نحوه نام گذاری اترها – به زبان ساده + روش آیوپاک

یکی از گروه‌های عاملی مهم در شیمی آلی اترها هستند که به اشکال گوناگون در حوزه‌های مختلف حضور دارند و مورد استفاده قرار می‌گیرند. فرمول عمومی این ترکیبات به‌صورت $$ROR'$$ است که در آن $$R$$ و $$R'$$ متغیر هستند. به دلیل اهمیت این دسته از ترکیبات، آشنایی با نام گذاری اترها برای دانشجویان تمامی‌ گرایش‌های شیمی و فعالان در این حوزه واجب است زیرا با دانستن قوانین مسلط بر نام گذاری اترها می‌توان آن‌ها را به دسته‌های مختلف طبقه‌بندی کرد و از یکدیگر تشخیص داد. به این صورت پیش‌بینی و درک مکانیسم واکنش‌های شیمیایی راحت‌تر خواهد بود.

در این مطلب از مجله فرادرس ابتدا با گروه‌ عاملی اتر آشنا می‌شویم و انواع آن‌ها را مورد بررسی قرار می‌دهیم. سپس به سراغ نام گذاری اترها می‌رویم که خود به دو روش معمولی و آیوپاک صورت می‌گیرد و در هر مورد برای درک بهتر مثال‌های متعددی را نیز می‌آوریم. در ادامه با ساختار برخی از اترهای ویژه مانند پیران و آنیزول آشنا می‌شویم و ساختار آن‌ها را مورد بررسی قرار می‌دهیم. در نهایت نیز تعدادی مثال را به همراه پاسخ تشریحی و چند تمرین چند‌گزینه‌ای آورده‌ایم تا به نام گذاری انواع اترها تسلط بیشتری پیدا کنیم.

گروه عاملی اتر چیست؟

«اترها» (Ethers) خانواده‌ای از ترکیبات آلی هستند که دارای اکسیژن با هیبریداسیون $$sp^3$$ بین دو گروه آلکیلی هستند. فرمول شیمیایی کلی اترها را می‌توان به‌‌صورت $$ ROR' $$ نمایش داد که در آن $$R$$ و $$R'$$ دو گروع متغیر آلکیلی یا آریلی هستند.

با توجه به این فرمول می‌توان اترها را مانند یک مولکول آب در نظر گرفت که در آن دو اتم هیدروژن با گروه‌های آلکیلی یا آریلی جایگزین شده‌اند. همچنین می‌توان آن را مشتقی از الکل‌ها با فرمول شیمیایی $$ROH$$ دانست که در آن اتم هیدروژن گروه هیدروکسیلی با یک گروه آلکیل یا آریل جایگزین شده است. اترها ترکیبات پرکاربردی هستند که در تولید رنگ، عطر و ادکلن، روغن و موم مورد استفاده قرار می‌گیرند. این خانواده از ترکیبات آلی را با توجه به گروه‌های متغیر آن‌ها به دو دسته کلی زیر طبقه‌بندی می‌کنند.

• «اتر آلیفاتیک» (Aliphatic Ether)
• «اتر آروماتیک» (Aromatic Ether)

در ادامه می‌خواهیم به تفاوت این دو دسته از ترکیبات بپردازیم و در هر مورد چند مثال را نیز ارائه خواهیم کرد.

اتر آلیفاتیک چیست؟

برای تشخیص آلیفاتیک و آروماتیک بودن یک اتر، باید به ساختار گروه‌های متغیر $$R$$ آن توجه کنیم. در صورتی که در ساختار اتری، گروه آریلی به‌صورت مستقیم به اکسیژن اتر متصل نباشد، اتر را آلیفاتیک می‌نامیم. در تصویر زیر می‌توانید دو نمونه از این دسته اترها را مشاهده کنید.

اتر آروماتیک چیست؟

در اتر آروماتیک حداقل یک حلقه آریلی به‌‌صورت مستقیم به اکسيژن اتری متصل است. در آریل اترها، زوج‌الکترون ناپیوندی روی اکسیژن با حلقه آروماتیک مزدوج می‌شود و باعث به وجود آمدن تغییرات بسیاری در ویژگی‌ این اترها می‌شود. در تصویر زیر دو نمونه از اترهای آروماتیک را مشاهده می‌کنید.

نحوه نام گذاری اترها

اترها گوناگونی فراوانی دارند و برای ایجاد تمایز بین آن‌ها باید با نحوه صحیح نام‌گذاری آشنایی داشته باشیم که در این بخش به آن خواهیم پرداخت. اترهای ساده را می‌توان به راحتی نام‌گذاری کرد. برای این کار تنها نیاز است نام گروه‌های متصل به اکسیژن را بیاوریم و عبارت «اتر» را به انتهای آن اضافه کنیم. برای مثال به ساختاری که در آن یک متیل و یک پروپیل به اکسيژن یکسانی متصل باشند، «متیل پروپیل اتر» گفته می‌شود.

برای نام‌ گذاری اترها به این روش به مجموعه قوانین زیر دقت کنید.

