سیکلو آلکان ها چیست؟ – نامگذاری، ویژگی ها، فرمول ها و واکنش ها

«سیکلو آلکان» یا «آلکان حلقوی» (Cyclo Alkane) هیدروکربنی حلقوی و اشباع است. این ترکیب‌ها به‌صورت چندحلقه‌ای نیز امکان حضور دارند. در این مطلب می‌خواهیم بدانیم سیکلو آلکان چیست و چگونه نام‌گذاری می‌شود. همچنین در ادامه به بررسی ویژگی‌ها و واکنش‌های آن می‌پردازیم.

سیکلو آلکان چیست ؟

سیکلو آلکان‌ها هیدروکربن‌هایی هستند که در آن‌ها زنجیره یک آلکان به‌صورت حلقه در آمده است. این هیدروکربن به دلیل عدم وجود پیوند دوگانه و سه‌گانه اشباع در نظر گرفته می‌شوند.

سیکلوآلکان‌ها مانند هیدروکربن‌های دیگر تنها از دو عنصر هیدروژن و کربن تشکیل می‌شوند. پیوندهای موجود در این هیدروکربن همه از نوع یگانه کربن-کربن است.

فرمول سیکلو آلکان

هر خانواده هیدروکربنی دارای فرمولی شیمیایی عمومی است که می‌توان با در دست داشتن تعداد اتم‌های کربن آن، تعداد اتم‌های هیدروژن مورد نیاز برای تکمیل ساختار را به کمک آن، پیدا کرد. فرمول عمومی سیکلو آلکان‌ها را می‌توان به‌صورت $$C_nH_{2n}$$ نشان داد که در آن $$n$$ برابر با تعداد اتم‌های کربن است. در این صورت اگر سیکلو آلکانی دارای ۳ اتم کربن باشد، نیاز به ۶ اتم هیدروژن خواهد داشت.

این فرمول برای آلکان‌ها به‌صورت $$C_nH_{2n+2}$$ است و ۲ عدد اتم هیدروژن طی حلقه‌زایی از دست می‌رود.

انواع سیکلو آلکان

در این بخش می‌خواهیم تعدادی از مهم‌ترین اعضای این خانواده را معرفی کنیم. توجه داشته باشید که برای ایجاد حلقه به حداقل ۳ اتم کربن نیاز داریم، بنابراین کوچک‌ترین سیکلو آلکانی که می‌تواند وجود داشته باشد، سیکلو پروپان است. در جدول زیر ساده‌ترین سیکلو آلکان‌هایی که وجود دارند را مشاهده می‌کنید.

در ادامه هر یک از این سیکلو آلکان‌ها را مورد بررسی قرار می‌دهیم.

سیکلو پروپان

«سیکلو پروپان» (Cyclo Propane) ساده‌ترین سیکلو آلکان با تنها ۳ اتم کربن است. این ترکیب به دلیل کوچک بودن حلقه خود «فشار حلقه» (Ring Strain) بسیار بالایی دارد. ساختار مثلثی سیکلو پروپان باعث کم‌ شدن زاویه پیوندی بین کربن-کربن به مقدار ۶۰ درجه می‌شود. به دلیل کوتاه بودن پیوندهای کربن-کربن در سیکلو پروپان، این پیوند نسبت به حالت عادی ضعیف‌تر است. همچنین این حلقه به دلیل داشتن «صورت‌بندی پوشیده» (Eclipsed Conformation) در اتم‌های هیدروژن، دارای «فشار پیچشی» (Torsional Strain) نیز است.

در این مولکول پیوندهای بین کربن-کربن به‌صورت خمیده یا اصطلاحا موزی شکل هستند. در جدول زیر تعدادی از مهم‌ترین ویژگی‌های این مولکول را مشاهده می‌کنید.

سیکلو پروپان اولین بار از حلقه‌زایی ۱و۳-دی‌برمو پروپان در حضور سدیم سنتز شد. واکنش آن را در زیر مشاهده می‌کنید.

$$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2 Na \rightarrow (CH_2)_3 + 2 NaBr$$

به واکنشی که طی آن سیکلو پروپان سنتز می‌شود، سیکلو پروپاناسیون گفته می‌شود.

 

سیکلو بوتان

دومین عضو این خانواده «سیکلو بوتان» (Cyclo Butane) نامیده می‌شود. این هیدروکربن ۴ کربنه، گازی بی‌رنگ است که با نام گاز مایع در صنایع گوناگون کاربرد دارد.

در این ساختار نیز فشار زاویه‌ای وجود دارد و اتم‌های کربن آن برای تسهیل شرایط در یک صفحه قرار ندارند، به‌طوری که زاویه بین کربن‌ها کمتر از ۹۰ درجه است. صورت‌بندی ایده‌ال این ماده «صورت‌بندی پروانه» (Butterfly Conformation) است. می‌توانید آن را در تصویر زیر مشاهده کنید.

سیکلو بوتان اولین بار در سال ۱۹۰۷ از هیدروژناسیون سیکلو بوتن در حضور نیکل به دست آمد. در جدول زیر می‌توانید برخی از مهم‌ترین ویژگی‌های این سیکلو آلکان را مشاهده کنید.

سیکلو پنتان

سومین عضو این خانواده «سیکلو پنتان» (Cyclo Pentane) نام دارد و بسیار اشتعال‌پذیر است. این هیدروکربن مایعی بی‌رنگ و با بویی شبیه به بوی بنزین است. این مولکول به شکل پنج‌ضلعی و با زاویه پیوندی ۱۰۹٫۴۷ درجه است.

