کربوهیدرات ها – به زبان ساده

سیب زمینی از چه ترکیباتی تشکیل شده است؟ علاوه بر آب که درصد زیادی از وزن سیب زمینی را به خود اختصاص داده است، مقدار کمی چربی و پروتئین و مقدار بسیار زیادی از وزن آن را «کربوهیدرات ها» (Carbohydrate) را می‌سازند. برخی از کربوهیدرات ها درون سیب زمینی به شکل قند هستند که همین امر باعث می‌شود که سیب زمینی به عنوان یک منبع آماده سوخت بدن تلقی شود. مقداری از کربوهیدرات های بافت سیب زمینی از فیبرها ساخته شده‌اند که این فیبرها شامل پلیمرهای طویل «سلولزی» (Cellulose) هستند و دیواره سلول‌های سیب زمینی را تشکیل می‌دهند.

اکثر کربوهیدرات های سیب زمینی به شکل «نشاسته» (Starch) هستند، نشاسته پلیمرهای طویلی است که از به هم پیوستن مولکول‌های «گلوکوز» (Glucose) تشکیل می‌شوند و شکل اصلی ذخیره انرژی در بدن به شمار می‌آیند.

زمانی که فردی سیب زمینی را به شکل‌های مختلف آن مصرف می‌کند، آنزیم‌های گوارش غذا در طول دستگاه گوارش فعالیت خود را آغاز کرده و زنجیره‌های طویل گلوکوز را می‌شکنند و آن‌ها را به مولکول‌های کوچک و قابل جذب برای سلول‌های بدن تبدیل می‌کنند.

کربوهیدرات ها چه ترکیباتی هستند؟

کربوهیدرات ها مولکول‌های زیستی تشکیل شده از اتم‌های کربن، هیدروژن و اکسیژن هستند یا به عبارت دیگر، کربوهیدرات ها از ترکیب اتم کربن با مولکول آب ایجاد می‌شوند.

همین ترکیب باعث نام گذرای این مولکول‌های زیستی شده است. زنجیره کربوهیدرات ها طول‌های متفاوتی دارد. از نظر زیستی این زنجیره‌های کربوهیدراتی به سه گروه دسته‌بندی می‌شوند:

• مونوساکارید (Monosaccharides)
• دی‌ساکارید (Disaccharides)
• پلی‌ساکارید (Polysaccharide)

در این مطلب به بررسی ساختاری و چگونگی تشکیل این کربوهیدرات ها می‌پردازیم و نقش این مولکول‌های زیستی را در تامین انرژی بدن انسان بیان می‌کنیم.

مونوساکاریدها

مونوسارکاریدها (مونو به معنی یک و ساکارید به معنی قند است) گروهی از کربوهیدرات ها با ساختمان ساده‌ای هستند که «گلوکوزها» (Glucose) متداول‌ترین آن‌ها محسوب می‌شوند. تمام مونوساکاریدها در ساختار خود از فرمول CH₂​O)n) پیروی می‌کنند. مونوساکارید در حالت کلی بین ۳ تا ۷ اتم کربن دارند.

فیلم آموزش کربوهیدرات‌ ها + انواع، ساختار و کاربردها (رایگان) در فرادرس

کلیک کنید

بیشتر اتم‌های اکسیژن در این ترکیبات در قالب گروه هیدروکسیل (OH) قرار دارند اما تنها یکی از اتم‌های کربن در گروه عاملی کربونیل (C=O) وارد ساختمان مونوساکاریدها می‌شوند. محل قرارگیری گروه کربونیل در زنجیره کربوهیدرات ها، آن‌ها را به دو دسته تقسیم می‌کند:

• اگر قند یک گروه «آلدهید» (Aldehyde) داشته باشد، این بدین معنا است که کربنِ گروه کربونیل، آخرین اتم در زنجیره مونوساکارید است و این نوع مونوساکاریدها به نام «آلدوزها» (Aldose) شناخته می‌شوند.
• اگر اتم کربنِ گروه کربونیل، در میانه زنجیره مونوساکارید قرار گیرد و دو اتم کربن دیگر در دو انتهای زنجیره جای گیرند، گروه‌های «کتونی» (Ketone) ایجاد می‌شوند و مونوساکارید حاصل از آن را نیز «کتوز» (Ketose) می‌گویند.

