آلکان ها ترکیبات آلی هستند که از ترکیب دو عنصر کربن و هیدروژن به‌وجود می‌آیند و به دو دسته راست‌زنجیر و شاخه‌دار تبدیل می‌شوند. پیوند در این خانواده از هیدروکربن‌ها، یگانه است و هر اتم کربن از طریق پیوندهای یگانه به ۴ اتم دیگر متصل می‌شود. هر آلکان از یک تعداد زنجیره کربنی تشکیل شده که آن را از آلکان دیگری متمایز می‌کند. یکی از مباحث مهم در هیدروکربن‌ها نام گذاری آلکان ها است به همین خاطر در این مطلب به آموزش نام گذاری آلکان ها می‌پردازیم. همچنین برای تسلط بیشتر، نمونه سوال همراه با جواب در پایان مطلب آورده شده است.

تعریف آلکان

هیدروکربن‌هایی که پیوند یگانه دارند بسته به آرایش و چیدمان اتم‌های کربن در زنجیره‌های یا حلقه‌های کربنی به عنوان آلکان‌‌ها یا سیکلو آلکان‌ها طبقه‌بندی می‌شوند. به طور کلی آلکان ترکیبات آلی هستند که هر اتم کربن از طریق ۴ پیوند یگانه با ۴ اتم هیدروژن متصل است.

مطلب پیشنهادی:
آلکان ها — از صفر تا صد
شروع مطالعه

نام گذاری آلکان‌ ها

آلکان‌ها زنجیره‌های هیدروکربنی هستند که به دو نوع راست‌زنجیر و شاخه‌دار تقسیم می‌شوند و نام آن‌ها نیز با هم متفاوت است. اما در هر دو نوع تعداد اتم‌های کربن در زنجیره اصلی یا زنجیره والد که در ادامه در مورد آن توضیح می‌دهیم تعیین کننده نام زنجیره اصلی است. در جدول زیر نام و فرمول مولکولی ۱۰ آلکان ساده (راست‌زنجیر) فهرست شده است.

نام  فرمول مولکولی  فرمول ساختاری 
متان $$CH_4$$ $$CH_4$$
اتان $$C_2H_6$$ $$CH_3CH_3$$
پروپان $$C_3H_8$$ $$CH_3CH_2CH_3$$
بوتان $$C_4H_{10}$$ $$CH_3CH_2CH_2CH_3$$
پنتان $$C_5H_{12}$$ $$CH_3(CH_2)_3CH_3$$
هگزان $$C_6H_{14}$$ $$CH_3(CH_2)_4CH_3$$
هپتان $$C_7H_{16}$$ $$CH_3(CH_2)_5CH_3$$
اوکتان $$C_8H_{18}$$ $$CH_3(CH_2)_6CH_3$$
نونان $$C_9H_20$$ $$CH_3(CH_2)_7CH_3$$
دکان $$C_10H_22$$ $$CH_3(CH_2)_8CH_3$$

باید سعی کنید نام‌های متان تا دکان را ذهنتان بسپارید زیرا ریشه نام بسیاری از آلکان‌ها در آیوپاک هستند. توجه کنید که در آلکان‌های ذکر شده در فوق،‌ ۴ آلکان اول پسوند ندارند اما ۶ آلکان بعدی دارای پسوندهایی هستند که این پسوندها تعداد اتم‌های کربن را نشان می‌دهند و در جدول زیر آورده شده‌اند. از ترکیب پسوندهای زیر با پسوند «-ان» نام آلکان‌ها شکل می‌گیرد؛ به عنوان مثال پسوند «اوکت» با پسوند «-ان» ترکیب می‌شود و «اوکتان» به وجود می‌آید.

پسوند تعداد کربن
پنت ۵
هگز ۶
هپت ۷
اوکت ۷
نون ۹
دک ۱۰

۴ نکته مهم در مورد آلکان ها

در مورد آلکان‌ها ۴ نکته مهم وجود دارد که این نکات عبارتند از:

