فرادرسآلکان چیست؟ – به زبان ساده
شیمی آلی شاخه‌‌ای از شیمی است که به مطالعه ترکیبات کربن‌دار می‌پردازد. بیشتر ترکیبات آلی شامل کربن و هیدروژن هستند که ازجمله آنها می‌توان به آلکانها اشاره کرد. اتم‌های کربن و هیدروژن در آلکان یا پارافین به صورت درختی آرایش پیدا می‌کنند. در آلکانها پیوندهای کربن - کربن یگانه بوده، هر اتم کربن به ۴ اتم هیدروژن اتصال دارد و فرمول شیمیایی آنها به صورت تعریف می‌شود. آلکانها و سایر ترکیبات آلی پایه و اساس بسیاری از مواد صنعتی مانند الکل، بنزین، گازوئیل و غیره هستند به همین دلیل این ترکیبات در صنعت نقش بسیار مهمی دارند. برای اینکه بدانیم آلکان چیست باید با انواع، خواص فیزیکی و شیمیایی، نامگذاری آلکانها و فرمول عمومی آنها نیز آشنا شویم.
آلکان چیست ؟
آلکانها ترکیبات آلی سیر شده‌ای هستند که از اتم‌های کربن و هیدروژن با پیوند یگانه کربن - کربن تشکیل شده‌اند و گروه عاملی در ساختار خود ندارند. آنها به سه گروه آلکان‌های راست‌زنجیر، شاخه‌دار و آلکان‌های حلقوی (سیکلوآلکان‌ها) تقسیم‌بندی میشوند. آلکانها ساده‌ترین نوع در بین انواع ترکیبات هیدروکربنی هستند که کمترین واکنش‌پذیری را نیز دارند. آنها در تجارت نقش بسیار مهمی دارند، زیرا یکی از اجزاء اصلی نفت، گازوئیل و روان‌کننده‌ها به شمار میروند و در بخش‌های گسترده صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند. همچنین بسیاری از آلکان‌های خالص مانند هگزان به طور گسترده‌ای به عنوان حلال کاربرد دارد.
ویژگی که آلکانها را از سایر ترکیبات آلی شامل کربن و هیدروژن متمایز میکند، اشباع بودن این هیدروکربن است. دلیل این اشباع بودن را می‌توان عدم وجود پیوند دوگانه یا سه گانه کربن - کربن در نظر گرفت. با وجود اهمیت و کاربرد فراوان آلکانها در شیمی آلی، عدم واکنش‌پذیری آنها تحت شرایط آزمایشگاهی این ماده را به یک جزء نسبتا خسته‌کننده برای انجام واکنش‌های شیمیایی تبدیل کرده است. انرژی محدود شده توسط پیوندهای کربن - کربن و کربن - هیدروژن بسیار بالا بوده و به دلیل اکسایش سریع آنها مقدار گرمای زیادی را اغلب به شکل شعله تولید می‌کنند.
فرمول آلکان ها
فرمول آلکانها بوده که برای به دست آوردن فرمول مولکولی هر آلکان کافی است به جای تعداد کربن‌ها را قرار دهید. برای مثال، اتان دو کربن دارد بنابراین در فرمول فوق به جای عدد «۲» را قرار می‌دهیم. پس فرمول مولکولی اتان برابر خواهد بود.
آلکان راست زنجیر
آلکان‌های راست زنجیر، هیدروکربن‌هایی متشکل از زنجیر به هم پیوسته‌ای از اتم‌های کربن هستند که به اتم‌های هیدروژن متصل میشوند. این نوع از آلکانها ساختار خطی و آلیفاتیک دارند زیرا ساختار حلقه‌ای یا پیوند سیرنشده‌ای در آنها وجود ندارد. فرمول مولکولی آلکان‌های راست زنجیر از همان الگوی فرمول کلی آلکانها پیروی میکند. در این نوع آلکانها هیچ زنجیر جانبی وجود ندارد و برای نامگذاری آنها کافی است پیشوندهایی را که نشان‌دهنده کربن‌ها در ترکیبات آلی است را با پسوند «-ان» ترکیب کنید.
