نام گذاری آلکان ها – آموزش + نمونه سوال با جواب
آلکان ها ترکیبات آلی هستند که از ترکیب دو عنصر کربن و هیدروژن بهوجود میآیند و به دو دسته راستزنجیر و شاخهدار تبدیل میشوند. پیوند در این خانواده از هیدروکربنها، از نوع یگانه است و هر اتم کربن از طریق پیوندهای یگانه به ۴ اتم دیگر متصل میشود. هر آلکان از تعدادی زنجیره کربنی تشکیل شده که آن را از آلکانهای دیگر متمایز میکند. یکی از مباحث مهم در هیدروکربنها نام گذاری آلکان ها است به همین خاطر در این مطلب از مجله فرادرس به آموزش نام گذاری آلکان ها میپردازیم. همچنین برای تسلط بیشتر، نمونه سوال همراه با جواب در پایان مطلب آورده شده است.
- خواهید توانست ساختار آلکانها و سیکلوآلکانها را بهدرستی تشخیص دهید.
- اصول و قوانین نامگذاری آلکانها به روش آیوپاک را یاد میگیرید.
- نحوه شناسایی و نامگذاری ایزومرها و شاخههای آلکیل را میآموزید.
- میآموزید پیشوندها، شمارهگذاری و ترتیب شاخهها را درست بهکار ببرید.
- یاد خواهید گرفت آلکانهای هالوژندار و هالید آلکیل را چگونه نامگذاری کنید.
- با اصلاح اشتباهات رایج و تحلیل نمونهسوالات، مهارت عملی نامگذاری را تقویت میکنید.


تعریف آلکان
هیدروکربنهایی که پیوند یگانه دارند بسته به آرایش و چیدمان اتمهای کربن در زنجیرههای یا حلقههای کربنی به عنوان آلکانها یا سیکلو آلکانها طبقهبندی میشوند. به طور کلی آلکان ترکیبات آلی هستند که هر اتم کربن از طریق ۴ پیوند یگانه با ۴ اتم هیدروژن متصل است.

نام گذاری آلکان ها
آلکانها زنجیرههای هیدروکربنی هستند که به دو نوع راستزنجیر و شاخهدار تقسیم میشوند و نام آنها نیز با هم متفاوت است. اما در هر دو نوع تعداد اتمهای کربن در زنجیره اصلی یا زنجیره والد که در ادامه در مورد آن توضیح میدهیم تعیین کننده نام زنجیره اصلی است. در جدول زیر نام و فرمول هیدروکربنی ۱۰ آلکان ساده (راستزنجیر) فهرست شده است.
| نام | فرمول مولکولی | فرمول ساختاری |
| متان | ||
| اتان | ||
| پروپان | ||
| بوتان | ||
| پنتان | ||
| هگزان | ||
| هپتان | ||
| اوکتان | ||
| نونان | ||
| دکان |
باید سعی کنید نامهای متان تا دکان را ذهنتان بسپارید. این نامها، ریشه نام بسیاری از آلکانها در طبق سیستم نام گذاری آیوپاک هستند. توجه کنید که در آلکانهای ذکر شده در فوق، برای ۴ آلکان نخست پیشوندی وجود ندارد اما ۶ آلکان بعدی دارای پیشوندهایی هستند که تعداد اتمهای کربن را نشان میدهند و در جدول زیر آورده شدهاند.
از ترکیب پیشوندهای زیر با پسوند «-ان» نام آلکانها شکل میگیرد؛ به عنوان مثال پیشوند «هگز» با پسوند «-ان» ترکیب میشود و «هگزان» به وجود میآید.
| پیشوند | تعداد کربن |
| پنت | ۵ |
| هگز | ۶ |
| هپت | ۷ |
| اوکت | ۷ |
| نون | ۹ |
| دک | ۱۰ |
۴ نکته مهم در مورد آلکان ها
در مورد آلکانها ۴ نکته مهم وجود دارد که این نکات عبارتند از:
- فرمولها و ساختارهای آلکانهای نامبرده شده در فوق (متان - دکان) با افزایش افزایش پیدا میکنند. به عبارتی دیگر با افزایش به هر آلکان، آلکان بعد از آن تشکیل میشود. به عنوان مثال اگر به متان با فرمول مولکولی ، اضافه کنیم آلکان بعدی یعنی اتان با فرمول مولکولی ساخته میشود. همانطور که مشاهده میکنید تفاوت این دو آلکان یک کربن و دو هیدروژن است.

