استیک اسید چیست؟ – به زبان ساده + فرمول و کاربرد

استیک اسید چیست ؟

استیک اسید گلاسیال چیست ؟

1. حضور گلاسیال اسید به عنوان مواد اولیه برای تولید سایر محصولات
2.  در نقش حلال برای تهیه سایر محصولات شیمییایی

ساختار استیک اسید

فیلم آموزش شیمی عمومی ۱ و ۲ در فرادرس

کلیک کنید

در تصویر زیر دیمرهای مربوط به اسید استیک آورده شده که خط‌چین‌های سبز‌رنگ مربوط به پیوندهای هیدروژنی است.

همان طور که در تصویر فوق مشخص است در این ساختار پیوندهای C-H، C-C، O-H، C-O و C=O وجود دارد. هیبریداسیون کربن $$(C_1)$$ و کربن $$(C_2)$$ به ترتیب $$(Sp^3)$$ و $$(Sp^2)$$ است.

خواص فیزیکی و شیمیایی استیک اسید

در جدول زیر مهم‌ترین خواص فیزیکی و شیمیایی اسید استیک به صورت خلاصه فهرست شده است.

معادله یونش استیک اسید

$$CH_3COOH ⇌ CH_3CO_2^- + H^+$$

کاربردهای استیک اسید چیست ؟

اسید استیک در صنعت و مواد غذایی کاربردهای بسیاری دارد که متناسب با هر کاربرد شیوه تولید آن متفاوت خواهد بود. برخی از مهم‌ترین کاربردهای این اسید عبارتند از:

تهیه غذا: سرکه یک ماده غذایی رایج در خانه‌هاست که اتانوییک اسید یکی از اجزای اصلی آن به شمار می‌رود. اغلب از سرکه برای ترشی و چاشنی در سالادها استفاده می کنند. همچنین از سرکه می‌توان در تهیه غذاهای گوشتی به عنوان عاملی برای کنترل آلودگی آن‌ها استفاده کرد.

علف‌کش: اسید استیک با غلظت‌های ۱۰ تا ۲۰ درصد می‌تواند به عنوان علف‌کش برای علف‌های هرز در باغچه‌ها و چمن‌ها مورد استفاده قرار بگیرد. زمانی‌که جوهر سرکه به عنوان علف‌کش به کار می‌رود تنها علف‌های هرز را از بین می‌برد و روی ریشه آن ها تاثیری نمی‌گذارد بنابراین علف‌ها امکان رشد دوباره دارند.

کاربردهای صنعتی اسید گلاسیال

کاربردهای صنعتی اسید گلاسیال عبارتند از:

• وینیل استات، فایبرهای سلولوزی و پلاستیک‌ها: از اسید استیک برای تهیه بسیاری از مواد شیمیایی ازجمله وینیل استات،‌ «استیک انیدرید» (acetic anhydride) - اسیدی که آب ندارد و در حضور آب به همان اسید استیک تبدیل می‌شود. - و استرهای استات استفاده می‌شود.

• وینیل استات برای تولید پلی‌وینیل استات - پلیمری که در رنگ‌ها،‌ چسبنده‌ها،‌ پلاستیک‌ها و نساجی به کار می‌رود- مورد استفاده قرار می‌گیرد.
• استیک انیدرید برای ساخت فایبرهای سلولوز استات و پلاستیک‌هایی که برای فیلم‌های عکاسی مورد استفاده قرار می‌گیرند به کار می‌رود.
• اسید استیک همچنین در واکنش شیمیایی برای تولید اسید ترفتالیک (PTA) که برای ساخت رزین پلاستیک PET به کار می‌رود، شرکت می‌کند. این رزین پلاستیکی در ساخت فایبرها،‌ ظرف‌های نگهداری غذا،‌ بطری‌های نوشابه و سایر نوشیدنی‌ها و همچنین فیلم‌های پلاستیکی کاربرد دارد.

