آموزش نام گذاری استرها – به زبان ساده + مثال

نام‌ گذاری استرها، به‌ عنوان یک گروه عاملی پرکاربرد، از مقوله‌های مهمِ علم شیمی قلمداد می‌شود که نیازمند داشتن دیدی عمیق و دقیق به ساختار آن‌ها است. در یک نگاه کلی، استرها از الکل و اسید کربوکسیلیک ساخته می‌شوند که برای نام‌گذاری آن‌ها از نام این دو قسمت بر مبنای الگوی مشخصی بهره می‌گیریم. از جمله روش‌های نام‌گذاری که محوریت مقاله حاضر را شکل می‌دهد، شیوه‌نامه نام‌گذاری آیوپاک، نام‌‌گذاری بر اساس اصول جهانی صادر شده از طرف اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC) است که به آموزش این مقوله با تحلیل مثال‌هایی به جهت انتقال سریع و صحیح مفهوم می‌پردازیم. پس اگر می‌خواهید با نحوه نام گذاری استرها آشنا شوید، این مطلب را تا انتها دنبال کنید.

نام‌ گذاری استرها

در حالت کلی، دو نوع شیوه نام‌گذاری برای استرها داریم.

• نام‌گذاری آیوپاک

فیلم آموزش شیمی ۲ – پایه یازدهم | رشته علوم تجربی و ریاضی و فیزیک در فرادرس

کلیک کنید

این شیوه توسط اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی، International Union of Pure and Applied Chemistry که نام انگلیسی $$IUPAC$$ سرواژه این عبارت است، ارائه می‌شود. آیوپاک عهده‌دار از جمله نامگذاری ترکیبات شیمیایی است که به تشریح شیوه‌نامه آن در مورد نام‌گذاری استرها خواهیم پرداخت.

• نام‌گذاری رایجِ تجاری

این شیوه، قدیمی‌تر و رایج‌تر و در عرصه تجارت کاربردی‌تر است.

 آموزش نام‌ گذاری استرها با روش آیوپاک

فرم کلی مولکول استر $$RCOOR^{\prime}$$ یا همان $$R-COO-R^{\prime}$$ یا $$R-CO_{2}-R^{\prime}$$ است و اگر بخواهیم ساختار مولکولی آن را شبیه‌سازی کنیم به قرار زیر خواهد بود.

همان‌طور که در بالا متوجه شدیم، استرها از دو مولکول مختلف ساخته می‌شوند:

•  اسید کربوکسیلیک
• الکل

نام آن‌ها نیز دوقسمتی و نشان‌دهنده این دو مولکول است. نام کلی گروه عاملی استر بر وزن آلکیل آلکانوات (Alkyl Alkanoate) نوشته می‌شود.

• آلکیل (Alkyl): قسمت اولِ نام استرها، از نام الکل گرفته می‌شود و به پسوند «-یل» در فارسی و «$$-yl$$» در انگلیسی ختم می‌شود، بر وزن آلکیل.
• آلکانوات (Alkanoate): قسمت دومِ نام استرها، از نام اسید کربوکسیلیک گرفته می‌شود و به پسوند «-انوات» در فارسی و «$$-oate$$» در انگلیسی ختم می‌شود، بر وزن آلکانوات.

تا اینجای کار متوجه شدیم هر زمانی با نام‌گذاری گروه عاملی استری مواجه باشیم، لازم است به الگوی آلکیل آلکانوات برسیم یعنی نام استر ما بر وزن آلکیل آلکانوات خواهد بود. پس لازم است آلکیل و آلکانوات را پیدا کرده و در کنار هم بنویسیم و نیز یاد گرفتیم آلکیل نشان‌دهنده قسمت الکل و آلکانوات نشان‌دهنده قسمت اسید است.

مراحل کار نام گذاری استرها به روش آیوپاک

در این قسمت به سراغ مراحل نام‌گذاری بر مبنای شیوه‌نامه آیوپاک می‌رویم.

فیلم آموزش مبانی سنتز در شیمی آلی در فرادرس

کلیک کنید

مرحله اول: تفکیک بخش الکل و بخش اسید کربوکسیلیک

قدم نخست و بسیار مهم و در عین حال ساده در نام‌گذاری یک گروه عاملی استری، تشخیص صحیحِ بخشِ الکل و بخش اسید کربوکسیلیک برای رسیدن به نام آلکیل و آلکانوات است.

برای تشخیص این دو قسمت:

• ابتدا پیوند استری (Ester Bond)، پیوند یگانه اتم کربن با اکسیژن ($$C-O$$) را شناسایی می ‌کنیم که در شکل‌های مختلف نمایش استر، به‌ سادگی قابل تشخیص است.