البته در صورتی که تعداد کربن در زنجیر از ۵ به بالا باشد می‌توان از این فرمول استفاده کرد. زیرا برای ۴ آلکان نخست پیشوندی وجود ندارد و از این فرمول تبعیت نمی‌کنند. این ۴ آلکان شامل متان، اتان، پروپان و بوتان هستند. پیشوندهایی که برای نامگذاری این آلکانها مورد استفاده قرار می‌گیرد در جدول زیر طبقه‌بندی شده‌اند.
| پیشوند | تعداد کربن |
| پنت | ۵ |
| هگز | ۶ |
| هپت | ۷ |
| اوکت | ۸ |
| نون | ۹ |
| دک | ۱۰ |
به عنوان مثال آلکان راست‌زنجیری را در نظر بگیرید که در آن ۵ کربن وجود دارد. پیشوند مربوط به این تعداد کربن «پنت» بوده که آن را با «-ان» ترکیب می‌کنیم. در نتیجه نام این هیدروکربن برابر با پنتان خواهد بود.
آلکان شاخه دار
آلکان‌های شاخه‌دار به آن دسته از آلکان‌هایی گفته می‌شود که در آنها زنجیر جانبی یا فرعی به کربن‌های موجود در زنجیر پیوسته (زنجیرهای اصلی یا والد) متصل میشوند. بنابراین این ترکیبات خطی نبوده و زنجیرهای فرعی در این مولکول‌ها اغلب آلکیل‌ها و هالوژن‌ها هستند که در ادامه به آنها می‌پردازیم.
گروه آلکیل چیست ؟
آلکیل‌ها گروه‌های عاملی هستند که از کربن و هیدروژن تشکیل شده‌اند و به کربن‌های سازنده زنجیرهای هیدروکربنی ازجمله آلکانها متصل میشوند. اساس این خانواده هیدروکربنی نیز بر پایه آلکان‌هاست به این صورت که با حذف یک هیدروژن از ساختارهای مولکولی آلکانها، آلکیل‌ها به وجود می‌آیند. نامگذاری آنها نیز به این صورت خواهد بود که پسوند «-ان» به «ایل» تبدیل می‌شود. به عنوان مثال با حذف یک هیدروژن از متان خواهیم داشت که نام آن نیز از متان به «متیل» تبدیل می‌شود. فرمول عمومی آلکیل‌ها با توجه به توضیحات فوق به صورت زیر تعریف می‌شود:
آلکان های هالوژن دار
در برخی از هیدروکربنها، هالیدها می‌توانند جایگزین هیدروژن شوند. به عبارتی در آلکانها و البته سایر هیدروکربنها پیوند کربن - هیدروژن شکسته می‌شود و هالوژن‌ها ازجمله فلوئور، کلر و برم جایگزین یک یا چندین اتم هیدروژن که پیوندشان با کربن شکسته شده میشوند. به آلکان‌های هالوژن‌دار «هالوآلکان» می‌گویند. این واکنش از نوع واکنش جانشینی ساده است که همانند واکنش زیر پیوند شکسته شده و پیوند جدید به وجود می‌آید. هر یک از عناصر هالوژن می‌تواند باشد (در واکنش زیر کلر است). در فرایند هالوژن‌دار شدن آلکانها، مولکول‌ها باید انرژی جذب کنند زیرا ساختار مولکولی برای شکسته شدن پیوند نیاز به انرژی دارد.
در واکنش فوق دو پیوند و شکسته و دو پیوند جدید و به وجود می‌آیند. برای نامگذاری آلکان‌های هالوژن‌دار در ابتدا نام عنصر هالوژن همراه با پسوند «-و» در ابتدا نوشته می‌شود و بعد از آن نام آلکان با همان الگوی قبلی که در قسمت‌های قبلی توضیح دادیم می‌آید. نام آلکان کلردار بالا برابر است با «کلرو متان».