• حلال‌ها: اسید استیک همانند اتانول یک حلال آب‌دوست است و همه ترکیباتی را مانند خاک، گوگرد، ید، کلورفروم، هگزان و ترکیباتی که با آب حل می شوند را در خود حل می‌کند.
• داروسازی و ویتامین‌ها: در صنعت داروسازی برای تولید ویتامینٰ‌ها، آنتی‌بیوتیک‌ها، هورمون‌ها و سایر محصولات از اسید استیک استفاده می‌شود.
• صنایع غذایی: اسید استیک اغلب به عنوان پاک‌کننده و ضدعفونی‌کننده در کارخانه‌های مواد غذایی مورد استفاده قرار می‌گیرد.
• سایر کاربردها: نمک‌های اسید استیک، انواع لاستیک‌ها و مواد شیمیایی عکاسی از اسید استیک ساخته شده‌اند. اتانوییک اسید و نمک سدیم آن معمولا به عنوان نگهدارنده غذایی در صنایع غذایی کاربرد دارد.

واکنش‌های مهم اسید استیک اسید

در این قسمت به برخی از واکنش‌های مهم اتانوییک اسید با سایر ترکیبات شیمیایی مانند جوش شیرین یا اتانول می‌پردازیم تا بیشتر بتوانید با شیمیایی این اسید آشنا شوید.

واکنش استیک اسید با جوش شیرین

در واکنش زیر همان‌طور که مشاهده می‌شود جای $$(Na^{+})$$ با $$(H^{+})$$ عوض می‌شود که در اثر این جابجایی $$NaC_{2}H_{3}O_{2}$$ به وجود می‌آید.

$$NaHCO_{3}(aq)+ CH_{3}COOH(aq)\rightarrow CO_{2}(g) +H_{2}O(l) + NaC_{2}H_{3}O_{2}(aq)$$

واکنش تجزیه 

فیلم آموزش شیمی‌ تجزیه ۱ در فرادرس

کلیک کنید

$$CH_3COOHrightarrow CO_2 +CH_4$$

$$CH_3COOHrightarrow H_2C=C=O+H_2$$

واکنش اسید استیک با آب

$$CH_3COOH + H_2O \rightarrow H_3O^++CH_3COO^-$$

واکنش اتانول و اسید استیک

$$\mathrm{CH_3COOH} + C_2H_5OH \stackrel{H_2SO_4}{\rightarrow} \mathrm{CH_3COOC_2H_5}+mathrm{H_2O}$$

در این واکنش:

• سولفوریک اسید (H_2SO_4) به عنوان کاتالیست نقش دارد.
• زمانی‌که در لوله آزمایش به اتانوییک اسید،‌ اتانول و سولفوریک اسید اضافه می‌شود باید به کف لوله چند ضربه وارد کرد تا همه این مواد به خوبی در هم ترکیب شوند.
• لوله آزمایش حاوی مخلوط فوق را باید به یک بشر حاوی آب که بر روی هیتر آمایشگاهی (حمام آب گرم) قرار دارد انتقال داد. لوله آزمایش به مدت ۵ دقیقه باید در این حالت بماند.
• سپس لوله آزمایش را از بشر باید خارج کرد و محتویات آن را به درون بشر حاوی آب ریخت.
• در نهایت لایه‌ای انحلال‌ناپذیر در آب بر روی سطح آب تشکیل می‌شود. این لایه همان استر است که بوی شیرینی هم دارد.

واکنش اسید استیک با سود

این واکنش ترکیبی اسید و باز از نوع ترکیب باز قوی با اسید ضعیف است و به این دلیل که قدرت یونش اتانوییک اسید پایین‌تر از قدرت یونش سدیم هیدروکسید است pH محلول بازی خواهد شد.

واکنش خنثی شدن این اسید و باز در زیر نشان داده شده است.

$$NaOH + C{H_3}COOH \to C{H_3}COONa + {H_2}O$$

واکنش اتانوییک اسید با منیزیم

$$2CH_3COOH + Mg \rightarrow Mg(CH_3COO)_2 + H_2$$

در واکنش فوق $$Mg(CH_3COO)_2$$ منیزیم استات است.