دو صورت‌بندی «پاکت» (Envelope) و «نیم صندلی» (Half-Chiar) این ساختار پایداری بیشتری دارند و به‌صورت زیر آن‌ها را نمایش می‌دهند.

این مولکول اولین بار در سال ۱۸۹۳ توسط شیمی‌دانی آلمانی از واکنش «کراکینگ» یا «فروشکست» (Cracking) سیکلو هگزان در حضور آلومینیوم اکسید و تحت شرایط فشار و دمای بالا سنتز شد. در جدول زیر برخی از مهم‌ترین ویژگی‌های این ماده را مشاهده می‌کنید.

سیکلو هگزان

«سیکلو هگزان» (Cyclo Hexane) مایعی بی‌رنگ، اشتعال‌پذیر و غیرقطبی است که بویی شبیه به بوی شوینده دارد. این ماده در صنعت برای سنتز آدیپیک اسید و کاپرولاکتام که پیش‌ساز نایلون هستند، مورد استفاده قرار می‌گیرد. در برخی موارد محدود از این ماده به عنوان حلالی غیرقطبی استفاده می‌شود. سیکلو هگزان در فرایند «تبلور مجدد» (Recrystallization) نیز به کار گرفته می‌شود زیرا بیشتر مواد در دمای بالا در آن حل می‌شوند و در دمای پایین خیر.

در مقیاس صنعتی سیکلو هگزان از هیدروژناسیون بنزن در حضور رانی نیکل به دست می‌آید که واکنشی به‌شدت گرمازا است. برخلاف بنزن، سیکلو هگزان در طبیعت وجود ندارد.

واکنش ساده دیگری که می‌توان از طریق آن به سیکلو هگزان رسید، به‌ کمک ۱و۶-دی‌برمو هگزان انجام می‌شود.

این سیکلو آلکان برای کاهش فشار زاویه‌ای و پوشیدگی هیدروژن‌ها «صورت‌بندی صندلی» (Chair Conformation) را انتخاب می‌کند. این صورت‌بندی به سرعت دچار وارونگی می‌شود و «صورت‌بندی صندلی برعکس» (Flip Chair Conformation) را اتخاذ می‌کند.

در این بین سه صورت‌بندی دیگر به نام‌های نیمه‌صندلی، قایق و قایق پیچ‌خورده وجود دارند. دو صورت‌بندی صندلی و قایق پیچ‌خورده از نظر انرژی مطلوب‌تر هستند. تصویر آن‌ها در زیر آورده شده است.

در صورت‌بندی صندلی نیمی از هیدروژن‌ها در موقعیت «استوایی» (Equatorial) و نیمی دیگر در موقعیت «محوری» (Axial) هستند. نحوه نمایش این هیدروژن‌ها به‌صورت زیر است.

در جدول زیر برخی از مهم‌ترین ویژگی های سیکلو هگزان را آورده‌ایم.

سیکلو هپتان

«سیکلو هپتان» (Cyclo Heptane)، هیدروکربنی حلقوی شامل ۷ اتم عنصر کربن است. این ماده در سنتزهای آلی در صنعت به‌ عنوان حلال به کار می‌رود. همچنین در صنعت داروسازی، حد واسط است. استنشاق بخارهای این ماده می‌تواند باعث به وجود آمدن «دپرسیون تنفسی» (Resporatory Depression) شود. تصویر تخت این مولکول را در زیر مشاهده می‌کنید.

این مولکول درواقع تخت نیست و به شکل دو صورت‌بندی قایق و صندلی وجود دارد. در این ساختارهای زاویه پیوندهای مختلف دقیقا با یکدیگر برابر نیست.

در جدول زیر به برخی از مهم‌ترین ویژگی‌های سیکلو هپتان اشاره کرده‌ایم.

سیکلو اکتان

ششمین عضو این خانواده با ۸ اتم کربن، «سیکلو اکتان» (Cyclo Octane) نامیده می‌شود. این هیدروکربن بی‌رنگ، عطری نزدیک به کافور دارد. در زیر می‌توانید تصویری از مولکول تخت این ترکیب را مشاهده کنید.

صورت‌بندی‌های این ترکیب توسط روش‌های محاسباتی مورد مطالعه قرار گرفته است. صورت‌بندی قایق-صندلی این مولکول پایدارترین فرم آن است. بعد از آن صورت‌بندی «تاج» (Crown) قرار دارد که کمی از قبلی ناپایدارتر است. در زیر این دو صورت‌بندی را آورده‌ایم.

در جدول زیر به برخی از مهم‌ترین ویژگی‌های این مولکول حلقوی اشاره کرده‌ایم.

سیکلو نونان

عضو بعدی این خانواده حلقه‌ای شامل ۹ اتم کربن است که در تصویر زیر آورده‌ایم.

به جدول زیر که شامل برخی از مهم‌ترین خواص این مولکول است، توجه کنید.

سیکلو دکان

سیکلو دکان، آلکانی حلقوی با ۱۰ عدد اتم کربن است و می‌توان ساختار آن را به‌صورت زیر نمایش داد.

در جدول زیر تعدادی از ویژگی‌های مهم این ساختار را آورده‌ایم.

