فرمالدهید چیست؟ – به زبان ساده + فرمول و کاربرد

فرمالدهید ساده‌ترین آلدهید شناخته شده است که در سال 1859 میلادی توسط «بیتلروو» (Butlerov) کشف شد. این ماده هم به صورت مصنوعی و هم به طور طبیعی توسط گیاهان، جانوران و انسان‌ها تولید می‌شود. مصرف زیاد این ماده در صنایع چوبی، رنگ‌ها و محصولات مراقبت از مو باعث شد توضیحاتی در رابطه با سمیت، موارد مصرف این ماده ارائه دهیم.

فرمالدهید چیست؟

در دمای معمول، فرمالدهید خالص یک گاز بدبو، بی‌رنگ و همچنین ساده‌ترین آلدهید شناخته شده است. این آلدهید به دلیل شکستن سریع توسط فرایند «اکسیداسیون نوری» (Photooxidation) و تبدیل شدن به پارافرمالدهید، دیرتر از سایر اعضای گروه آلدهید شناخته شد.

این ماده به طور خودبه‌خود تشکیل می‌شود و در ساختار آن اتم‌های کربن، هیدروژن و اکسیژن وجود دارد. فرمول شیمیایی آن به صورت $$CH_{2}O$$ و ساختار آن به صورت زیر نمایش داده می‌شود.

ویژگی های شیمیایی

فرمالدهید به واکنش‌پذیری بالا و نقش به عنوان مولکول واسطه در واکنش‌های شیمیایی معروف است. به شکل‌های مختلف محلول «منومر انیدروس» (Anhydrous Monomer)، پلیمر و مشتقات آن استفاده می‌شود.

فرم منومر انیدروس آن به صورت تجاری در دسترس نیست. گاز خشک و ساده فرمالدهید در دمای 100-80 درجه سانتی‌گراد نسبتا پایدار است و در دماهای کمتر به آرامی پلیمریزه می‌شود. میزان کمی از موادی مثل اسید، باز یا حتی آب میزان پلیمریزاسیون را شدت می‌بخشد.

وقتی فرمالدهید مایع موجود در دمای اتاق، حرارت ببینید (‎63 kJ/mol) به سرعت پلیمریزه می‌شود. تجزیه بدون کاتالیزور این ماده به کندی در دمای کمتر از 300 درجه سانتی‌گراد انجام می‌شود و فراورده اصلی آن $$CO$$ و $$H_{2}$$ است.

وجود فلزاتی مثل پلاتین، مس، کروم و آلومینیوم باعث کاتالیز فرمالدهید به متانول، متیل فورمات، فرمیک اسید، کربن دی‌اکسید و متان می‌شود. مقادیر بسیار اندک فرمالدهید در اتمسفر شهری وجود دارد که یه سرعت تحت واکنش اکسیداسیون‌ نوری (نیمه‌عمر 30 تا 35 دقیقه) به کربن دی‌اکسید تبدیل می‌شود.

در دمای معمولی، گاز فرمالدهید به راحتی در آب، الکل و سایر محلول‌های قطبی حل می‌شود. برخی از واکنش‌هایی که این آلدهید در آن‌ها شرکت دارد در بخش زیر آورده شده است.

• واکنش خود-تراکمی (Self-condensation): فرمالدهید برعکس بیشتر آلدهیدها به طور خودبه‌خود الیگومریزه می‌شود. تریمر آن «۱ و ۳ و 5-تری‌اکسان» (‎1,3,5-Trioxane) با فرمول شیمیایی $$(CH_2O)_3$$ و پلیمر آن «پارافرمالدهید» (Paraformaldehyde) با فرمول شیمیایی $$HO(CH_2O)_nH$$ است.
• آبگیری (Hydration): این آلدهید در اثر واکنش آبگیری «متاندیول» (Methanediol) را ایجاد می‌کند که پس از آن دوباره متراکم می‌شود و الیگومر $$HO(CH_2O)_nH$$ را به وجود می‌آورد.
• اکسایش (Oxidation): این آلدهید به سرعت توسط اکسیژن اتمسفر به فرمیک اسید با فرمول شیمیایی $$HCOOH$$ تبدیل می‌شود. به همین دلیل فرمالدهیدهای تجاری معمولا حاوی فرمیک اسید نیز هستند.