در مقایسه با آلکانها، هالو آلکانها با همان تعداد کربن (به عنوان مثال هگزان و برمو هگزان) نقطه جوش بالایی دارند. دلیل این امر افزایش نیروهای بین مولکولی ازجمله نیروی پراکندگی لاندن و برهم‌کنش‌های دوقطبی- دوقطبی است. این نیرو با افزایش سطح مولکول، افزایش پیدا میکند. از آنجا که در آلکان‌های هالوژن‌دار با وارد شدن عناصر هالوژن و جایگزینی آنها با اتم هیدروژن سطح ویژه مولکول بیشتر می‌شود پس نیروهای لاندن نیز افزایش پیدا می‌کنند.
نیروی دوقطبی - دوقطبی نیز به افزایش نقطه جوش هالوالکان‌ها نسبت به آلکانها ارتباط دارد. برهم‌کنش‌های دوقطبی- دوقطبی نوعی از نیروی جاذبه بوده که به دلیل جاذبه میان بارهای جزئی مثبت و منفی موجود بین پیوندهای کربن - هالوژن به وجود می‌آید. همانند نیروهای پراکندگی لاندن، نیروی دوقطبی- دوقطبی در هالوآلکان‌ها نسبت به آلکانها به دلیل حضور هالوژن‌ها بیشتر است. در نتیجه، نقطه جوش آلکان‌های هالوژن‌دار نسبت به آلکانها به دماهای بالاتر تغییر پیدا میکند.
نامگذاری آلکان ها
برای نامگذاری آلکانها، قواعد و نکاتی وجود دارد که با دنبال کردن آنها می‌توان به راحتی آلکان‌های شاخه دار را نامگذاری کرد. برای یادآوری لازم به ذکر است که برای نامگذاری آلکان‌های راست‌زنجیر کافی است پیشوند تعداد اتم‌های کربن را با پسوند «-ان» ترکیب کنید. قواعد آیوپاک برای نامگذاری آلکانها عبارتند از:
- انتخاب زنجیر والد: زنجیری را به عنوان زنجیر اصلی یا والد انتخاب کنید که بیشترین تعداد کربن را داشته باشد.
- شماره‌گذاری زنجیر والد: در این مرحله باید زنجیری را که به عنوان زنجیر اصلی انتخاب کردید شماره‌گذاری کنید. ممکن است به صورت‌های مختلفی بتوان این کار را انجام داد. اما آنچه که اهمیت دارد این است که شماره‌گذاری را باید از سمتی انجام داد که کربن‌های با شماره کوچکتر به زنجیرهای فرعی متصل باشند.
- رعایت ترتیب حروف الفبا: در نهایت شماره شاخه فرعی و نام آن بر اساس حروف الفبا نوشته می‌شود (به عنوان مثال در صورت وجود متیل و اتیل در شاخه‌های فرعی ابتدا نام اتیل را باید آورد). در پایان نیز نام زنجیر اصلی آورده می‌شود.
نکاتی برای نام گذاری آلکان های شاخه دار
در راستای قواعد ذکر شده بهتر است که یک سری نکات را بدانید تا بتوانید روند نامگذاری آلکانها را صحیح‌تر انجام دهید. این نکات شامل موارد زیر هستند:
- در صورتی‌که در یک ساختار هیدروکربنی به چند حالت مختلف بتوان زنجیری را به عنوان زنجیر والد در نظر گرفت بهتر است آن زنجیری را انتخاب کنید که تعداد بیشتری شاخه‌های فرعی داشته باشد.
- اگر زنجیر اصلی را در هر حالتی که شماره‌گذاری می‌کنید کربن‌هایی با شماره‌های کوچکتر به شاخه های فرعی متصل میشوند تفاوتی ندارد که از کدام جهت شماره گذاری را انجام دهید.
- اگر در یک زنجیر هیدروکربنی همزمان گروه آلکیل و عناصر هالوژن وجود داشته باشد شماره‌گذاری را از سمتی آغاز کرد که کربن متصل به آلکیل کمترین شماره را داشته باشد.
- در صورتی‌که گروه‌های عاملی موجود در شاخه‌های فرعی همانند هم بوده برای بیان تعداد آنها از اعداد یونانی دی، ترا، تترا و غیره استفاده می‌کنیم.
- بین شماره‌های شاخه‌ها از ویرگول و بین شماره و نام شاخه‌های فرعی یا زنجیر اصلی باید از خط فاصله استفاده کرد.