سیکلو آلکان‌ های چند حلقه ای

هیدروکربن‌ها می‌توانند در ساختار خود بیش از ۱ حلقه داشته باشند. این ترکیبات را می‌توان براساس تعداد این حلقه‌ها به گروه‌های زیر متعلق دانست.

• «هیدروکربن دو حلقه‌ای» (Bicyclic Hydrocarbon)
• «هیدروکربن سه حلقه‌ای» (Tricyclic Hydrocarbon)
• «هیدروکربن چند حلقه‌ای» (Polycyclic Hydrocarbon)

به‌طور کلی می‌توان فرمول هیدروکربن‌های چندحلقه‌ای را به‌‌صورت زیر نمایش داد.

$${C_nH_{2n + 2 - 2m}}$$

• $$n$$: تعداد اتم‌های عنصر کربن
• $$m$$:‌ تعداد حلقه‌های موجود در ساختار

این هیدروکربن‌های چند حلقه‌ای می‌توانند به‌صورت‌های متفاوتی حضور داشته باشند. برخی از آن‌ها جدا و برخی جوش‌خورده هستند. همچنین می‌توانند در بیش از یک اتم کربن با یکدیگر اشتراک داشته باشند یا کاملا از هم جدا و در دو سمت ساختار باشند. در زیر هر کدام را با چند مثال مشاهده می‌کنید.

• «حلقه مجزا» (Isolated Ring): حلقه‌های آن در هیچ اتمی با یکدیگر مشترک نیستند.

• «حلقه اسپیرو» (Spiro Ring): حلقه‌های آن دارای یک اتم اشتراکی هستند.

• «حلقه جوش‌خورده» (Fused Ring): در این حلقه‌ها یک پیوند اشتراکی وجود دارد.

• «حلقه پل‌دار» (Bridged Ring): این حلقه‌ها دارای دو اتم اشتراکی هستند.

اهمیت هیدروکربن‌های دوحلقه‌ای از این جهت است که ترکیبات فعال بیولوژیکی هستند. این ساختارها عموما دارای نام‌هایی هستند که از سمت آیوپاک نیز مورد پذیرش است. در زیر ساختار یکی از مهم‌ترین ترکیب‌های چندحلقه‌ای که همان کلسترول است را مشاهده می‌کنید.

با توجه به رابطه‌ای که بر هیدروکربن‌های چندحلقه‌ای وجود دارد، می‌خواهیم بدانیم ساختاری با ۸ اتم کربن و ۲ حلقه چند اتم هیدروژن دارد.

$${C_nH_{2n + 2 - 2m}}={C_8H_{2(8) + 2 - 2(2)}}$$

$$H=2(8)+2-2(2)=14$$

دیدیم که این ساختار در خود ۱۴ اتم هیدروژن دارد.

 

پایداری حلقه بر اساس اندازه

یکی از واکنش‌هایی که سیکلو آلکان‌ها در آن شرکت می‌کنند واکنش احتراق است که دو محصول آب و کربن دی‌اکسید را به دست می‌دهد. در حالت کلی می‌توان این واکنش را به‌صورت زیر نشان داد.

$${C_xH_y} \left( g \right) +{(x+frac{y}{4})}{O_2} \left( g \right) \rightarrow x{CO_2} \left( g \right) + \frac{y}{2}{H_2O} \left( g \right)\nonumber$$

• $$x$$: تعداد اتم‌های عنصر کربن
• $$y$$: تعداد اتم‌های عنصر هیدروژن

از این فرمول می‌توان برای نوشتن معادله شیمیایی مربوط به سوختن هیدروکربن‌ها استفاده و آن‌ها را موازنه کرد. برای مثال به واکنش زیر که مربوط به سوختن سیکلو پروپان است، توجه کنید.

$${C_3H_6} \left( g \right) +{}{O_2} \left( g \right) \rightarrow {CO_2} \left( g \right) + {H_2O} \left( g \right)\nonumber$$

برای موازنه این معادله تعداد اتم‌های هر عنصر را در دو طرف با یکدیگر برابر می‌کنیم.

$$2{C_3H_6} \left( g \right) +{9}{O_2} \left( g \right) \rightarrow 6{CO_2} \left( g \right) +6{H_2O} \left( g \right)\nonumber$$

این واکنش را می‌توان با طی مراحل بالا برای تمامی سیکلو آلکان‌ها نوشت. از آنجا که تمامی واکنش‌ها محصولاتی یکسانی را به دست می‌دهند، می‌توان از تفاوت گرمای سوختن آن‌ها به تفاوت انرژی پتانسیلی آن‌ها پی برد. در جدول زیر می‌توان با رابطه بین مقدار گرمای سوختن و پایداری ترمودینامیکی سیکلو آلکان‌های مختلف آشنا شد.

سیکلو هگزان مشخصا پایدارترین سیکلو آلکان است زیرا به ازای هر واحد $$CH_2$$ گرمای کمتری در سوختن آزاد می‌کند. در حلقه‌های کوچک، وجود فشار زاویه‌ای عامل بسیار مهمی در کاهش پایداری آن‌ها است. در بخش‌ بعد در مورد این موضوع بیشتر صحبت خواهیم کرد.

فشار زاویه‌ ای

سیکلو آلکان‌های کوچک تحت فشار هستند و زاویه پیوندی کمتری نسبت به حالت عادی دارند که این باعث به وجود آمدن ناپایداری در آن‌ها می‌شود. در این راستا به جدول زیر توجه کنید.

