شما در حال مطالعه نسخه آفلاین یکی از مطالب «مجله فرادرس» هستید. لطفاً توجه داشته باشید، ممکن است برخی از قابلیتهای تعاملی مطالب، مانند امکان پاسخ به پرسشهای چهار گزینهای و مشاهده جواب صحیح آن‌ها، نمایش نتیجه آزمونها، پاسخ تشریحی سوالات، پخش فایلهای صوتی و تصویری و غیره، در این نسخه در دسترس نباشند. برای دسترسی به نسخه آنلاین مطلب، استفاده از کلیه امکانات آن و داشتن تجربه کاربری بهتر اینجا کلیک کنید.
آلکانها ترکیبات آلی شامل اتم‌های کربن با پیوند یگانه کربن-هیدروژن و بدون هیچ گروه عاملی هستند. فرمول آلکان ها به صورت CnH2n+2 نوشته میشود و به سه گروه آلکان با زنجیره خطی، شاخه‌دار و سیکلوآلکان (آلکان حلقوی) تقسیم می‌شوند. همچنین، این مواد آلی از جمله هیدروکربن‌های سیرشده (اشباع) به شمار می‌آیند و کمترین واکنش‌پذیری را بین هیدروکربن‌ها دارند و به لحاظ اقتصادی نیز اهمیت بسیاری دارند. علاوه بر این، از اجزای اصلی سوخت و روان‌کننده‌های نفتی هستند و به وفور در شیمی آلی بکار گرفته می‌شوند. در نتیجه، از آلکان های خالص همچون هگزان، می‌توان در نقش حلال بهره گرفت.
از جمله خصوصیاتی که یک آلکان را از سایر ترکیبات متمایز می‌کند، اشباع بودن آن است. در حقیقت، هیچ نوع پیوند دوگانه یا سه‌گانه‌ای را در آن‌ها نمی‌توان پیدا کرد. به همین دلیل، این مواد واکنش‌پذیری بسیار پایینی دارند.
مقدمه
هیدروکربن‌های اشباعی که شاخه‌دار نباشند، به «آلکان‌های نرمال» (Normal Alkanes) موسوم‌اند. نام و فرمول هیدروکربنی در آلکان نرمال در جدول زیر آورده شده است. پسوند «-ان»، نشان‌دهنده یک آلکان است.
تعداد اتم کربن
نام آلکان
فرمول مولکولی
1
متان
CH4
2
اتان
C2H6
3
پروپان
C3H8
4
بوتان
C4H10
5
پنتان
C5H12
6
هگزان
C6H14
7
هپتان
C7H16
8
اوکتان
C8H18
9
نونان
C9H20
10
دکان
C10H22
آلکان شاخه‌دار
هیدروکربن‌های اشباعی که در آن‌ها، یک گروه کربنی یا بیشتر به اتم کربن دیگری متصل شده‌اند را آلکان شاخه‌دار می‌نامند. به اتم کربنی که به سه یا چهار اتم کربن دیگر متصل باشد، «نقطه انشعاب» (Branching Point) می‌گویند.
اتم کربنی که به زنجیره کربنی در نقطه انشعاب متصل باشد، بخشی از یک گروه آلکیل است. به طور مثال، ایزوبوتان، ساده‌ترین نمونه از یک آلکان شاخه‌دار است که سه اتم کربن در زنجیر اصلی و یک شاخه با نام گروه −CH3 دارد. در تصویر زیر، مدل گلوله و میله بوتان و ایزوبوتان را مشاهده می‌کنید.
ایزوپنتان و نئوپنتان، ایزومرهای پنتان هستند. ایزوپنتان نوعی آلکان شاخه‌دار با چهار اتم کربن در زنجیره اصلی و یک گروه متیل است. نئوپنتان، سه اتم کربن در زنجیر اصلی و دو گروه متیل متصل به اتم کربن مرکزی دارد. پیشنهاد می‌کنیم برای یادگیری بهتر و جامع این مبحث در شیمی یازدهم، مطلب جمع بندی شیمی یازدهم فصل اول را مطالعه کنید.
ساختار هیدروکربن‌ها را بر اساس تعداد اتم کربن متصل به نوع خاصی از اتم کربن، دسته‌بندی می‌کنند. اتم کربنی که به تنها یک اتم کربن دیگر متصل باشد، «اتم کربن نوع اول» (Primary Carbon Atom) می‌گویند و آن را به صورت 1circ نشان می‌دهند. اتم‌های کربن در دو سر زنجیر کربنی از نوع اول هستند. به طور مثال، مولکول بوتان، دو اتم کربن نوع اول دارد. به همین ترتیب، اتم کربنی که به دو اتم کربن دیگر متصل باشد، کربن نوع دوم نام دارد. به طور مثال، اتم کربن میانی در بوتان از نوع دوم است.