• ابتدا گروه‌های آلکیلی و آریلی متصل به اکسيژن اتری را می‌یابیم و آن‌‌ها را با توجه به اولویت حرف اولشان در حروف الفبا پیش از نام اتر می‌آوریم. برای مثال به تصویر زیر توجه کنید که در هر کدام دو گروه مختلف $$R$$ وجود دارد.

• مولکول‌هایی که در تصویر بالا مشاهده کردید، همگی از نوع اتر نامتقارن هستند. اتر نامتقارن اتری است که در آن دو گروه آریل یا آلکیل متفاوت به اکسیژن اتری متصل است. در صورتی که این دو گروه یکسان باشند، اتر متقارن نامیده می‌شود و برای پرهیز از تکرار نام آن گروه، از پیشوند «دی» (di) به معنای دو استفاده می‌شود. نمونه‌ای از این نحوه نام‌ گذاری اترها را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید.

مثال از نام گذاری اتر به شیوه رایج

در بخش قبل با نحوه نام گذاری معمولی اترهای ساده آشنایی پیدا کردیم و در این بخش می‌خواهیم تعدادی مثال را در این مورد بررسی کنیم.

مثال

در هر مولکول ابتدا متقارن یا نامتقارن بودن اتر را مشخص کنید و سپس نام آن را بنویسید.

مولکول ۱

پاسخ

به اتری متقارن گفته می‌شود که دو گروه متغیر $$R$$ در آن از یک نوع و مانند هم باشد. همان‌طور که مشاهده می‌کنید در این مورد یکی از این گروه‌ها متیل و دیگری ایزوپروپیل و به همین دلیل اتر نامتقارن است. برای نام‌گذاری این اتر به روش متداول نام هر دو گروه را پیش از واژه اتر می‌آوریم. همچنین با توجه به حروف الفبا، اولویت ایزوپروپیل بالاتر از متیل است. بنابراین نام این مولکول به‌صورت «ایزوپروپیل متیل اتر» صحیح است.

مولکول ۲

$$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3$$

پاسخ

در این مولکول هر دو گروه متغیر $$R$$ به‌صورت پروپیل با ۳ اتم کربن هستند و به همین دلیل اتر متقارن است. برای نام‌گذاری این اتر به روش متداول نام پروپیل‌ها را پیش از واژه اتر می‌آوریم و برای پرهیز از تکرار از پیشوند تعداد «دی» استفاده می‌کنیم. بنابراین نام این مولکول به‌صورت «دی‌پروپیل اتر» صحیح است.

نام گذاری اترها به روش آیوپاک

تا اینجا با روش نام گذاری اترها آشنا شدیم، با این حال مانند دیگر ترکیبات آلی، روشی سیستماتیک برای نام‌ گذاری اترها به روش آیوپاک نیز وجود دارد که در این بخش به بررسی قوانین این روش خواهیم پرداخت. توجه داشته باشید که در صورتی که مولکول اتر کمی پیچیده باشد، نمی‌توان از روش قبل برای نام‌گذاری آن استفاده کرد.

در این روش یکی از گروه‌های آلکیلی را به همراه اکسیژن اتر به عنوان گروه آلکوکسی در نظر می‌گیریم که استخلافی روی زنجیره اصلی است. سپس نام آن را به نام زنجیره اصلی اضافه می‌کنیم. توجه داشته باشید که برای نام‌گذاری این زنجیره از قوانین نام‌گذاری هیدروکربن‌های دیگر مانند آلکان‌، آلکن، الکل و ... استفاده می‌کنیم. در جدول زیر تعدادی از پرتکرارترین و معروف‌ترین گروه‌های آلکوکسی را مشاهده می‌کنید.

برای مثال به دو مولکول اتری زیر توجه کنید. در هر مورد استخلاف کوچک‌تر به همراه اکسیژن اتری به عنوان استخلافی روی زنجیره اصلی در نظر گرفته می‌شود و زنجیره طولانی‌تر و پیچیده‌تر زنجیره اصلی است.

نکته‌ای که در این نام‌گذاری باید به آن توجه کنیم این است که گروه‌های آلکوکسی، باعث تغییر در پسوند نام زنجیره اصلی نمی‌شوند. در واقع مانند گروه آلکیلی و هالیدها، آن‌ها نیز گروه عاملی نیستند و استخلاف‌هایی بر زنجیره اصلی در نظر گرفته می‌شوند. به مثال زیر که مربوطه به تفاوت نام‌ گذاری اترها و الکل‌ها است توجه کنید.

همان‌طور که در تصویر بالا مشاهده می‌کنید، تفاوت این دو ساختار تنها در یک هیدروژن و متیل است که باعث به وجود آمدن الکل و اتر می‌شود. گروه اتری به‌صورت آلکوکسی پیش از نام اتر آورده می‌شود اما در مورد اتر، موقعیت آن پیش از نام زنجیره اصلی و پسوند «اُل» به انتهای آن افزوده می‌شود.