وجود فشار زاویه‌ای می‌تواند باعث ایجاد تغییرات بسیاری در واکنش‌پذیری سیکلو پروپان شود. واکنش‌هایی که روی سیکلو پروپان انجام می‌شوند از نوع «افزایشی» (Addition) هستند و با حمله الکترون‌دوستی شروع می‌شوند. این واکنش‌ها به سیکلو پروپان کمک می‌کنند تا حلقه‌زدایی کند و از فشار زاویه‌ای زیادی که دارد، رها شود. در تصویر زیر می‌توانید تعدادی از این واکنش‌ها را مشاهده کنید.

برای توجیه و بررسی بیشتر پایداری سیکلو آلکان‌ها چند نظریه وجود دارد که در ادامه برخی از آن‌ها را مورد بررسی قرار می‌دهیم.

نظریه کرنش-کشیدگی بایر

در سال ۱۸۸۵ یک شیمیدان آلمانی نظریه‌ای را برای توضیح پایداری سیکلو آلکان‌ها ارائه داد. بنای این نظریه این بود که این ساختارها چهاروجهی هستند و زاویه بین دو پیوند در آن‌ها ۱۰۹ درجه است. این نظریه چند اصل اساسی دارد که در زیر به آن اشاره می‌کنیم.

• سیکلو آلکان‌ها مولکول‌هایی تخت هستند.
• هر انحرافی از زاویه پیوند نرمال ۱۰۹ درجه، باعث ایجاد کشیدگی می‌شود که به فشار زاویه‌ای شناخته می‌شود.
• هرچه این فشار بیشتر باشد، ناپایداری سیکلو آلکان افزایش می‌یابد.
• هرچه حلقه‌ای پایدارتر باشد، تشکیل آن راحت‌تر خواهد بود.

در سیکلو پروپان ۳ اتم کربن در سه گوشه یک مثلث متساوی‌الاضلاع قرار دارند و زاویه بین آن‌ها ۶۰ درجه است. این یعنی زاویه پیوندی از ۱۰۹ درجه به ۶۰ درجه کاهش یافته است. فشار زاویه‌ای را می‌توان برای سیکلو پروپان به‌صورت زیر محاسبه کرد.

$$\frac{1}{2}(109-60) = 24.5$$

این مفهوم را اگر بخواهیم به‌صورت تصویری نشان بدهیم، مانند شکل زیر است.

در جدول زیر می‌توانید این را برای سیکلو آلکان‌هایی تا ۶ اتم کربن مشاهده کنید.

وقتی فشار زاویه‌ای مثبت است، متوجه می‌شویم که پیوندهای کربن-کربن کمی به سمت داخل خم شده‌اند و همین‌طور منفی بودن آن این معنا را می‌رساند که پیوندهای کربن-کربن کمی به سمت بیرون جهت‌گیری کرده‌اند.

طبق این نظریه سیکلو پروپان بزرگ‌ترین فشار زاویه‌ای را دارد و باید ناپایدارترین باشد و این در عمل نیز تایید شده است زیرا این سیلکو آلکان به راحتی دچار حلقه‌زدایی می‌شود. همچنین فشار زاویه‌ای در سیکلو پنتان از همه کمتر است و کشیدگی کمتری دارد، بنابراین از همه پایدارتر است. به همین دلیل سیکلو پنتان در شرایط بسیار شدیدی دچار حلقه‌زدایی می‌شود. از سیکلو هگزان به بعد هرچه حلقه بزرگ‌تر شود، فشار زاویه‌ای افزایش پیدا می‌کند و طبق نظریه بایر باید به‌ آسانی متحمل حلقه‌زدایی شوند. این نظریه با محدودیت‌هایی نیز روبرو است که می‌توان از این جمله به موارد زیر اشاره کرد.

• طبق این نظریه سیکلو پنتان از سیکلو هگزان نیز پایدارتر است در حالی‌که درواقع عکس آن صحیح است.
• این نظریه تنها برای سیکلو پروپان، سیکلو بوتان و سیکلو پنتان صدق می‌کند.
• این نظریه تمام سیکلو آلکان‌ها را مولکول‌هایی تخت در نظر می‌گیرد.

نظریه ساشه مور

در سال ۱۹۱۸ دو دانشمند به نام‌های «ساشه» (Sache) و «مور» (Mohr) نظریه‌ای پیشنهاد دادند تا سیکلو آلکان‌هایی با بیش از ۵ اتم کربن را نیز پوشش دهند. آن‌ها اظهار کردند که اگر سیکلو آلکان‌‌ها ساختاری غیرتخت به خود بگیرند از این فشار زاویه‌ای رها می‌شوند.

این ساختار اگر کمی چین بخورد می‌تواند زاویه‌ پیوندی برابر ۱۰۹ را داشته باشد. برای مثال به اشکال غیرتختی که از سیکلو هگزان وجود دارد، توجه کنید. این ساختارها به دلیل ظاهری که دارند به صورت زیر نام‌گذاری شده‌اند.

• «فرم صندلی»‌ (Chair Form)
• «فرم قایق» (Boat Form)

توجه داشته باشید که داشتن این فرم‌ها برای سیکلو آلکان‌های بزرگ‌تر نیز امکان‌پذیر است و تعدادی از آن‌ها را در بالا، در بخش معرفی انواع سیکلو آلکان مشاهده کرده‌اید.