واکنش اسید استیک با فلزات قلیایی

$$CH_3COOH + KOH \rightarrow CH_3COOK + H_2O$$

روش‌های تولید استیک اسید

اتانوییک اسید ضعیف به روش‌های مختلفی تولید می‌شود که در ادامه به معرفی برخی از این روش‌ها می‌پردازیم. ازجمله روش‌های تولید اتانوییک اسید می‌توان به روش‌های زیر اشاره کرد:

کربونیلاسیون متانول

نکته‌ای که درباره این روش وجود دارد این است که کمپلکس کربونیل فلز باید به عنوان کاتالیست برای مرحله دوم مورد استفاده قرار بگیرد. سه مرحله واکنش در کربونیلاسیون متانول به صورت هستند.

$$CH_3OH+HIrightarrow CH_3I+H_2O$$

$$CH_3I+COrightarrow CH_3COI$$

$$CH_3COI +H_2Orightarrow CH_3COOH + HI$$

دو فرایند مربوط به کربونیلاسیون متانول وجود دارند که عبارتند از: کاتالیست روبیدیم و کاتالیست ایریدیم. فرایند اولی با نام «فرایند مونسانتو» (Monsanto process) و دیگری با نام « فرایند کاتیوا» (Cativa process) شناخته می‌شود.

فرایند کاتیوا نسبت به فرایند مونسانتو از لحاظ تولید آلاینده، آلاینده کمتری ایجاد می‌کند و بازدهی بالاتری دارد. به همین دلیل نسبت به فرایند مونسانتو برای تولید اسید استیک بیشتر کاربرد دارد.

در هر دو فرایند از آب استفاده می‌شود اما مقدار آن در فرایند کاتیوا کمتر است به همین دلیل واکنش آب - گاز کمتر رخ می‌دهد و محصولات کمتری را تولید می‌شود. یعنی در این حالت مقدار اسید استیک کمتری تولید می‌شود. با تغییر شرایط واکنشی می‌توان اسید گلایسیال را در همان کارخانه‌‌ با روش کاتالیست‌ روبیدیم تولید کرد.

اکسایش استالدهید

$$2C_4H_{10}+5O_2rightarrow 4CH_3CO_2H+2H_2O$$

در این واکنش دما و فشار به ترتیب برابر ۱۵۰ درجه سانتی‌گراد (۳۰۲ فارنهایت) و ۵۵ اتمسفر است. اصولا در چنین واکنش‌هایی دما و فشار به گونه‌ای است که بوتان در حالت مایع نگه داشته می‌شود. برخی از ترکیبات برای انجام فرایند اکسایش نیاز به کاتالیست‌های فلزی دارند ازجمله این ترکیبات می‌توان به نمک‌های نفتانت مانند منگنز، کبالت و کروم اشاره کرد.

محصولات جانبی واکنش فوق که ممکن است تشکیل شوند شامل بوتانون،‌ اتیل استات، اسید مورچه و اسید پروونیک هستند. این محصولات جانبی از لحاظ اقتصادی و تجاری ارزش دارند و شرایط واکنش ممکن است با هدف تولید بیشتر این محصولات در صورت نیاز تغییر کند.

استفاده از کاتالیست‌های مدرن باعث می‌شود بازده تولید اسید استیک با استفاده از این روش بالاتر برود (بیش از ۹۵٪).

اکسایش اتیلن

استالدهید ممکن است که توسط اتیلن به وسیله «فرایند واکر» (Wacker process) تولید شود و در نهایت همانند واکنش فوق اکسیده شود. این فرايند معمولا در حضور یک کاتالیست ازجمله پالادیوم و پلی‌اسید ناهمگن صورت می‌گیرد.

$$C_2H_4+O_2 \rightarrow CH_3CO_2H$$

تخمیر اکسیداتیو

$$C_2H_5OH + O_2rightarrow CH_3COOH + H_2O$$

محلول رقیق الکل با استوباکتر ترکیب و در مکانی گرم که هوا در آن جریان دارد نگه‌داشته می‌شود. بعد از چند ماه طی این واکنش سرکه به وجود می‌آید. کارخانه‌هایی که سرکه را به این روش در مقیاس صنعتی تولید می‌کنند سرعت این فرایند را توسط دمیدن اکسیژن به باکتری بالا می‌برند.

تخمیر بی‌هوازی

$$C_6H_{12}O_6rightarrow 3CH_3COOH$$

این باکتری‌های «استوژنیک» (Acetogenic) اسید استیک را به وسیله ترکیبات یک کربن‌دار شامل متانول،‌ کربن مونوکسید یا ترکیبی از کربن دی‌اکسید و هیدروژن تولید می‌کنند. واکنش کربن دی‌اکسید با هیدروژن در زیر آورده شده است.

$$2CO_2 +4H_2Orightarrow CH_3COOH +2H_2O$$

خطرات اسید استیک برای بدن

در صورتی که اتانوییک اسید غلیظ باشد به دلیل خورندگی بالا برای پوست بسیار خطرناک است زیرا موجب سوختگی پوست می‌شود.

