هگزان چیست؟ – به زبان ساده + کاربرد و سنتز
- یاد میگیرید ساختار، ایزومرها و ویژگیهای شیمیایی هگزان را مقایسه کنید.
- میآموزید چگونه هگزان در صنعت و آزمایشگاه به عنوان حلال غیرقطبی به کار میرود.
- خواهید توانست ارتباط میان بهکارگیری هگزان و چالشهای ایمنی و سلامت را تحلیل کنید.
- روشهای سنتز، تولید و خطرات ناشی از باقیمانده هگزان در مواد غذایی را یاد خواهید گرفت.
- اقدامات اضطراری مناسب در مواجهه با مسمومیت یا تماس با هگزان را میآموزید.
- با نقش سیکلوهگزان و مشتقات کلیدی آن در صنایع مختلف آشنا میشوید.

هگزان چیست ؟

ترکیب آلی چیست ؟
ویژگی های هگزان
برای شناخت و کار با هر ماده دانستن ویژگیهای فیزیکی و شیمیایی کمککننده و حتی ضروری است. در بخشهای پیش رو به برخی از این ویژگیها نگاهی میاندازیم.
ویژگی های فیزیکی هگزان
هگزان مایعی با اشتعالپذیری بالا است که به دلیل ویژگی ناقطبی بودنش در آب حل نمیشود. برخی از ویژگیهای شیمیایی مهم هگزان را در جدول زیر مشاهده میکنید.
| شکل ظاهری | مایع بیرنگ فرار |
| بو | بویی شبیه به بنزین |
| فشار بخار (کیلوپاسکال) | ۱۷٫۶ |
| گرانروی (پاسکال ثانیه) | ۳٫۲ |
| انحلالپذیری (میلیگرم/ لیتر) | ۹٫۵ |
ویژگی های شیمیایی هگزان
| نام آیوپاک | هگزان |
| جرم مولی (گرم/ مول) | ۸۶٫۱۸ |
| چگالی (کیلوگرم/ مترمکعب) | ۶۵۵ |
| نقطه جوش (درجه سانتیگراد) | ۶۸٫۵ تا ۶۹٫۱ |
| نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) | ۹۶- تا ۹۴- |
| فرمول شیمیایی |
ایزومرهای هگزان
همانطور که پیشتر اشاره کردیم هگزان در بسیاری مواقع با ایزومرهای خود همراه است. در شیمی آلی ۵ ماده با فرمول بسته داریم که ایزومر یکدیگر هستند. در جدول زیر اطلاعات آنها را مشاهده میکنید.
| نام آیوپاک | فرمول مولکولی |
| هگزان | |
| ۲-متیل پنتان | |
| ۳-متیل پنتان | |
| ۲،۳-دیمتیل پنتان | |
| ۲،۲-دیمتیل بوتان |
همانطور که در تصویر زیر مشاهده میکنید این ۵ ترکیب فارغ از فرمول باز خود، دارای ۶ عدد اتم کربن و ۱۴ عدد اتم هیدروژن هستند. در میان این ۵ ایزومر هگزان دارای بیشترین نقطه جوش و ۲،۲-دیمتیل بوتان، به دلیل داشتن بیشترین شاخه، کمترین نقطه جوش را دارد.

قطبیت هگزان
به دلیل واکنشپذیری بسیار پایین این ماده گزینه بسیار مناسبی برای استفاده به عنوان حلال است. با این حال برای واکنشهای رادیکالی حلال مناسبی نیست زیرا درجه تجاری این حلال حاوی ماده متیل سیکلو پنتان است که پیوند از نوع سوم دارد.

به دلیل عدم توانایی در حل کردن ترکیبات قطبی در خود از هگزان در واکنشهایی که با مواد اولیه قطبی سر و کار داریم استفاده نمیشود. در این مورد آب جایگزین بسیار مناسبی است. حلالیت آب و در دسترس بودن آن ویژگیهایی هستند که اقبال را در استفاده از آن افزایش میدهند.
واکنش های هگزان
با وجود واکنشپذیری بسیار پایین هگزان، چند واکنش وجود دارند که مولکولهای این ماده در برابر آن مقاومتی ندارند.
واکنش سوختن
این واکنش دلیلی محکم بر این نکته است که هگزان اشتعالپذیر است و نباید آن را در محلی نگهداری کرد که مواد اکسیدکننده حضور دارند.
واکنش شکست
تولید هگزان
ترکیبات هگزان
در این بخش به صورت مختصر به بررسی مواد و ترکیبات مشتق از هگزان میپردازیم که اهمیت و کاربرد بیشتری دارند.
هگزانوئیگ اسید