فرمول و نام آلکان های راست زنجیر - فرم یکپارچهای که در بین این دسته از آلکانها وجود دارد «مشابه به هم» (Homologous) نامیده میشود.
- فرمول آلکانها به صورت است که در این فرمول n تعداد اتمهای کربن را نشان میدهد. در این فرمول نسبت هیدروژن به کربن در بیشترین مقدار ممکن خود است. همین موضوع باعث میشود که این دسته از آلکانها هیدروکربنهای پایداری را بسازند.
- از آنجا که در آلکانها نسبت هیدروژن به کربن برابر ماکزیمم مقدار خود است، میتوان نتیجه گرفت که آلکانها هیدروکربنهایی سیرشده یا اشباع هستند.
نام گذاری آلکان ها به روش آیوپاک
برای نام گذاری آلکان ها در آیوپاک قوانینی وجود دارد که اگر آنها را قدم به قدم اجرا کنید هر آلکانی را به راحتی میتوانید نامگذاری کنید.
این قوانین به ترتیب عبارتند از:
- انتخاب بلندترین زنجیره هیدروکربنی به عنوان زنجیره اصلی یا والد.
- نامگذاری زنجیره اصلی بر اساس تعداد اتمهای کربن.
- شاخههای متصل به زنجیره را پیدا و نام گذاری کنید.
- شمارهگذاری شاخهها را از سمتی که به زنجیره اصلی نزدیک هستند انجام دهید.
- محل هر شاخه اشباع شده را بر اساس شماره و تعداد درست تعیین کنید.
- نام شاخهها یا زنجیرههای فرعی را بر اساس حروف الفبا انتخاب کنید و بنویسید.
- در صورتی که یک شاخه چندین بار به زنجیره اصلی متصل شده باشد برای تعداد دفعاتی که به زنجیره اصلی متصل شده است از پیشوندهای دی، تری و تترا استفاده کنید.
اگر بخواهیم قوانین فوق را در سه قانون کلیتر خلاصهبندی کنیم به صورت زیر خواهند بود:
- بلندترین زنجیره هیدروکربنی را به عنوان زنجیره اصلی انتخاب کنید زیرا بیشترین تعداد کربن را دارد.
- کربنی که به شاخههای فرعی متصل است باید پایینترین شماره را داشته باشد (به عنوان مثال اگر از سمت چپ زنجیره اصلی با تعداد ۶ کربن شروع به شمارش کردید و کربن شماره چهارم دارای شاخه فرعی بود و از سمت دیگر کربن شماره دو شامل شاخه فرعی بود باید کربن شماره دو را انتخاب کنید. یعنی شمارهگذاری زنجیره اصلی از سمت راست صحیح بوده است).
- در نهایت نام شاخههای فرعی را به ترتیب حروف الفبا بنویسید. به عنوان مثال اگر در شاخههای فرعی دو گروه اتیل و متیل وجود داشت باید توجه کنید که نام اتیل بر متیل مقدمتر است.

گروههای آلکیل
همانطور که گفتیم فرمولی که آلکانها با آن توصیف میشوند به صورت است. اگر یک هیدروژن از ساختار آلکان خارج شود فرمول فوق به صورت در میآید. در اثر خارج شدن هیدروژن از آلکان، پسوند «-ان» به «-ایل» تغییر پیدا میکند.

مثال برای نام گذاری آلکان ها
بار دیگر تصویر ۵ ایزومر هگزان در این قسمت آورده شده است. اکنون که قوانین را برای نام گذاری آلکان ها میدانیم میتوانیم ایزومرهای ۱ تا ۴ را به راحتی نامگذاری کنیم.

- شماره (۱): در این ایزومر تنها زنجیره اصلی وجود دارد که هر نقطه از آن یک کربن را نشان میدهد. از آنجا که در این هیدروکربن ۶ نقطه یعنی ۶ کربن وجود دارد، بنابراین نام این ایزومر هگزان خواهد بود.
- شماره (۲): در این ایزومر زنجیره مستقیم به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته میشود زیرا بیشترین تعداد کربن را دارد. به این زنجیره یک شاخه فرعی وصل شده است که شما از دو جهت چپ و راست زنجیره والد میتوانید این شاخه را شمارهگذاری کنید. اما باید این کار را از سمت چپ انجام دهید زیرا این شاخه فرعی از سمت چپ به زنجیره اصلی نزدیکتر خواهد بود. به عبارتی دیگر با شمارهگذاری کربنها در زنجیره اصلی از دو جهت چپ و راست، به ترتیب کربن شماره ۴ و ۲ به متیل متصل خواهند بود. با توجه به قوانینی که در بالا ذکر شد کربن شماره ۲ صحیح تر است پس زنجیره اصلی باید از سمت چپ شماره گذاری شود. در این صورت نام این آلکان با حفظ ترتیب حروف الفبا به صورت ۲- متیل پنتان خواهد بود.
- شماره (۳): در این هیدروکربن زنجیره اصلی دارای ۵ کربن است که از هر دو جهت چپ و راست میتواند شمارهگذاری شود. زیرا هر سمت را که برای شمارهگذاری انتخاب کنید کربن شماره ۳ کربنی خواهد بود که به متیل متصل شده است. بنابراین ۳-متیل پنتان نام این ایزومر خواهد بود.
- شماره (۴): زنجیره والد در این هیدروکربن متعلق به بوتان است زیرا چهار کربن دارد. شمارهگذاری را از سمت چپ انجام میدهیم زیرا در این صورت شماره شاخه فرعی برابر ۲ خواهد بود و به زنجیره اصلی نزدیکتر ا ست. توجه کنید که به کربن شماره دو، دو شاخه متصل شده است بنابراین نام این ایزومر به صورت ۲،۲- دیمتیل بوتان خواهد بود.
- شماره (۵): در این حالت نیز زنجیره اصلی دارای ۴ کربن است که از هر دو جهت میتوانیم آن را شمارهگذاری کنیم. زیرا در دو حالت کربنهای شماره ۲ و ۳ کربنهایی هستند که به متیل متصل شدهاند. بنابراین نام این ایزومر ۲،۳-دیمتیلبوتان خواهد بود.
نام گذاری آلکان های هالوژن دار
گاهی آلکانها با برخی از هالوژنها ازجمله فلوئور، کلر و برم واکنش میدهند که در این صورت هنگام نامگذاری این آلکانها نام عناصر هالوژن به شکل فلوئورو (F)، کلرو (Cl)، برمو (Br) خواهد بود. برای مثال به صورت ۱-برمو-۳-متیلبوتان است.
در صورتی که هالوژن به گروه آلکیل متصل باشد ممکن است که نام هیدروکربن به صورت هالید آلکیل انتخاب شود. بنابراین نام به صورت کلرواتان (شمارهگذاری برای زنجیرههایی با دو کربن معنا ندارد) یا اتیل کلرید می تواند باشد. در تصویر زیر ساختار کلرواتان آورده شده است.