حال می‌خواهیم مولکول پیچیده‌تری را نام‌گذاری کنیم که در آن یک استخلاف هالیدی نیز حضور دارد.

روی این زنجیره یک استخلاف برم و یک استخلاف اتوکسی حضور دارد. با توجه به شماره‌گذاری که مشاهده می‌کنید، موقعیت استخلاف برم روی کربن شماره ۱ و موقعیت استخلاف اتوکسی روی کربن شماره ۵ است که حتما باید پیش از نام زنجیره اصلی آن‌ها را بیاوریم.

همچنین یک استخلاف متیل نیز روی کربن شماره ۳ قرار دارد. توجه داشته باشید که این سه استخلاف با توجه به اولویتشان در حروف الفبا آورده می‌شوند. بنابراین ابتدا برم، سپس اتوکسی و در نهایت متیل آورده می‌شود. نام این اتر «۱-برمو ۵-اتوکسی ۳-متیل هگزان» است.

مثال نام‌ گذاری اترها به روش آیوپاک

حال که با روش نام‌ گذاری اترها با توجه به قوانین آیوپاک آشنا شدیم، می‌خواهیم در این بخش به بررسی تعدادی ساختار بپردازیم.

مولکول ۱

پاسخ

برای نام‌ گذاری اتر زیر به روش آیوپاک، اتر را به‌صورت استخلافی روی زنجیره اصلی در نظر می‌گیریم. این زنجیره اصلی از ۵ اتم کربن تشکیل شده است و پنتان نامیده می‌شود. همان‌طور که در تصویر زیر مشاهده می‌کنید، اتم‌های پنتان را شماره‌گذاری می‌کنیم تا موقعیت آن را داشته باشیم.

در تصویر بالا، شماره‌گذاری را می‌توان از هر دو طرف انجام داد و نتیجه یکسان است، یعنی به استخلاف اتری عدد ۳ نسبت داده می‌شود. این استخلاف ایزوپروپیل متصل به یک اکسیژن است و ایزوپروپوکسی نام دارد. بنابراین نام این مولکول «۳-ایزوپروپوکسی پنتان» است.

مولکول ۲

پاسخ

مولکول زیر هیدروکربن آروماتیکی است که روی آن دو استخلاف آلکوکسی حضور دارد. از آن‌جا که هر کدام آن‌ها تنها یک کربن به همراه اکسيژن دارند، آن‌ها را به‌صورت متوکسی نام‌گذاری می‌کنیم. برای پرهیز از تکرار نام متوکسی، از پیشوند «دی» به معنای دو بهره می‌گیریم. همچنین باید موقعیت هر کدام از استخلاف‌ها را پیش از نام آن‌ها داشته باشیم.

برای شماره‌گذاری این مولکول، ابتدا به یکی از استخلاف‌ها کمترین عدد ممکن یعنی ۱ را نسبت می‌دهیم، سپس عددگذاری را به‌‌صورت ساعت‌گرد ادامه می‌دهیم. در این صورت موقعیت استخلاف دوم نیز روی کربن سوم خواهد بود. در صورتی که این شماره‌گذاری پادساعت‌گرد باشد، موقعیت استخلاف دوم روی کربن پنجم و نادرست است. این را می‌توانید در تصویر زیر مشاهده کنید.

در نهایت موقعیت دو استخلاف را به همراه واژه «دی»، پیش از نام بنزن می‌آوریم. نام این مولکول «۱و۳-دی‌متوکسی بنزن» است.

مولکول ۳

پاسخ

در مولکول بالا یک بنزن داریم که دارای دو استخلاف است. یکی از این استخلاف‌ها برم و دیگر اتری با دو اتم کربن است که اتوکسی نام دارد و باید نام آن‌ها را پیش از نام بنزن بیاوریم. همچنین باید موقعیت هر کدام را نیز ذکر کنیم. برای این کار اولویت با استخلاف اتری است و به آن عدد ۱ را نسبت می‌دهیم. سپس چه حرکت به‌صورت ساعت‌گرد باشد، چه پادساعت‌گرد نتیجه یکسان است و به برم عدد ۴ نسبت داده می‌شود.

همچنین با توجه به حروف الفبا، اولویت در نام‌گذاری با اتوکسی و سپس برم است، بنابراین نام این مولکول «۴-برمو ۲-اتوکسی بنزن» است.

اتر حلقوی

در ساختارهای «اتر حلقوی» (Cyclic Ethers) یک یا تعداد بیشتری از اتم‌های کربن در حلقه با اکسیژن جایگزین شده‌اند. به‌طور کلی به اتم‌هایی که در ساختارهای هیدروکربنی جایگاه کربن را اشغال می‌کنند، «هترواتم» (Heteroatom) گفته می‌شود. در اترهای حلقوی از عبارت «اگزاسیکلوآلکان» (Oxacycloalkane) استفاده می‌شود که در آن «اگزا» نشان‌دهنده جایگزینی کربن با اکسیژن در حلقه است. برای شماره‌گذاری اتم‌های داخل حلقه، ابتدا به اکسيژن عدد ۱ نسبت داده می‌شود. مثالی از این نوع اتر را در زیر مشاهده می‌کنید.