تولید فرمالدهید

فرمالدهید به دلیل نقش مهمی که به عنوان واسطه در برخی واکنش‌های بدن دارد در همه سلول‌های بدن تولید و مصرف می‌شود. از طرفی به دلیل استفاده زیاد از این ماده در صنعت، به تولید مصنوعی آن نیاز است. در ادامه به روش‌های مختلف تولید آن می‌پردازیم.

تولید طبیعی در بدن

در بسیاری از موجودات از جمله انسان، فرمالدهیدی که به طور طبیعی تولید می‌شود در مایعات بدن، بافت‌ها و سلول‌ها وجود دارد. فرمالدهید در بدن در حین انجام واکنش‌های متفاوتی تولید می‌شود که برخی از آن‌ها در ادامه توضیح داده شده‌اند.

• متابولیسم آمینواسید
• متابولیسم متانول
• پراکسیداسیون لیپیدها
• دمتیلاسیون DNA، RNA و هیستون

غلظت فرمالدهید در پلاسمای انسان بین 13 تا 97 میکرومولار است. فرمالدهید و مشتقات اکسید شده آن مانند فرمیک اسید به عنوان مولکول واسطه در «استخر تک-کربنی» (One-carbon Pool) هستند و از آن‌ها در سنتز پورین‌ها، تیمیدین و بعضی اسیدهای آمینه‌ استفاده می‌شود.

تولید مصنوعی

روش‌های بسیاری برای تولید فرمالدهید وجود دارند ولی روش سنتز آن با استفاده از اکسید کردن متانول و هوا بیشترین استفاده را دارد. این واکنش می‌تواند در حضور کاتالیزگر نقره یا اکسید فلزی انجام شود. در ادامه متن تولید این ماده در حضور کاتالیزگر نقره توضیح داده شده است.

تولید با استفاده از کاتالیزگر نقره

این واکنش در فشار اتمسفری و دمای 600 تا 650 درجه سانتی‌گراد انجام می‌شود. این واکنش را می‌توان به صورت زیر نشان داد.

$$CH_3OH+0.5 O_2 \rightarrow HCHO + H_2O$$  $$\triangle H=-156KJ$$

$$CH_3OHrightarrow HCHO + H_2$$  $$\triangle H=+85KJ$$

بین 50 تا 60٪ از فرمالدهید از واکنش گرماده اول و بقیه از واکنش گرماگیر دوم تولید می‌شوند. در کل این یک واکنش گرماده است. منواکسیدکربن، کربن‌دی‌اکسید، متیل فرمات و فرمیک اسید محصولات جانبی این واکنش هستند.

تصویر زیر یک کارخانه تولید فرمالدهید با استفاده از کاتالیزگر نقره را نشان می‌دهد. واکنش‌دهنده‌ها از طریق اسپری کردن هوا به داخل استخری از متانول گرم شده آماده می‌شوند. سپس این مخلوط از طریق یک گرم‌کن قوی به بستری از کاتالیزگر نقره اضافه می‌شود. پس از انجام واکنش، محصول به سرعت توسط «تولیدکننده بخار» (Steam Generator) و سپس «مبدل حرارتی آب خنک» (Water-cooled Heat Exchanger)، سرد می‌شود و به ستون جاذب منتقل می‌شود. در ستون جاذب فرم آبی Formaldehyde از سایر مواد جدا می‌شود. محصول نهایی از این کارخانه معمولا حاوی 55٪ Formaldehyde و 1٫5٪ متانول است.

فرمالدهید در چه چیزهایی وجود دارد؟

فرمالدهید در تولید رزین‌های فرمالدهیدی (فیلم عکاسی، لمینت چوبی)، تخته‌های نئوپان، اوره فرمالدهید (در ترکیب چسب‌ها، MDF) و تخته سه‌لا استفاده می‌شود. بنابراین در صنعت کابینت‌سازی و محصولات چوبی استفاده زیادی دارد.