ویژگی های هگزانوئیک اسید
در جدول زیر برخی از مهمترین ویژگیهای این ماده را مشاهده میکنیم.
| فرمول مولکولی | |
| جرم مولکولی (گرم/ مول) | ۱۱۶٫۱۵ |
| حالت فیزیکی | جامد |
| نقطه ذوب (سانتیگراد) | ۲۲۴٫۵ |
کاربرد هگزانوئیک اسید
- این ماده در فرم استری خودش به عنوان طعمدهنده مصنوعی به کار میرود که عمدهترین استفاده آن است.
- بسیاری از داروهای پروژستینی استرهای هگزانوئیک اسید هستند. از این داروها میتوان به هیدروپروژسترون کوپروات اشاره کرد.
- از این ماده به طور مستقیم به عنوان طعمدهنده کره، شیر، خامه و نان استفاده میشود.
متیل هگزان آمین
این ماده آمینی آلیفاتیک است که خاصیت ضداحتقان دارد و با استنشاق از راه بینی باعث باز شدن مجرای تنفس و بهبود تنفس میشود. بهتازگی این ماده راه خود را به مکملهای دارویی باز کرده است و در ترکیبات محرک به کار گرفته میشود. این ماده به صورت طبیعی در گیاه شمعدانی وجود دارد و به عنوان مکمل دارویی مورد استفاده قرار میگیرد.

موارد سو مصرف
از آنجا که این ماده مانند کافئین محرک است اگر توسط ورزشکارها و در مسابقات مورد استفاده قرار بگیرد باعث مثبت شدن تست دوپینگ آنها میشود. بنابراین ورزشکارها از این ماده حتی در جهت رفع احتقان نیز نمیتوانند استفاده کنند.
ویژگی های متیل هگزان آمین
برای بررسی برخی از مهمترین ویژگیهای این ماده به جدول زیر دقت کنید.
| فرمول مولکولی | |
| جرم مولکولی (گرم/ مول) | ۱۱۵٫۲۱ |
| نیمه عمر (ساعت) | ۸٫۵ |

کاربرد هگزان
از این ماده علاوه بر مصارف آزمایشگاهی در بسیاری صنایع استفاده میشود که در زیر به برخی از آنها اشاره میکنیم.
کاربرد صنعتی
به دلیل ویژگیهایی که در قبل توضیح دادیم هگزان به عنوان حلال در صنایع بسیاری کاربرد دارد. در ادامه مثالهایی از این موارد استفاده آورده شده است.
- در ساختار چسبهای مورد استفاده در تولید کفش و چرم وجود دارد.
- در عصارهگیری از دانههایی مانند سویا و ذرت برای داشتن روغن از این ماده استفاده میشود. این فرایند امکان باقیماندن هگزان در روغن و در ادامه آسیب به بدن انسان را دارد که در ادامه در مورد آن مفصل صحبت خواهیم کرد.
- برای چربیزدایی کاربرد دارد.
- در صنعت پارچهسازی مورد مصرف قرار میگیرد.

چرا از هگزان برای استخراج استفاده میشود ؟
کاربرد آزمایشگاهی هگزان
این ماده در آزمایشگاههای تحقیقاتی و صنعتی موارد مصرف فراوانی دارد. در زیر برخی از این موارد را میبینیم.
- برای استخراج روغن از آب و خاک استفاده میشود.
- از آنجا که حلال هگزان به راحتی وارد واکنش پروتونزدایی نمیشود، برای واکنشهای شیمیایی که در آنها باز قوی حضور دارد میتوان از آن استفاده کرد.
- به عنوان حلال غیرقطبی در انواع روشهای کروماتوگرافی به کار گرفته میشود.

