فرمول آلکان ها – توضیح و آموزش به زبان ساده + تمرین
- تعریف آلکان، ساختار و انواع مختلف آن را یاد میگیرید.
- نگارش صحیح فرمول آلکانها و کاربرد فرمولهای عمومی را میآموزید.
- اصول نامگذاری علمی آلکانها با روش آیوپاک را یاد خواهید گرفت.
- تفاوت ساختاری آلکان، آلکیل و سیکلوآلکان را خواهید آموخت.
- با مهمترین خواص فیزیکی و واکنشهای آلکانها آشنا میشوید.
- شناسایی و نامگذاری صحیح آلکانها را تمرین خواهید کرد.

آلکان چیست ؟
شیمیدانها از فرمولهای خط و پیوند برای نشان دادن آلکانها استفاده میکنند زیرا سادهترین و سریعترین راه در مقایسه با فرمولهای ساختاری فشرده هستند.

جدول زیر مقایسه میان فرمول آلکان ها و ساختار فشرده آنها را برای برخی از آلکانها نشان میدهد.
| نام آلکان | فرمول مولکولی | ساختار فشرده |
| اتان | ||
| پروپان | ||
| بوتان | ||
| پنتان |
انواع آلکان ها
آلکانها به سه دسته کلی زیر تقسیمبندی میشوند:
- آلکانهای راستزنجیر
- شاخهدار
- سیکلوآلکانها یا آلکانهای حلقوی
فرمول آلکان ها

در آلکانهای راستزنجیری که زنجیره در آنها طولانی است هر اتم کربن به یک کربن و ۳ هیدروژن متصل خواهد بود.
نام گذاری آلکانهای راست زنجیر
چهار عضو اول آلکانها یعنی آلکانهایی که تعداد کربن در آنها برابر ۱ تا ۴ بوده پیشوند ندارند و نام آنها به ترتیب تعداد کربن برابر متان، اتان، پروپان و بوتان است. اما برای آلکانهایی که تعداد کربن در آنها از ۵ بیشتر است پیشوند وجود دارد. در جدول زیر پیشوندها برای آلکانهایی با ۵ تا ۱۰ کربن فهرست شدهاند. برای نامگذاری این آلکانها کافی است که پیشوندها را با پسوند «-ان» که نشاندهنده آلکانهاست ترکیب کنید تا نام آلکان مورد نظر به دست آید.
| پیشوند | تعداد کربن |
| پنت | ۵ |
| هگز | ۶ |
| هپت | ۷ |
| اوکت | ۷ |
| نون | ۹ |
| دک | ۱۰ |
به عنوان مثال از قرار دادن پیشوند «اکت» به پسوند «-ان» آلکان اوکتان به دست میآید. در تصویر زیر یک آلکان راستزنجیر مشاهده میشود که از 7 کربن تشکیل شده بنابراین نام این هیدروکربن سیر شده «هپتان» خواهد بود.

خواص فیزیکی آلکانها
ازجمله مهمترین خاصیتهای فیزیکی آلکانها می توان به موارد زیر اشاره کرد:
- انحلالپذیری
- نقطه جوش
- نقطه ذوب
- چگالی
- قطبیت
۱. انحلالپذیری
البته آلکانها در حلالهای آلی انحلالپذیر بالایی دارند به دلیل اینکه انرژی لازم را برای غلبه بر نیروهای واندراوالس فراهم میکنند.
۲. نقطه جوش
- نقطه جوش آلکانها با افزایش جرم مولکولی به دماهای بالاتر میرود.
- آلکانهای راستزنجیر در مقایسه با ساختارهای ایزومری نقطه جوش بالایی دارند.
۳. نقطه ذوب
نقطه ذوب آلکانها از همان الگویی که نقطه جوش در رابطه با اندازه مولکولهای آلکانها از خود نشان میدهد، تبعیت میکند.
در این حالت نیز با افزایش اندازه مولکولها با مشاهدات زیر روبرو هستیم.
- حقیقتی که وجود دارد این است که با افزایش تعداد کربن در فرمول آلکان های راستزنجیر - اغلب حالت فیزیکی جامد دارند - غلبه بر نیروهای جاذبه بین مولکولی به امری دشوار تبدیل میشود. به همین دلیل با افزایش اندازه مولکولهای آلکانها انرژی بیشتری نیاز است تا این نیروها شکسته شوند بنابراین نقطه ذوب افزایش پیدا میکند.
- به طور کلی مشاهده شده که آلکانهای زوج (تعداد کربن عدد زوج است) در مقایسه با آلکانهای فرد (تعداد کربن عدد فرد است) نقطه ذوب بالاتری را از خود نشان میدهند زیرا که این ساختارها از پیوند قویتری برخوردارند و شکستن این پیوندها کار بسیار دشوارتری است پس دمای ذوب آنها طبیعتا بالاتر میرود.
چگالی