فیلم آموزش شیمی آلی 1 – جامع و با نکات کاربردی در فرادرس

کلیک کنید

شکل تجاری این ماده به صورت مایع است که به آن فرمالین می‌گویند. از این حالت برای ضدعفونی کردن و همچنین نگهداری از نمونه‌های زیستی استفاده می‌شود. در تست‌هایی دارویی، از این آلدهید به همراه سولفوریک‌اسید معرف «مارکیز» (Marquis) را می‌سازند که برای شناسایی آلکالوییدها (مواد مخدر) استفاده می‌شود.

کاربرد فرمالدهید چیست ؟

وقتی فرمالدهید با موادی مثل فنول، اوره و ملامین ترکیب شود، به ترتیب ترکیبات رزین فنول-فرمالدهید، رزین اوره-فرمالدهید و رزین ملامین را تولید می‌کند. این مواد به عنوان یک چسب دائمی در کفپوش‌ها و تخته سه‌لا استفاده می‌شوند. همچنین از این مواد در تولید عایق‌های حرارتی نیز استفاده می‌کنند.

Formaldehyde به عنوان پیش‌ساز الکل‌های «چندعملکردی» (Polyfunctional) مانند «پنتااریتریول» (Pentaerythritol) در رنگ‌ها و مواد منفجره نیز استفاده می‌شوند.

سایر مشتقات Formaldehyde شامل «متیلن دی‌فنیل دیسوسینات» (Methylene Diphenyl Diisocyanate) یک ترکیب مهم در ساختار رنگ‌ها و فوم‌های «پلی‌اورتان» (Polyurethane) است.

در پزشکی از Formaldehyde در موارد زیر استفاده می‌شود.

• درمان زگیل و برخی انگل‌ها
• ضدعفونی‌کننده برای از بین بردن باکتری‌ها و قارچ‌ها
• تولید و استریلیزاسیون بعضی واکسن‌ها
• گاهی اوقات به جای آنتی‌بیوتیک از پیش‌ساز فرمالدهید در درمان عفونت‌های مجاری ادراری
• در محصولات بهداشت شخصی به عنوان جلوگیری از رشد باکتری

به طور کلی در صنعت نیز برای موارد زیر از Formaldehyde استفاده می‌شود.

• پیش‌ساز بسیاری از مواد مصنوعی مثل رزین، پلاستیک
• برای ضدچروک کردن پارچه‌ها
• بسیاری از قطعات ماشین
• تولید نئوپان،‌ کفپوش و عایق‌های ساختمان
• کاغذهای بهداشتی مثل دستمال کاغذی
• رنگ‌ها و مواد منفجره
• ضدقارچ و باکتری در غذای دام
• فیلم‌های عکاسی

آیا فرمالدهید در محصولات صاف کننده مو وجود دارد؟

بیشتر مواد نرم‌کننده، کراتینه‌کننده و صاف‌کننده مو از خود گاز فرمالدهید آزاد می‌کنند. این گاز می‌تواند اثرات کوتاه‌مدت و بلندمدت بر سلامت داشته باشد.

در حین فرایند صافی مو چه اتفاقی می‌افتد؟

بعد از این‌که مواد صاف‌کننده یا احیا‌کننده مو روی موی سر قرار داده شد، معمولا با یک اتو مو به آن حرارت می‌دهند تا مواد به موهای شما بچسبد. وقتی این مواد حرارت می‌بینند از خود گاز فرمالدهید آزاد می‌کنند. اگر سالن آرایشی تهویه مناسبی نداشته باشد، هم شما، هم آرایشگر و همه کسانی که در آن مکان حضور دارند این گاز را تنفس می‌کنند و به خطر می‌افتند.

اثرات کوتاه مدت فرمالدهید بر سلامتی چیست؟

در حدود 42 گرم فرمالدهید به طور روزانه در نتیجه برخی از متابولیسم‌ها در بدن انسان تشکیل می‌شود. همچنین میزانی از این ماده که از طریق تنفس وارد بدن شده باشد نیز به سرعت به صورت کربن‌دی‌اکسید از بدن خارج می‌شود. هرچند استنشاق طولانی مدت فرمالین می‌تواند خطراتی برای انسان به دنبال داشته باشد که در ادامه به آن می‌پردازیم.