به طور مشابه، به اتم کربنی که به ۳ اتم کربن دیگر متصل باشد، کربن نوع سوم می‌گویند و آن را به صورت 3∘ نشان می‌دهند. به طور مثال، زمانی که ساختار ایزو بوتان را بررسی می‌کنیم، می‌بینیم که یکی از اتم‌ها از نوع سوم و سه‌اتم دیگر از نوع اول هستند. به همین شکل نیز می‌توان اتم نوع چهارم را تعریف کرد و آن را به صورت 4∘ نشان داد.
ایزومرها
آلکان‌هایی که بیش از سه اتم کربن داشته باشند، آرایش‌های مختلفی خواهند داشت و سبب بوجود آمدن «ایزومرهای ساختاری» (Structural Isomers) می‌شوند. ساده‌ترین ایزومر یک آلکان، به گونه‌ای است که در آن، اتم کربن در یک زنجیر و بدون شاخه حضور داشته باشد.
تمامی آلکانها بی‌رنگ هستند. آلکان‌هایی با جرم مولکولی کم به صورت گاز هستند. بقیه آلکانها بسته به جرم مولکولی به صورت مایع و «موم» (Wax) وجود دارند. در جدول زیر، خواص فیزیکی آلکانها به طور خلاصه آورده شده است.
نام آلکان
نقطه جوش (درجه سانتیگراد)
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد)
چگالی (kg/m3)
متان
−162
−182
0.656
اتان
−89
−183
1.26
پروپان
−42
−188
2.01
بوتان
0
−138
2.48
پنتان
36
−130
626
هگزان
69
−95
659
هپتان
98
−91
684
اوکتان
126
−57
703
نونان
151
−54
718
دکان
174
−30
730
هدایت الکتریکی و انحلال‌پذیری
آلکانها رسانای الکتریکی نیستند و همچنین، در یک میدان الکتریکی، پولاریزه نمی‌شوند. به همین دلیل، پیوندهای هیدروژنی تشکیل نمی‌دهند و در حلال‌های قطبی همچون آب، انحلال‌پذیر نیستند. از آن‌جایی که پیوند هیدروژنی در مولکول‌های آب، خارج از مولکول‌های یک آلکان اتفاق می‌افتد، در نتیجه، حضور همزمان یک آلکان و آب در کنار یکدیگر، کاهش آنتروپی را به همراه دارد. با توجه به اینکه پیوندی بین مولکول‌های آب و آلکان روی نمی‌دهد، قانون اول ترمودینامیک پیشنهاد می‌کند که برای به حداقل رساندن کاهش آنتروپی، باید تماس آلکان و آب، محدود شود.
البته انحلال‌پذیری این مواد در حلال‌های ناقطبی زیاد است که به این خاصیت «چربی دوستی» (Lipophilicity) می‌گویند. لازم به ذکر است که آلکان‌های مختلف، به هر نسبتی با یکدیگر امتزاج‌پذیرند.
خواص شیمیایی آلکانها
آلکانها در بین ترکیبات شیمیایی، واکنش‌پذیری کمی دارند. مقادیر ثابت تفکیک اسید (pKa) برای آلکانها بین ۵۰-70 تخمین زده شده است. بنابراین، این مواد، اسیدهای ضعیفی هستند که در برابر بازها، حالتی خنثی دارند. رادیکال‌های آزاد، نقش مهمی را در بیشتر واکنش‌های آلکانها همچون «کراکینگ» (Cracking) و «ریفرمینگ» (Reforming) دارند. در این نوع از واکنش‌ها، زنجیره طویل آلکانها به زنجیره‌های کوتاه‌تر و آلکان‌های راست‌زنجیر، به آلکان‌های شاخه‌دار تبدیل می‌شوند.
در ادامه قصد داریم تا در خصوص واکنش‌های آلکانها بحث کنیم.
