجیره از ۶ اتم کربن تشکیل می‌شود. سپس باید اتم‌های کربن این زنجیره را عددگذاری کنیم و به کربن هیدروکسیل کوچک‌ترین عدد ممکن را نسبت دهیم. در این مورد باید عددگذاری از سمت چپ مولکول انجام شود که هیدروکسیل روی کربن ۳ خواهد بود. این را در تصویر زیر با رنگ قرمز نشان داده‌ایم.

در مرحله آخر باید نام استخلاف‌های موجود را به همراه موقعیت آن‌ها پیش از نام الکل بیاوریم. این مولکول دارای دو استخلاف متیل و ۱ استخلاف اتیل است. از آن‌جا که اتیل با توجه به حروف الفبا ارجح است باید ابتدا آورده شود. همچنین از تکرار نام متیل خودداری می‌کنیم و به آن پیشوند «دی» را اضافه می‌کنیم. نام این مولکول «۴-اتیل ۲و۵-دی‌متیل هگزان-۳-اُل» است.

مولکول ۲

در ابتدا باید طولانی‌ترین زنجیره کربنی موجود در مولکول را پیدا کنیم به‌صورتی که شامل گروه هیدروکسیلی نیز باشد. این زنجیره از ۵ اتم کربن تشکیل شده است. سپس اتم‌های کربن این زنجیره را عددگذاری می‌کنیم و به کربن هیدروکسیل کوچک‌ترین عدد ممکن را نسبت دهیم. در این مولکول عدد‌گذاری از هر سمتی انجام شود، نتیجه یکسان خواهد بود و هیدروکسیل روی کربن شماره ۳ است. این را می‌توانید در تصویر زیر با دو رنگ قرمز و آبی مشاهده کنید.

در مرحله آخر باید نام استخلاف‌های موجود را به همراه موقعیت آن‌ها پیش از نام الکل بیاوریم. این مولکول تنها یک استخلاف کلر روی کربن ۳ دارد، بنابراین نام این مولکول «۳-کلرو پنتان-۳-اُل» است.

مولکول ۳

ابتدا باید بلندترین زنجیره کربنی شامل گروه هیدروکسیلی را مشخص کنیم. در این مولکول این زنجیره از ۶ کربن تشکیل می‌شود. در مرحله بعد باید اتم‌های کربن این زنجیره را شماره‌گذاری کنیم تا به هیدروکسیل کوچک‌ترین عدد تعلق بگیرد. در این مورد عددگذاری را از سمت چپ مولکول انجام می‌دهیم و گروه هیدروکسیل مانند تصویر زیر روی کربن ۲ خواهد بود.

استخلاف‌های این الکل یک کلرو در موقعیت ۳ و یک اتیل در موقعیت ۳ است. در نام‌گذاری آن با توجه به اولویت حروف الفبا ابتدا کلرو را می‌آوریم. نام این مولکول به‌صورت «۳-کلرو ۳-اتیل هگزان-۲-اُل» یا «۳-کلرو ۳-اتیل ۲-هگزانول» است.

مولکول ۴

پیش از هر کاری باید طولانی‌ترین زنجیره این ساختار را بیابیم و آن را شماره‌گذاری کنیم. همان‌طور که مشاهده می‌کنید این مولکول تنها یک زنجیره دارد که گروه هیدروکسیل را نیز در بر می‌گیرد. برای عددگذاری اتم‌های کربن از سمت چپ شروع می‌کنیم تا به گروه هیدروکسیل عدد ۳ نسبت داده شود.

در این الکل تنها یک استخلاف و آن هم در موقعیت ۸ قرار دارد که کلرو است. بنابراین نام کامل این مولکول «۸-کلرو ۳-اکتانول» است.

مولکول ۵

ابتدا بلندترین زنجیره کربنی مولکول را  پیدا می‌کنیم، به‌صورتی که شامل گروه هیدروکسیل باشد. این زنجیره از ۵ کربن تشکیل می‌شود. اتم‌های کربن این زنجیره را عددگذاری می‌کنیم تا کربن هیدروکسیل کوچک‌ترین عدد ممکن را داشته باشد. در این مورد باید عددگذاری از سمت چپ مولکول انجام شود که هیدروکسیل روی کربن ۱ خواهد بود. این را در تصویر زیر با رنگ قرمز نشان داده‌ایم.

