پیوند هیدروژنی – به زبان ساده
آثار پیوند هیدروژنی
پیوند هیدروژنی بین کدام اتم‌ها است
پیش‌تر، مولکول‌هایی را معرفی کردیم که پیوند قوی‌تری داشتند، این مولکول‌ها در تصویر زیر آورده شده‌اند. توجه کنید که در هر یک از این مولکول‌ها، هیدروژن به طور مستقیم به الکترونگاتیوترین عنصر متصل شده و همین امر سبب شده است تا هیدروژن، بار مثبت قابل توجهی را دریافت کند. علاوه بر این، عناصری که در این تصویر، هیدروژن با آن‌ها پیوند تشکیل داده است، حداقل دارای یک جفت‌الکترون ناپیوندی هستند.
آب، نمونه بسیار خوبی از پیوند هیدروژنی است. توجه داشته باشید که هر مولکول آب توانایی تشکیل چهار پیوند هیدروژنی با مولکول‌های آب اطراف خود را دارد. در حقیقت، تعداد هیدروژنهای به طور دقیق با جفت‌الکترون‌های ناپیوندی برابر است و در نتیجه، هرکدام می‌توانند در پیوندهای هیدروژنی شرکت کنند.
نمونه‌های پیچیده‌تر برای پیوند هیدروژنی
پیوند هیدروژنی در الکل‌ها
پیوند هیدروژنی در اتانول
| نام ماده | نقطه جوش (درجه سانتیگراد) |
| اتانول (با پیوند هیدروژنی) | |
| متوکسی‌متان (بدون پیوند هیدروژنی) |
با نگاهی به جدول درمی‌یابیم که پیوند هیدروژنی در اتانول موجب افزایش صد درجه‌ای نقطه جوش شده است. توجه داشته باشید که این پیوند، علاوه بر نیروهای جاذبه واندروالس حضور دارد. به طور مثال، تمامی مولکول‌های زیر دارای تعداد برابری الکترون هستند و دو مولکول اول نیز، طول یکسانی دارند. دلیل نقطه جوش بالاتر ان-بوتانول را می‌توان در وجود پیوند هیدروژنی جستجو کرد.
شاخه‌دار شدن مولکول آلی و تاثیر آن بر نقطه جوش
پیوند هیدروژنی در مولکول‌های آلی شامل نیتروژن
شرط تشکیل پیوند هیدروژنی
دلیل ایجاد پیوند هیدروژنی
از آن‌جایی که دهنده هیدروژن، خاصیت الکترونگاتیوی بالایی دارد، جفت‌الکترون با پیوند کووالانسی در هیدروژن را به طرف هسته خود می‌کشد و آن را از اتم هیدروژن دور می‌کند. در نتیجه این عمل، اتم هیدروژن به صورت جزئی دارای بار مثبت و موجب تشکیل جاذبه دوقطبی-دوقطبی بین اتم هیدروژن و دهنده و همچنین بین جفت‌الکترون ناپیوندی در پذیرنده می‌شود. در نهایت، این نیروها علت ایجاد پیوند هیدروژنی خواهند بود.
انواع پیوند هیدروژنی
پیوند هیدروژنی می‌تواند بین دو مولکول تنها، دو مولکول شبیه به هم یا دو مولکول متفاوت تشکیل شود.
پیوندهای هیدروژنی درون‌مولکولی
پیوندهای هیدروژنی بین‌مولکولی
«پیوندهای هیدروژنی بین‌مولکولی» (Intermolecular Hydrogen Bonds) بین دو مولکول مجزا در یک ماده تشکیل می‌شوند. این نوع از پیوندها بین هر دو مولکولی که شبیه یا غیرشبیه باشند بوقوع می‌پیوندند و فقط باید دهنده و پذیرنده هیدروژن، طبق شرایطی که قبلا گفته شد حضور داشته باشند. به طور مثال، پیوندهای هیدروژنی بین‌مولکولی می‌تواند بین مولکول‌های آمونیاک، بین دو مولکول آب یا بین مولکول آب و آمونیاک تشکیل شود.
خواص و تاثیرات پیوند هیدروژنی
تاثیر پیوند هیدروژنی بر نقطه جوش
| مولکول | جرم مولی | نقطه جوش (درجه سانتیگراد) |
جدول بالا نشان می‌دهد که مولکول‌های آب، هیدروژن فلوراید و آمونیاک، نقطه جوش بشتری نسبت به دیگر ترکیبات دارند. این ترکیبات، بین هیدروژن و عنصری تشکیل شده‌اند که در جدول تناوبی، پایین‌تر از عنصر هم‌گروه خود قرار دارند. این امر به این دلیل است که آب، هیدروژن فلوراید و آمونیاک همگی دارای پیوند هیدروژنی هستند و سایر ترکیبات در جدول، پیوند هیدروژنی ندارند. علاوه بر این، مولکول آب جرم مولی بیشتری نسبت به هیدروژن فلوراید دارد اما در هر مولکول آب، تعداد پیوند هیدروژنی بیشتری شرکت می‌کنند و بنابراین، نقطه جوش آن به طور مشخصی از بیشتر است.