وقتی Formaldehyde به میزانی بیش از 0٫1‎ ppm در هوا وجود داشته باشد باعث بروز عوارض زیر می‌شود. البته میزان بروز این عوارض در افراد مختلف متفاوت است چراکه برخی حساسیت بیشتری دارند.

• اشک چشم
• سوزش چشم، بینی و گلو
• سرفه
• تهوع
• تحریک پوست
• خس خس سینه

فیلم آموزش شیمی عمومی ۱ و ۲ – مرور و حل مساله در فرادرس

کلیک کنید

آیا فرمالدهید باعث سرطان می‌شود؟

در سال 1980 میلادی، تحقیقات نشان دادند که فرمالدهید در موش‌ها سرطان بینی را ایجاد می‌کند. این مطالعه این سوال را مطرح کرد که آیا فرمالدهید می‌تواند باعث سرطان در انسان نیز شود؟

مطالعات روی کارگرانی که در معرض غلظت بالای Formaldehyde قرار داشتند نشان داد که این ماده باعث نوعی سرطان خون به نام «لوکمی میلوئید» (Myeloid Leukemia) و برخی سرطان‌های نادر مثل سرطان سینوس، حفره بینی و گلو می‌شود. به همین خاطر این ماده در سال 2011 به عنوان ماده سرطان‌زا یا «کارسینوژن» (Carcinogen) در نظر گرفته شد.

به همین دلیل توصیه می‌شود افرادی که روزانه با فرمالدهید سروکار دارند از تهویه مناسب استفاده کنند.

مکانیسم سمیت فرمالدهید

اتم کربونیل بخش الکتروفیل فرمالدهید را تشکیل می‌دهد و باعث واکنش آن با بخش‌های نوکلئوفیل غشای سلولی،‌ مایعات و بافت‌های بدن مانند گروه‌های آمین پروتئین‌ و DNA می‌شود.

غلظت بالای فرمالدهید باعث رسوب دادن پروتئین‌ها می‌شود. این احتمال وجود دارد که سمیت این ماده در هنگام اشباع شدن آنزیم خنثی کننده آن به نام «فرمالدهید دهیدروژناز» (Formaldehyde Dehydrogenase) اتفاق بیافتد. در این حالت فرمالدهید خنتی نمی‌شود و سمیت خود را روی بخش‌های مختلف سلول اعمال می‌کند.

این آلدهید حتی در غلظت‌های پایین نیز یک «کراس‌لینکر» (Cross linker) قوی است و باعث به وجود آمدن پیوند کووالانسی بین پروتئین و DNA می‌شود.

فرمالدهید با چه اسمی روی محصولات نوشته می‌شود؟

ممکن است به جای اسم دقیق فرمالدهید از نام‌های دیگر آن بر روی محصولات استفاده کنند. فهرستی از این نام‌ها در ادامه آورده شده است.

• فرمالین (Formalin)
• فرمیک آلدهید (Formic Aldehyde)
• متاندیول (Methanediol)
• متانال (Methanal)
• متیل آلدهید (Methyl Aldehyde)
• متیلن گلایکول (Methylene Glycol)
• متیلن اکساید (Methylene Oxide)

برخی مواد نگهدارنده نیز می‌توانند فرمالدهید ایجاد کنند. این مواد در ادامه آمده‌اند.

• بنزیل همی‌فرمال (Benzylhemiformal)
• 2-برومو-2-نیتروپروپان-1 و 3-دیول (2‎-bromo-2-nitropropane-1,3-diol)
• 5-برومو-5-نیترو-1 و 3 دی‌اکسان (5‎-Bromo-5-nitro-1,3-dioxane)
• دیازولیدینیل اوره (Diazolidinyl Urea)
• سدیم هیدروکسی متیل گلیسینات (Sodium Hydroxymethylglycinate)
• کوانترنیوم-15 (Quaternium-15)

جمع‌بندی

در این مقاله متوجه شدیم که فرمالدهید کوچک‌ترین آلدهید شناخته شده است و در واکنش‌های بسیاری چه در بدن و چه در صنعت به عنوان مولکول واسطه استفاده می‌شود. قرار گرفتن طولانی‌مدت در برابر این ماده اختلالاتی در بدن ایجاد می‌کند و حتی ممکن است منجر به سرطان شود.