ایزومر چیست؟‌ – به زبان ساده + انواع

در دنیای شیمی آلی، یون‌ها و مولکول‌هایی وجود دارند که تعداد یکسانی از اتم‌های یکسانی دارند اما دقیقا با یکدیگر برابر نیستند. برای مثال C₅H₁₂ می‌تواند فرمول شیمیایی بسته سه مولکول مختلف باشد که فرمول گسترده آن‌ها فرق دارد، این دسته مولکول‌ها ایزومر یکدیگر نامیده می‌شوند. اهمیت شناخت ایزومرها در این است که خواص زیستی، فیزیکی و شیمیایی متفاوتی دارند و در بسیاری از موارد نقطه ذوب، نقطه جوش، چگالی، حلالیت، نوع واکنش‌‌ها، میزان واکنش‌پذیری،‌ خاصیت دارویی، عملکرد آنزیم‌های زیستی و... در مورد آن‌ها فرق می‌کند. در ادامه در مورد چیستی ایزومر و انواع آن توضیح خواهیم داد.

ایزومر چیست ؟‌

«ایزومر» (Isomer) یا «همپار» به دو یا چند ترکیب از مولکول‌ها گفته می‌شود که فرمول شیمیایی یکسان دارند اما نحوه چیدمان اتم‌ها در آن‌ها متفاوت است. یعنی از نظر شکل ساختاری یا فضایی با یکدیگر فرق می‌کنند. برای مثال در آلکان‌ها، بوتان و ایزو-بوتان فرمول شیمیایی هر دو C₄H₁₀ است اما در بوتان، کربن‌ها به صورت راست‌زنجیر قرار گرفته‌اند و در ایزوبوتان، شاخه دارند.

فیلم آموزش شیمی آلی 1 – جامع و با نکات کاربردی در فرادرس

کلیک کنید

همین موضوع سبب می‌شود که تفاوت‌هایی بین این دو مولکول به وجود بیاید، مانند اینکه در ایزوبوتان به علت شاخه، مولکول‌ها سخت‌تر بهم نزدیک می‌شوند، درنتیجه ایزوبوتان در دمای $$-11.7$$ درجه سانتی‌گراد می‌جوشد اما نقطه جوش بوتان از آن بیشتر و در حدود $$-1$$ درجه سانتیگراد است.

واژه ایزومر اولین بار توسط شیمیدانی سوئدی به نام «جونز جیکوب برزلیوس» (Jöns Jacob Berzelius) استفاده شده است. این واژه از دو بخش «ایزو» از ریشه یونانی «Isos» و «مر» از ریشه «Meros» تشکیل می‌شود که به ترتیب به معنی «یکسان» و «بخش» هستند و در کل معنی «بخش‌های یکسان» می‌دهد.

انواع ایزومر

ایزومرها به طور کلی به دو دسته «ایزومرهای ساختاری» (Structural Isomers) و «ایزومرهای فضایی» (Stereoisomeres) تقسیم می‌شوند. هر کدام از این دو شکل، خود انواعی دارند. برای مشاهده نمودار خلاصه انواع ایزومر، بر روی تصویر زیر کلیک کنید.

انواع ایزومر های ساختاری

در ایزومرهای ساختاری، محل قرارگیری یک اتم یا دسته‌ای از اتم‌ها تغییر می‌کند، درواقع می‌توان گفت اتم‌ها به شکل متفاوتی بهم متصل می‌شوند. برای مثال 2-متیل‌پروپن، ۱-بوتن، متیل‌سیکلوپروپان و سیکلوبوتان همگی فرمول شیمیایی C₄H₈ دارند و ایزومر ساختاری یکدیگرند اما شکل ظاهری آن‌ها کاملا متفاوت است.

ایزومرهای ساختاری به سه گروه تقسیم می‌شوند:

1. ایزومرهای زنجیری (اسکلتی)
2. ایزومرهای موقعیتی
3. ایزومرهای گروه عاملی

ایزومر های زنجیری

«ایزومرهای زنجیری یا اسکلتی» (Chain Isomers یا Skeletal Isomerism) گروهی از ایزومرهای ساختاری ‌هستند که در آرایش اسکلت کربنی‌ خود با هم تفاوت دارند. در بسیاری از موارد، این تفاوت به شکل وجود شاخه‌های کربنی بر روی زنجیره اصلی دیده می‌شود، یعنی تعداد و محل شاخه‌های آن‌ها با هم فرق می‌کند.

فیلم آموزش شیمی آلی 2 – به زبان ساده در فرادرس

کلیک کنید

برای مثال در تصویر زیر، پنتان شکل کاملا راست‌زنجیر فرمول شیمیایی C₅H₁₂ است، در ۲-متیل‌بوتان با همین فرمول شیمیایی، یک شاخه متیل روی کربن دوم دیده می‌شود و در ۲-۲-دی‌متیل‌پروپان، به جای یک شاخه متیل، دو شاخهدیده می‌شود.