این کربوهیدرات ها بر اساس تعداد کربن‌هایشان نیز نامگذاری می‌شوند:

• قند سه کربنه تریوز (Trioses)
• قند پنج کربنه پنتوز (Pentoses)
• قند شش کربنه هگزوز (Hexoses)

گلوکوز و ایزومرهای آن

گلوکوز یکی از مهم‌ترین ترکیبات کربوهیدارت‌ها است. این قند دارای شش اتم کربن با فرمول شیمیایی C₆​H_12​O₆ است. از دیگر قندهای متداول در مونوساکاریدها می‌توان به «گالاکتوز» (Galactose) و «فروکتوز» (Fructose) اشاره کرد. گالاکتوز بخشی از قند «لاکتوز» (Lactose) را می‌سازد که قند موجود در شیر است و فروکتوز قند موجود در میوه محسوب می‌شود.

گلوکوز، گالاکتوز و فروکتوز همگی فرمول شیمیایی یکسانی دارند. تفاوت این قندها در سازماندهی و جای گیری اتم‌های آن‌ها است، به همین دلیل این مولکول‌ها «ایزومر» (Isomers) یا هم پار یکدیگر به شمار می‌آیند. فروکتوز «ایزومرهای ساختاری» (Structural Isomer) گلوکوز و گالاکتوز است. ایزومر ساختاری به این معنا است که اتم‌های فروکتوز با ترتیبی متفاوت از گلوکوز و گالاکتوز کنار هم قرار گرفته‌اند.

گلوکوز و گالاکتوز «ایزومرهای فضایی» (Stereoisomers) یکدیگر هستند، یعنی اتم‌های آن‌ها ترتیب قرارگیری یکسانی دارند اما نحوه سازماندهی اتم‌های آن‌ها حول یک اتم محوری در فضا یا به صورت سه بعدی با هم متفاوت است. این ایزومر فضایی را در ساختمان گلوکوز و گالاکتوز به صورت تغییر جهت گروه هیدروکسیل می‌توان مشاهده کرد(در شکل با رنگ قرمز مشخص شده است).

این تغییر کوچک باعث می‌شود که آنزیم‌ها در طول یک واکنش شیمیایی بتوانند به راحتی گلوکوز را از گالاکتوز تشخیص دهند.

ساختارهای حلقوی قندها

تمام کربوهیدرات هایی که تا الان بررسی کردیم، ساختمان کاملا خطی (زنجیره‌ای) داشتند، در حالی که قندها در کتب و منابع مختلف اغلب به شکل ساختارهای حلقوی دیده می‌شوند. در واقع هر دو شکل و ساختمان برای مولکول‌های قند صحیح است. قندهای ۵ و ۶ کربنی به هر دو صورت زنجیره خطی و حلقوی (تک حلقه یا دو حلقه) می‌توانند وجود داشته باشند.

این دو فرم از ساختمان قندها در تعادل با هم هستند اما اغلب این تعادل به سمت ساختارهای حلقوی (به خصوص در محیط‌های آبی یا محلول‌هایی با پایه آب) متمایل است. برای مثال، ساختمان گلوکوز در محلول‌ها بیشتر به شکل حلقه ۶ تایی است. بیش از ۹۹ درصد گلوکوز به همین شکل حلقوی در مواد و محلول‌های مختلف یافت می‌شوند.

زمانی که گلوکوز به شکل حلقه شش تایی وجود دارد، می‌تواند به دو فرم با ویژگی‌های متفاوت دیده شود. در طول تشکیل حلقه، اکسیژنِ گروه کربونیل که به گروه هیدروکسیل تبدیل شده در بالای حلقه (در همان سمتی که گروه CH₂​OH قرار دارد) یا در پایین حلقه (در سمت مخالف گروه CH₂​OH) جای می‌گیرد.