واکنش آلکان با اکسیژن (واکنش سوختن)
تمامی آلکانها در واکنشی تحت عنوان واکنش احتراق، با اکسیژن واکنش می‌دهند. با وجود اینکه با افزایش تعداد اتم‌های کربن، سوزاندن این مواد نیز دشوارتر میشود، رابطه کلی برای واکنش کامل سوختن آلکان را می‌توان به صورت یکی از دو واکنش زیر نشان داد:
«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه دارد و تا امروز تولید مطالب متنوعی از مجله فرادرس را در حوزه‌های شیمی، هنر و بازاریابی به عهده داشته است. او اکنون به عنوان مدیر مجله علمی-آموزشی فرادرس فعالیت می‌کند.
سلام ممنون از مقاله تون اگر امکانش هست درمورد نامگذاري الکان هاي راديکالي هم توضيح بديد ممنون
فرینا رجب پور
با سلام و احترام؛
بیشترترکیبات رادیکالی مواد آلی درواقع همان مواد آلی هستند که یک اتم هیدروژن خود را از دست داده‌اند. در نام گذاری این ترکیبات دو قانون وجود دارد که در ادامه توضیح داده میشود.
-اگر آلکان رادیکالی خود به عنوان یک شاخه گروه عاملی درنظر گرفته شود، نام‌گذاری آن مشابه با نام‌گذاری آلکان‌های معمولی بوده با این تفاوت که انتهای نام پسوند «-یل» می‌گیرد.
-اگر آلکان رادیکال به عنوان شاخه گروه عاملی در نظر گرفته نشود، به نام آن واژه رادیکال اضافه میشود.
نام‌گذاری آلکان‌های رادیکالی به مقاله اضافه شد.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
ملیکا
سلام. تو نموداری که پایداری و میزان انرژی هر مدل از فرم نیومن بوتان رو گذاشتین اشتباه نشده؟
فرم گوچ بیشترین پایداری رو بعد از آنتی داره چون فاصله ی ch3 ها زیاده
ولی تو نمودار سومین شکل پایداری رو داره. میشه توضیح بدین
سحر خائفی
سلام و وقت شما به‌خیر؛
در نمودار مربوط به پایداری کانفورماسیون‌های مختلف مولکول بوتان، کمترین انرژی به آنتی تعلق دارد. بعد از آن، فرم گوچ قرار می‌گیرد و در نهایت دو فرم متفاوت پوشیده این ساختار. توجه داشته باشید که انرژی فرم پوشیده در حالتی که دو استخلاف CH3 نزدیک به یکدیگر قرار داشته باشند، به دلیل دافعه بالاتر، در بیشترین مقدار خود خواهد بود.
برای سنجش میزان انرژی هر فرم در این نموداری، می‌توانید از نقطه منتسب به هر فرم، خطی افقی رسم کنید تا محور مربوط به انرژی را قطع کند. سپس با مقایسه این نقاط، ترتیب پایداری فرم‌های مختلف را مورد بررسی قرار دهید.
با تشکر از همراهی شما دوست عزیز با مجله فرادرس.
سید حسن
سلام علیکم خیلی خوب بود عالی است موفق باشید انشالله
حدیث
سلام خسته نباشید
بالاترین درصد جرمی که کربن میتونه توی الکان ها داشته باشه چقدره؟ و چرا؟
علی
سلام چرادمای کراکینگ پنتان بالاتراز پروپان است
کسری
سلام
ممنون بابت مقاله
خواستم بودنم تفاوت میان فشار پیچشی و فضایی چیست؟
سهیل بحر کاظمی
با سلام؛
«فشار فضایی» (Steric Strain) یا «کرنش فضایی» زمانی ایجاد میشود که بیش از دو گروه (به شکل توده‌ای مولکولی) به یکدیگر نزدیک شوند. تفاوت اصلی بین فشار یا کرنش پیچشی و فضایی این است فشار فضایی را نمی‌توان با چرخش مولکول به اطراف پیوند، کاهش داد اما این امر در فشار پیچشی امکان‌پذیر است.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
Zeinab
سلام ببخشید هیبریداسیون الکیل ها spچند هست؟
احمد امانپور
سلام، اتم کربن در الکیل هیبریداسیون sp3 دارند.