  1. فرمول‌ها و ساختارهای آلکان‌های نام‌برده شده در فوق (متان - دکان) با افزایش $$CH_2$$ افزایش پیدا می‌کنند. به عبارتی دیگر با افزایش $$CH_2$$ به هر آلکان، آلکان بعد از آن تشکیل می‌شود. به عنوان مثال اگر به متان با فرمول مولکولی $$CH_4$$، $$CH_2$$ اضافه کنیم آلکان بعدی یعنی اتان با فرمول مولکولی $$C_2H_6$$ ساخته می‌شود. همان‌طور که مشاهده می‌کنید تفاوت این دو آلکان یک کربن و دو هیدروژن است.
    آلکان های راست زنجیر
  2. فرم یکپارچه‌ای که در بین این دسته از آلکان‌ها وجود دارد «مشابه به هم» (Homologous) نامیده می‌شود.
  3. فرمول آلکان‌ها به صورت $$C_nH_{2n+2}$$ است که در این فرمول n تعداد اتم‌های کربن را نشان می‌دهد. در این فرمول نسبت هیدروژن به کربن در بیشترین مقدار ممکن خود است. همین موضوع باعث می‌شود که این دسته از آلکان‌ها هیدروکربن‌های پایداری را بسازند.
  4. از آنجا که در آلکان‌ها نسبت هیدروژن به کربن برابر ماکزیمم مقدار خود است، می‌توان نتیجه گرفت که آلکان‌ها هیدروکربن‌هایی سیر‌شده یا اشباع هستند.

ایزومر چیست ؟

ایزومرها هیدروکربن‌هایی با فرمول مولکولی برابر هستند که ساختارهای متفاوتی از هم دارند. به تصویر زیر دقت کنید، فرمول مولکولی همه هیدروکربن‌ها با اینکه ساختارهای متفاوتی دارند، برابر $$C_6H_{14}$$ است. بنابراین تمام ساختارهای هیدروکربنی زیر متعلق به هگزان هستند و هریک از آن‌ها به عنوان ایزومر شناخته می‌شود.

ایزومر

 برای نام گذاری آلکان های شاخه‌دار چه باید کرد؟

برای نام گذاری آلکان های شاخه‌دار به روش آیوپاک ابتدا باید زنجیره‌های بدون شاخه یا همان راست‌زنجیر را نام‌گذاری کرد و در مرحله دوم نوبت به نام‌گذاری شاخه‌های فرعی می‌رسد. این شاخه‌های فرعی اغلب از نوع آلکیل یا گروه‌های عاملی مانند هالوژن‌ها هستند. در ادامه با نام‌گذاری آلکیل و هالوژن‌ها بیشتر آشنا می‌شویم اما قبل از آن باید با قوانین و نکات مهم برای نام گذاری آلکان ها آشنا شویم.

نام گذاری آلکان ها به روش آیوپاک

برای نام گذاری آلکان ها در آیوپاک قوانینی وجود دارد که اگر آن‌ها را قدم به قدم اجرا کنید هر آلکانی را به راحتی می‌توانید نام‌گذاری کنید. این قوانین به ترتیب عبارتند از:

  1. انتخاب بلندترین زنجیره هیدروکربنی به عنوان زنجیره اصلی یا والد.
  2. نام‌گذاری زنجیره اصلی بر اساس تعداد اتم‌های کربن.
  3. شاخه‌های متصل به زنجیره را پیدا و نام گذاری کنید.
  4. شماره‌گذاری شاخه‌ها را از سمتی که به زنجیره اصلی نزدیک هستند انجام دهید.
  5. محل هر شاخه اشباع شده را بر اساس شماره و تعداد درست تعیین کنید.
  6. نام شاخه‌ها یا زنجیره‌های فرعی را بر اساس حروف الفبا انتخاب کنید و بنویسید.
  7. در صورتی که یک شاخه چندین بار به زنجیره اصلی متصل شده باشد برای تعداد دفعاتی که به زنجیره اصلی متصل شده است از پیشوندهای دی، تری و تترا استفاده کنید.

 اگر بخواهیم قوانین فوق را در سه قانون کلی‌تر خلاصه‌بندی کنیم به صورت زیر خواهند بود:

  1. بلندترین زنجیره هیدروکربنی را به عنوان زنجیره اصلی انتخاب کنید زیرا بیشترین تعداد کربن را دارد.
  2. کربنی که به شاخه‌های فرعی متصل است باید پایین‌ترین شماره را داشته باشد (به عنوان مثال اگر از سمت چپ زنجیره اصلی با تعداد ۶ کربن شروع به شمارش کردید و کربن شماره چهارم دارای شاخه فرعی بود و از سمت دیگر کربن شماره دو شامل شاخه فرعی بود باید کربن شماره دو را انتخاب کنید. یعنی شماره‌گذاری زنجیره اصلی از سمت راست صحیح بوده است).
  3. در نهایت نام شاخه‌های فرعی را به ترتیب حروف الفبا بنویسید. به عنوان مثال اگر در شاخه‌های فرعی دو گروه اتیل و متیل وجود داشت باید توجه کنید که نام اتیل بر متیل مقدم‌تر است.