در مرحله آخر باید نام استخلاف‌های موجود را به همراه مکان قرارگیری آن‌ها بیابیم. این مولکول دارای یک استخلاف متیل و ۱ استخلاف اتیل است. از آن‌جا که اتیل با توجه به حروف الفبا ارجح است باید پیش از متیل آورده شود. نام این مولکول «۲-اتیل ۴-متیل ۱-پنتانول» است.

مثال هشتم

در تصویر زیر دو ساختار الکلی را مشاهده می‌کنید. نام آن‌ها را با توجه به قوانین نام گذاری الکل ها بنویسید.

مولکول ۱

ابتدا به مولکول سمت چپ می‌پردازیم که ساختار ساده‌تری دارد. این مولکول در واقع متانولی است که در یکی از پیوندهای کربن مرکز، حلقه ۵ عضوی حضور دارد، یعنی در واقع این حلقه است که استخلاف متانول به حساب می‌آيد. از طرفی با توجه به اینکه طولانی‌ترین زنجیره از تنها ۱ اتم کربن تشکیل شده است، نیازی به شماره‌گذاری وجود ندارد. نام این مولکول «سیکلو پنتیل متانول» است.

مولکول ۲

این مولکول دارای یک گروه هیدروکسیل روی حلقه بنزنی و در واقع فنول است. در ساختار فنولی، شماره گذاری را به‌صورتی انجام می‌دهیم که عدد ۱ به هیدروکسیل نسبت داده شود. در این مورد چه شماره‌گذاری ساعت‌گرد باشد، چه پادساعت‌گرد، نتیجه برای استخلاف‌های دیگر یکسان است. این را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید.

استخلاف‌های این ساختار شامل ۲ عدد ترشیو بوتیل است که در موقعیت ۲ و ۶ قرار دارند. برای پرهیز از تکرار نام، از پیشوند تعداد «دی» پیش از ترشیو بوتیل استفاده می‌کنیم. استخلاف دیگر متیل است که در موقعیت ۴ واقع شده است. با توجه به حروف الفبا، استخلاف بوتیل به استخلاف متیل ارجحیت دارد. توجه داشته باشید که ملاک ارزیابی خود بوتیل است، نه ترشیو بوتیل. نام آيوپاک این مولکول «۲و۶-دی ترشیوبوتیل ۴-متیل فنول» است.

مثال نهم

نام الکل‌های زیر را با توجه به قوانین نام گذاری الکل ها بنویسید.

مولکول ۱

پاسخ

در این مولکول دو گروه هیدروکسیل وجود دارد، بنابراین الکل دو عاملی حلقوی است. عدد‌گذاری کربن‌های حلقه را به‌‌صورتی انجام می‌دهیم که به کربن‌های هیدروکسیل، عدد ۱ و ۳ تعلق بگیرد. عددگذاری این دو به‌صورت ۲ و ۴ اشتباه است. از طرفی یکی از گروه‌های هیدروکسیل با خط‌چین و دیگری با گوه مشخص شده‌اند، یعنی در دو جهت مخالف مولکول و ترانس هستند که باید آن را در نام مولکول حتما ذکر کنیم. نام این مولکول «ترانس سیکلوبوتان ۱و۳-دی‌اُل» است.

مولکول ۲

این حلقه ۸ کربن دارد، بنابراین نام مولکول سیکلواکتانول است. همان‌طور که می‌دانید عددگذاری را به‌صورتی انجام می‌دهیم که به گروه هیدروکسیل عدد ۱ نسبت داده شود. جهت عددگذاری در اینچا پادساعت‌گرد است تا استخلاف‌ها نیز کوچک‌ترین اعداد ممکن را داشته باشند. در این صورت ۲ استخلاف متیل در موقعیت‌های ۲ و ۸ و استخلاف اتیل در جایگاه ۴ است.