زهرا
بسیار عالی ولی کاش به جای سایت نسخه اپلیکیشن هم ساخته بشه
محمدرضا عقیلی
ممنون از مطالب کاربردی‌ترین
فقط یک سوال داشتم
کنفرماسیون هرمی که ما در مولکول ها داریم که باعث میشه اتم ها در دورترین حالت قرار بگیرن آیا بخاطر موضوع ممانعت فضایی و اصل پائولی اکسکلوژن کرایتریا هستش و این ممانعت فضایی اگر ایجاد بشه چه اتفاقی میفته؟
علی
سلا خسته نباشید یک اشتباهی داشتید متان با اکسیژن فراورده هایش میشود اب و کربن دی اکسید نه مونواکسید
سینا
اگر غلظت اکسیژن کافی باشه اون موقع سوختن کامل اتفاق می افته. زمانی که متان کامل بسوزه فراورده هاش بخار اب و کربن دی اکسید خواهد بود اما زمانی که غلظت اکسیژن کافی نباشه سوختن ناقص اتفاق می افته. وقتی که متان ناقص بسوزه کربن مونواکسید تولید می کنه.
سهیل بحر کاظمی
با سلام؛
همانطور که در داخل متن ذکر شده است، زمانی که اکسیژن کافی نداشته باشیم، واکنش سوختن به طور کامل انجام نمی‌شود و دوده به تولید می‌رسد.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
آرمین
سلام، خسته نباشید
مثال ۱ نام گذاری گروه های آلکیل تعداد کربن های زنجیر والد ۱۷ عدد و به تبع آن ترکیب مورد نظر ۲و۶و۱۰و۱۵-تترا متیل هپتادکان است.
با تشکر بابت مطالب خوبتون
سهیل بحر کاظمی
با سلام؛
از توجه شما بسیار سپاسگزاریم. تصویر اصلی در نمایش گروه‌های آلکیل کمی ایراد داشت و مثال تصویر عوض شد. اکنون با شمارش از راست به چپ به ترکیب مورد نظر می‌رسیم.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
sahar
بسیار عالی سپاسگزارم
رضا
عالی بود
حسن
مواردی را که برای رسم زنجیر اصلی کربنی باید در نظر گرفته شود شرح دهید.
کوثر
با عرض سلام و خسته نباشید
در جدول ابتدایی، فرمول شیمیایی دکان را اشتباه نوشتید.
الهه کشکولی میشان
عالی بود، مطالب دبیرستان، شیمی عمومی 1و2 دانشگاه همه رو یک جا داشت و کاملا یادگرفتم، منبع بسیار خوبی برای کسی هست که پایه ی ضعیفی داره و میخواد خودشو قوی کنه، خیلی ممنونم?
شما در حال مطالعه نسخه آفلاین یکی از مطالب «مجله فرادرس» هستید. لطفاً توجه داشته باشید، ممکن است برخی از قابلیتهای تعاملی مطالب، مانند امکان پاسخ به پرسشهای چهار گزینهای و مشاهده جواب صحیح آن‌ها، نمایش نتیجه آزمونها، پاسخ تشریحی سوالات، پخش فایلهای صوتی و تصویری و غیره، در این نسخه در دسترس نباشند. برای دسترسی به نسخه آنلاین مطلب، استفاده از کلیه امکانات آن و داشتن تجربه کاربری بهتر اینجا کلیک کنید.
سلام ممنون از مقاله تون اگر امکانش هست درمورد نامگذاري الکان هاي راديکالي هم توضيح بديد ممنون
با سلام و احترام؛
بیشترترکیبات رادیکالی مواد آلی درواقع همان مواد آلی هستند که یک اتم هیدروژن خود را از دست داده‌اند. در نام گذاری این ترکیبات دو قانون وجود دارد که در ادامه توضیح داده میشود.
-اگر آلکان رادیکالی خود به عنوان یک شاخه گروه عاملی درنظر گرفته شود، نام‌گذاری آن مشابه با نام‌گذاری آلکان‌های معمولی بوده با این تفاوت که انتهای نام پسوند «-یل» می‌گیرد.
-اگر آلکان رادیکال به عنوان شاخه گروه عاملی در نظر گرفته نشود، به نام آن واژه رادیکال اضافه میشود.
نام‌گذاری آلکان‌های رادیکالی به مقاله اضافه شد.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
سلام. تو نموداری که پایداری و میزان انرژی هر مدل از فرم نیومن بوتان رو گذاشتین اشتباه نشده؟
فرم گوچ بیشترین پایداری رو بعد از آنتی داره چون فاصله ی ch3 ها زیاده
ولی تو نمودار سومین شکل پایداری رو داره. میشه توضیح بدین
سلام و وقت شما به‌خیر؛
در نمودار مربوط به پایداری کانفورماسیون‌های مختلف مولکول بوتان، کمترین انرژی به آنتی تعلق دارد. بعد از آن، فرم گوچ قرار می‌گیرد و در نهایت دو فرم متفاوت پوشیده این ساختار. توجه داشته باشید که انرژی فرم پوشیده در حالتی که دو استخلاف CH3 نزدیک به یکدیگر قرار داشته باشند، به دلیل دافعه بالاتر، در بیشترین مقدار خود خواهد بود.