قطبیت
در جدول زیر برخی از خواص فیزیکی برخی از آلکانها طبقهبندی شدهاند.
| نام آلکان | نقطه ذوب () | نقطه جوش () | چگالی () | حالت فیزیکی () |
| متان | ۱۸۲- | ۱۶۴- | ۰/۶۶۸ | گاز |
| اتان | ۱۸۳- | ۸۹- | ۱/۲۶۵ | گاز |
| پروپان | ۱۹۰- | ۴۲- | ۱/۸۶۷ | گاز |
| بوتان | ۱۳۸- | ۱- | ۲/۴۹۳ | گاز |
| پنتان | ۱۳۰- | ۳۶ | ۰/۶۲۶ | مایع |
| هگزان | ۹۵- | ۶۹ | ۰/۶۵۹ | مایع |
| اوکتان | ۵۷- | ۱۲۵ | ۰/۷۰۳ | مایع |
| دکان | ۳۰- | ۱۷۴ | ۰/۷۳۰ | مایع |
واکنش های شیمیایی آلکان ها
فرمول سوختن آلکان ها
مثال۱
واکنش سوختن پروپان در زیر آورده شده :
مشخص است که واکنش فوق موازنه نیست. اگر تعداد اتمها را در سمت چپ و راست واکنش بررسی کنیم متوجه خواهیم شد که اتمهای کربن، هیدروژن و اکسیژن در سمت چپ (واکنشدهندهها) به ترتیب برابر ۳، ۸ و ۲ هستند. اما در سمت راست واکنش همین اتمها تعدادشان برابر با ۱، ۲ و ۳ است. اولین مرحله برای موازنه واکنش فوق به صورت زیر نوشته میشود:
در نهایت تعداد اکسیژنها را در دو طرف واکنش به یک عدد یکسان میرسانیم که واکنش موازنه آن به صورت کامل به شکل زیر خواهد بود:
حال سوختن بوتان را در نظر بگیرید که مثال خوبی برای آلکان زوج میتواند باشد.
اگر نگاهی به سمت چپ و راست واکنش بیندازیم متوجه خواهیم شد که واکنش موازنه شده نیست. در مرحله اول تلاش میکنیم تعداد اتمهای کربن و هیدروژن را یکسان کنیم.
در این مرحله تعداد همه اتمها در دو طرف واکنش با هم برابرند اما از آنجا که مضرب اتم در واکنش حتما باید عدد صحیح باشد پس باید ضریب پشت اتم اکسیژن را از حالت کسری خارج کنیم. برای این کار واکنش را در مخرج کسر یعنی عدد ۲ ضرب میکنیم. در نهایت واکنش به صورت زیر خواهد بود:
واکنش هالوژن دار شدن آلکان ها

فرمول شیمیایی آلکان ها
فرمولهای ترکیبات آلی اطلاعاتی را به شکلهای مختلفی در اختیار ما قرار میدهد، فرمولهای مولکولی مانند فرمول مولکولی اوکتان به ما نشان میدهد که در این مولکول چه تعداد اتم کربن و هیدروژن وجود دارد. از طرفی ممکن است که فرمول مولکولی چند آلکان برابر باشد اما هر یک از آنها خواص فیزیکی، شیمیایی و سمی منحصر به فرد خود را دارد. این ترکیبات که ایزومر نام دارند به وسیله فرمولهای ساختاری مشخص میشوند.
فرمول ایزومر آلکان ها
فرمول نویسی آلکان های شاخهدار
همانطور که گفتیم ساختار آلکانها ممکن است که زنجیری، منشعب یا حلقوی باشند که نام هر یک از آنها به ترتیب برابر آلکانهای راستزنجیر، شاخهدار و سیکلوآلکانها است. فرمول شیمیایی آلکانهای راستزنجیر و شاخهدار یکی بوده که در قسمتهای قبلی به آنها اشاره کردیم.
تصویر زیر مربوط به سیکلوهپتان است.