گروه‌های آلکیل

همان‌طور که گفتیم فرمولی که آلکان‌ها با آن توصیف می‌شوند به صورت $$C_nH_{2n+2}$$ است. اگر یک هیدروژن از ساختار آلکان خارج شود فرمول فوق به صورت $$C_nH_{2n+2}$$ در می‌آید. در اثر خارج شدن هیدروژن از آلکان، پسوند «-‌ان» به «-ایل» تغییر پیدا می‌کند.

آلکان و آلکیل

مثال برای نام گذاری آلکان ها

بار دیگر تصویر ۵ ایزومر هگزان در این قسمت آورده شده است. اکنون که قوانین را برای نام گذاری آلکان ها می‌دانیم می‌توانیم ایزومرهای ۱ تا ۴ را به راحتی نام‌گذاری کنیم.

ایزومر

  • شماره (۱): در این ایزومر تنها زنجیره اصلی وجود دارد که هر نقطه از آن یک کربن را نشان می‌دهد. از آنجا که در این هیدروکربن ۶ نقطه یعنی ۶ کربن وجود دارد، بنابراین نام این ایزومر هگزان خواهد بود.
  • شماره (۲): در این ایزومر زنجیره مستقیم به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته می‌شود زیرا بیشترین تعداد کربن را دارد. به این زنجیره یک شاخه فرعی وصل شده است که شما از دو جهت چپ و راست زنجیره والد می‌توانید این شاخه را شماره‌گذاری کنید. اما باید این کار را از سمت چپ انجام دهید زیرا این شاخه فرعی از سمت چپ به زنجیره اصلی نزدیک‌تر خواهد بود. به عبارتی دیگر با شماره‌گذاری کربن‌ها در زنجیره اصلی از دو جهت چپ و راست،‌ به ترتیب کربن شماره ۴ و ۲ به متیل متصل خواهند بود. با توجه به قوانینی که در بالا ذکر شد کربن شماره ۲ صحیح تر است پس زنجیره اصلی باید از سمت چپ شماره گذاری شود. در این صورت نام این آلکان با حفظ ترتیب حروف الفبا به صورت ۲- متیل پنتان خواهد بود.
  • شماره (۳): در این هیدروکربن زنجیره اصلی دارای ۵ کربن است که از هر دو جهت چپ و راست می‌تواند شماره‌گذاری شود. زیرا هر سمت را که برای شماره‌گذاری انتخاب کنید کربن شماره ۳ کربنی خواهد بود که به متیل متصل شده است. بنابراین ۳-متیل پنتان نام این ایزومر خواهد بود.
  • شماره (۴): زنجیره والد در این هیدروکربن متعلق به بوتان است زیرا چهار کربن دارد. شماره‌گذاری را از سمت چپ انجام می‌دهیم زیرا در این صورت شماره شاخه فرعی برابر ۲ خواهد بود و به زنجیره اصلی نزدیک‌تر ا ست. توجه کنید که به کربن شماره دو، دو شاخه متصل شده است بنابراین نام این ایزومر به صورت ۲،۲- دی‌متیل بوتان خواهد بود.
  • شماره (۵): در این حالت نیز زنجیره اصلی دارای ۴ کربن است که از هر دو جهت می‌توانیم آن‌ را شماره‌گذاری کنیم. زیرا در دو حالت کربن‌های شماره ۲ و ۳ کربن‌هایی هستند که به متیل متصل شده‌اند. بنابراین نام این ایزومر ۲،۳-دی‌متیل‌بوتان خواهد بود.

نام گذاری آلکان های هالوژن دار

گاهی آلکان‌ها با برخی از هالوژن‌ها ازجمله فلوئور، کلر و برم واکنش می‌دهند که در این صورت هنگام نام‌گذاری این آلکان‌ها نام عناصر هالوژن به شکل فلوئورو (F)، کلرو (Cl)، برمو (Br) خواهد بود. برای مثال $$(CH_3)_2CHCH_2CH_2Br$$ به صورت ۱-برمو-۳-متیل‌بوتان است. در صورتی که هالوژن به گروه آلکیل متصل باشد ممکن است که نام هیدروکربن به صورت هالید آلکیل انتخاب شود. بنابراین نام $$C_2H_5Cl$$ به صورت کلرواتان (شماره‌گذاری برای زنجیره‌هایی با دو کربن معنا ندارد) یا اتیل کلرید می تواند باشد. در تصویر زیر ساختار کلرواتان آورده شده است.