اثر هگزان بر بدن
- استنشاق آن باعث ایجاد سرفه و سوزش مجرای تنفسی خواهد شد. از عوارض دیگر این مورد آریتمی (بینظمی در ضربان) قلب است.
- قورت دادن آن فرد را دچار حالت تهوع میکند. همچنین سردرد و ورم معده را در پی خواهد داشت.
- سر و کار داشتن با این ماده و عدم رعایت موارد ایمنی میتواند باعث آسیب طولانی مدت یا حتی دائمی به سیستم عصبی فرد شود و مشکلاتی را در حرکت اندامهایی مانند دست و پا ایجاد کند.
- در مورد سرطانزا بودن این ماده در بدن انسان اطلاعاتی در دست نیست.
به همین دلیل در زمان کار با این ماده حتما باید از لوازم ایمنی استفاده کرد. این لوازم شامل دستکش، ماسک و عینک هستند.
دگرگونی زیستی در بدن
در زمان مسمومیت با هگزان چه کنیم ؟
پیش از این در مورد لزوم استفاده از لوازم ایمنی در هنگام کار با هگزان گفتیم. این نکته را اضافه کنیم که به هیچوجه نباید در محیطی که این ماده وجود دارد غذایی خورد زیرا ریسک استنشاق بخارهای هگزان را بیشتر میکند. این چند نکته را برای انجام فوریتهای بعد از حادثه در نظر داشته باشید.
تماس هگزان با چشم

تماس هگزان با پوست
قورت دادن هگزان
برای بالا آوردن هگزان تلاش نکنید به جای آن دو لیوان آب بنوشید تا غلظت ماده کم شود. در نظر داشته باشید که اگر در محیط کار شما فردی این ماده را قورت داد و بیهوش شد به هیچوجه نباید به او هیچ چیزی خوراند. در صورت قورت دادن هگزان نیاز هست که حتما تحت نظر پزشک قرار بگیرید.
تنفس بخارهای هگزان
فارغ از اینکه به چه طریقی دچار مسمومیت هگزان شدهاید و چه علائمی را تجربه میکنید، مشورت با پزشک مورد نیاز است.

تاثیر هگزان بر بدن کودکان
حدس بر این است که کودکان نیز مانند افراد بزرگسال در مسمومیت با این ماده علائم یکسانی را تجربه خواهند کرد. تنها مطالعاتی که در این زمینه صورت گرفته است در آزمایشگاه و بر روی چند موش نابالغ بود. نتایج یکی از این مطالعات نشان میدهد که موشهای کمسنتر از طریق تنفس آسیب کمتری به سیستم عصبی را تجربه میکنند اما در بلعیدن هگزان احتمال مرگ بیشتری دارند.
پیشگیری از مسمومیت کودکان
برخی از لوازمی که در خانهها وجود دارد دارای این ماده هستند. مثلا چسبها از این دسته هستند. در وهله اول باید این مواد را در دسترس کودکان قرار نداد و در زمان استفاده از آن کودک را همراهی کرد و محلی با تهیه مناسب برای این کار در نظر گرفت.

تاثیر هگزان بر مادران باردار و شیرده
مطالعات روی موشها نشان دهنده تاثیر بر روی جنین آنها است. این تاثیر در موشهای باردار از طریق عبور هگزان و مشتقهای آن از جفت جنین و در موشهای شیرده از راه شیردهی است. متاسفانه اطلاعات بیشتر و دقیقتری در مورد همین تاثیرات بر انسانها موجود نیست.
جایگزین هگزان
با توجه به خطراتی که هگزان برای سلامت انسان دارد موادی به عنوان جایگزین آنها در نظر گرفته شدهاند. استفاده از تمیزکنندهها و چسبهایی با پایه آب اولین پیشنهاد در این راستا است. وجود هگزان در مسیر تولید موادی که افراد در روزمره با آنها در تماس هستند زنگ خطری است که باید بسیار جدی گرفته شود.
اشتعال پذیری هگزان
این ماده به شدت اشتعالپذیر است و ممکن است با نگهداری نامناسب باعث ایجاد انفجار شود. در بالا به واکنش سوختن اشاره کردیم که به دلیل همین اشتعالپذیری است.
نگهداری مناسب هگزان
برای پیشگیری از انفجار باید این ماده را در محیطی بسته و با تهویه مناسب نگهداری کرد. همچنین در صنایع و آزمایشگاههایی که از این ماده استفاده میکنند، تمام امکانات الکتریکی و روشنایی در مجاورت آن باید پوشش ضد انفجار داشته باشند. هگزان را باید به دور از اکسیدانهای قوی نگهداری و برای ظرف آن درپوش محکمی تعبیه کرد.
هگزان حلقوی چیست ؟
فرمول شیمیایی هگزان حلقوی (سیکلو هگزان) به صورت است. تفاوت هگزان حلقوی با ان-هگزان از بین رفتن پایانههای است که باعث به وجود آمدن حلقه خواهد شد. همانطور که در ساختار آن مشاهده میکنیم هر به گروهی شبیه به خود متصل شده است.