گروههای آلکیل
در قسمتهای قبلی گفتیم برخی از آلکانهای شاخهدار به هیدروکربن متصل هستند که اغلب از خانواده آلکیل هستند و بر اساس آلکانها نیز تعریف میشوند. اگر از آلکانها یک هیدروژن کم کنیم برابر با الکیل خواهند بود یعنی تفاوت آلکانها با آلکیلها در یک اتم هیدروژن است. بنابراین فرمول مولکولی آلکیل به صورت تعریف میشود.
فرمول سیکلو آلکان ها
واکنش هالوژن دار شدن سیکلو آلکان ها
واکنشهای آلکانهای حلقوی (سیکلوآلکانها) معمولاً مشابه آلکانهاست و تنها در برخی موارد کوچک با هم تفاوت داند به خصوص این تفاوتها در مورد سیکلوپروپان مشاهده میشود. در حضور اشعه ماوراء بنفش، سیکلوپروپان مانند یک آلکان غیر حلقوی، تحت واکنشهای جایگزینی با کلر یا برم قرار میگیرد. حلقههای سیکلوپروپان در غیاب نور فرابنفش مطابق تصویر زیر میتواند طی واکنشهای شیمیایی شکسته میشود.

قواعد آیوپاک برای فرمول نویسی آلکان ها
برای نامگذاری آلکانها در آیوپاک قواعدی وجود دارد که بر اساس آنها آلکانهای مورد نظر را نامگذاری میکنند این قوانین عبارتند از :
- انتخاب زنجیرهای با بیشترین تعداد کربن به عنوان زنجیره والد.
- زنجیره اصلی یا والد را باید از سمتی شمارهگذاری کرد که کربنهای متصل به شاخههای فرعی در کوچکترین شماره قرار بگیرند.
- بعد از نوشتن شماره شاخهها، شاخههای فرعی با حفظ حروف الفبا (به عنوان مثال اتیل بر متیل مقدمتر است در مورد برم و کلر هم به همین گونه خواهد بود) و در نهایت نام زنجیره اصلی بر اساس تعداد کربن نوشته میشوند.
- در صورتی که شاخههای فرعی متصل به کربنها یکسان بودند برای بیان تعداد آنها از پیشوندهای یونانی دی، تری، تترا و غیره میتوان استفاده کرد.
- بین شماره شاخهها از ویرگول و بین شماره و نام شاخه فرعی یا زنجیره هیدروکربنی اصلی از خط فاصله باید استفاده کرد.
- در نامگذاری آلکانهایی که به گروه عاملی هالوژن ها متصل هستند هالوژن ها به صورت کلرو، برومو و غیره نامگذاری میشوند.
- در صورتی که به دو یا چند صورت میتوان زنجیرهای را به عنوان زنجیره اصلی انتخاب کرد باید زنجیرهای را برای زنجیره اصلی در نظر گرفت که بیشترین شاخههای فرعی را داشته باشد.
تمرین برای فرمول آلکان ها
برای یادگیری بیشتر فرمول آلکان ها و نامگذاری آنها مثالهایی همراه با پاسخ کامل در ادامه آورده شده است.
مثال 1
با توجه به تصویر زیر فرمول آلکان ها را بنویسید.

در تصاویر فوق 3 ساختار هیدروکربنی دیده میشود که دو ترکیب اولی به دلیل پیوندهای یگانه کربن - هیدروژن مربوط به آلکانها هستند و ترکیب سومی به دلیل اینکه پیوند دوگانه کربن - کربن دارد مربوط به آلکنهاست (فرمول شیمیایی آلکنها برابر است با: ). با توجه به تعداد کربن در هر یک از ساختارها و فرمول مولکولی آلکان و آلکن، فرمول آلکان ها (تصاویر ۱ و ۲) به صورت (اوکتان) و (سیکلوهگزان) خواهد بود. فرمول مولکولی سومین هیدروکربن نیز برابر با (بوتن) است.
مثال ۲
فرمول عمومی هر یک از هیدروکربنهای زیر را بنویسید.
- نونان
- برمومتان
- سیکلوپروپان
- دی اتیلپنتان
حل: فرمول عمومی هر یک از آلکانهای ذکر شده بر اساس فرمول شیمیایی مربوط به صورت زیر هستند:
مثال ۳
برای مولکول زیر فرمول مولکولی مناسب را بنویسید.

حل: طبق قوانین آیوپاک اولین مرحله برای فرمول نویسی آلکان ها انتخاب زنجیره اصلی است که این زنجیره همانند تصویر زیر باید بیشترین تعداد کربن را داشته باشد.