پیوند مذکور در مثال زیر که مربوط به ساختار نوعی استر (متیل اتانوات) است، مشخص شده است.

• از وسط این قسمت، ساختار مولکول را به دو قسمت جدا می‌کنیم:

1. یک بخش شامل پیوند دوگانه بین اکسیژن و کربن با نام گروه عاملی کربونیل ($$C=O$$)، مربوط به اسید کربوکسیلیک است.
2. بخشِ بعدی مولکول، یعنی بخشِ متصل به اکسیژنِ با پیوند یگانه، مربوط به الکل است.

این دو قسمت، در فرم کلی ساختار استر، در شکل زیر نشان داده می‌شود.

در مثال استرِ متیل اتانوات، این دو قسمت را مشخص می‌کنیم.

مرحله دوم: نام‌گذاری قسمت آلکیل

در مرحله بعدی، پس از تشخیص بخش مربوط به الکل و اسید کربوکسیلیک، به سراغ نام‌گذاری قسمت آلکیل می‌رویم. یعنی بخش نخستِ فرمول عمومی آلکیل آلکانوات که نشان‌دهنده قسمت الکل است.

روش کار به این صورت است که تعداد اتم کربن در زنجیره کربنی بخش برگرفته شده از الکل را بر وزن آلکیل خواهیم نوشت. یعنی تعداد اتم کربن به یونانی + پسوند «-یل». برای مثال اگر قسمت الکل مولکول استرِ ما دارای چهار اتم کربن باشد، بوتیل (Butyl) (بوت _ یل) و اگر دارای پنج اتم کربن باشد، پنتیل (Pentyl) (پنت + یل) خواهد بود و به همین ترتیب برای سایر زنجیره‌های کربنی در این بخش از مولکول.

حال اگر به مثال متیل اتانوات برگردیم، همان‌طور که در تصویر می‌بینیم، در قسمت الکل، یک اتم کربن داریم که آن را بر وزن آلکیل می‌بریم یعنی ریشه «مِت» ($$-meth$$) - نشان‌دهنده یک اتم کربن - و پسوند «یل» را کنار هم می‌گذاریم و به نام «متیل» (Methyl) می‌رسیم (مت + یل).

مرحله سوم: نام‌گذاری قسمت آلکانوات

برای نام‌گذاری این قسمت، تعداد کربن‌های زنجیره کربنی قسمت اسید کربوکسیلیک را به وزن آلکانوات می‌رسانیم. یعنی تعداد اتم کربن به یونانی + پسوند «-انوات».

به‌ عنوان مثال اگر قسمت اسید کربوکسیلیک مولکول استرِ ما دارای چهار اتم کربن باشد، بوتانوات (Butanoate) (بوت _ انوات) و اگر دارای پنج اتم کربن باشد، پنتانوات (Pentanoate) (پنت + انوات) خواهد بود و به همین ترتیب برای سایر زنجیره‌های کربنی در قسمت اسید کربوکسیلیک.

در مثال متیل اتانوات، در قسمت اسید کربوکسیلیک، که در تصویر می‌بینیم، دو اتم کربن داریم که آن را بر وزن آلکانوات می‌بریم. یعنی ریشه «اِت» ($$-eth$$) - نشان‌دهنده دو اتم کربن - و پسوند را کنار هم می‌گذاریم و به نام «اتانوات» (Ethanoate) می‌رسیم (ات + انوات).

مرحله چهارم: نوشتن نام دو قسمت در کنار هم

در مرحله آخر، با نوشتن نام این دو قسمت به دست آمده در کنار هم به نام استر بر وزن آلکیل آلکانوات می‌رسیم.

اگر مراحل بالا را در مثال اتیل اتانوات پیاده کنیم، خواهیم داشت:

• قسمت آلکیل: دارای یک اتم کربن: متیل (Methyl)
• قسمت آلکانوات: دارای دو اتم کربن: اتانوات (Ethanoate)
• نام استر: متیل اتانوات (Methyl Ethanoate) 

نکته بسیار مهم: الزاما بخش الکل و بخش  اسید کربوکسیلیک در سمت خاصی - راست یا چپ - نیستند و لازم است به تفکیک درست این قسمت‌ها مبتنی بر پیوندها توجه داشته باشیم.

یادآوری: پیشوندهای مورد استفاده برای نمایش تعداد اتم کربن در زنجیره‌های مد نظر - برگرفته از نام‌های یونانی - که لازم است به خاطر بسپاریم.

مثال: با توجه به قوانین آیوپاک، استر زیر را نام‌گذاری می‌کنیم.