تولید هگزان حلقوی

ویژگی های هگزان حلقوی
صورت بندی هگزان حلقوی
- کنفورماسیون صندلی
- کنفورماسیون قایق
- کنفورماسیون پیچخورده

کاربرد هگزان حلقوی
این ماده مانند هگزان موارد مصرف زیادی دارد که در ادامه به برخی از آنها اشاره میکنیم.
- برای حل کردن رزین، چربی، روغن، قیر و پارافین کاربرد دارد.
- در تبلور مجدد استروییدها، سنترهای آلی و شیمی تجزیه استفاده میشود.
- در تولید عطر و سنتز آدیپیک اسید برای تولید نایلون ۶۶ به کار گرفته میشود.
- هگزان حلقوی به عنوان حلالی غیرقطبی کاربرد دارد.
واکنش های هگزان حلقوی
- سیکلوهگزانون
- سیکلوهگزانول
مخلوط دو محصول این واکنش ماده خام برای تولید آدیپیک اسید و کپرولاکتوم است که هر دو پیشساز نایلون هستند. سالانه میلیونها کیلوگرم از این دو ماده به عنوان پیشساز نایلون تولید میشود.

آیا سیکلوهگزان آروماتیک است ؟
سیکلو هگزان مولکولی حلقوی و مسطح است اما به دلیل نداشتن اوربیتال نامتمرکز پی (pi) و عدم پیروی از قاعده هوکل آروماتیک نیست.
هگزان در محصولات گیاهی
همانطور که اشاره کردیم از هگزان در استخراج روغن از دانههای خوراکی مانند ذرت و سویا استفاده میشود زیرا این روش ارزانتر و کارآمدتر از عصارهگیری در فشار بالا است. البته قبل از بستهبندی این محصولات، هگزان را از آن جدا میکنند اما همیشه مقادیر ناچیزی از هگزان در روغن باقی خواهد ماند.

نکاتی در مورد هگزان
در اینجا به برخی مواردی اشاره میکنیم که کمتر شناخته شده هستند.
- از این ماده با نام هگزیل هیدرید نیز نام برده میشود.
- در برخی از دماسنجها از هگزان برای نشان دادن درجه دما استفاده میشود. در این مورد به هگزان رنگ آبی یا قرمز افزوده میشود.
- این ماده از طریق سوختن بنزین خودروها و صنایعی که از آن استفاده میکنند وارد هوا میشود.
- بیش از ۴۰ سال است که خطرهای کار با هگزان برای افراد و استفاده از آنها در صنایع مختلف مشخص شده است.
- جذب این ماده از طریق تنفس و پوست به راحتی انجام میشود.

جمع بندی
هگزان مایعی بیرنگ و با بویی شبیه به بوی بنزین است. این ماده از فرآیند پالایش بنزین به دست میآید و به طور وسیع به عنوان حلالی غیرقطبی به کار گرفته میشود. استفاده عمده این حلال در صنعت غذایی برای استخراج روغن خوراکی از دانههایی مانند سویا و ذرت است.
مطالب مجله فرادرس را در جستجوی گوگل سریعتر ببینید














سلام
خداقوت
مطلب مفیدی بود
سوال
مقدار کم باقیمانده در فرایند روغن گیری با هگزان در محصول نهایی رو چطور میشه از بین برد؟؟؟؟؟
با سلام خدمت شما همراه گرامی؛
بطور کلی، روشهای حذف هگزان بهصورت زیر هستند:
تقطیر در خلاء: اعمال حرارت ملایم همراه با کاهش فشار برای تبخیر سریع هگزان بدون آسیب به روغن.
عبور بخار آب (Steam Stripping): تزریق بخار داغ در شرایط خلاء برای بیرون کشیدن تمام ذرات حلال.
تزریق نیتروژن (مقیاس کوچک): عبور حبابهای نیتروژن از داخل روغن برای خارج کردن بخارات هگزان.
از بازخورد و همراهی شما با مجله فرادرس سپاسگزاریم.
سلام ممنونم عالی بود