نام گذاری آلکان های هالوژن دار

نمونه سوال نام گذاری آلکان ها با جواب

در این قسمت برای یادگیری بیشتر و آشنایی با مثال‌های بیشتری از نام گذاری آلکان ها نمونه سوال همراه با پاسخ آن‌ها با توضیحات کامل آورده شده است.

مثال اول

نام ساختار مولکولی زیر چیست ؟

ساختار مولکولی هیدروکربن

حل:

مرحله اول : بلندترین زنجیره کربنی که بیشترین کربن اشباع شده را دارد به عنوان زنجیره اصلی انتخاب کنید. در تصویر زیر زنجیره اصلی به رنگ آبی نشان داده شده است که تعداد کربن‌های آن به ۸ (اوکتان) عدد می‌رسد.

زنجیره اصلی هیدروکربن

مرحله دوم: کربن‌هایی که به شاخه‌های فرعی متصل هستند باید کوچکترین شماره را داشته باشند به عبارتی اولین کربنی که به شاخه‌های فرعی می‌رسد را باید انتخاب کرد. در این مثال دو شاخه فرعی وجود دارد که مربوط به متیل هستند. برای رعایت قانون شماره ۲ نام گذاری آلکان ها شماره گذاری کربن‌ها را باید از سمت راست شروع کنیم. در این حالت کربن‌های شماره ۲ و ۵ به شاخه‌های متیل متصل هستند. در تصویر زیر شماره گذاری کربن‌ها نشان داده شده است.

نام گذاری زنجیره هیدروکربن

مرحله سوم: در این مرحله نیازی به ترتیب حروف الفبا نیست زیرا در این نمونه سوال هر دو شاخه فرعی مربوط به متیل هستند.

جمع‌بندی: در این سوال کربن‌های شماره ۲ و ۵ از ۸ کربن در زنجیره اصلی به دو شاخه فرعی متیل متصل هستند. پس نام این مولکول برابر با ۲، ۵- دی‌متیل اوکتان است.

مثال دوم

الف) در تصویر زیر کدام زنجیره به عنوان زنجیره اصلی به درستی انتخاب شده است؟ ب) نام مولکول را بنویسید.

انتخاب زنجیره اصلی هیدروکربن

حل:

الف) هر دو تصویر فوق مربوط به یک مولکول هستند اما زنجیره اصلی آن‌ها به دو صورت انتخاب شده که تنها یک حالت از این دو حالت می‌تواند صحیح باشد. در هر دو حالت زنجیره با بیشترین تعداد اتم کربن انتخاب شده اما حالت دوم صحیح است. دلیل این امر آن است که در حالت دوم تعداد شاخه‌های فرعی برابر ۴ و در حالت اول برابر ۳ است. به طور کلی در چنین مواقعی باید زنجیره اصلی به گونه‌ای انتخاب شود که شاخه‌های فرعی بیشترین تعداد را داشته باشند.

ب) پس از انتخاب زنجیره اصلی نوبت به شماره‌گذاری کربن‌ها می‌رسد. اگر زنجیره اصلی را از سمت بالا شماره گذاری کنیم شماره کربن‌هایی که به شاخه‌ها متصل هستند برابر ۳، ۴، ۵، ۶ خواهد بود اما در صورتی که از سمت پایین شماره‌گذاری شوند،‌ کربن‌های شماره ۲، ۳، ۴، ۵ به شاخه‌ها متصل خواهند بود. بنابراین طبق قانون دوم آیوپاک،‌ زنجیره والد باید از سمت پایین شماره‌گذاری شود. در تصویر زیر نحوه صحیح شماره‌گذاری با رنگ آبی نشان داده شده است.

شماره گذاری صحیح هیدروکربن

شاخه‌های فرعی شامل متیل (در سه شاخه متیل وجود دارد) و اتیل هستند در این صورت باید طبق قانون سوم آیوپاک، ابتدا نام اتیل و پس از آن نام متیل آورده شود. به این ترتیب، نام این مولکول ۳-اتیل-۲، ۴، ۵- تری‌متیل هپتان خواهد بود.

مثال سوم

نام مولکول زیر چیست ؟

هالوژن با هیدروکربن

حل:

در ابتدا زنجیره اصلی را با بیشترین تعداد کربن انتخاب می‌کنیم که در تصویر زیر زنجیره اصلی با رنگ آبی نشان داده شده است. در این مولکول دو گروه عاملی برم و کلر نیز وجود دارد.