توجه داشته باشید که در صورت حضور دو اکسیژن در ساختار باید حتما موقعیت هر دو را در نام مولکول بیاوریم. همان‌طور که گفتیم ابتدا به یکی از اکسيژن‌ها عدد ۱ را نسبت می‌دهیم. در این مورد چه حرکت ساعت‌گرد باشد، چه پادساعت‌گرد، موقعیت‌ها یکسان است. نحوه این شماره‌گذاری را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید. در این صورت نام این مولکول «۱و۴-دی‌اگزا سیکلوهگزان» است.

در صورتی که استخلاف موجود روی این مدل حلقه‌ها، از نوع الکلی باشد، از اولویت بالاتری برخوردار است اما در حضور استخلاف‌های هالیدی، اولویت با اتر است. همچنین در صورت وجود هر دو استخلاف الکلی و هالیدی، اولویت الکل بالاتر است.

در این مورد شماره‌گذاری اتم‌ها از سمتی شروع می‌شود که استخلاف با اولویت بالا به آن نزدیک‌تر باشد. در واقع استخلاف با اولویت بالا باید در شماره‌گذاری دارای کمترین عدد ممکن باشد. همچنین اترهایی وجود دارند که دارای بیش از یک گروه اتری هستند و به آن‌ها «پلی‌اترهای حلقوی» (Cyclic Polyethers) یا «اترهای تاجی» (Crown ethers) گفته می‌شود. تعدادی از آن‌ها را در تصویر بالا مشاهده می‌کنید.

ساختارهای اتری ویژه

تعدادی از ساختارهای اتری هستند که برای آن‌ها نام ویژه‌ای در نظر گرفته می‌شود و معمولا برای آن‌ها و مشتقات از این نام استفاده می‌شود. در ادامه به برخی از مهم‌ترین و معروف‌ترین آن‌ها اشاره خواهیم کرد.

• «آنیزول» (Anisole)
• «اکسیران» (Oxirane)
• «فوران» (Furan)
• «پیران» (Pyran)
• «دی‌اکسان» (Dioxane)

آنیزول چیست؟

آنیزول که با نام متوکسی بنزن نیز از آن یاد می‌شوند، مولکولی آلی با فرمول شیمیایی $$CH_3OC_6H_5$$ است. در تصویر زیر مولکول این ماده را مشاهده می‌کنید.

از نظر ساختاری این مولکول اتری است که یکی از گروه‌های متغیر آن متیل و دیگری فنیل است. این ماده در دمای اتاق به‌صورت مایعی بی‌رنگ با جرم مولی برابر با ۱۰۸٫۱۴ گرم بر مول است. آنیزول در دمای ۱۵۴ درجه سانتی‌گراد به جوش می‌آید و در آب نامحلول است.

اکسیران چیست؟

اکسیران یا اتیلن اکسید، اتری حلقوی با فرمول شیمیایی $$C_2H_4O$$ است که ساده‌‌ترین عضو خانواده «اپوکسیدها» (Epoxides) به شمار می‌آید. اپوکسیدها ترکیباتی اتری هستند که حلقه‌ای سه عضوی متشکل از یک اتم اکسیژن و دو اتم کربن دارند. در تصویر زیر ساختار مولکول این ماده را مشاهده می‌کنید.

این ماده گازی بی‌رنگ و اشتعال‌پذیر است که بویی شیرین از خود متصاعد می‌کند. همان‌طور که مشاهده می‌کنید حلقه این مولکول کوچک است و تحت فشار زیادی قرار دارد. وجود این فشار باعث می‌شود از واکنش‌پذیری بالایی برخوردار باشد و در واکنش‌های افزایشی متعددی شرکت کند.

فوران چیست؟

در این بخش می‌خواهیم به معرفی اتری حلقوی بپردازیم که از ۴ اتم کربن و ۱ اتم اکسیژن به وجود می‌آید. این مولکول دارای دو پیوند دوگانه است و به خانواده هیدروکربن‌های آروماتیک تعلق دارد. به ترکیباتی که دارای چنین حلقه‌ای باشند، به‌طور کلی فوران گفته می‌شود. در تصویر زیر می‌توانید ساختار این ماده را مشاهده کنید.

فوران مایعی بی‌رنگ و اشتعال‌پذیر است که فراریت بالایی دارد و نقطه جوش آن نزدیک به دمای اتاق است. این مایع در حلال‌های آلی مانند الکل و استون حل می‌شود. در هنگام کار با فوران باید موارد ایمنی را رعایت کرد زیرا برای انسان سمی است و احتمال ایجاد سرطان توسط آن نیز وجود دارد.

پیران چیست؟

پیران که از آن با نام «اکسین» (Oxine) نیز یاد می‌شود، حلقه‌ای ۶ عضوی هترواتمی و غیرآروماتیک است. همان‌طور که در تصویر زیر مشاهده می‌کنید در این حلقه یک اتم اکسیژن و دو پیوند دوگانه وجود دارد. فرمول مولکولی این ساختار به‌صورت $$C_5H_6O$$ است و دو ایزومر متفاوت دارد که در جایگاه پیوند دوگانه با یکدیگر تفاوت دارند.