مثال برای نام گذاری آلکان های شاخه دار
برای اینکه بدانید در عمل برای نامگذاری آلکانها چگونه از قواعد و نکات ذکر شده در فوق باید استفاده کرد بهتر است که دو مثال را با هم بررسی کنیم.
مثال ۱
نام آلکان نشان داده شده در تصویر زیر چیست؟
حل: در ابتدا زنجیر اصلی را انتخاب می‌کنیم. همانطور که در دو تصویر زیر مشاهده می‌شود به دو صورت می‌توان زنجیر هیدروکربنی انتخاب کرد زیرا هر دو زنجیر ۸ کربن و دو شاخه فرعی دارند. به همین دلیل تفاوتی ندارد که کدام یک را زنجیر والد در نظر بگیریم.
در مرحله دوم هر دو زنجیر را شماره‌گذاری می‌کنیم. حالت اول اگر از سمت راست شماره‌گذاری شود کربن‌های شماره ۵ و ۶ به شاخه‌ها متصل هستند بنابراین از سمت چپ این کار را انجام می‌دهیم زیرا در این صورت کربن‌های شماره ۳ و ۴ به گروه‌های عاملی اتصال دارند. در حالت دوم نیز به همین دلیل شماره‌گذاری را از سمت پایین زنجیر انجام می‌دهیم.
شاخه‌های فرعی که در این آلکان به کربن‌ها متصل هستند اتیل بوده پس نام آن برابر با ۳،۴-دی‌‌اتیل اوکتان خواهد بود.
نکته: در اینجا صرفا برای آموزش با دو حالت زنجیر اصلی پیش رفتیم اما انتخاب یکی از حالات زنجیر کافی است زیرا در هر دو صورت نام یکی خواهد بود.
مثال ۲
ساختار خط و پیوند آلکانی با نام ۵-بوتیل-۲،۲- دی‌متیل دکان را رسم کنید.
حل: با توجه به نام این آلکان متوجه می‌شویم که زنجیر اصلی ۱۰ کربن دارد که کربن شماره ۵ به بوتیل و کربن شماره دو به دو متیل متصل هستند. پس با توجه به این توضیحات صحیح‌ترین حالت فرمول خط و پیوند را رسم می‌کنیم.
نکته: اعداد ۲،۲ در نام این ترکیب آلی به ترتیب به شماره کربن و تعداد شاخه‌هایی که به این کربن متصل است اشاره دارند.
آلکان های مایع
آلکان‌هایی با جرم مولکولی پایین (تعداد کربن‌های ۱ تا ۴) در دمای اتاق حالت گازی دارند. اما کربن‌هایی با جرم مولکولی بالا که تعداد کربن در آنها از ۵ تا ۲۰ متغیر است به دلیل افزایش نقطه جوش (به دلیل افزایش نیروی لاندن و دو قطبی - دوقطبی لحظه‌ای) تمایل دارند به فاز مایع تبدیل شوند. آلکان‌هایی که بیش از ۲۰ کربن دارند مایعاتی با ویسکوزیته بالا بوده که در نهایت در دمای اتاق جامداتی روغنی‌شکل هستند.
سیکلو آلکان چیست ؟
سیکلوآلکان‌ها هیدروکربن‌هایی هستند که یک یا چندین حلقه‌های کربنی در ساختار خود دارند. این نوع از هیدروکربنها به دلیل پیوندهای یگانه کربن-کربن سیر شده هستد. فرمول عمومی سیکلوآلکان‌ها به صورت تعریف می‌شود. تصویر زیر مربوط به سیکلو هگزان است که ساختار آن به دلیل ۶ کربن یک شش ضلعی را تشکیل می‌دهد.
نامگذاری سیکلو آلکان ها
نامگذاری سیکلو آلکانها کار پیچیده‌ای نبوده و به نامگذاری آلکان‌های راست‌زنجیر شباهت دارد. با این تفاوت که قبل از آلکانها پیشوند «سیکلو» باید آورده شود. به عنوان مثال تصویر زیر مربوط به هیدروکربن حلقوی است بنابراین در ابتدا پیشوند «سیکلو» را می‌آوریم. با توجه به تصویر ۳ کربن در ساختار این هیدروکربن وجود دارد بنابراین نام این مولکول آلی برابر با سیکلو پروپان خواهد بود.