آلکان

در زنجیره اصلی باید کربن‌ها را از قسمتی شماره گذاری کنیم که کم‌ترین شماره کربن به دو گروه عاملی برم و کلر متصل شده باشد. همان‌طور که در دو تصویر زیر نشان داده شده به دو صورت می‌توان کربن‌ها را شماره‌گذاری کرد که در هر دو حالت کربن‌های شماره ۲ و ۶ به گروه‌های عاملی متصل هستند.

اما یادمان نرود که قانون سوم آیوپاک یعنی ترتیب حروف الفبا را باید در نظر بگیریم. به همین دلیل شماره‌گذاری کربن‌ها از سمت چپ صحیح‌تر (رنگ سبز) است زیرا بر اساس حروف الفبا ابتدا برم بر کلر مقدم‌تر است.

حروف الفبا در نام گذاری آلکان ها

بنابراین با توجه به توضیحات فوق نام مولکول به صورت ۲-برمو-۶-کلروهپتان خواهد بود.

مثال چهارم

آلکان نشان داده شده در تصویر زیر را نام‌گذاری کنید.

نام گذاری در آلکان ها

حل: زنجیره اصلی این مولکول همانند مولکول قبلی است که دو کربن به دو گروه عاملی متصل هستند. به دو صورت می‌توان این آلکان را شماره‌گذاری کرد در حالت اولی اگر از سمت راست کربن‌ها را شماره‌گذاری کنیم شماره کربن‌هایی که به دو گروه عاملی برم، کلر و همچنین شاخه آلکیل متصل هستند به ترتیب برابر ۶، ۲ و ۳ خواهد بود.

اما اگر از سمت چپ، کربن‌ها را شماره‌گذاری کنیم شماره این کربن‌ها به ترتیب برابر ۲، ۵ و ۶ است. همان‌طور که در تصویر زیر دیده می‌شود نکته کلیدی و اختلاف بین این دو حالت وجود متیل است.

آیوپاک در نام گذاری آلکان ها

توجه داشته باشید که در چنین مثال‌هایی شماره کربنی که به یکی از خانواده هیدروکربن‌ها متصل است باید کم‌ترین باشد. بنابراین با توجه به این موضوع شماره‌گذاری حالت اول صحیح‌تر است. پس با حفظ ترتیب حروف الفبا نام این مولکول به صورت ۶-برومو-۲-کلرو-۳- متیل هپتان نام‌گذاری می شود.

مثال پنجم

برای ترکیبات شماره ۱ تا ۳ که در زیر نشان داده شده صحیح‌ترین نام آیوپاک را بنویسید.

نام در آلکان

حل: از آنجا که ساختار شماره (۱) یک آلکان راست‌زنجیر (همه یک پیوند دارند) را با ۵ کربن نشان می‌دهد نام آن پنتان خواهد بود. تعداد کربن‌ها در زنجیره اصلی یا والد در آلکان شماره (۲) برابر ۷ است که این کربن‌ها از سمت راست شماره‌گذاری می‌شوند و در این صورت کربن‌های شماره ۳ و ۴ به متیل متصل هستند. بنابراین نام این آلکان، ۳، ۴-دی‌متیل هپتان است.

زنجیره اصلی در ساختار مولکول شماره (۳) ۵ کربن دارد و به این خاطر که این زنجیره از هر سمتی که شماره‌گذاری شود کربن سوم به دو متیل متصل خواهد بود فرقی نمی‌کند شماره گذاری زنجیره والد از کدام سمت باشد. در این صورت این آلکان به صورت ۳، ۳-دی‌متیل پنتان نام‌گذاری می‌شود. تصویر زیر مربوط به شماره‌گذاری صحیح آلکان‌های شماره ۱ تا ۳ است.

آلکان ها و نام گذاری آن ها

مثال ششم

برای ترکیبات زیر صحیح‌ترین نام آیوپاک را انتخاب کنید.

نام گذاری آلکان ها به شیوه صحیح

حل: زنجیره اصلی آلکان شماره (۱) ۹ کربن دارد. در این هیدروکربن شاخه‌دار یک شاخه به اتیل و شاخه دیگری به متیل متصل می شود. از آنجا که اگر زنجیره اصلی از سمت راست شماره‌گذاری شود کربن شماره ۶ کربنی خواهد بود که به اتیل متصل است. بنابراین این در این حالت اصل مقدم بودن اتیل بر متیل رعایت نمی‌شود. به همین دلیل زنجیره باید از سمت چپ شماره‌گذاری شود و به این ترتیب نام این مولکول ۴-اتیل-۶-متیل نونان است.