پیشنهاد میکنیم برای آشنایی بیشتر با انواع ترکیبات هیدروکربنی هالوژندار فیلم آموزش فرمول شیمیایی هیدروکربنها فرادرس که لینک آن در ادامه آورده شده است را مشاهده کنید.
ایزومر چیست ؟
ایزومرها هیدروکربنهایی با فرمول مولکولی برابر هستند که ساختارهای متفاوتی از هم دارند. به تصویر زیر دقت کنید، فرمول مولکولی همه هیدروکربنها با اینکه ساختارهای متفاوتی دارند، برابر است. بنابراین تمام ساختارهای هیدروکربنی زیر متعلق به هگزان هستند و هریک از آنها به عنوان ایزومر شناخته میشود.

برای نام گذاری آلکان های شاخهدار چه باید کرد؟
برای نام گذاری آلکان های شاخهدار به روش آیوپاک ابتدا باید زنجیرههای بدون شاخه یا همان راستزنجیر را نامگذاری کرد و در مرحله دوم نوبت به نامگذاری شاخههای فرعی میرسد. این شاخههای فرعی اغلب از نوع آلکیل یا گروههای عاملی مانند هالوژنها هستند. در ادامه با نامگذاری آلکیل و هالوژنها بیشتر آشنا میشویم اما قبل از آن باید با قوانین و نکات مهم برای نام گذاری آلکان ها آشنا شویم.
نمونه سوال نام گذاری آلکان ها با جواب
در این قسمت برای یادگیری بیشتر و آشنایی با مثالهای بیشتری از نام گذاری آلکان ها نمونه سوال همراه با پاسخ آنها با توضیحات کامل آورده شده است.
مثال ۱
نام ساختار مولکولی زیر چیست ؟

پاسخ:
مرحله اول : بلندترین زنجیره کربنی که بیشترین کربن اشباع شده را دارد به عنوان زنجیره اصلی انتخاب کنید. در تصویر زیر زنجیره اصلی به رنگ آبی نشان داده شده است که تعداد کربنهای آن به ۸ (اوکتان) عدد میرسد.

مرحله دوم: کربنهایی که به شاخههای فرعی متصل هستند باید کوچکترین شماره را داشته باشند به عبارتی اولین کربنی که به شاخههای فرعی میرسد را باید انتخاب کرد. در این مثال دو شاخه فرعی وجود دارد که مربوط به متیل هستند. برای رعایت قانون شماره ۲ نام گذاری آلکان ها شماره گذاری کربنها را باید از سمت راست شروع کنیم. در این حالت کربنهای شماره ۲ و ۵ به شاخههای متیل متصل هستند. در تصویر زیر شماره گذاری کربنها نشان داده شده است.

مرحله سوم: در این مرحله نیازی به ترتیب حروف الفبا نیست زیرا در این نمونه سوال هر دو شاخه فرعی مربوط به متیل هستند.
جمعبندی: در این سوال کربنهای شماره ۲ و ۵ از ۸ کربن در زنجیره اصلی به دو شاخه فرعی متیل متصل هستند. پس نام این مولکول برابر با ۲، ۵- دیمتیل اوکتان است.
مثال ۲
الف) در تصویر زیر کدام زنجیره به عنوان زنجیره اصلی به درستی انتخاب شده است؟ ب) نام مولکول را بنویسید.

پاسخ:
الف) هر دو تصویر فوق مربوط به یک مولکول هستند اما زنجیره اصلی آنها به دو صورت انتخاب شده که تنها یک حالت از این دو حالت میتواند صحیح باشد. در هر دو حالت زنجیره با بیشترین تعداد اتم کربن انتخاب شده اما حالت دوم صحیح است. دلیل این امر آن است که در حالت دوم تعداد شاخههای فرعی برابر ۴ و در حالت اول برابر ۳ است. به طور کلی در چنین مواقعی باید زنجیره اصلی به گونهای انتخاب شود که شاخههای فرعی بیشترین تعداد را داشته باشند.
ب) پس از انتخاب زنجیره اصلی نوبت به شمارهگذاری کربنها میرسد. اگر زنجیره اصلی را از سمت بالا شماره گذاری کنیم شماره کربنهایی که به شاخهها متصل هستند برابر ۳، ۴، ۵، ۶ خواهد بود اما در صورتی که از سمت پایین شمارهگذاری شوند، کربنهای شماره ۲، ۳، ۴، ۵ به شاخهها متصل خواهند بود. بنابراین طبق قانون دوم آیوپاک، زنجیره والد باید از سمت پایین شمارهگذاری شود. در تصویر زیر نحوه صحیح شمارهگذاری با رنگ آبی نشان داده شده است.