توجه داشته باشید که اگر عددگذاری را ساعت‌گرد انجام می‌دادیم، موقعیت‌های متیل همچنان ۲ و ۸ بود، اما اتیل روی کربن ۶ قرار می‌گرفت و اشتباه بود. همچنین از تکرار نام متیل خودداری می‌کنیم و از پسوند دی استفاده می‌کنیم. بین اتیل و متیل با توجه به اولویت در حروف الفبا، ابتدا اتیل را می‌آوریم. بنابراین نام این مولکول «۴-اتیل ۲و۸-‌دی‌متیل سیکلواکتانول» است.

مولکول ۳

ابتدا طولانی‌ترین زنجیره مولکول را پیدا می‌کنیم. این زنجیره باید شامل گروه هیدروکسیل باشد. همان‌طور که مشاهده می‌کنید این زنجیره از ۶ اتم کربن تشکیل می‌شود. کربن‌های این زنجیره را شماره‌گذاری می‌کنیم تا کربن هیدروکسیل کوچک‌ترین عدد را داشته باشد. در این مورد باید عددگذاری از سمت راست انجام شود که هیدروکسیل روی کربن ۲ خواهد بود. این را در تصویر زیر با رنگ قرمز مشخص کرده‌ایم.

سپس باید نام استخلاف‌های موجود را به همراه موقعیت آن‌ها تعیین کنیم. این مولکول دارای یک استخلاف کلرو و ۱ استخلاف سیکلوپنتیل است. با توجه به حروف الفبا کلرو به دیگری ارجحیت دارد، بنابراین نام این مولکول «۴-کلرو ۵-سیکلوپنتیل ۲-هگزانول» است.

مولکول ۴

این ساختار حلقوی ۷ کربن و دو گروه هیدروکسیل دارد، بنابراین نام مولکول سیکلوهپتان دی‌اُل است. همان‌طور که می‌دانید عددگذاری را به‌صورتی انجام می‌دهیم که به گروه‌های هیدروکسیل کوچک‌ترین اعداد ممکن تعلق بگیرد. در زیر عدد‌گذاری صحیح این مولکول به رنگ قرمز و عدد‌گذاری غلط با رنگ آبی مشخص شده است.

توجه داشته باشید که اگر عددگذاری را ساعت‌گرد انجام می‌دادیم، موقعیت‌های هیدروکسیل همچنان ۱ و ۴ بود، اما استخلاف‌ها به جای موقعیت ۵ و ۶، موقعیت ۶ و ۷ را به دست می‌آوردند. بین پروپیل و برمو با توجه به اولویت در حروف الفبا، ابتدا برمو را می‌آوریم. بنابراین نام این مولکول «۵-برمو ۶-ایزوپروپیل ۱و۴-سیکلوپنتادی‌اُل» است.

مولکول ۵

ابتدا بلندترین زنجیره این مولکول را می‌یابیم، به‌صورتی که شامل گروه هیدروکسیل نیز باشد. این زنجیره از ۱۰ کربن تشکیل می‌شود. اتم‌های کربن این زنجیره را عددگذاری می‌کنیم تا کربن گروه هیدروکسیل کوچک‌ترین عدد ممکن را داشته باشد. در اینجا باید عددگذاری از سمت چپ مولکول انجام شود تا هیدروکسیل روی کربن شماره ۵ باشد. این را در تصویر زیر با رنگ قرمز ملاحظه می‌کنید.

در مرحله آخر باید نام استخلاف‌های موجود را به همراه مکان قرارگیری آن‌ها بیابیم. این مورد دو استخلاف متیل و ۳ استخلاف کلرو دارد که پیش از متیل آورده می‌شود. برای جلوگیری از تکرار نام، پیش از متیل از پیشوند «دی» و پیش از کلرو از پیشوند «تری» استفاده می‌کنیم. نام این مولکول «۲و۴و۸-‌تری کلرو ۳و۷-‌دی متیل ۵-دکانول» است.

حل تمرین

در این بخش تعدادی تمرین چند گزینه‌ای پیرامون نام گذاری الکل را بررسی می‌کنیم.

تمرین اول