نام گذاری آلکان در آیوپاک
تصویر سمت چپ (حالت صحیح شماره‌گذاری) و راست (حالت غلط شماره‌گذاری زنجیره والد)

زنجیره اصلی در آلکان شماره (۲) شش کربن دارد که شماره‌گذاری آن را از سمت راست به چپ انجام می‌دهیم تا کربن شماره ۲ اولین کربنی که به متیل متصل می‌شود. در این صورت کربن‌های شماره سه و چهار نیز به متیل متصل هستند یعنی این آلکان سه شاخه متصل به متیل دارد. در این صورت نام آلکان شماره (۲) به صورت ۲، ۳، ۴-تری‌متیل هگزان نوشته می‌شود.

نام گذاری هیدروکربن های سیر شده و سیر نشده

در آلکان شماره سوم،‌ به دو صورت می‌توان زنجیره‌ای با بیشترین تعداد کربن (۶ کربن) را انتخاب کرد، هر دو حالت در تصویر زیر آورده شده است. اگر زنجیره اصلی به صورت خط میانی انتخاب شود (رنگ قرمز) تعداد شاخه‌ها برابر با ۲ خواهد بود اما اگر زنجیره والد مانند تصویر زیر که با رنگ آبی مشخص شده انتخاب شود تعداد شاخه‌ها برابر ۳ خواهد بود.

نام گذاری آلکان های راست زنجیر و شاخه دار

همان‌طور که قبلا به این موضوع اشاره کردیم باید زنجیره‌ای را انتخاب کرد که دارای بیشترین تعداد شاخه‌های فرعی باشد به همین دلیل شماره‌گذاری حالت اول (رنگ آبی) صحیح‌ است. با حفظ ترتیب حروف الفبا در شاخه‌های فرعی نام این آلکان به صورت ۳-اتیل-۲،۴-دی‌متیل هگزان خواهد بود.

مثال هفتم

هریک از آلکان‌های زیر به شیوه نادرستی نام‌گذاری شده‌اند. در ابتدا ساختار هریک از این آلکان‌ها را رسم کنید و با رعایت قوانین آیوپاک برای نام گذاری آلکان ها نام هریک را به شیوه‌ای صحیح بنویسید.

۱) ۱، ۳-دی‌متیل بوتان 

حل: با توجه به نام این آلکان می‌توان متوجه شد که ۴ کربن در زنجیره اصلی وجود دارد و کربن‌های شماره ۱ و ۳ به شاخه‌های متیل متصل هستند. بنابراین طبق این توضیحات ساختار به شکل زیر خواهد بود (تصویر سمت چپ). طبق تصویر نشان داده مشخص است که کربن‌ها به صورت نادرستی شماره گذاری شده‌اند.

اگر از سمت راست زنجیره اصلی شماره‌گذاری را انجام دهیم (تصویر سمت راست) کربن شماره ۲ کربنی است که به متیل متصل می‌شود پس نام صحیح این آلکان برابر با ۲-متیل پنتان خواهد بود.

نام گذاری آلکان ها به شیوه‌ای صحیح

۲) ۴-اتیل پنتان 

طبق این نام زنجیره‌ای که به عنوان زنجیره اصلی انتخاب شده ۵ کربن دارد که کربن شماره ۴ به متیل متصل است. طبق این تعاریف مانند تصویر زیر ساختار را رسم می‌کنیم (تصویر سمت چپ). همان‌طور که مشاهده می‌شود زنجیره‌ای که به عنوان زنجیره اصلی انتخاب شده بود نادرست است زیرا زنجیره دیگری با تعداد کربن‌های بیشتری وجود دارد (۶ کربن).

شماره‌گذاری صحیح این زنجیر باید از بالا و سمت راست زنجیره اصلی صورت بگیرد (تصویر سمت راست) زیرا در این حالت کربن شماره ۳ به متیل متصل خواهد بود. در این حالت بر اساس قوانین آیوپاک صحیح‌ترین نام برای این آلکان ۳-متیل هگزان است.