از بین این دو، فرم صندلی پایدارترین است و در حالت عادی، یک مولکول سیکلو هگزان عمدتا در همین فرم وجود دارد. مطالعات نشان داده است که هیدروژن‌های موجود روی این ساختار را می‌توان به دو دسته «هیدروژن محوری» (Axial Hydrogen) و «هیدروژن استوایی» (Equatorial Hydrogen) دسته‌بندی کرد. هیدروژن‌های محوری مستقیم به طرف بالا و پایین قرار دارند به‌صورتی که تقریبا عمود به صفحه مولکول هستند. هیدروژن‌های استوایی در بالا و پایین صفحه مولکول قرار دارند. نحوه قرارگیری این دو نوع هیدروژن را می‌توانید در زیر مشاهده کنید.

پایداری در سیکلو هگزان

در ادامه می‌خواهیم کمی عمیق‌تر به مفهوم پایداری در مولکول سیکلو هگزان بپردازیم و بررسی کنیم که چرا سیکلو هگزان در فرم صندلی از فرم قایق پایدارتر است. همان‌طور که در تصویر زیر مشاهده می‌کنید، هیدروژن‌ها در فرم قایق برهمکنش غیرپیوندی نامطلوبی دارند که باعث بالا رفتن انرژی پتانسیلی در آن می‌شود. فاصله کم بین آن‌ها باعث ایجاد «ممانعت فضایی» (Steric Hindrance) می‌شود و دافعه‌ای به میزان ۳ کیلوکالری بر مول به وجود می‌آورد. به همین دلیل فرم صندلی که فاقد این است، پایدارتر و مطلوب‌تر است.

پایداری سیکلو هگزان با یک استخلاف

وقتی هیدروژن سیکلو هگزان با گروه حجیم‌تری جایگزین می‌شود، تراکم به وجود می‌آید. بیشترین تراکم زمانی حضور خواهد داشت که استخلاف‌های یک سمت مولکول همگی از نوع محوری باشند. گروه متیل در موقعیت محوری و هیدروژن‌ها در موقعیت محوری یکدیگر را دفع می‌کنند. به این برهمکنش برهم‌کنش محوری-محوری یا برهمکنش ۱و۳ محوری-محوری می‌گویند. بنابراین زمانی که یک استخلاف روی سیکلو آلکان باشد، ترجیح بر این است تا در موقعیت استوایی قرار بگیرد و باعث کاهش دافعه شود. بنابراین انرژی صورت‌بندی استوایی در این حالت کمتر است. در دمای اتاق حدود ۹۵٪ متیل سیکلو هگزان همین صورت‌بندی را خواهد داشت. به چرخش مولکول که باعث تبدیل استخلاف استوایی به محوری و بالعکس می‌شود، «چرخش حلقه» (Ring Flip) گفته می‌شود.

پایداری سیکلو هگزان با دو استخلاف

در سیکلو هگزان‌هایی با دو استخلاف، صورت‌بندی که در آن هر دو استخلاف در موقعیت استوایی باشند، مطلوب‌تر است. در حالت کلی صورت‌بندی که در آن استخلاف‌های حجیم‌تر در موقعیت محوری باشند، ارجحیت دارند. به مثال زیر که نشان‌دهنده دی‌متیل سیکلو هگزان است توجه کنید.

مثال از استخلاف استوایی و محوری

تشخیص نوع استخلاف‌ها در سیکلو هگزان از اهمیت بالایی برخوردار است. تا اینجا مفهوم استخلاف در موقعیت استوایی و محوری را مورد بررسی قرار داپه‌ایم. در ادامه با مثال‌های بیشتری مبحث را ادامه می‌دهیم.

مثال اول

در سیکلو هگزان زیر، کدام استخلاف‌ها از نوع محوری و کدام استوایی هستند؟

به دلیل جلوگیری از ایجاد تراکم، از آوردن هیدروژن‌ها روی حلقه، مگر در موارد نیاز، خودداری می‌شود. توجه داشته باشید که روی هر اتم کربن در سیکلو هگزان یک استخلاف استوایی و یک استخلاف محوری قرار دارد. همان‌طور که پیش‌تر اشاره کردیم، استخلاف‌های استوایی به‌صورت مستقیم به سمت بالا یا پایین جهت‌گیری می‌کنند و استخلاف‌های محوری روی صفحه مولکول قرار دارند. برای سهولت پاسخ‌گویی می‌توان هیدروژن‌های استخلاف‌های مورد نظر را نیز مانند زیر رسم کرد.

تصویر بالا مشخص کردن نوع هر استخلاف را تسهیل می‌کند. استخلاف برم و کلر در موقعیت استوایی و استخلاف متیل در موقیت محوری هستند.

روش نام گذاری سیکلو آلکان

با توجه به گستردگی ترکیب‌های این خانواده، برای نام‌گذاری و ایجاد تمایز بین آن‌ها، نیاز به روشی سیستماتیک است. «آیوپاک» (Nternational Union Of Pure And Applied Chemistry | IUPAC) مجموعه‌ای از قوانین را در همین راستا تنظیم و منتشر کرده است. در ادامه می‌خواهیم به بررسی این قوانین بپردازیم اما پیش از آن باید مفهوم گروه آلکیلی را بررسی کنیم.