پاسخِ سریع

می‌خواهیم به الگوی آلکیل آلکانواتِ مولکول برسیم. با توجه به بخش‌بندی زیر داریم:

• آلکیل: قسمت الکل: قسمت متصل به اکسیژنِ با پیوند یگانه: دارای ۴ اتم کربن: بوتیل (بوت + یل) (Butyl)
• آلکانوات: قسمت اسید کربوکسیلیک: دارای ۳ اتم کربن: پروپانوات (پروپ + انوات) (Propanoate)
• نام استر: دو قسمت بالا در کنار هم: بوتیل پروپانوات (Butyl Propanoate)

توجه: در پاسخ سریع، هدف پوشش هم‌زمان دقت‌نظر و سرعت‌عمل است و برای این امر لازم است تمرین و توجه کافی داشته باشیم.

پاسخ تفصیلی

با توجه به آنچه یاد گرفتیم، دو بخش مربوط به الکل و اسیدِ مولکول را از وسط پیوندِ استری - پیوند یگانه کربن با هیدروژن - تفکیک می‌کنیم. می‌دانیم قسمتِ دارای پیوند دوگانه (گروه عاملی کربونیل)، قسمت مربوط به اسید کربوکسیلیک و قسمت دیگر مربوط به الکل است. پس با توجه به گفته‌های بالا، قسمت الکل و تعداد کربن‌های آن که در گوشه‌های زنجیره لحاظ می‌شود، به شرح تصویر زیر خواهد بود.

• آلکیل: قسمت الکل: دارای ۴ اتم کربن: بوتیل (بوت + یل) (Butyl)

حال به سراغ نام‌گذاری قسمت آلکانوات می‌رویم. برای این منظور بعد از مشخص کردن قسمت مربوط به اسید کربوکسیلیک، تعداد کربن‌های آن را به وزن آلکانوات می‌آوریم که در تصویر زیر آورده شده است:

• آلکانوات: قسمت اسید کربوکسیلیک: دارای ۳ اتم کربن: پروپانوات (پروپ + انوات) (Propanoate)
• با کنار هم گذاشتن نام این دو قسمت، به بوتیل پروپانوات (Butyl Propanoate) می‌رسیم.

یادآوری: هنگام نام‌گذاری استرها، ابتدا بخش آلکیل را بدون سمت قرارگیری آن نام می‌بریم.

مثال: مولکول بعدی که برای مثال انتخاب شده است، بسیار شبیه بوتیل پروپانوات در مثال بالاست، اما دارای یک گروه متیل و یک اتم کلر نیز هست که در شکل نشان داده شده است:

برای اینکه متوجه موقعیت آن‌ها در مولکول برای نام‌ گذاری استر شویم، لازم است بعد از تفکیک قسمت‌های مربوط به الکل و اسید، کربن‌های موجود در زنجیره کربنی اصلی هر قسمت را به طور جداگانه و به صورت تصویر زیر شماره‌گذاری کنیم.

به محل و جهت شروع شماره‌گذاری در هر قست توجه کنیم.

نکته: در استرها، شماره‌گذاری را از کربن‌های متصل به اکسیژن در هر قسمت، شروع می‌کنیم.

حال در هر قسمت، قبل از گفتن نام آلکیل و آلکانوات، نام متیل و کلر را با ذکر شماره کربن متصل به آن‌ها می‌آوریم.

• قسمتِ اولِ استر: ۳-متیل بوتیل
• قسمت دومِ استر: ۳- کلرو پروپانوات
• نام استر: ۳- متیل بوتیل ۳-کلروپروپانوات

جدول زیر شامل نام‌گذاری برخی استرها با اشاره به ساختار آن‌ها است که می‌توانیم از منظر قوانین اجرا شده در نام‌گذاری به بررسی آن‌ها بپردازیم.

نام استر	نام اسید کربوکسیلیک	نام الکل
	اسید متانوئیک	متانول
	اسید پروپانوئیک	پروپانول
	اسید بوتانوئیک	بوتانول
	اسید متانوئیک	اتانول
	اسید اتانوئیک	متانول
	اسید متانوئیک	پروپانول
	اسید پروپانوئیک	متانول
	اسید پروپانوئیک	بوتانول
	اسید بوتانوئیک	پروپانول

آموزش نام‌گذاری استرها به روش تجاری

حال که با فرایند نام‌گذاری آیوپاک استرها آشنا شدیم، به سراغ نام‌گذاری تجاری یا رایج یا قدیمی می‌رویم که با یادگیری نام‌گذاری آیوپاک، این قسمت نیز بسیار ساده‌تر خواهد بود.