پیران‌ها در شیمی پرتکرار نیستند اما مشتق‌های آن‌ها به‌وفور به چشم می‌خورد. جرم مولی پیران برابر با ۸۲٫۱۰۲ گرم بر مول است. در تصویر زیر ایزومر دیگر این مولکول را مشاهده می‌کنید.

در ادامه به بررسی تعدادی از مشتقات پیران‌ها می‌پردازیم.

تتراهیدروپیران چیست؟

«تتراهیدروپیران» (Tetrahydro Pyran) که به اختصار با $$THP$$ نمایش داده می‌شود، حلقه‌ ۶ عضوی اشباعی است که از ۵ اتم کربن و ۱ اکسیژن تشکیل می‌شود. همان‌طور که در تصویر زیر مشاهده می‌کنید، تتراهیدروپیران فاقد پیوندهای دوگانه موجود در پیران است و نسبت به آن ۴ اتم هیدروژن بیشتر دارد که دلیل نام‌گذاری آن نیز همین نکته است.

فرمول شیمیایی این ماده به‌صورت $$C_5H_{10}O$$ است و جرم مولی برابر با ۸۶٫۱۳۴ گرم بر مول دارد. تتراهیدروپیران اشتعال‌پذیر است و باعث تحریک پوست می‌شود، به همین دلیل باید در هنگام کار با آن موارد ایمنی را رعایت کرد.

دی‌هیدروپیران چیست؟

«دی‌هیدروپیران» (Dihydropyran) که به اختصار با $$DHP$$ نمایش داده می‌شود، ترکیبی هتروحلقوی با فرمول شیمیایی $$C_5H_8O$$ است. تصویر زیر مربوط به ساختار ۳و۴-دی‌هیدروفوران است که در آن در مجاورت اتم اکسیژن، یک پیوند دوگانه غیراشباع وجود دارد.

از این ماده به عنوان «گروه محافظت‌کننده» (Protecting Group) در الکل‌ها استفاده می‌شود که مایعی بی‌رنگ است.

دی‌اکسان چیست؟

دی‌اکسان ترکیب هتروسیکلی آلی است که به خانواده اترها تعلق دارد. این ماده مایعی بی‌رنگ است و بویی شیرین نزدیک به بوی دی‌اتیل اتر دارد. در تصویر زیر یک مولکول دی‌اکسان را مشاهده می‌کنید که اتم‌‌های اکسیژن آن در جایگاه ۱ و ۴ قرار دارند.

از این مایع در آزمایشگاه‌های شیمیایی به عنوان حلال استفاه می‌شود. فرمول شیمیایی این مولکول به‌صورت $$C_4H_8O_2$$ است و در دمای ۱۰۱٫۱ درجه سانتی‌گراد به جوش می‌آید.

سولفید چیست؟

به همتای گوگردی اترها «سولفید» (Sulfide) گفته می‌شود که دارای فرمول عمومی $$RSR'$$ هستند. برای مثال به ساختار زیر توجه کنید که «ترشیو بوتیل متیل سولفید» نامیده می‌شود.

$$(CH_3)_3CSCH_3$$

سولفیدها از اترها واکنش‌پذیری شیمیایی بیشتری دارند. این واکنش‌پذیری بیشتر به دلیل هسته‌دوستی بالاتر گوگرد نسبت به اکسیژن است. به سولفیدها «تیواتر» (Thioether) نیز می‌گویند. برای نام‌گذاری این دسته از ترکیبات طبق قوانین آیوپاک، استخلاف «آلکیل‌تیو» جایگزین آلکوکسی می‌شود. برای مثال به مولکول زیر توجه کنید.

این تیواتر نامتقارن است و می‌توان زنجیره اصلی آن را به‌صورت اتانی در نظر گرفت که دارای یک استخلاف «متیل‌تیو» است. متیل‌تیو از یک اتم گوگرد و یک متیل تشکیل می‌شود و باید نام آن را پیش از نام اسکلت اصلی بیاوریم. بنابراین نام آیوپاک این مولکول «متیل‌تیو اتان» است. در صورتی که نام آن را به‌ روش متداول بنویسیم، «اتیل متیل سولفید» خواهد بود.

ویژگی اتر

حال که با اترها و نحوه نام‌گذاری آن‌ها آشنا شدیم، می‌خواهیم در این بخش برخی از ویژگی‌های مهم آن‌‌ها را مورد بررسی قرار دهیم.