شاخههای فرعی شامل متیل (در سه شاخه متیل وجود دارد) و اتیل هستند در این صورت باید طبق قانون سوم آیوپاک، ابتدا نام اتیل و پس از آن نام متیل آورده شود. به این ترتیب، نام این مولکول ۳-اتیل-۲، ۴، ۵- تریمتیل هپتان خواهد بود.
مثال ۳
نام مولکول زیر چیست ؟

پاسخ:
در ابتدا زنجیره اصلی را با بیشترین تعداد کربن انتخاب میکنیم که در تصویر زیر زنجیره اصلی با رنگ آبی نشان داده شده است. در این مولکول دو گروه عاملی برم و کلر نیز وجود دارد.

در زنجیره اصلی باید کربنها را از قسمتی شماره گذاری کنیم که کمترین شماره کربن به دو گروه عاملی برم و کلر متصل شده باشد. همانطور که در دو تصویر زیر نشان داده شده به دو صورت میتوان کربنها را شمارهگذاری کرد که در هر دو حالت کربنهای شماره ۲ و ۶ به گروههای عاملی متصل هستند.
اما یادمان نرود که قانون سوم آیوپاک یعنی ترتیب حروف الفبا را باید در نظر بگیریم. به همین دلیل شمارهگذاری کربنها از سمت چپ صحیحتر (رنگ سبز) است زیرا بر اساس حروف الفبا ابتدا برم بر کلر مقدمتر است.

بنابراین با توجه به توضیحات فوق نام مولکول به صورت ۲-برمو-۶-کلروهپتان خواهد بود.
مثال ۴
آلکان نشان داده شده در تصویر زیر را نامگذاری کنید.

پاسخ:
زنجیره اصلی این مولکول همانند مولکول قبلی است که دو کربن به دو گروه عاملی متصل هستند. به دو صورت میتوان این آلکان را شمارهگذاری کرد در حالت اولی اگر از سمت راست کربنها را شمارهگذاری کنیم شماره کربنهایی که به دو گروه عاملی برم، کلر و همچنین شاخه آلکیل متصل هستند به ترتیب برابر ۶، ۲ و ۳ خواهد بود.
اما اگر از سمت چپ، کربنها را شمارهگذاری کنیم شماره این کربنها به ترتیب برابر ۲، ۵ و ۶ است. همانطور که در تصویر زیر دیده میشود نکته کلیدی و اختلاف بین این دو حالت وجود متیل است.

توجه داشته باشید که در چنین مثالهایی شماره کربنی که به یکی از خانواده هیدروکربنها متصل است باید کمترین باشد. بنابراین با توجه به این موضوع شمارهگذاری حالت اول صحیحتر است. پس با حفظ ترتیب حروف الفبا نام این مولکول به صورت ۶-برومو-۲-کلرو-۳- متیل هپتان نامگذاری می شود.
مثال ۵
برای ترکیبات شماره ۱ تا ۳ که در زیر نشان داده شده صحیحترین نام آیوپاک را بنویسید.

پاسخ:
از آنجا که ساختار شماره (۱) یک آلکان راستزنجیر (همه یک پیوند دارند) را با ۵ کربن نشان میدهد نام آن پنتان خواهد بود. تعداد کربنها در زنجیره اصلی یا والد در آلکان شماره (۲) برابر ۷ است که این کربنها از سمت راست شمارهگذاری میشوند و در این صورت کربنهای شماره ۳ و ۴ به متیل متصل هستند. بنابراین نام این آلکان، ۳، ۴-دیمتیل هپتان است.
زنجیره اصلی در ساختار مولکول شماره (۳) ۵ کربن دارد و به این خاطر که این زنجیره از هر سمتی که شمارهگذاری شود کربن سوم به دو متیل متصل خواهد بود فرقی نمیکند شماره گذاری زنجیره والد از کدام سمت باشد. در این صورت این آلکان به صورت ۳، ۳-دیمتیل پنتان نامگذاری میشود. تصویر زیر مربوط به شمارهگذاری صحیح آلکانهای شماره ۱ تا ۳ است.

مثال ۶
برای ترکیبات زیر صحیحترین نام آیوپاک را انتخاب کنید.

پاسخ:
زنجیره اصلی آلکان شماره (۱) ۹ کربن دارد. در این هیدروکربن شاخهدار یک شاخه به اتیل و شاخه دیگری به متیل متصل می شود. از آنجا که اگر زنجیره اصلی از سمت راست شمارهگذاری شود کربن شماره ۶ کربنی خواهد بود که به اتیل متصل است. بنابراین این در این حالت اصل مقدم بودن اتیل بر متیل رعایت نمیشود. به همین دلیل زنجیره باید از سمت چپ شمارهگذاری شود و به این ترتیب نام این مولکول ۴-اتیل-۶-متیل نونان است.

زنجیره اصلی در آلکان شماره (۲) شش کربن دارد که شمارهگذاری آن را از سمت راست به چپ انجام میدهیم تا کربن شماره ۲ اولین کربنی که به متیل متصل میشود. در این صورت کربنهای شماره سه و چهار نیز به متیل متصل هستند یعنی این آلکان سه شاخه متصل به متیل دارد. در این صورت نام آلکان شماره (۲) به صورت ۲، ۳، ۴-تریمتیل هگزان نوشته میشود.

در آلکان شماره سوم، به دو صورت میتوان زنجیرهای با بیشترین تعداد کربن (۶ کربن) را انتخاب کرد، هر دو حالت در تصویر زیر آورده شده است. اگر زنجیره اصلی به صورت خط میانی انتخاب شود (رنگ قرمز) تعداد شاخهها برابر با ۲ خواهد بود اما اگر زنجیره والد مانند تصویر زیر که با رنگ آبی مشخص شده انتخاب شود تعداد شاخهها برابر ۳ خواهد بود.