تاثیر پیوند هیدروژنی بر ویسکوزیته
همان تاثیری که پیوند هیدروژنی بر نقطه جوش داشت را به طور مشابه می‌توانیم در ویسکوزیته برخی مواد هم ببینیم. موادی که می‌توانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند، ویسکوزیته بیشتری از دیگر مواد دارند. علاوه بر این، موادی که چندین پیوند هیدروژنی تشکیل میدهند، ویسکوزیته بیشتری نیز خواهند داشت.
عوامل موثر در عدم تشکیل پیوند هیدروژنی
الکترونگاتیوی و اندازه اتم، عواملی هستند که در تشکیل شدن یا نشدن پیوند هیدروژنی تاثیر دارند که در ادامه به بررسی این دو مورد خواهیم پرداخت:
تاثیر الکترونگاتیوی در پیوند هیدروژنی
تاثیر اندازه اتم در پیوند هیدروژنی
اندازه دهنده و پذیرنده پیوند هیدروژنی نیز در تشکیل شدن این پیوند موثر است. به همین دلیل، اتم کلر توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی ندارد. زمانی که شعاع دو اتم تفاوت زیادی با یکدیگر داشته یا اینکه هر دو شعاع بزرگی داشته باشند، هسته اتم‌ها به نمی‌توانند به هنگام برهم‌کنش، در مجاورت یکدیگر قرار بگیرند و در نتیجه، برهم‌کنش‌هایی ضعیف خواهیم داشت.
پیوند هیدروژنی در طبیعت
این نوع از پیوند نقش مهمی در بسیاری از فرآیندهای بیولوژیکی ایفا می‌کند و دلیل بسیاری از پدیده‌‌های طبیعی همچون خواص غیر عادی آب است. این پیوند علاوه بر حضور در آب، در موارد دیگر همچون سیستم‌های انتقال آب در گیاهان، ساختارهای دوم و سوم در پروتئین‌ها و DNA نقش دارد.
پیوند هیدروژنی و آب
پیوند هیدروژنی، دلیل برخی خواص منحصربه‌فرد آب است. با وجود اینکه این پیوند، قدرتی در حدود ۱۰ درصد پیوند کووالانسی دارد اما همین مقدار برای پایداری مولکول‌های آب کفایت می‌کند. برخی از این خواص در ادامه آمده‌اند:
- پیوند هیدروژنی سبب می‌شود تا آب در دماهای مختلف به حالت مایع وجود داشته باشد.
- آب برای تبخیر شدن نیاز به گرمای بسیار زیادی دارد و نقطه جوش آن هم به دلیل وجود پیوند هیدروژنی، بسیار بالا است.
- دلیل چگالی کمتر یخ و سر خوردن آن روی آب را وجود این نوع از پیوند ذکر می‌کنند.
گیاهان
در نتیجه این امر، مجموعه‌ای از «لوله‌های مویین» (Capillary Tubes) بوجود می‌آیند که به سبب کوچکی آوندهای گیاهان، در نهایت حرکت مویین را به همراه خواهد داشت. این مکانیسم به گیاهان اجازه می‌دهد تا آب را به ریشه‌های خود وارد کنند. علاوه بر این، پیوند هیدروژنی می‌تواند زنجیره طویلی از مولکول‌های آب را ایجاد کند که توانایی غلبه بر نیروی جاذبه را داشته باشند و تا ارتفاعات زیاد و برگ‌ها بالا بروند.
پروتئین‌ها
پیوند هیدروژنی را به وفور در ساختارهای دوم و سوم پروتئین‌ها می‌توان دید. ساختار دوم پروتئین‌ها شامل برهم‌کنش‌هایی از پیوند هیدروژنی بین پیکره‌های پلی‌پپتیدی دارای پیوندهای نیتروژن-هیدروژنی و اتم‌های اکسیژن هستند. از آن‌جایی که هر دو اتم اکسیژن و نیتروژن به شدت الکترونگاتیو هستند، اتم‌های هیدروژن متصل به نیتروژن در یک پیکره پلی‌پپتید می‌توانند با اتم‌های اکسیژنِ دیگر زنجیره‌ها پیوند هیدروژنی تشکیل دهند و برعکس. با وجود اینکه این نوع از پیوندها قدرت کمی دارند، اما سبب پایداری در ساختار دوم پروتئین‌ها خواهند بود چرا که در دفعات بسیاری تکرار می‌شوند.