سوالات متداول در رابطه با استیک اسید

در این قسمت به سوالات متداولی که در رابطه با اسید استیک پرسیده می‌شود پاسخ داده شده است.

اسید استیک قطبی است یا ناقطبی ؟

قطبی. زیرا در ساختار این اسید پیوند دوگانه اکسیژن وجود دارد که الکترونگاتیوی آن از کربن بیشتر است. بنابراین اختلاف الکترونگاتیوی اکسیژن و کربن باعث تشکیل دوقطبی در پیوند اکسیژن- کربن می‌شود که این دو قطبی شامل بار مثبت و منفی آن‌هاست. همچنین اسید استیک ساختاری نامتقارن دارد بنابراین قطبی است.

آیا اسید استیک یک اسید قوی است؟

خیر. $$CH_3COOH$$ یک اسید ضعیف است. این اسید تنها در صورتی تمام یون هیدروژن خود را آزاد می‌کند که با یک باز قوی واکنش دهد.

استیک اسید چگونه تولید می شود ؟

اسید استیک به روش‌های مختلف و متعددی می‌تواند در صنعت تولید شود. ازجمله این روش‌ها می‌توان به واکنش متانول با هیدروژن یدید و اضافه کردن کربن مونو‌اکسید به محصول این واکنش یعنی متیل یدی اشاره کرد. در اثر این واکنش استیل یدید به وجود می آید که در نهایت در اثر هیدرولیز شدن آن،‌ اتانوییک اسید حاصل می‌شود.

آیا استیک اسید همان جوهر سرکه است؟

جوهر سرکه محلولی از اسید استیک در آب بوده که ۵ تا ۸ درصد حجمی آن اسید است.

اسید استیک در کجاها کاربرد دارد ؟

اتانوییک اسید،‌ اسیدی است که هم در صنایع غذایی و هم در صنعت کاربرد دارد اما به طور کلی بیشترین کاربرد آن در جوهر سرکه است. همچنین در صنعت بیشترین کاربرد آن برای تولید مونومر وینیل استات است که به اختصار به صورت VAM نشان داده شده است.

در ساختار لوییس اتانوییک اسید چند الکترون ظرفیت وجود دارد؟

در جوهر سرکه برای محاسبه تعداد الکترون‌های ظرفیت باید الکترون‌های ظرفیت هیدروژن، اکسیژن و کربن را محاسبه کرد. تعداد این الکترون‌ها به ترتیب برابر ۴، ۶ و ۱ است. حال با ضرب کردن هر کدام از این الکترون‌ها در تعداد اتم مربوطه، الکترون‌های ظرفیت اتانوییک اسید برابر ۲۴ خواهد بود.

نحوه انحلال‌پذیری اسید استیک در آب چگونه است‌؟

جوهر سرکه یک مولکول قطبی است که یک سر آب‌دوست نیز دارد. از طرفی آب هم یک مولکول قطبی است. می‌دانیم که مولکول‌های قطبی در قطبی حل می‌شوند پس می‌توان گفت که جوهر سرکه در هر نسبتی در آب حل می‌شود.

اسید استیک چند ظرفیتی است ؟

آیا استیک اسید برای سلامتی خطرناک است؟

توجه داشته باشید با وجود اینکه اتانوییک اسید یک اسید ضعیف است اما غلظت‌های بالای آن (بالای ۲۵٪) می‌تواند آسیب‌های جدی را به پوست وارد کند. استنشاق بخارات اتانوییک اسید می‌تواند چشم‌ها، گلو و بینی را تحریک کند.

سرفه، تنگی نفس، سردرد، تب و سرگیجه ازجمله علائمی هستند که فرد در صورت مسمومیت با این اسید از خود نشان می دهد. به همین دلیل توصیه می‌شود کارگران یا سایر افرادی که با اتانوییک اسید در آزمایشگاه سر و کار دارند به هنگام کار با این اسید از تمامی وسایل ایمنی مانند دستکش، عینک ایمنی و ماسک استفاده کنند.