همانطور که قبلا به این موضوع اشاره کردیم باید زنجیرهای را انتخاب کرد که دارای بیشترین تعداد شاخههای فرعی باشد به همین دلیل شمارهگذاری حالت اول (رنگ آبی) صحیح است. با حفظ ترتیب حروف الفبا در شاخههای فرعی نام این آلکان به صورت ۳-اتیل-۲،۴-دیمتیل هگزان خواهد بود.
مثال ۷
هریک از آلکانهای زیر به شیوه نادرستی نامگذاری شدهاند. در ابتدا ساختار هریک از این آلکانها را رسم کنید و با رعایت قوانین آیوپاک برای نام گذاری آلکان ها نام هریک را به شیوهای صحیح بنویسید.
۱) ۱، ۳-دیمتیل بوتان
پاسخ:
با توجه به نام این آلکان میتوان متوجه شد که ۴ کربن در زنجیره اصلی وجود دارد و کربنهای شماره ۱ و ۳ به شاخههای متیل متصل هستند. بنابراین طبق این توضیحات ساختار به شکل زیر خواهد بود (تصویر سمت چپ). طبق تصویر نشان داده مشخص است که کربنها به صورت نادرستی شماره گذاری شدهاند.
اگر از سمت راست زنجیره اصلی شمارهگذاری را انجام دهیم (تصویر سمت راست) کربن شماره ۲ کربنی است که به متیل متصل میشود پس نام صحیح این آلکان برابر با ۲-متیل پنتان خواهد بود.

۲) ۴-اتیل پنتان
طبق این نام زنجیرهای که به عنوان زنجیره اصلی انتخاب شده ۵ کربن دارد که کربن شماره ۴ به متیل متصل است. طبق این تعاریف مانند تصویر زیر ساختار را رسم میکنیم (تصویر سمت چپ). همانطور که مشاهده میشود زنجیرهای که به عنوان زنجیره اصلی انتخاب شده بود نادرست است زیرا زنجیره دیگری با تعداد کربنهای بیشتری وجود دارد (۶ کربن).
شمارهگذاری صحیح این زنجیر باید از بالا و سمت راست زنجیره اصلی صورت بگیرد (تصویر سمت راست) زیرا در این حالت کربن شماره ۳ به متیل متصل خواهد بود. در این حالت بر اساس قوانین آیوپاک صحیحترین نام برای این آلکان ۳-متیل هگزان است.

۳) ۲-اتیل-۳-متیل پنتان
همانطور که از نام این ساختار هیدروکربنی مشخص است زنجیره اصلی ۵ کربن دارد و کربنهای شماره ۲ و ۳ به ترتیب به اتیل و متیل متصل هستند. بنابراین با توجه به این ويژگیها تصویر مربوط به ساختار آن را رسم میکنیم (تصویر سمت چپ). با توجه به شکل میتوان متوجه شد زنجیرهای که به عنوان زنجیره اصلی انتخاب شده نادرست است. زیرا زنجیرهای وجود دارد که تعداد کربنها در آن شش تا است پس آن زنجیره را به عنوان زنجیره اصلی انتخاب می کنیم (تصویر سمت راست)
در این مورد این آلکان فرقی نمیکند شماره گذاری را از کدام جهت شرع کنیم زیرا ساختار زنجیره اصلی متقارن بوده و از هر جهت کربنهای شماره ۳ و ۴ به متیل متصل هستند. بنابراین بهترین و صحیحترین نام این مولکول طبق قوانین آیوپاک به صورت ۳،۴-دیمتیل هگزان خواهد بود.

۴) ۲، ۲-دیاتیل هپتان
پاسخ: از آنجا که هسته اصلی نام این آلکان، هپتان است بنابراین زنجیرهای که در این مولکول به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته شده ۷ کربن دارد و کربن شماره ۲ به دو عدد متیل متصل میشود. بر اساس این توضیحات شکل مناسب این نام را رسم میکنیم که در تصویر زیر آورده شده است (تصویر سمت چپ).
زنجیره اصلی در این آلکان ۸ کربن دارد و شمارهگذاری صحیح آن در تصویر سمت راست نشان داده شده است (اگر شمارهگذاری را از سمت دیگر یعنی سمت راست شروع میکردیم کربن شماره ۶ به اتیل و متیل متصل خواهد بود. این موضوع با قانون شماره دو آیوپاک تناقض دارد). در این حالت کربن شماره ۳ به اتیل و متیل متصل میشود، بنابراین با حفظ اصل ترتیب حروف الفبا نام این آلکان به صورت ۳-اتیل-۳-متیل اوکتان خواهد بود.

۵) ۲-پروپیل پنتان
با توجه به نام این آلکان، زنجیره اصلی ۵ کربن دارد و کربن شماره دوم به پروپیل متصل میشود که ساختار آن در تصویر پایین سمت چپ نشان داده است. با توجه به تصویر، زنجیره اصلی به صورت نادرست انتخاب شده زیرا زنجیرهای با ۷ کربن نیز وجود دارد. با شمارهگذاری صحیح این زنجیره که در تصویر سمت راست نشان داده شده میبینیم که کربن شماره ۴ به متیل متصل است. بنابراین نام صحیح این آلکان ۴-متیل هپتان خواهد بود.