در ساختارهای سوم پروتئین‌ها، برهم‌کنش‌ها به طور عمده بین گروه‌های عاملی R و زنجیر پلی‌پپتیدی اتفاق می‌افتند که یکی از این برهم‌کنش‌ها موسوم به «برهم‌کنش آبگریز» (Hydrophobic Interaction) است. این برهم‌کنش‌ها به دلیل پیوند هیدروژنی بین مولکول آب و بخش آبگریز بوقوع می‌پیوندند و موجب تقویت ساختار می‌شوند.
نمونه‌‌هایی از پیوند هیدروژنی
در زیر، فهرستی از مولکول‌هایی نشان داده شده است که این نوع پیوند را دارند.
- آب: همانطور که پیش‌تر نیز اشاره شد، آب، نمونه‌ای فوق‌العاده از پیوند هیدروژنی است. پیوند بین هیدروژن یک مولکول آب با اتم اکسیژن مولکول دیگر تشکیل می‌شود. طبیعت قطبی مولکول آب کمک می‌کند تا هر اتم هیدروژن، جاذبه‌ای را از طرف اکسیژنی که با آن پیوند دارد و بخش غیر هیدروژنی اتم اکسیژن مولکول دیگر احساس کند. این نوع پیوند در مولکول آب، علت وجود ساختار بلوری یخ و چگالی کمتر آن نسبت به آب است.
- کلروفرم : این پیوند بین هیدروژنِ یک مولکول و کربن مولکول دیگر تشکیل می‌شود.
- استیل‌استون : این نوع پیوند از نوع پیوند هیدروژنی درون‌مولکولی بین هیدروژن و اکسیژن است.
- نایلون: پیوندهای هیدروژنی بین واحد‌های تکرارشونده پلیمرها تشکیل می‌شوند.
- هیدروژن فلوراید: پیوندهای هیدروژنی که در هیدروژن فلوراید تشکیل می‌شوند موسوم به «پیوندهای متفارن هیدروژنی» (Symmetric Hydrogen Bond) هستند.
- پلیمرها: پلیمرهایی که شامل گروه‌های عاملی کربونیل یا آمید باشند، پیوند هیدروژنی تشکیل میدهند. اوره، پلی‌اورتان و پلیمرهای طبیعی سلولوزی از این دسته‌اند. پیوند هیدروژنی در این مولکول‌ها سبب افزایش «مقاومت کششی» (Tensile Strength) و نقطه ذوب می‌شود.
تفاوت بین پیوند هیدروژنی و کووالانسی
جدول زیر، تفاوت بین این دو پیوند را مشخص می‌کند:
| پیوند هیدروژنی | پیوند کووالانسی |
| این پیوند از طریق جاذبه الکترواستاتیک بین هیدروژن و یک اتم الکترونگاتیو همچون اکسیژن، نیتروژن و فلوئور اتفاق می‌افتد. | پیوند کووالانسی از اشتراک‌گذاری الکترون بین اتم‌ها بوجود می‌آید. |
| پیوندی ضعیف است. | در دسته پیوندهای قوی جای می‌گیرد. |
| انرژی پیوند بین 5-50 است. | انرژی پیوند در حدود 100-1100 است. |
| این پیوند تنها بین هیدروژن و یک اتم الکترونگاتیو بوجود می‌آید. | پیوند کووالانسی بین اتم‌های مختلف بوجود می‌آید. |
| این پیوند تنها در مولکول‌های قطبی تشکیل می‌شود. | بین اتم‌ها یا مولکول‌های قطبی و ناقطبی تشکیل می‌شود. |
| قدرت پیوند هیدروژنی، با افزایش اختلاف الکترونگاتیوی بین هیدروژن و اتم پیوندی، افزایش می‌یابد. | پیوند کووالانسی زمانی بیشترین قدرت را دارد که اتم‌های پیوندی، الکترونگاتیوی مشابهی داشته باشند. |
پیوند هیدروژنی اوره
مولکول اوره، مولکولی مسطح با ساختاری بلوری است اما هندسه اطراف اتم‌های نیتروژن آن در فاز گازی، به شکل هرمی دیده می‌شود. در اوره جامد، اکسیژن مرکزی، دو پیوند دارد. در تصویر زیر، پیوندهای هیدروژنی الکل و اوره نمایش داده شده‌اند:
اگر مطلب بالا برای شما مفید بوده است، آموزش‌های زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:
- مجموعه آموزش‌های دروس شیمی
- مجموعه آموزش‌های مهندسی شیمی
- آموزش شیمی عمومی
- حجم مولی — به زبان ساده
- نظریه برخورد — به زبان ساده
- جدول تناوبی — از صفر تا صد
^^
مطالب مجله فرادرس را در جستجوی گوگل سریع‌تر ببینید
عالی بود. ممنون از مطالب خوبتون. لذت بردم…
با سلام خیلی ممنون از توضیح خوب و مفیدتان
بنده یک سوالی داشتم و اونم این است که چطور در استون پیوند هیدروژنی نداریم ولی وقتی در آب قرار میگیره بین آب و استون پیوند هیدروژنی ایجاد میشه؟
با سلام؛
پیشنهاد می‌کنیم پاراگراف ابتدای مطلب را بار دیگر با دقت بیشتری مطالعه کنید.