زمانی که گروه هیدروکسیل پایین حلقه است، گفته می‌شود که گلوکوز در حالت آلفا قرار دارد و زمانی که هیدروکسیل در بالا جای می‌گیرد، گلوکوز به شکل بتا وجود دارد.

دی‌‌ساکاریدها

دی‌‌ساکارید‌ها زمانی تشکیل می‌شوند که دو مونوساکارید با یکدیگر از طریق واکنش «دهیدراسیون» (Dehydration Reaction) بپیوندند. به این واکنش، «واکنش تراکمی» (Condensation Reaction) یا آب‌گیری گفته می‌شود.

فیلم آموزش بیوشیمی کربوهیدرات و لیپید در فرادرس

کلیک کنید

در طول این واکنش، گروه هیدروکسیلِ یکی از مونوساکاریدها با هیدروژنِ مونوساکارید دیگر ترکیب شده و یک مولکول آب آزاد می‌شود، در این حین نیز یک پیوند کووالانسی بین دو مونوساکارید به نام «پیوند گلیکوزیدی» (Glycosidic Linkage) شکل می‌گیرد.

برای مثال، در شکل زیر دو مونوساکارید گلوکوز و فروکتوز نشان داده شده است که در طی واکنش دهیدراسیون و تولید یک مولکول آب، دی‌ساکارید «ساکاروز» (Sucrose) را می‌سازند.

در برخی موارد، اینکه کدام کربن از هر مونوساکارید در پیوند گلیکوزیدی شرکت کرده، اهمیت دارد. هر اتم کربن در مونوساکاریدها با یک عدد نامگذاری می‌شوند. این نامگذاری از سمت نزدیک‌ترین کربن به گروه کربونیل (زمانی که قند به شکل خطی است) شروع می‌شود. همان طور که در شکل مشخص است نامگذاری کربن‌ها در دی‌ساکارید ساکاروز به این صورت است که کربن شماره یک از گلوکوز با کربن شماره دو از فروکتوز پیوند برقرار می‌کنند، در این حالت است که به پیوند تشکیل شده پیوند ۱-۲ گلیکوزیدی می‌گویند.

لاکتوز، «مالتوز» (Maltose) و ساکاروز از فراوان‌ترین دی‌ساکاریدها به شمار می‌روند. لاکتوز دی‌ساکاریدی است که از ترکیب گلوکوز و گالاکتوز تشکیل شده و به صورت طبیعی در شیر وجود دارد. برخی از افراد در بزرگسالی قادر به هضم لاکتوز نیستند که به این حالت «عدم تحمل لاکتوز» (Lactose intolerance) یا «حساسیت به لاکتوز» می‌گویند. در این افراد آنزیم لاکتاز که تجزیه کننده قند لاکتوز است، دچار نقص شده و با مصرف مواد حاوی قند لاکتوز مانند شیر این افراد دچار عوارض گوارشی متعددی می‌شوند.

مالتوز یا قند مالت، دی‌ساکاریدی است که از دو قند گلوکوز در کنار هم ساخته می‌شود. معروف‌ترین دی‌ساکارید نیز ساکاروز است که از دو مونوساکارید گلوکوز و فروکتوز به وجود می‌آید.

پلی‌ساکاریدها

زنجیره طویلی از مونوساکاریدها، زمانی که با پیوندهای گلیکوزیدی به هم متصل می‌شوند، گروهی از کربوهیدرات ها به نام پلی‌ساکارید‌ها را می‌سازند. زنجیره پلی‌ساکاریدها ممکن است شاخه دار یا بدون شاخه باشد و از انواع متفاوتی از مونوساکاریدها تشکیل شود.

در پلی‌ساکاریدها، زمانی که تعداد بالایی از مونوساکارید در کنار هم قرار گیرند، ممکن است وزن مولکولی این ترکیبات بسیار زیاد شود، به طوری که گاهی وزن مولکولی آن‌ها به بیش از ۱۰۰٫۰۰۰ دالتون می‌رسد.

نشاسته، «گلیکوژن» (Glycogen)، سلولز و «کیتین» (Chitin) از مهم‌ترین پلی‌ساکاریدهای موجود در ارگانیسم‌های زنده به شمار می‌آیند.