گروه آلکیلی چیست ؟

به گروهی که از آلکان همتای خود ۱ هیدروژن کمتر داشته باشد، «آلکیل» (Alkyl) گفته می‌شود. این گروه از همان محل کمبود هیدروژن به هیدروکربنی دیگر متصل و استخلافی از آن می‌شود.

برای نام‌گذاری این گروه هیدروکربنی باید به انتهای نام آن به جای «ان» در آلکان، «یل» اضافه کنیم. فرمول عمومی گروه‌های آلکیلی را می‌توان به‌صورت $$C_nH_{2n+1}$$ نشان داد که از فرمول عمومی آلکان‌ها، $$C_nH_{2n+2}$$ یک هیدروژن کمتر دارد. در جدول زیر تعدادی از اعضای ابتدایی این گروه را مشاهده می‌کنید.

گروه‌های استخلافی با پیوند دوگانه و پیوند سه‌گانه نیز وجود دارند.

• «گروه آلکنیل» (Alkenyl Group): آلکنیل از آلکن همتای خود یک هیدروژن کمتر دارد.
• «گروه آلکینیل» (Alkynyl Group): آلکینیل از آلکین همتای خود یک هیدروژن کمتر دارد.

قوانین نام گذاری سیکلو آلکان

برای نام‌گذاری سیکلو آلکان‌ها باید مجموعه‌ای از قوانین زیر را در نظر داشته باشید.

• در مرحله اول باید اسکلت اصلی حلقه را با توجه به تعداد اتم‌های کربن آن نام‌گذاری کنیم، مثلا به هیدروکربن حلقوی با پیوندهای یگانه که از ۴ اتم کربن تشکیل شده باشد، سیکلو بوتان می‌گوییم. برای سهولت در نام‌گذاری باید نام‌های آورده شده در جدول زیر را به‌ خاطر بسپارید.

• گروه‌هایی که به‌صورت استخلاف روی حلقه اصلی وجود دارند را شناسایی کنید. گروه استخلافی به گروه یا اتمی گفته می‌شود که جایگزین هیدروژن متصل به کربن داخل حلقه باشد. توجه داشته باشید که این امکان وجود دارد که استخلاف یک حلقه خود به‌صورت حلقه دیگری باشد. برای تشخیص اینکه کدام یک اسکلت اصلی است، به تعداد کربن‌های آن دقت می‌کنیم. حلقه‌ای با تعداد کربن بیشتر اسکلت اصلی است و حلقه دیگر استخلاف آن خواهد بود.
• در نام‌گذاری بخش حلقه هیدروکربن که تعداد اتم‌های کربن را نشان می‌دهد، در انتها آورده می‌شود. در ابتدا باید نام گروه‌های استخلافی را به همراه موقعیتی که روی آن دارند، بیاوریم. برای جدا کردن نام استخلاف از موقعیت آن از خط افقی استفاده می‌کنیم. اگر روی یک کربن دو استخلاف متفاوت وجود داشته باشد، باید پیش از نام هر دو استخلاف موقعیت آن‌ها را ذکر کنیم. اگر یک استخلاف مشخص روی یک کربن یکسان یا دو کربن متفاوت وجود داشته باشد، ابتدا موقعیت‌های آن‌ها و سپس نام استخلاف را به همراه تعداد آن می‌آوریم. برای ذکر تعداد از پیشوندهای موجود در جدول زیر استفاده کنید.

• توجه داشته باشید که اولویت آوردن استخلاف‌ها به‌صورتی است که ترتیب حروف الفبای انگلیسی رعایت شود.
• در صورتی که جهت‌گیری فضایی استخلاف‌ها مشخص باشد، باید نوع ایزومر آن‌ها (سیس و ترانس بودن) را نیز ذکر کنیم.

مثال نام‌ گذاری سیکلو آلکان

در ادامه برای جا افتادن قوانین بالا، تعدادی مثال متنوع را بررسی خواهیم کرد.

مثال اول

نام هیدروکربن حلقوی تصویر زیر چیست؟

مراحل زیر را برای نام‌گذاری این آلکان حلقوی انجام می‌دهیم.

• این حلقه دارای ۶ اتم کربن است، بنابراین از سیکلو هگزان برای آن استفاده می‌کنیم.
• استخلاف‌های روی حلقه ۲ عدد کلر و ۱ عدد پروپیل است. برای خودداری از تکرار تنها موقعیت کلرها را به همراه پیشوند عدد «دی» می‌آوریم.
• عددگذاری اتم‌های کربن را به‌صورتی انجام می‌دهیم که در مجموع استخلاف‌ها دارای اعداد کمتری باشند. این را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید.

• در نام‌گذاری با توجه به حروف الفبا کلر به پروپیل ارجح است و باید در ابتدای نام هیدروکربن آورده شود.
• بنابراین نام این مولکول «۱و۱-دی‌کلرو ۳-پروپیل سیکلو هگزان» است.

مثال دوم

در این مثال دو حلقه آلکانی وجود دارد.

• ابتدا باید تصمیم بگیریم که کدام حلقه اسکلت اصلی است. از آنجا که حلقه سمت راست ۶ اتم کربن و حلقه سمت چپ ۳ کربن دارد، سیکلو هگزان حلقه اصلی است و دیگری استخلافی از آن در نظر گرفته می‌شود.
• استخلاف‌های روی حلقه، ۱ بوتیل با سیکلو پروپیل است.
• عددگذاری اتم‌های کربن را به‌صورتی انجام می‌دهیم که به تنها استخلاف آن عدد ۱ نسبت داده شود. از طرفی چون سیکلو پروپیل خود روی زنجیره بوتیلی قرار دارد، برای نشان دادن موقعیت آن نیز زنجیره را از سمت کربنی که به حلقه نزدیک‌تر است عددگذاری می‌کنیم. این را می‌توانید در تصویر زیر مشاهده کنید.