زنجیره والد در آلکان ها

۳) ۲-اتیل-۳-متیل پنتان 

همان‌طور که از نام این ساختار هیدروکربنی مشخص است زنجیره اصلی ۵ کربن دارد و کربن‌های شماره ۲ و ۳ به ترتیب به اتیل و متیل متصل هستند. بنابراین با توجه به این ویژگی‌ها تصویر مربوط به ساختار آن را رسم می‌کنیم (تصویر سمت چپ). با توجه به شکل می‌توان متوجه شد زنجیره‌ای که به عنوان زنجیره اصلی انتخاب شده نادرست است. زیرا زنجیره‌ای وجود دارد که تعداد کربن‌ها در آن شش تا است پس آن زنجیره را به عنوان زنجیره اصلی انتخاب می کنیم (تصویر سمت راست)

در این مورد این آلکان فرقی نمی‌کند شماره گذاری را از کدام جهت شرع کنیم زیرا ساختار زنجیره اصلی متقارن بوده و از هر جهت کربن‌های شماره ۳ و ۴ به متیل متصل هستند. بنابراین بهترین و صحیح‌ترین نام این مولکول طبق قوانین آیوپاک به صورت ۳،۴-‌دی‌متیل هگزان خواهد بود.

شاخه‌های فرعی در آلکان ها

۴) ۲، ۲-دی‌اتیل هپتان 

حل: از آنجا که هسته اصلی نام این آلکان،‌ هپتان است بنابراین زنجیره‌ای که در این مولکول به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته شده ۷ کربن دارد و کربن شماره ۲ به دو عدد متیل متصل می‌شود. بر اساس این توضیحات شکل مناسب این نام را رسم می‌کنیم که در تصویر زیر آورده شده است (تصویر سمت چپ).

زنجیره اصلی در این آلکان ۸ کربن دارد و شماره‌گذاری صحیح آن در تصویر سمت راست نشان داده شده است (اگر شماره‌گذاری را از سمت دیگر یعنی سمت راست شروع می‌کردیم کربن شماره ۶ به اتیل و متیل متصل خواهد بود. این موضوع با قانون شماره دو آیوپاک تناقض دارد). در این حالت کربن شماره ۳ به اتیل و متیل متصل می‌شود، بنابراین با حفظ اصل ترتیب حروف الفبا نام این آلکان به صورت ۳-اتیل-۳-متیل اوکتان خواهد بود.

آلکان‌ها در شیمی آلی

۵) ۲-پروپیل پنتان

با توجه به نام این آلکان، زنجیره اصلی ۵ کربن دارد و کربن شماره دوم به پروپیل متصل می‌شود که ساختار آن در تصویر پایین سمت چپ نشان داده است. با توجه به تصویر، زنجیره اصلی به صورت نادرست انتخاب شده زیرا زنجیره‌ای با ۷ کربن نیز وجود دارد. با شماره‌گذاری صحیح این زنجیره که در تصویر سمت راست نشان داده شده می‌بینیم که کربن شماره ۴ به متیل متصل است. بنابراین نام صحیح این آلکان ۴-متیل هپتان خواهد بود.

نام گذاری آلکان ها شیمی دهم

۶) ۴، ۴- دی اتیل بوتان 

حل:‌ زنجیره‌ای که در این آلکان مشخص شده ۴ کربن دارد و کربن شماره ۴ به دو اتیل متصل است (تصویر سمت چپ). برای نام‌گذاری این آلکان زنجیره اصلی به صورت نادرست انتخاب شده است. زنجیره اصلی صحیح در تصویر سمت راست نشان داده شده که با توجه به شکل می‌توان متوجه شد نام صحیح این آلکان به صورت ۳-اتیل هگزان خواهد بود.

آلکان‌ها در شیمی دهم

سوالات متداول در رابطه با نام گذاری آلکان ها

در این قسمت برای یادگیری و تسلط بیشتر بر نام گذاری آلکان ها به سوالات متداول در این رابطه پاسخ داده شده است.

در نام گذاری آلکان ها چه نکاتی باید رعایت شوند؟

برای اینکه آلکان‌ها را به درستی نام‌گذاری کرد باید به نکات زیر توجه کنید.

  1. زنجیره اصلی یا زنجیره والد را به گونه‌ای انتخاب کنید که بیشترین تعداد کربن را داشته باشند. این مرحله بسیار مرحله حساس و مهمی است زیرا این مرحله اولین مرحله برای نام گذاری آلکان ها است و اگر زنجیره اصلی به درستی انتخاب نشود تا آخرین مرحله اشتباه پیش خواهید رفت.
  2. شماره‌گذاری زنجیره آلکان‌ها نیز اهمیت بالایی دارند، شماره‌گذاری باید به گونه‌ای باشد که شماره کربن‌هایی که به شا‌خه‌های فرعی متصل هستد پایین‌ترین شماره باشند.
  3. برای نام گذاری آلکان ها ترتیب حروف الفبا را رعایت کنید. به عنوان مثال انتخاب کمترین شماره کربنی که به اتیل متصل می شود بر متیل مقدم‌تر است.
  4. بین شماره‌ها و تعداد شاخه‌های فرعی کاراکتر ویرگول و بین اعداد و حروف کاراکتر خط فاصله استفاده می‌شود.
  5. برای نوشتن تعداد شاخه‌های فرعی بیش از یکی از پسوندهای دی، تری، تترا و غیره استفاده کنید.