پلی‌ساکاریدهای ذخیره‌ای

نشاسته شکل ذخیره شده قند در گیاهان است و از ترکیب دو پلی‌ساکارید «آمیلوز» (Amylose) و «آمیلوپکتین» (Amylopectin) ساخته شده است. این دو پلی سارکارید از واحدهای مونومری گلوکوز تشکیل می‌شوند.

گیاهان با استفاده از به دام انداختن انرژی خورشید در طی فرایند فتوسنتز قادر به تولید گلوکوز هستند. گلوکوزهایی که مازاد نیاز گیاهان در فتوسنتز ساخته می‌شوند، به عنوان منبع انرژی در آن‌ها ذخیره می‌شوند. ذخیره سازی این مونوساکاریدها در گیاهان به شکل نشاسته است و در قسمت‌های مختلف گیاه مانند ریشه و دانه انباشته می‌شوند.

نشاسته‌‌هایی که در دانه‌ها انبار می‌شوند، برای تغذیه جوانه گیاه و ایجاد گیاه جدید استفاده می‌شوند و همچنین می‌توانند غذای انسان‌ها و حیوانات را تامین کنند.

نشاسته  موجود در گیاهان، در بدن انسان‌ها و حیواناتی که از آن‌ها تغذیه می‌کنند، توسط آنزیم‌های گوارشی به مونومرهای گلوکوز شکسته می‌شوند.

در نشاسته مونومرهای گلوکوز به شکل آلفا هستند (یعنی گروه هیدروکسیل کربن یک به سمت پایین حلقه قرار دارد). پیوندی که در این پلی‌ساکارید مشاهده می‌شود به صورت ۱-۴ گلیکوزیدی است به طوری که اتم‌های کربن ۱ و ۴ از دو مونومر با هم یک پیوند گلیکوزیدی می‌سازند.

• آمیلوز: این پلی‌ساکارید شامل زنجیره‌ای از مونومرهای بدون شاخه گلوکوز هستند که با پیوند ۱-۴ گلیکوزیدی در کنار هم قرار گرفته‌اند.
• آمیلوپکتین: این ترکیب یک پلی‌ساکارید شاخه‌ای است. اکثر مونومرهای آمیلوپکتین با پیوند ۱-۴ گلیکوزیدی به هم متصل شده‌اند اما در نواحی از این ترکیب که شاخه تشکیل شده، پیوندها از نوع ۱-۶ گلیکوزید است.

به دلیل نحوه قرار گرفتن مونومرهای این پلی‌ساکاریدها، آمیلوز و آمیلوپکتین اغلب ساختار مارپیچی دارند. این ساختارها در شکل زیر نشان داده شده است.

گلیکوژن شکل ذخیره سازی گلوکوز در بدن انسان‌ها و سایر مهره داران به شمار می‌آید. گلیکوژن نیز مانند نشاسته پلیمری تشکیل شده از مونومرهای گلوکوز است و این ترکیب شاخه‌های بیشتر و سنگین‌تری نسبت به آمیلوپکتین در ساختار خود دارد.

گلیکوژن در بدن انسان در بافت کبد و سلول‌های ماهیچه‌ای وجود دارد. زمانی که گلوکوز خون کاهش می‌یابد، گلیکوژن طی واکنش هیدرولیز شکسته شده و مونومرهای گلوکوز را آزاد می‌کند و در این حالت گلوکوز توسط سلول‌ها جذب شده و به عنوان سوخت برای انجام واکنش‌های حیاتی سلولی مورد مصرف قرار می‌گیرد.

پلی‌ساکاریدهای ساختاری

اگرچه ذخیره انرژی یکی از مهم‌ترین نقش‌هایی است که پلی‌ساکاریدها بر عهده دارند اما آن‌ها می‌توانند برای عملکرد مهم دیگری نیز در موجودات زنده مورد استفاده قرار گیرند. پلی‌ساکاریدها در ایجاد دیواره سلولی در موجودات مختلف به کار گرفته می‌شوند.