نقطه جوش اترها

همان‌طور که پیش از این مشاهده کردید ساختارهای اتری روی اکسیژن خود فاقد اتم هیدروژن هستند، به عبارتی در آن‌ها گروه $$OH$$ وجود ندارد، به همین دلیل نیز قادر به تشکیل پیوند هیدروژنی بین مولکولی نیستند. این نکته باعث می‌شود اترها به‌طور کلی دارای نقطه جوش پایینی باشند به‌طوری که برای جرم مولی‌های نزدیک، نقطه جوش آن‌ها تقریبا برابر با آلکان همتای آن‌ها است اما از الکل همتای آن‌ها مقدار بسیار پایین‌تری دارد.

برای مثال دی‌متیل اتر دارای ۲ اتم کربن با جرم مولی برابر با ۴۶ است. الکل همتای این اتر نیز ۲ اتم کربن و همان مقدار جرم مولی را دارد و اتیل الکل نامیده می‌شود. نقطه جوش این الکل برابر با ۷۸ درجه سانتی‌گراد است در صورتی که دی‌متیل اتر در ۲۵- درجه سانتی‌کراد به جوش می‌آید. همچنین آلکان نزدیک به آن‌ها پروپان با ۳ اتم کربن و دارای جرم مولی برابر با ۴۴ گرم بر مول است. این آلکان در ۴۴- درجه سانتی‌گراد به جوش می‌آید. مشاهده می‌کنید که در این سه ساختار، الکل دارای بیشترین نقطه جوش است. در تصویر زیر به ترتیب از راست به چپ، ساختار اتانول، دی‌متیل اتر و پروپان را مشاهده می‌کنید.

مثال دیگری از این پدیده در دی‌اتیل اتر با ۴ اتم کربن است که دارای جرم مولکولی برابر با ۷۴ گرم بر مول است. الکل همتای این اتر نیز ۴ اتم کربن و همان مقدار جرم مولی را دارد و بوتیل الکل نامیده می‌شود. نقطه جوش بوتیل الکل برابر با ۱۱۷ درجه سانتی‌گراد است در صورتی که دی‌‌اتیل اتر در دمایی برابر با ۳۵ درجه سانتی‌گراد می‌جوشد. همچنین آلکان نزدیک به آن‌ها پنتان با ۵ اتم کربن و دارای جرم مولی برابر با ۷۲ گرم بر مول است. پنتان در ۳۶ درجه سانتی‌گراد به جوش می‌آید.

انحلال‌پذیری اترها

همان‌طور که پیشتر گفتیم، اترها فاقد اتم اکسیژن هستند اما در پیوند هیدروژنی با مولکول‌های آب شرکت می‌کنند. به همین دلیل نیز اترها با الکل‌هایی که ایزومر ساختاری آن‌ها به شمار می‌روند، دارای مقدار انحلال‌پذیری یکسانی در آب هستند. برای مثال دی‌متیل اتر و اتانول (هر دو دارای فرمول مولکولی $$C_2H_6O$$ هستند.) کاملا در آب حل می‌شوند در حالی که دی‌اتیل اتر و ۱-بوتانول با فرمول مولکولی برابر با $$C_4H_{10}O$$ انحلال‌پذیری کمی (برابر با ۸ گرم بر ۱۰۰ میلی‌لیتر آب) دارند.

ایمنی اترها

یکی از ترکیباتی که در گذشته از آن برای ایجاد بیهوشی استفاده می‌شد، دی‌اتیل اتر نام دارد. این ماده توسط «ویلیام مورتون» (William Morton) دندان پزشک در سال ۱۸۴۶ معرفی شد. دی‌اتیل اتر بر سیستم اعصاب مرکزی بدن اثر می‌گذارد و باعث ایجاد بیهوشی و کاهش حساسیت در برابر درد می‌شود که امروزه استفاده از آن منسوخ شده است.

فاصله بین دوز مورد نیاز برای ایجاد بیهوشی توسط این ماده با مقداری که برای انسان کشنده است، زیاد است. با این حال به دلیل اشتعال‌پذیری بسیار بالا و ضررهایی که دارد استفاده از آن متوقف شده است و از ترکیبات دیگری مانند مولکول‌های دارای فلوئور برای ایجاد بیهوشی بهره برده می‌شود.

مثال و حل تمرین

حال که با نام گذاری اترها به روش آیوپاک آشنا شدیم، می‌خواهیم در این بخش به بررسی تعدادی مثال به همراه پاسخ تشریحی آن ها بپردازیم و سپس چند تمرین تستی را نیز مرور خواهیم کرد.

مثال

در این بخش با تعدادی مثال متنوع، از ساده تا پیشرفته در مورد نام گذاری اترها آشنا می‌شویم. با توجه به پاسخ تشریحی آن‌ها، توانایی پاسخگویی به سوال‌های مشابه را خواهیم داشت.

مثال اول

نام اتر زیر را با توجه به قوانین گفته شده بنویسید.

پاسخ

این مولکول حلقوی را می‌توان به‌صورت سیکلوآلکانی در نظر گرفت که دارای دو استخلاف اتری است. یکی از آن‌ها متوکسی با ۱ عدد کربن و دیگری اتوکسی با ۲ عدد کربن است که باید پیش از نام حلقه آورده شوند. برای تعیین موقعیت آن‌ها باید کربن‌های داخل حلقه را شماره‌گذاری کنیم.