فیلم آموزش شیمی آلی 1 – مرور و حل مساله در فرادرس

کلیک کنید

در این روش به جای استفاده از پیشوندهای رسمی جهت بیان تعداد اتم کربن در زنجیره اصلی اسید کربوکسیلیک که در روش آیوپاک استفاده می‌شود، امثال متانوات، اتانوات، پروپانوات و...، نام‌های تجاری مورد استفاده برای اسیدها به کار می‌رود. به‌عنوان مثال دانشمندان اغلب از نام اسید استات هنگام صحبت در مورد اسید اتانوئیک استفاده می‌کنند. که با توجه به این تغییر نام در اسید، در نام گذاری استرهای به دست آمده از آن‌ها نیز، تغییراتی خواهیم داشت که در مثال زیر بررسی می‌کنیم.

مثال: در نام تجاری استرِ «متیل اتانوات»، قسمت آلکیل، قسمت مربوط به الکل، که در هر دو نوع نام‌گذاری مشترک است، ثابت باقی می‌ماند و به‌جای قسمت مربوط به اسید کربوکسیلیک یعنی اتانوات، در شیوه نام‌گذاری تجاری، «اسِتات» جایگزین می‌شود. یعنی نام تجاری استرِ مذکور، متیل استات (Methyl Acetate) است (نام‌ آیوپاک: متیل اتانوات و نام تجاری: متیل استات).

• تنها تفاوت نام‌گذاری استرها بر اساس روش رایج با روش آیوپاک، در قسمت اسید است. یعنی از نامِ رایج قسمت اسیدی، به‌جای نامِ آیوپاک آن استفاده می‌شود.
• در هر دو شیوه نام‌گذاری، قسمتِ «-یک» مربوط به انتهای نام اسید، با «-ات» جایگزین می‌شود.
• لازم است نام تجاری برخی اسیدهای مهم را در ذهن داشته باشیم تا  آن‌ها را برای نام گذاری استرهای مربوطه در صورت نیاز به کار ببریم که به برخی از آن‌ها اشاره می‌شود.

نام‌‌ تجاری برخی اسیدها

برخی از نام‌های تجاری قسمت مربوط به اسیدِ استرها، که نام‌های تجاری استرها مبتنی بر آن‌ها شکل می‌گیرد و بهتر است به خاطر داشته باشیم در ادامه آورده شده است.

• نامِ تجاری اتانوات استات: نام تجاری استرِ پنتیل اتانوات، پنتیل استات و نام تجاری استرِ بوتیل اتانوات، بوتیل استات است.

• نامِ تجاری متانوات: فرمات نام تجاری استرِ هگزیل متانوات، هگزیل فرمات و نام تجاری استرِ بوتیل اتانوات، بوتیل فرمات است.

• نامِ تجاری پروپانوات: پروپیونات
  • مثال: نام تجاری استرِ اتیل پروپانات، اتیل پروپیانات و نام تجاری استرِ هپتیل پروپانوات، هپتیل پروپیونات است.
• نامِ تجاری بوتانوات: بوتیرات
  • مثال: نام تجاری استرِ متیل بوتانوات، متیل بوتیرات و نام تجاری استرِ اتیل بوتانوات، بوتیل بوتیرات است.

جمع‌بندی نام گذاری استرها

در مطلب حاضر، به آموزش شیوه نام گذاری استرها با تمرکز بر روش آیوپاک پرداختیم که در آن استرها را با توجه به الکل و اسید کربوکسیلیکی که از آن به دست آمده‌اند، در دو مرحله و بر وزن آلکیل آلکانوات، نام‌گذاری می‌کنیم. قسمت اولِ نام از الکل می‌آید و به «-یل» ختم می‌شود. قسمت دومِ نام از اسید کربوکسیلیک می‌آید و به «-انوات» ختم می‌شود. به‌عنوان‌مثال، نام استر ساخته شده از متانول و اسید اتانوئیک، «متیل اتانوات» است و... . در کنار نام‌گذاری استرها، نگاهی اجمالی به اجزای اصلی استرها، جهت بررسی نحوه تفکیک دو قسمت برای نام‌گذاری نیز داشتیم.

سوالات متداول در مورد نحوه نام گذاری استرها

تا اینجا با نحوه نام گذاری استرها آشنا شدیم. در ادامه به برخی از سوالات متداول پیرامون این موضوع می‌پردازیم.

پسوند استرها در نام گذاری چیست؟

پسوند گروه‌های استر برای نام‌گذاری «-اوات» (‎-oate‎) است.

ساختار صحیح نام آیوپاک برای استرها چیست؟

نام آیوپاک استرها به «آلکیل آلکانوات» معروف است چراکه شامل۲ گروه آلکیل در دو طرف به صورت ‎‎RCOOR'‎ است.