سلولز مثال خوبی از پلی‌ساکاریدهای ساختاری است، این پلی‌ساکارید ترکیب اصلی دیواره سلولی در گیاهان را تشکیل می‌دهد. سلولز ساختاری سخت و محکم دارد که تمام سلول‌های گیاهی را احاطه می‌کند (در واقع سلولز عامل ایجاد ساختمانی ترد در سبزیجاتی مانند کاهو است).

چوب و کاغذ از سلولز ساخته شده‌اند. این ترکیب در ساختار خود دارای زنجیره‌ای بدون شاخه است که در آن مونومرهای گلوکوز با پیوندهای ۱-۴ گلیکوزیدی در کنار هم قرار دارند.

برخلاف آمیلوز، سلولز از مونومرهای گلوکوز به شکل بتا تشکیل شده است و به همین دلیل ویژگی‌های بسیار متفاوتی را از آمیلوز و نشاسته نشان می‌دهد. هر مونومر گلوکوز در زنجیره، نسبت به مونومر مجاور خود در سطح بالاتری قرار دارد و این امر باعث می‌شود که سلولز به شکل یک زنجیره خطی و بدون پیچ خوردگی وجود داشته باشد. این زنجیره‌ها به شکل شبکه‌ای در کنار هم، توسط دسته‌های موازی از زنجیره‌های خطی که با پیوند هیدروژنی (بین گروه‌های هیدروکسیل) به هم متصل شده‌اند، شکل می‌گیرند. ایجاد این شبکه‌ها باعث می‌شود که سلولز ساختار محکمی داشته باشد که برای سلول‌های گیاهی از اهمیت ویژه‌ای برخوردار است.

پیوندهای بتا گلیکوزیدی در سلولز با آنزیم‌های بدن انسان قابل تجزیه نیستند، بنابراین انسان‌ها نمی‌توانند سلولزها را هضم کنند. این امر بدین معنی نیست که در رژیم غذایی انسان سلولز وجود ندارد، بلکه ترکیبات سلولزی در مواد غذایی انسان فقط از طول لوله‌های گوارشی به عنوان مواد غیر قابل هضم و فیبرهای نامحلول عبور می‌کنند.

برخی از علف خوران مانند گاو، کوآلا، بوفالو و اسب باکتری‌های خاصی در دستگاه گوارش خود دارند که آن‌ها را قادر می‌سازند که سلولزها را تجزیه کنند. این باکتری‌ها سلولزها را به مونومرهای گلوکوز می‌شکنند.

حشرات چوب خوار مانند موریانه‌ها نیز می‌تواند سلولز را به کمک میکروارگانیسم‌های ویژ‌ه‌ای که در روده آن‌ها وجود دارند، تجزیه کنند.

پلی‌ساکارید ساختاری سلولز به طور اختصاصی در گیاهان یافت می‌شوند، در حالی که پلی‌ساکاریدهای ساختاری دیگری نیز وجود دارند که در گونه‌های غیر گیاهی دیده می‌شوند. برای مثال، بندپایان (مانند حشرات و سخت پوستان) دارای اسکلت خارجی سختی هستند که «استخوان بندی بیرونی» (Exoskeleton) نام دارد. این استخوان بندی بخش‌های نرم داخلی بدن آن‌ها را محافظت می‌کند. این اسکلت بیرونی از پلی‌ساکاریدی به نام کیتین ساخته شده است. کیتین از نظر ساختار مشابه سلولز است اما از مونومرهای گلوکوزی متفاوتی ساخته شده که گروه‌های عاملی نیتروژنی دارند. کیتین به عنوان ترکیب اصلی دیواره سلولی در قارچ‌ها به شماره می‌آید.

اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، مطالب و آموزش‌های زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:

• مجموعه آموزش‌های زیست‌شناسی
• آموزش زیست شناسی سلولی (Cell Biology)
• مجموعه آموزش‌های علوم پزشکی
• سلول چیست؟ -- از صفر تا صد
• DNA چیست؟ -- از صفر تا صد
• لیپید چیست؟ -- به زبان ساده

^^