برای سنجش میزان انرژی هر فرم در این نموداری، می‌توانید از نقطه منتسب به هر فرم، خطی افقی رسم کنید تا محور مربوط به انرژی را قطع کند. سپس با مقایسه این نقاط، ترتیب پایداری فرم‌های مختلف را مورد بررسی قرار دهید.
با تشکر از همراهی شما دوست عزیز با مجله فرادرس.
سلام علیکم خیلی خوب بود عالی است موفق باشید انشالله
سلام خسته نباشید
بالاترین درصد جرمی که کربن میتونه توی الکان ها داشته باشه چقدره؟ و چرا؟
سلام چرادمای کراکینگ پنتان بالاتراز پروپان است
سلام
ممنون بابت مقاله
خواستم بودنم تفاوت میان فشار پیچشی و فضایی چیست؟
با سلام؛
«فشار فضایی» (Steric Strain) یا «کرنش فضایی» زمانی ایجاد میشود که بیش از دو گروه (به شکل توده‌ای مولکولی) به یکدیگر نزدیک شوند. تفاوت اصلی بین فشار یا کرنش پیچشی و فضایی این است فشار فضایی را نمی‌توان با چرخش مولکول به اطراف پیوند، کاهش داد اما این امر در فشار پیچشی امکان‌پذیر است.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
سلام ببخشید هیبریداسیون الکیل ها spچند هست؟
سلام، اتم کربن در الکیل هیبریداسیون sp3 دارند.
بسیار عالی ولی کاش به جای سایت نسخه اپلیکیشن هم ساخته بشه
ممنون از مطالب کاربردی‌ترین
فقط یک سوال داشتم
کنفرماسیون هرمی که ما در مولکول ها داریم که باعث میشه اتم ها در دورترین حالت قرار بگیرن آیا بخاطر موضوع ممانعت فضایی و اصل پائولی اکسکلوژن کرایتریا هستش و این ممانعت فضایی اگر ایجاد بشه چه اتفاقی میفته؟
سلا خسته نباشید یک اشتباهی داشتید متان با اکسیژن فراورده هایش میشود اب و کربن دی اکسید نه مونواکسید
اگر غلظت اکسیژن کافی باشه اون موقع سوختن کامل اتفاق می افته. زمانی که متان کامل بسوزه فراورده هاش بخار اب و کربن دی اکسید خواهد بود اما زمانی که غلظت اکسیژن کافی نباشه سوختن ناقص اتفاق می افته. وقتی که متان ناقص بسوزه کربن مونواکسید تولید می کنه.
با سلام؛
همانطور که در داخل متن ذکر شده است، زمانی که اکسیژن کافی نداشته باشیم، واکنش سوختن به طور کامل انجام نمی‌شود و دوده به تولید می‌رسد.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
سلام، خسته نباشید
مثال ۱ نام گذاری گروه های آلکیل تعداد کربن های زنجیر والد ۱۷ عدد و به تبع آن ترکیب مورد نظر ۲و۶و۱۰و۱۵-تترا متیل هپتادکان است.
با تشکر بابت مطالب خوبتون
با سلام؛
از توجه شما بسیار سپاسگزاریم. تصویر اصلی در نمایش گروه‌های آلکیل کمی ایراد داشت و مثال تصویر عوض شد. اکنون با شمارش از راست به چپ به ترکیب مورد نظر می‌رسیم.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
بسیار عالی سپاسگزارم
عالی بود
مواردی را که برای رسم زنجیر اصلی کربنی باید در نظر گرفته شود شرح دهید.
با عرض سلام و خسته نباشید
در جدول ابتدایی، فرمول شیمیایی دکان را اشتباه نوشتید.
عالی بود، مطالب دبیرستان، شیمی عمومی 1و2 دانشگاه همه رو یک جا داشت و کاملا یادگرفتم، منبع بسیار خوبی برای کسی هست که پایه ی ضعیفی داره و میخواد خودشو قوی کنه، خیلی ممنونم?
با سلام؛
از توجه شما سپاسگزاریم. فرمول بازبینی و اصلاح شد.
با تشکر