• چون استخلاف‌ها روی کربن شماره ۱ هستند، از آوردن عدد ۱ پیش از آن خودداری می‌کنیم.
• بنابراین نام این مولکول «(۴-سیکلو پروپیل بوتیل) سیکلو هگزان» است.

مثال سوم

دو ساختار زیر ایزومر یکدیگر هستند، نامی مناسب برای هر کدام پیشنهاد دهید.

• در این ساختار حلقه‌ای ۵ کربنه وجود دارد، بنابراین نام اسکلت اصلی آن سیکلو پنتان است.
• استخلاف‌های این ساختار شامل دو متیل هستند که در مولکول ۱ هر دو روی صفحه و نزدیک‌تر به بیننده قرار دارند.
• استخلاف‌های متیلی روی مولکول ۲ در دو جهت متفاوت هستند.
• مانند موارد قبل عددگذاری را به‌صورتی انجام می‌دهیم که به استخلاف‌ها عدد کمتری نسبت داده شود، سپس نام و موقعیت آن را همراه نام حلقه می‌آوریم.
• بنابراین نام مولکول ۱ «سیس ۱و۲-دی‌متیل سیکلو پنتان» و نام مولکول ۲ «ترانس-۱و۲-دی‌متیل سیکلو پنتان» است.

قوانین نام‌ گذاری سیکلو آلکان چند حلقه ای

در ادامه با نحوه نام‌گذاری تعدادی از ساده‌ترین آلکان‌های چند‌حلقه‌ای آشنا می‌شویم.

در نام‌گذاری حلقه‌های اسپیرو به شکل زیر عمل می‌کنیم.

• پیش از نام حلقه کلمه اسپیرو آورده می‌شود تا مشخص کنیم حلقه‌ها در یک اتم با یکدیگر مشترک هستند.
• تعداد اتم‌های مجزای هر حلقه را از بزرگ به کوچک داخل کروشه می‌نویسیم، یعنی اتمی که در آن مشترک هستند را لحاظ نمی‌کنیم.
• در پایان تعداد کل اتم‌های کربن ساختار را با پسوند «ان» مینویسیم. توجه داشته باشید که نیازی به ذکر سیکلو نیست و خود اسپیرو نشان‌دهنده حلقوی بودن ساختار است.

بنابر این گفته‌ها نام سه ساختار تصویر بالا را می‌توان به این ‌صورت نوشت.

۱) اسپیرو [۵و۴] دکان

۲) اسپیرو [۴و۳] اکتان

۳) اسپیرو [۵و۲] اکتان

برای نام‌گذاری حلقه‌های جوش‌خورده و دارای پل می‌توان از سیستم نام‌گذاری یکسانی استفاده کرد. به ساختارهای زیر دقت کنید.

با استفاده از این قوانین می‌توان این حلقه‌ها را نام‌گذاری کرد.

• در ابتدای نام این ترکیب‌ها از واژه «بی‌سیکلو» (Bicyclo) به معنای دوحلقه‌‌ای استفاده می‌کنیم.
• سپس داخل کروشه سه عدد را پشت سر هم می‌آوریم. عدد اول تعداد اتم‌های مجزای حلقه بزرگتر، عدد دوم تعداد اتم‌های مجزای حلقه کوچک و عدد سوم تعداد اتم‌های کربن مجزای روی پل است.
• در حالتی که حلقه جو‌ش‌خورده باشد، می‌توان پیوند مشترک را پلی با ۰ اتم کربن مجزا در نظر گرفت.
• در پایان نیز پیشوند مناسب با تعداد اتم‌های کربن را به همراه «ان» می‌آوریم.

با توجه به قوانین گفته شده نام سه ترکیب موجود در تصویر بالا به ترتیب به شکل زیر خواهد بود.

۱) بی‌سیکلو [۳.۳.۱] نونان

۲) بی‌سیکلو [۲.۱.۱] هگزان

۳) بی‌سیکلو [۴.۴.۰] دکان

برای نام‌گذاری ترکیبات چندحلقه‌ای که در آن‌ها اتم کربن مشترکی وجود ندارد، می‌توان حلقه کوچک را به‌ عنوان استخلافی بر حلقه بزرگ‌تر در نظر گرفت و نام‌گذاری را انجام داد. در ادامه با مثالی این موضوع را روشن‌تر می‌کنیم.

• در این ساختار دو حلقه وجود دارد. یکی با ۶ اتم کربن و دیگری با ۳ اتم کربن. حلقه ۶ عضوی را به عنوان اسکلت اصلی در نظر می‌گیریم.
• سپس اتم‌های کربن آن را طوری عددگذاری می‌کنیم که به استخلاف‌ها اعداد کوچک‌تری نسبت داده شود. این را می‌توانید در تصویر زیر مشاهده کنید.