۶) ۴، ۴- دی اتیل بوتان
پاسخ: زنجیرهای که در این آلکان مشخص شده ۴ کربن دارد و کربن شماره ۴ به دو اتیل متصل است (تصویر سمت چپ). برای نامگذاری این آلکان زنجیره اصلی به صورت نادرست انتخاب شده است. زنجیره اصلی صحیح در تصویر سمت راست نشان داده شده که با توجه به شکل میتوان متوجه شد نام صحیح این آلکان به صورت ۳-اتیل هگزان خواهد بود.

سوالات متداول در رابطه با نام گذاری آلکان ها
در این قسمت برای یادگیری و تسلط بیشتر بر نام گذاری آلکان ها به سوالات متداول در این رابطه پاسخ داده شده است.
در نام گذاری آلکان ها چه نکاتی باید رعایت شوند؟
برای اینکه آلکانها را به درستی نامگذاری کرد باید به نکات زیر توجه کنید.
- زنجیره اصلی یا زنجیره والد را به گونهای انتخاب کنید که بیشترین تعداد کربن را داشته باشند. این مرحله بسیار مرحله حساس و مهمی است زیرا این مرحله اولین مرحله برای نام گذاری آلکان ها است و اگر زنجیره اصلی به درستی انتخاب نشود تا آخرین مرحله اشتباه پیش خواهید رفت.
- شمارهگذاری زنجیره آلکانها نیز اهمیت بالایی دارند، شمارهگذاری باید به گونهای باشد که شماره کربنهایی که به شاخههای فرعی متصل هستد پایینترین شماره باشند.
- برای نام گذاری آلکان ها ترتیب حروف الفبا را رعایت کنید. به عنوان مثال انتخاب کمترین شماره کربنی که به اتیل متصل می شود بر متیل مقدمتر است.
- بین شمارهها و تعداد شاخههای فرعی کاراکتر ویرگول و بین اعداد و حروف کاراکتر خط فاصله استفاده میشود.
- برای نوشتن تعداد شاخههای فرعی بیش از یکی از پیشوندهای دی، تری، تترا و غیره استفاده کنید.
آلکیل چیست؟
آلکیل یکی از گروههای هیدروکربنی است که از پیوند هیدروژن و کربن تشکیل میشود. در این حالت یک هیدروژن کمتر از هیدروژنهای موجود در آلکانهاست و بدین ترتیب برای نامگذاری آنها پسوند «-ان» به «-ایل» تبدیل میشود. به عنوان مثال متان به عنوان یک آلکان ساده دارای ۴ هیدروژن است حال اگر یک هیدروژن را از این ساختار جدا کنیم سه هیدروژن و یک کربن باقی میماند که به این مولکول «متیل» میگویند.
آلکان های هالوژن دار چگونه نام گذاری میشوند؟
در برخی از آلکانها، کربنها به گروههای عاملی مانند کلر، برم و غیره متصل هستند. در این صورت همه قوانین و نکات نام گذاری آلکان ها برای آنها نیز صدق میکند. همچنین نام این عناصر به صورت فلوئورو، کلرو، برومو و غیره تغییر میکند.
انواع آلکان ها کدامند؟
ساختار آلکانها بر اساس آرایش اتمهای کربن به دو نوع راستزنجیر و شاخهدار تقسیمبندی میشود. حالت راستزنجیر همان آلکانهایی هستند که بر اساس تعداد کربن از یک تا ده برابر با متان تا دکان نامگذاری میشوند و هر اتم کربن به یک یا دو اتم کربن دیگر متصل است. در حالتی که در آلکانهای شاخهدار هر اتم کربن به سه یا چهار اتم کربن و سایر گروههای عاملی مانند هالوژنها میتواند متصل شود.
تعداد کربن بر ویژگیهای آلکان ها چه تاثیری دارند؟
تعداد اتمهای کربن نقش بسیار مهمی را در رفتارهای هیدروکربن دارند. زیرا با تغییر تعداد کربن در آلکانها اندازه و جرم مولکولی آنها تغییر میکند. به همین دلیل برخی از رفتارهای آلکانها و به طور کلی هیدروکربنها ازجمله نیروی بین مولکولی، نقطه جوش و غیره تغییر میکند. به عنوان مثال با افزایش تعدد اتمهای کربن نقطه جوش و گرانروی آلکانها افزایش پیدا میکند اما تمایل آنها برای تبدیل به حالت گازی کاهش مییابد.
آیا وازلین یک هیدروکربن است؟
وازلین (نام تجاری) ترکیبی از هیدروکربنهای سنگین است که ویژگی روانکنندگی دارد.
نحوه نمایش آلکان ها چگونه است؟
آلکانها را برای نشان دادن تعداد و چگونگی اتصال اتمهای کربن و هیدروژن به دو صورت نمایش میدهند. اولی به صورت ساختاری و دیگری فرمول پیوند - خط است. در فرمول پیوند-خط پیوند میان اتمها با خط نشان داده میشود اما خبری از کربن و هیدروژن نیست. معمولا این نوع نمایش نسبت به فرمول ساختاری بیشتر رایج است و به همین دلیل اغلب برای نام گذاری آلکان ها اغلب از این سبک استفاده میشود.
آزمون نام گذاری آلکان ها
۱. کدام ویژگی ساختاری مشخصکننده آلکانها در شیمی آلی است؟
وجود گروههای آمین در مولکول
ترکیب شدن با فلزات قلیایی
داشتن حلقه ششوجهی در ساختار
وجود فقط پیوند یگانه بین اتمهای کربن
ویژگی ساختاری اصلی آلکانها «وجود فقط پیوند یگانه بین اتمهای کربن» است، زیرا این هیدروکربنهای اشباع تمام اتمهای کربن و هیدروژن را با پیوند یگانه به هم متصل میکنند. سایر ویژگیها مانند ساختار حلقهای ششوجهی، گروههای آمین یا ترکیب با فلزات قلیایی مربوط به گروههای دیگر ترکیبات آلی یا واکنشهای خاص هستند و به آلکانها اختصاص ندارند.
۲. در آلکانهای راستزنجیر با فرمول کلی ، چه ارتباطی میان تعداد اتمهای هیدروژن و کربن وجود دارد؟
تعداد هیدروژن همیشه نصف تعداد کربن است.
تعداد هیدروژن برابر تعداد کربن است.
تعداد هیدروژن کمتر از تعداد کربن است.
تعداد هیدروژن دو برابر تعداد کربن بعلاوه دو است.
در آلکانهای راستزنجیر، فرمول عمومی CₙH₂ₙ₊₂ نشان میدهد که تعداد هیدروژنها همیشه دو برابر تعداد کربنها بهعلاوه دو است. این رابطه دقیقاً نسبت هیدروژن به کربن را مشخص میکند و با افزایش هر واحد کربن، دو اتم هیدروژن به مولکول افزوده میشود. سایر ادعاها مانند «هیدروژن نصف کربن» یا «هیدروژن برابر کربن» با فرمول آلکانها سازگار نیستند و نادرست هستند.
۳. در فرایند نامگذاری آلکانهای شاخهدار، چرا تعیین زنجیره والد اهمیت دارد؟