تعداد ایزومرهای ساختاری در آلکان‌ها از فرمول خاصی تبعیت می‌کند. متان، اتان و پروپان ایزومر ندارند اما از بوتان به بعد، تعداد ایزومرهای ساختای در آلکان‌ها برابر با $$2^{n-4}+1$$ است و با افزوده شدن کربن به زنجیره، به‌شدت افزایش می‌یابد. تعداد ایزومرهای ساختاری ده آلکان اول در جدول زیر دیده می‌شود.

همان‌طور که در مورد بوتان و ایزوبوتان بیان شد، هرچقدر یک زنجیره کربنی شاخه‌دارتر باشد، شکل فضایی‌اش باعث می‌شود مولکول‌ها کمتر بتوانند بهم نزدیک شوند. درنتیجه نقطه ذوب و جوش پایین‌تری خواهد داشت. برای مثال نقطه ذوب ۲-۲-دی‌متیل‌پروپان از پنتان کمتر خواهد بود.

ایزومر های موقعیتی

«ایزومرهای موقعیتی» (Positional Isomers) گروه‌های عاملی یکسانی دارند که در موقعیت‌های متفاوتی از زنجیره کربنی قرار گرفته‌اند. برای مثال هم در ۱-بروموپنتان و ۲-بروموپنتان، گروه عاملی هر دو برم (Br) است اما در یکی بر روی کربن اول و در دیگری بر روی کربن دوم متصل است.

مثال‌های دیگری از ایزومرهای موقعیتی را می‌توانید در تصویر زیر مشاهده کنید:

در آلکن‌ها و آلکین‌ها، پیوند دوگانه و سه‌گانه خود نوعی گروه عاملی به شمار می‌آیند و با تغییر محل پیوند، ایزومر مولکول ساخته می‌شود.

ایزومر های عاملی

ایزومرهای عاملی (Functional Isomers) ایزومرهایی هستند که به خاطر تغییر موقعیت اتم‌هایشان، گروه‌های عاملی متفاوت دارند. گروه‌ عاملی در شیمی به دسته‌های شناخته‌شده‌ای از مولکول‌ها گفته می‌شود که بر روی نوع و میزان واکنش‌پذیری مولکول اثر بسیار زیادی می‌گذارد. هر گروه عاملی ویژگی‌های خاص خودش را دارد و از بین این گروه‌ها می‌توان آمین‌، آمید، کربوکسیلیک‌اسید، هیدروکسیل‌ و... را نام برد. به علت تاثیر بالای گروه عاملی روی مولکول، خواص ایزومرهای عاملی می‌تواند بسیار متفاوت باشد.

الکل‌ها که با تغییر موقعیت اکسیژن خود، به اتر تبدیل می‌شوند، مثالی از ایزومرهای عاملی هستند. به عنوان مثال دیگر می‌توان آلدهیدها را نام برد که با تغییر موقعیت اکسیژن خود، به کتون تبدیل می‌شوند. در تصویر زیر نحوه تبدیل این دو مثال نشان داده شده است.

یکی از رایج‌ترین ایزومری‌های عاملی در آلکن‌ها، به شکل سیکلوآلکان‌ها (Cycloalkans) دیده می‌شود. فرمول شیمیایی آلکن‌ها و سیکلوهگزان‌ها هر دو به شکل C_nH_2n است اما چون پیوند دوگانه در سیکلوهگزان‌ها وجود ندارد، پس ایزومر عاملی همدیگرند. سیکلوهگزان‌ها خود می‌توانند به شکل‌های مختلفی دربیایند، مثلا در شکل زیر پنج نوع سیکلوهگزان سیکلوپنان، متیل‌سیکلوبوتان، ۱-۱-دی‌متیل‌سیکلوپروپان، ۱-۲‌-دی‌متیل‌سیکلوپروپان و اتیل‌سیکلوپروپان، نسبت به ۱-پنتن، ۲-پنتن و انواع بوتن ایزومر عاملی هستند و همگی فرمول C_۵H_۱۰ دارند.

در این تصویر انواع دیگر ایزومرهای ساختاری نیز دیده می‌شود. حالت‌های شاخه‌دار و راست‌زنجیر پنج کربنه مانند ۱-پنتن و ۲-متیل-۱-بوتن نیز ایزومر زنجیری هم هستند.

فیلم آموزش شناسایی ترکیبات آلی – جامع و کاربردی در فرادرس

کلیک کنید

حالت‌های شاخه‌دار در بوتن (و یا انواع راست زنجیر پنتن) مثل ۲-متیل-۱-بوتن، ۲-متیل-۲-بوتن و ۳-متیل-۱-بوتن ایزومر موقعیتی همدیگرند زیرا ساختار زنجیره کربنی تغییر نکرده است و محل پیوند دوگانه تفاوت دارد.

توتومر چیست ؟