آلکیل چیست؟

آلکیل یکی از گروه‌های هیدروکربنی است که از پیوند هیدروژن و کربن تشکیل می‌شود. در این حالت یک هیدروژن کمتر از هیدروژن‌های موجود در آلکان‌هاست و بدین ترتیب برای نام‌گذاری آن‌ها پسوند «-ان» به «-ایل» تبدیل می‌شود. به عنوان مثال متان به عنوان یک آلکان ساده دارای ۴ هیدروژن است حال اگر یک هیدروژن را از این ساختار جدا کنیم سه هیدروژن و یک کربن باقی می‌ماند که به این مولکول «متیل» می‌گویند.

آلکان های هالوژن دار چگونه نام گذاری می‌شوند؟

در برخی از آلکان‌ها، کربن‌ها به گروه‌های عاملی مانند کلر، برم و غیره متصل هستند. در این صورت همه قوانین و نکات نام گذاری آلکان ها برای آن‌ها نیز صدق می‌کند. همچنین نام این عناصر به صورت فلوئورو،‌ کلرو، برومو و غیره تغییر می‌کند.

انواع آلکان ها کدامند؟

ساختار آلکان‌ها بر اساس آرایش اتم‌های کربن به دو نوع راست‌زنجیر و شاخه‌دار تقسیم‌بندی می‌شود. حالت راست‌زنجیر همان آلکان‌هایی هستند که بر اساس تعداد کربن از یک تا ده برابر با متان تا دکان نام‌گذاری می‌شوند و هر اتم کربن به یک یا دو اتم کربن دیگر متصل است. در حالتی که در آلکان‌های شاخه‌دار هر اتم کربن به سه یا چهار اتم کربن و سایر گروه‌های عاملی مانند هالوژن‌ها می‌تواند متصل شود.

 تعداد کربن بر ویژگی‌های آلکان ها چه تاثیری دارند؟

تعداد اتم‌های کربن نقش بسیار مهمی را در رفتارهای هیدروکربن دارند. زیرا با تغییر تعداد کربن‌ در آلکان‌ها اندازه و جرم مولکولی آن‌ها تغییر می‌کند. به همین دلیل برخی از رفتارهای آلکان‌ها و به طور کلی هیدروکربن‌ها ازجمله نیروی بین مولکولی، نقطه جوش و غیره تغییر می‌کند. به عنوان مثال با افزایش تعدد اتم‌های کربن نقطه جوش و گرانروی آلکان‌ها افزایش پیدا می‌کند اما تمایل آن‌‌ها برای تبدیل به حالت گازی کاهش می‌یابد.

آیا وازلین یک هیدروکربن است؟

وازلین (نام تجاری) ترکیبی از هیدروکربن‌های سنگین است که ویژگی روان‌کنندگی دارد.

نحوه نمایش آلکان ها چگونه است؟

آلکان‌ها را برای نشان دادن تعداد و چگونگی اتصال اتم‌های کربن و هیدروژن به دو صورت نمایش می‌دهند. اولی به صورت ساختاری و دیگری فرمول پیوند - خط است. در فرمول پیوند-خط پیوند میان اتم‌ها با خط نشان داده می‌شود اما خبری از کربن و هیدروژن نیست. معمولا این نوع نمایش نسبت به فرمول ساختاری بیشتر رایج است و به همین دلیل اغلب برای نام گذاری آلکان ها اغلب از این سبک استفاده می‌شود.

اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، آموزش‌ها و مطالب زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

بر اساس رای ۱۷ نفر
آیا این مطلب برای شما مفید بود؟
شما قبلا رای داده‌اید!
اگر بازخوردی درباره این مطلب دارید یا پرسشی دارید که بدون پاسخ مانده است، آن را از طریق بخش نظرات مطرح کنید.

«سرور کعب عمیر» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی مواد و متالورژی گرایش سرامیک از دانشگاه علم و صنعت ایران است. به نانومواد، شیمی آلی، فوتوکاتالیست، بایومواد و همچنین هنر و سینما علاقه دارد. او اکنون در زمینه شیمی با مجله علمی-آموزشی فرادرس فعالیت می‌کند.