سوالات متداول در رابطه با آلکان
برای اینکه یاد بگیرید آلکان چیست در این قسمت به سوالاتی که برای کاربران به صورت متداول در مورد آلکانها پیش می‌آید به طور خلاصه و کوتاه پاسخ داده شده است.
ساده ترین سیکلو آلکان چیست ؟
ساده‌ترین سیکلوآلکان، سیکلو پروپان است زیرا کمترین تعداد کربنی که می‌تواند تشکیل حلقه دهد سه کربن است. به همین دلیل پروپان به دلیل داشتن سه کربن به عنوان ساده‌ترین عضو سیکلوآلکان شناخته می‌شود.
تفاوت آلکان های راست زنجیر و شاخه دار چیست ؟
تنها تفاوت این دو نوع آلکان در این است که در آلکان‌های راست‌زنجیر اتم‌های کربن به نحوی به هم متصل هستند که یک زنجیر به هم پیوسته را تشکیل می‌دهند. در صورتی‌که در آلکان‌های شاخه‌دار زنجیرهای فرعی در جهت‌های مختلف به کربن‌های موجود در زنجیر اصلی متصل میشوند.
کاربرد های آلکان چیست ؟
آلکان‌های با جرم مولکولی پایین (یک تا چهار کربن) معمولا به عنوان گاز شهری و مولکول‌هایی با زنجیر کربنی متوسط (تعداد کربن بین ۶ تا ۱۲) در بنزین، گازوئیل و سوخت‌های دیزلی یافت میشوند. زنجیرهای دراز کربنی آلکانها در روغن موتور، روانکارها، داروهای آرام‌بخش، گریس، روغن‌ها، پارافین و بسیاری از کاربردهای دیگر مورد استفاده قرار می‌گیرند. بسیاری از این ترکیبات با استفاده از روش‌های جداسازی از بنزین جدا میشوند و به عنوان آغازگرهای واکنش در سنتز بسیاری از مولکولهای پیچیده شرکت می‌کنند.
تعریف آلکان و آلکن و آلکین چیست ؟
آلکانها هیدروکربنهای سیرشدهای هستند که در آنها پیوندهای کربن-کربن یگانه بوده و هر کربن با ۴ هیدروژن پیوند برقرار میکند. آلکن و آلکین دو نوع خانواده از هیدروکربنها هستند که در آنها پیوند کربن - کربن به ترتیب دوگانه و سه گانه است. به همین خاطر آلکن و آلکینها جزء هیدروکربنهای سیر نشده به شمار میروند. توجه کنید که آلکینها تنها یک پیوند سه گانه کربن - کربن دارند و همچنین هیچ ترکیب آلکن یا آلکینی وجود ندارد که از یک کربن تشکیل شده باشند. پس همه آلکنها و آلکینها در ساختار خود بیش از دو اتم کربن دارند.
نقطه جوش آلکان ها چگونه است؟
نقطه جوش آلکانها به دو نیروی ضعیف لاندن (نیروی پراکندگی لاندن) و برهم‌کنش‌های دو قطبی-دوقطبی برمی‌گردد. این دو نیرو به شمار کربن‌ها در زنجیر هیدروکربنی بستگی دارد. زیرا با بیشتر شدن شمار کربن در زنجیر هیدروکربنی (به دلیل افزایش جاذبه میان کربن و هیدروژن‌ها و بیشتر شدن سطح ویژه) این دو نیرو افزایش پیدا می‌کنند. بنابراین برای تبخیر و شکسته شدن پیوند در این آلکانها انرژی بیشتری نیاز است پس نقطه جوش آنها بالاتر می‌رود.
آلکان ها در آب حل میشوند؟
خیر. آلکانها مولکولهای ناقطبی هستند که در آب حل نمیشوند زیرا آب، محلولی قطبی است. اما از طرفی آلکانها در حلالهایی که ناقطبی هستند یا قطبیت آنها بسیار پایین است بهخوبی حل میشوند.