زنجیره والد تعیین میکند کدام پیشوندها برای تعداد کربن به کار میروند.
زنجیره والد فقط برای آلکانهای ساده مورد نیاز است.
زنجیره والد باعث انتخاب درست شاخههای جانبی و موقعیت آنها میشود.
زنجیره والد مشخصکننده نوع ایزومر مورد نظر برای نامگذاری است.
تعیین زنجیره والد اهمیت دارد زیرا طولانیترین زنجیره کربنی بهعنوان مبنا، محل و نام شاخههای جانبی را مشخص میکند. این کار امکان نامگذاری و شمارهگذاری درست شاخهها را فراهم میکند و پایه تمام نامگذاریهای آلکانهای شاخهدار است.
۴. کدام تفاوت ساختاری اساسی میان آلکان و سیکلوآلکان از نظر نوع پیوندها و آرایش اتمها وجود دارد؟
سیکلوآلکانها فقط از اتم هیدروژن و آلکانها از کربن و هیدروژن تشکیل شدهاند.
آلکان دارای زنجیره باز و فقط پیوند یگانه است، سیکلوآلکان حلقوی و پیوندها نیز یگانهاند.
در آلکان پیوند دوگانه وجود دارد اما در سیکلوآلکان فقط پیوند یگانه دیده میشود.
آلکان و سیکلوآلکان هر دو فقط زنجیره شاخهدار دارند و نوع پیوند متفاوت است.
تفاوت اصلی این است که آلکانها ساختاری باز و زنجیرهای (خطی یا شاخهدار) دارند، در حالی که سیکلوآلکانها زنجیره کربنی بسته و حلقهای هستند. هر دو فقط دارای پیوند یگانه بین اتمهای کربناند و شامل هیدروژن هم میشوند؛ هیچکدام پیوند دوگانه ندارند.
۵. چرا در نامگذاری آلکانهای شاخهدار طبق قوانین IUPAC ترتیب الفبایی شاخهها رعایت میشود؟
برای جلوگیری از ابهام و یکنواخت شدن نام ترکیب
برای مشخصکردن محل دقیق شاخههای فرعی در ساختار
برای نشان دادن تعداد اتمهای کربن در زنجیره اصلی
برای تسهیل تشخیص گروه عملکردی در مولکول
هدف از رعایت ترتیب الفبایی شاخهها در نامگذاری آلکانهای شاخهدار طبق روش IUPAC، ایجاد نظم و حذف ابهام در نام نهایی ترکیب است. زمانی که چندین شاخه متفاوت وجود دارد، با چینش آنها براساس حروف الفبا، مرحله انتخاب نام برای یک مولکول منحصر به فرد و یکنواخت میشود و احتمال تفسیرهای مختلف یا سوء برداشت کاهش مییابد.
۶. در هنگام تبدیل متان به متیل، چه تغییری در فرمول شیمیایی و نام ترکیب رخ میدهد؟
یک هیدروژن از متان جدا و پسوند «ان» به «ایل» تبدیل میشود.
فرمول یک کربن و چهار هیدروژن باقی میماند و نام تغییری نمیکند.
تعداد کربن دوبرابر میشود و نام به اتان تغییر میکند.
ساختار حلقوی میشود و پسوند «ان» حفظ میشود.
زمانی که متان به متیل تبدیل میشود، یک اتم هیدروژن از آن حذف و فرمول شیمیایی تغییر میکند. پسوند نام از «ان» به «ایل» تغییر مییابد.
۷. زمانی که زنجیره اصلی دارای دو شاخه متیل و یک شاخه اتیل باشد، معیار ترتیب قرارگیری نام شاخهها در نامگذاری این ترکیب بر چه اساسی تعیین میشود؟
با توجه به اندازه شاخه فرعی بزرگتر
بر اساس تعداد اتمهای کربن هر شاخه
طبق حروف الفبای نام شاخهها
بر مبنای شماره محل شاخهها در زنجیره والد
در نامگذاری آلکانهای شاخهدار مطابق روش آیوپاک، زمانی که چند شاخه بر روی زنجیره اصلی وجود دارند، ترتیب قرارگیری نام شاخهها بر اساس ترتیب حروف الفبایی نام آنها تعیین میشود. بنابراین، بین «متیل» و «اتیل»، نام شاخهای که نامش از لحاظ حروف الفبا جلوتر باشد، مانند «اتیل»، ابتدا آورده میشود.
۸. در ترکیبات آلکان که یک اتم کلر (Cl) جایگزین شده باشد، نام آن طبق اصول نامگذاری چگونه باید نوشته شود تا جایگاه کلر مشخص شود؟
واژه کلرو ابتدا، سپس نام آلکان نوشته میشود بدون عدد.
شماره شاخه والد بعد از واژه کلرو ذکر میشود.
عدد محل پیوند کلر قبل از واژه کلرو آورده میشود.
نام آلکان قبل و کلرو بعد از آن بدون عدد میآید.
در نامگذاری آلکانهایی که یک اتم کلر دارند، باید عدد محل اتصال اتم کلر پیش از واژه «کلرو» ذکر شود تا موقعیت دقیق کلر در ساختار مولکول مشخص گردد. این شیوه با نامگذاری اصولی آیوپاک همخوانی دارد.
۹. اگر در نامگذاری یک آلکان شاخهدار زنجیره اصلی به اشتباه از انتهای دورتر شمارهگذاری شود، نتیجه آن چه خواهد بود؟
تعداد کربنهای زنجیره والد تغییر میکند.
شماره شاخهها بزرگتر از حالت درست خواهد بود.
شاخههای آلکیل به عنوان شاخه اصلی در نظر گرفته میشوند.
نام مولکول از لحاظ الفبایی تغییر میکند.
وقتی شمارهگذاری زنجیره اصلی یک آلکان شاخهدار از انتهای دورتر شروع شود، اعداد مربوط به محل شاخهها بزرگتر خواهد شد و ترتیب صحیح مطابق با قوانین آیوپاک رعایت نمیشود. این کار باعث میشود جایگاه شاخهها مطابق کمترین عدد ممکن نباشد. «نام مولکول از لحاظ الفبایی تغییر میکند» فقط زمانی رخ میدهد که نوع شاخهها تغییر کند نه محل شروع شمارهگذاری.
۱۰. برای تشخیص اینکه یک ترکیب ایزومر یک آلکان معین است، کدام ویژگی باید بین هر دو مشترک باشد؟
هر دو باید نام آیوپاک کاملا یکسانی داشته باشند.
هر دو باید ساختار زنجیره کربنی یکسانی داشته باشند.
هر دو باید نوع شاخهها و محل شاخهها یکسان داشته باشند.
هر دو باید تعداد اتم کربن و هیدروژن یکسان داشته باشند.
برای اینکه یک ترکیب بتواند ایزومر یک آلکان معین باشد، باید فرمول مولکولی همه عناصر آن (یعنی تعداد اتمهای کربن و هیدروژن) دقیقا برابر آلکان مورد نظر باشد. ساختار شاخهها، محل شاخه یا ترتیب زنجیره میتواند متفاوت باشد، اما شرط اصلی ایزومر بودن، یکسان بودن تعداد اتمهای کربن و هیدروژن است. بنابراین داشتن فرمول و تعداد اتمهای یکسان کلید تشخیص ایزومر بودن است.