با تشکر
امونیاک چند پیوند هیدروژنی میده منظورن اینه که در قرار گیری ان تا مولکول امونیاک خودش چند پیوند هیدروژنی حد اکثرا میده
با سلام؛
با کمی دقت در بخشی از مطلب با تیتر «پیوندهای هیدروژنی بین‌مولکولی» می‌توان با نحوه تشکیل پیوندهای هیدروژنی در این مولکول، آشنایی بیشتری پیدا کرد.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
درود بر شما،
در مورد مقایسه پیوند هیدروژنی بین مولکول های آب و مولکول های HF (منظور بین دو مولکول آب و HF نیست بلکه هر نوع مولکول ها جداگانه، پیوند هیدروژنی بین آب و آب و پیوند هیدروژنی بین HF و HF) چرا پیوند هیدروژنی آب قوی تر از HF است؟ نوشته اند که مولکول آب چهار پیوند هیدروژنی برقرار می کند اما HF دو پیوند! آیا هر جفت الکترون ناپیوندی در HF که تعدادشان سه جفت است با اتم های هیدروژن مجاور در مولکول های مجاور، پیوند هیدروژنی برقرار نمی کند؟ اگه برقرار کند مولکول HF هم آنوقت چهار پیوند هیدروژنی می تواند با مولکول های مجاورش برقرار کند.
با سلام؛
با دقت در بارهای جزئی هر مولکول می‌بینیم که در مولکولی آب، دو بار جزئی مثبت داریم و در مولکول HF، یک بار جزئی و از این‌رو تا حدی می‌توان قدرت پیوند را توضیح داد.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
سلام. خیلی ممنون
ببخشید مگه اتم هایی که از طریق پیوند کوالانسی باهمدیگه پیوند خورده اند هم بار الکتریکی دارند؟! باتوجه به اینکه تو پیوند کوالانسی، داد و ستد الکترونی اتفاق نمی افته و آنیون و کاتیون نداریم. پس چرا در مولکول آب، دواتم هیدروژن رو به شکل یون منفی و اتم اکسیژن رو به صورت یون مثبت نشون میدن؟
و آیا بدلیل همین بار الکتریکی هست که هیدروژن یک مولکول آب، با اکسیژن یک مولکول دیگه آب پیوند هیدروژنی برقرار میکنه؟
یک سوال دیگه هم دارم: آیا مولکول های اسیدهای مختلف قطبی هستند یا غیر قطبی؟ و آیا میشه اسید ها رو با الکترولیز تجزیه کرد یا خیر؟ (مثلا اسید فسفریک رو تجزیه کرد؛ اکسیژن و هیدروژن هاش جدا بشن و فسفرش ته نشین بشه)
با سلام؛
قطبیت مولکول‌ها در اسیدها را باید در کنار سایر عوامل بررسی کرد که این موضوع در مطلب «عوامل موثر بر قدرت اسید و باز — به زبان ساده» به خوبی بیان شده است اما به طور کلی هرقدر پیوند قطبی‌تر باشد، اسید قوی‌تری خواهیم داشت. اسیدها را نیز در حالت رقیق و محلول در آب می‌توان الکترولیز کرد اما فرآورده‌های حاصل را نمی‌توان به صورت یک قانون کلی بیان کرد. الکترولیز بسیاری از نمک‌ها یا محلول‌های اسیدی در کاتد، هیدروژن تولید می‌کند و در خصوص فسفریک اسید نیز با توجه به اینکه نقش الکترولیت خواهد داشت، در نتیجه، ته‌نشین نخواهد شد.
با تشکر