در مرحله دوم باید زنجیره اصلی را شماره گذاری کرد. برای شماره گذاری کربنهایی که به شاخههای فرعی متصل هستند باید کوچکترین شماره را اختیار کنند. به عنوان مثال در تصویر فوق میتوان از سمت چپ و راست، زنجیره را شمارهگذاری کرد. اما به این دلیل که از سمت چپ کربنهای شماره ۵ و ۶ کربن هایی هستند که به شاخههای اتیل و متیل متصل هستند شمارهگذاری از سمت راست صحیح خواهد بود. زیرا در این حالت کربنهای شماره ۳ و ۴ به این دو شاخه فرعی متصل هستند.

اکنون بر اساس حفظ ترتیب حروف الفبا فرمول مولکولی آلکان نشان داده شده در تصویر فوق به صورت ۴-اتیل-۳-متیل اوکتان خواهد بود.
سوالات مرتبط با فرمول آلکان ها
در مورد فرمول آلکان ها دیده شده که برخی سوالات به صورت مکرر توسط دانشآموزان پرسیده میشود به همین دلیل این قسمت از مطلب را به سوالات پر تکرار در مورد فرمول شیمیایی آلکان ها اختصاص دادهایم. همچنین سعی شده که به هر یک از این سوالات کامل ترین پاسخ داده بشود.
فرمول عمومی آلکان ها چیست ؟
همه آلکانها با یک فرمول عمومی نشان داده میشوند که این فرمول به صورت تعریف میشود. در این فرمول n برابر تعداد کربنها در ساختار هیدروکربنی است. به عنوان مثال برای دکان که ۱۰ کربن دارد کافی است برای به دست آوردن فرمول عمومی آن به جای n عدد «10» را قرار دهیم. بنابراین فرمول عمومی آلکان به صورت خواهد بود.
4 آلکان اول کدامند ؟
4 آلکان نخست که سادهترین اعضای آلکانها نیز هستند عبارتند از: متان، اتان، پروپان و بوتان. تعداد کربن در آنها به ترتیب 1 تا 4 است.
آلکان ها به چند دسته تقسیم میشوند ؟
آلکانها هیدروکربنهایی هستند که در آنها هر اتم کربن با چهار اتم هیدروژن پیوند یگانه برقرار میکنند. آلکانها به سه دسته کلی راستزنجیر، شاخهدار و سیکلوآلکانها تقسیم میشوند.
آیا آلکان گروه عاملی است ؟
معمولاً آلکانها گروههای عاملی در نظر گرفته نمیشوند. بلکه آلکان ترکیبی بوده که گروههای عاملی ندارد.
تعریف آلکان، آلکین و آلکن چیست ؟
آلکانها تنها پیوندهای منفرد را بین اتمهای کربن دارند و هیدروکربنهای سیر شدهای هستند. آلکنها حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن و آلکینها یک یا چند پیوند سه گانه کربن-کربن دارند. آلکنها و آلکینها را هیدروکربن های غیر اشباع مینامند.
فرمول آلکان ها و ساختار فشرده آن ها چیست ؟
فرمولهای ساختاری آلکانها را میتوان به صورت فشرده نوشت. به عنوان مثال، فرمول ساختاری پنتان شامل سه گروه متیلن CH2 در وسط زنجیره است. میتوانیم آنها را با هم گروهبندی کنیم و فرمول ساختاری را بنویسیم.
آیا آلکان ها قطبی هستند ؟
خیر. به دلیل اینکه آلکانها از ترکیب دو عنصر ناقطبی کربن و هیدروژن تشکیل شدهاند. همچنین الکترونگاتیوی پیوند C-H همانند هم هستند و اختلاف آنچنانی ندارند و اینکه ساختار آلکانها معمولا متقارن است. به همین دلیل قطبیت آلکانها بسیار ضعیف بوده و آب گریز هستند. به همین خاطر آلکانها در آب حل نمیشوند، به عنوان مثال اگر بنزین را در آب بریزید خواهید دید که بر روی آب یه لایه روغنی شکل ایجاد میشود. دلیل تشکیل این لایه روغنی بر روی آب به خاطر انحلالپذیری پایین بنزین در آب و چگالی پایینتر آن نسبت به آب است.
ویژگی های کلی آلکان کدامند ؟
آلکانها ترکیبات آلی سیرشدهای هستند که از پیوندهای یگانه کربن - هیدروژن تشکیل میشوند و نقطه ذوب و انحلال پذیری بسیار پایینی دارند.
مطالب مجله فرادرس را در جستجوی گوگل سریعتر ببینید