خیلی عالی بود متشکرم از توضیح کامل شما
عالی بود خیلی کامل،واضح وبا مثالهای خوب،متشکرم
معذرت میخوام ۱_اتیل هم داریم روی آلکن؟
با سلام؛
اگر گروه اتیل ابتدای زنجیره ( روی کربن شماره ۱) قرار داشته باشد، به عنوان جزئی از زنجیره کربنی حساب می شود. به بیان دیگر، دو کربن اتیل نیز باید جزء زنجیره کربنی اصلی شمرده میشده و عملا گروه ۱ اتیل نمیتواند وجود داشته باشد.
با تشکر از همراهی شما با مجله فرادرس
بسیار عالی بود،بهتر از فیلم قابل فهم بود اینقد کامل نوشتید،با تشکر فراوان
بسیار عالی و کاربردی
فقط یه سوال داشتم اگر همزمان با هالوژن ها متیل هم درساختار مورد بحث وجود داشته باشد از نظر شماره که به آنها تعلق می گیرد آیا متیل بر هالوژن ها مقدم است ؟
آره گروه آلکیل بر هالوژن مقدم تر است
واقعا اینقدر شما قشنگ توضیح داده بودید ،من که هیچی حالیم نبود از الکان ها ولی یاد گرفتم ،واقعا عالی دستتون درد نکنه
بسیار عالی و کاربردی
خیلی خوب بودددد
جزوه بی نظیر طبقه بندی شده با مقال های طلایی
میبخشید زمانی که یک شاخه فرعی پیچیده داشته باشیم که با روش معمولی قابل نامگذاری نباشه ، باید اون شاخه رو چطوری نامگذاری کرد؟