از آن‌جایی که استخلاف اتوکسی نسبت به متوکسی در حروف الفبا اولویت دارد، به آن عدد ۱ را نسبت می‌دهیم و شماره‌گذاری را به‌صورت پادساعت‌گرد ادامه می‌دهیم که به متوکسی عدد ۲ نسبت داده می‌شود. در نظر داشته باشید که عددگذاری استخلاف‌ها باید به‌صورتی باشد که به آن‌ها کوچک‌ترین اعداد ممکن نسبت داده شود. نحوه انجام این عددگذاری را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید.

مورد دیگری که باید به آن توجه داشته باشیم، جهت‌ قرارگیری استخلاف‌ها روی حلقه است. از آن‌جا که هر دو با گوه مشخص شده‌اند و در یک سمت حلقه قرار دارند، پیش از نام سیکلوپنتان عبارت «سیس» را می‌آوریم. بنابراین نام این مولکول «سیس ۱-اتوکسی ۲-متیل سیکلوپنتان» است.

مثال دوم

در هر مولکول ابتدا متقارن یا نامتقارن بودن اتر را مشخص کنید و سپس نام آن به روش رایج بنویسید.

مولکول ۱

پاسخ

در این مورد یکی از این گروه‌های متغیر متصل به اکسیژن اتری سیکلوبوتیل و دیگری اتیل و به همین دلیل اتر نامتقارن است. برای نام‌گذاری این اتر به روش متداول نام هر دو گروه را پیش از واژه اتر می‌آوریم. همچنین با توجه به حروف الفبا، اولویت سیکلوبوتیل بالاتر از اتیل است. بنابراین نام این مولکول به‌صورت «سیکلوبوتیل اتیل اتر» صحیح است.

مولکول ۲

$$CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_2CH_3$$

پاسخ

در این مولکول هر دو گروه متغیر $$R$$ به‌صورت بوتیل با ۴ اتم کربن هستند و به همین دلیل اتر متقارن است. برای نام‌گذاری این اتر به روش متداول نام بوتیل‌ها را پیش از واژه اتر می‌آوریم و برای پرهیز از تکرار از پیشوند تعداد «دی» استفاده می‌کنیم. بنابراین نام این مولکول به‌صورت «دی‌بوتیل اتر» صحیح است.

مثال سوم

در تصویر زیر ساختار ۴ اتر متفاوت را مشاهده می‌کنید. در هر مورد نام آن‌ها را با توجه به قوانین آیوپاک بنویسید.

مولکول ۱

این اتر ساختار ساده‌ای دارد و در آن یک گروه آلکوکسی با ۳ اتم کربن به حلقه آروماتیک بنزن متصل شده است. نام این آلکوکسی، پروپوکسی است و باید آن را پیش از نام بخش اصلی مولکول بیاوریم. بنابراین نام این مولکول «پروپوکسی بنزن» است.

مولکول ۲

در این ساختار حلقوی یک استخلاف به‌صورت ایزوپروپوکسی حضور دارد. همچنین در داخل حلقه یک پیوند دوگانه کربن-کربن نیز داریم. این حلقه ۵ کربن دارد و به دلیل داشتن پیوند دوگانه «سیکلو پنتن» نامیده می‌شود. از طرفی باید نام استخلاف آلکوکسی را به همراه موقعیت آن در نام مولکول بیاوریم.

توجه داشته باشید که در صورت اختصاص عدد ۱ به کربن دارای استخلاف و پیوند دوگانه به هر دوی آن‌ها اعداد کمتری نسبت داده می‌شود. در ادامه چه شماره‌گذاری ساعت‌گرد باشد چه پادساعتگرد نتیجه یکسان خواهد بود. نام این مولکول به‌‌صورت «۱-ایزوپروپوکسی سیکلوپنتن» صحیح است.

مولکول ۳

در این مولکول متوکسی را مانند استخلافی روی زنجیره اصلی طولانی در نظر می‌گیریم. این زنجیره هیدروکربنی از ۶ اتم کربن تشکیل شده است و هگزان نامیده می‌شود. برای افزودن نام استخلاف باید موقعیت آن را نیز پیش از نام اتر بیاوریم. این مولکول را از چپ به راست شماره‌گذاری می‌کنیم تا به کربن دارای استخلاف عدد ۲ نسبت داده شود. توجه داشته باشید که در صورت شماره‌گذاری زنجیره از راست به چپ، عدد کربن دارای استخلاف برابر با ۵ می‌شد و نادرست بود. بنابراین نام این مولکول «۲-متوکسی هگزان» است.

مولکول ۴

این مولکول دارای حلقه‌ای با ۶ اتم کربن است، بنابراین نام آن سیکلوهگزان است. روی این حلقه دو استخلاف وجود دارد که هر دو از نوع متوکسی است. برای پرهیز از تکرار نام این استخلاف، از پیشوند تعداد «دی» به معنای دو، پیش از آن‌ها استفاده می‌کنیم. همچنین باید موقعیت آن‌ها را نیز به کمک شماره‌گذاری اتم‌های کربن به دست بیاوریم. برای این کار به یکی از استخلاف‌ها عدد ۱ را نسبت می‌دهیم و سپس در حلقه به‌صورتی حرکت می‌کنیم که به استخلاف دیگر کوچک‌ترین عدد ممکن یعنی ۳ برسد.

توجه داشته باشید که باید جهت‌گیری استخلاف‌ها نسبت به یکدیگر را نیز در در نام آن‌ها ذکر کنیم. مشاهده می‌کنید که هر دو استخلاف با گوه مشخص شده‌اند و در یک جهت مولکول هستند. بابراین نام این مولکول به‌‌صورت «سیس ۱و۳-دی‌متوکسی سیکلوهگزان» صحیح است.

مثال چهارم

در تصویر زیر یک اتری حلقوی را مشاهده می‌کنید. نام آن را با توجه به قوانین آیوپاک بنویسید.

پاسخ

در تصویر بالا یک حلقه تتراهیدروپیرانی حضور دارد که روی آن استخلاف متیلی نیز قرار داده شده است. بنابراین باید نام متیل را به همراه موقعیت آن پیش از نام حلقه بیاوریم. برای شماره‌گذاری عدد ۱ را به اکسیژن نسبت می‌دهیم و مانند تصویر زیر آن را به‌صورت ساعت‌گرد ادامه می‌دهیم تا به کربن استخلاف متیل عدد ۲ تعلق بگیرد.

توجه داشته باشید که در صورت شماره‌گذاری به‌‌صورت پادساعت‌گرد عدد کربن برابر با ۶ و نادرست بود. بنابراین نام این مولکول «۲-متیل تتراهیدروپیران» است.

مثال پنجم

در تصویر زیر مولکول اتر متقارنی را مشاهده می‌کنید. نام متداول آن چیست؟

پاسخ

همان‌طور که مشاهده می‌کنید این اتر متقارن است، به این معنا که دو گروه متغیر $$R$$ متصل به آن هر دو سیکلوهگزان هستند. از آنجا که در این ساختار به‌صورت استخلاف هستند و یک هیدروژن کمتر از همتای آلکانی خود دارند، به شکل آلکیلی یعنی سیکلوهگزیل نامیده می‌شود. همچنین نیازی به تکرار نام این گروه متغیر وجود ندارد و می‌توانیم به جای آن از پیشوند تعدادی «دی» کمک بگیریم، بنابراین نام این مولکول «دی‌سیکلوهگزیل اتر» است.

مثال ششم

نام مولکول زیر را با توجه به قوانین آیوپاک بررسی شده، بنویسید.

پاسخ

این مولکول را می‌توان به‌صورت حلقه‌ای در نظر گرفت که روی خود دارای یک استخلاف آلکوکسی است. توجه داشته باشید که حلقه از ۶ اتم کربن و یک پیوند دوگانه تشکیل شده است و سیکلوهگزن نامیده می‌شود. استخلاف آلکوکسی نیز دارای ۴ کربن است و بوتوکسی نام دارد. همچنین باید موقعیت این استخلاف را نیز داشته باشیم که می‌توانیم مانند زیر آن را بیابیم.

همان‌طور که مشاهده می‌کنید استخلاف بوتوکسی روی کربن شماره ۴ قرار دارد و در صورتی که شماره‌گذاری در جهت برعکس نیز صورت گیرد، نتیجه یکسان خواهد بود، بنابراین نام این مولکول «۴-بوتوکسی سیکلوهگزن» است.

مثال هفتم

نام مولکول زیر را با توجه به قوانین نام گذاری اترها بنویسید.

پاسخ

زنجیره اصلی این مولکول را می‌توان الکلی در نظر گرفت که از ۶ اتم کربن تشکیل شده است. در این صورت این زنجیره دارای استخلاف آلکوکسی شامل ۲ اتم کربن و ۱ اکسیژن است که اتوکسی نامیده می‌شود. برای نام‌گذاری این اتر باید موقعیت آلکوکسی را روی زنجیره اصلی بدانیم. در تصویر زیر نحوه این شماره‌گذاری را مشاهده می‌کنید.

توجه داشته باشید که اولویت گروه عاملی الکل از اتر بالاتر است، به همین دلیل به کربن الکلی عدد ۱ را نسبت می‌دهیم. در این صورت اتوکسی روی کربن شماره ۵ قرار دارد.

اگر شماره‌گذاری را از سمت چپ مولکول آغاز می‌کردیم، به اتوکسی عدد کوچک‌تر ۲ تعلق می‌گرفت اما الکل روی کربن شماره ۵ قرار داشت که صحیح نبود. بنابراین نام این مولکول «۵-اتوکسی ۱-هگزانول» است.

حل تمرین

حال که مثال‌های مختلفی را در نام گذاری اترها بررسی کردیم و با نحوه انجام آن آشنایی داریم، در این بخش تعدادی تمرین در این مورد را می‌آوریم.

تمرین اول