• مشاهده می‌کنید که به استخلاف متیل عدد ۱، استخلاف سیکلوپروپیل عدد ۲ و به استخلاف اتیل عدد ۴ تعلق گرفته است.
• اولویت این استخلاف‌ها با سیکلو پروپیل، سپس اتیل و در انتها با متیل است.
• نام این مولکول را می‌توان به‌صورت «۲-سیکلو پروپیل ۴-اتیل ۱-متیل سیکلو هگزان»‌ نوشت.

واکنش های سیکلو آلکان

در این بخش‌ می‌خواهیم بدانیم واکنش‌هایی که سیکلو آلکان‌ها در آن درگیر می‌شوند چه تفاوت‌ها و شباهت‌هایی با واکنش دیگر هیدروکربن‌ها، به‌خصوص آلکان‌ها دارد.

آلکان‌های حلقوی کوچک با ۳ و ۴ اتم کربن به دلیل فشار زاویه‌ای پیوندهای ضعیفی دارند. به همین دلیل سیکلو پروپان و سیکلو بوتان واکنش‌های معمول آلکان‌ها را انجام می‌دهند. مثلا با هالوژن‌ها وارد واکنش می‌شوند و دی‌هالو آلکان‌ها را به دست می‌دهند. این واکنش در حالی انجام می‌شود که آلکان همتای آن وارد این واکنش نمی‌شود. این واکنش که در حلال کربن تترا کلرید $$(CCl_4)$$ انجام می‌شود را به‌صورت زیر می‌توان نشان داد.

در حالت کلی سیکلو آلکان‌ها واکنش‌های معمول هیدروکربن‌های آلیفاتیک (هیدروکربن آلیفاتیک راست‌زنجیر و هیدروکربن آلیفاتیک شاخه‌دار) را انجام می‌دهند. در مثال زیر سیکلو پنتان تحت اشعه فرابنفش با برم وارد واکنش می‌شود و سیکلو آلکانی با استخلاف برمی ایجاد می‌کند.

در زیر تعدادی از این واکنش‌ها را آورده‌ایم.

هیدروژناسیون

واکنش هیدروژناسیون که به نام «واکنش حلقه‌زدایی» (Ring Opening Reaction) نیز معروف است، واکنشی است که طی آن سیکلو آلکان‌ها در حضور کاتالیزوری مانند نیکل یا پلاتین به آلکان همتای خود تبدیل می‌شوند. هرچه سیکلو آلکان بزرگتر باشد، انجام واکنش هیدروژناسیون سخت‌تر خواهد بود، به‌طوری که معمولا سیکلو آلکان‌هایی با بیش از ۶ اتم کربن در برابر آن مقاوم هستند.

همان‌طور که در معادلات زیر مشاهده می‌کنید، هیدروژناسیون سیکلو بوتان در دمای بالاتری نسبت به سیکلو پروپان انجام می‌شود.

هالوژناسیون

هالوژناسیون در سیکلو آلکان‌ها به دو صورت زیر انجام می‌شود.

واکنش افزایشی

سیکلو پروپان با کلر و برم در غیاب نور وارد واکنش می‌شود و محصولی افزایشی را تولید می‌کند. در این واکنش از تتراکلرید کربن به عنوان حلال استفاده می‌شود. این واکنش همراه با حلقه‌زدایی است.

واکنش جانشینی

سیکلو آلکان‌ها در حضور اشعه فرابنفش وارد واکنش با هالوژن می‌شوند و محصول جانشینی را به وجود می‌آورند. در این واکنش حلقه‌زدایی اتفاق نمی‌افتد.

ایزومری در سیکلو آلکان

سیکلو آلکان‌ها به دلیل ساختاری که دارند می‌توانند ایزومر‌های فضایی داشته باشند. ایزومرهای فضایی، مولکول‌هایی هستند که فرمول مولکولی و نحوه اتصال مشابهی دارند اما در جهت‌گیری فضایی با یکدیگر فرق می‌کنند. سیکلو آلکان‌ها شباهت‌های زیادی به آلکان‌ها دارند، برای مثال هر دو غیرقطبی و به مقدار بسیاری واکنش‌ناپذیر هستند.

یکی از تفاوت‌های این دو خانواده این است که آلکان‌های حلقوی نسبت‌ به آلکان‌های خطی آزادی حرکت کمتری دارند. وجود حلقه در سیکلو آلکان‌ها باعث می‌شود، نتوانند مانند آلکان‌های خطی حول پیوند یگانه سیگمای خود بچرخند و از نوعی صلبیت برخوردارند که آن‌ها را شبیه به مولکول‌های تخت می‌کند.

سیکلو‌آلکان‌هایی که حداقل دو استخلاف در ساختار خود داشته باشند، می‌توانند ایزومر به وجود بیاورند. برای مثال ۱و۲-دی‌برمو سیکلو پنتان دارای دو ایزومر زیر است.

• سیس-۱و۲-دی‌برمو سیکلو پنتان
• ترانس ۱و۲-دی‌برمو سیکلو پنتان

تصویر این دو مولکول را می‌توانید در زیر مشاهده کنید. این دو مولکول فرمول مولکولی و نحوه اتصال یکسانی دارند و تنها در جهت‌گیری دو استخلاف برم با یکدیگر متفاوت هستند. در ایزومر سیس-۱و۲-دی‌برمو سیکلو پنتان هر دو استخلاف در یک جهت هستند و در ایزومر ترانس-۱و۲-دی‌برمو سیکلو پنتان در دو جهت مختلف. در حقیقت در ایزومر ترانس یکی به سمت جلوی صفحه و دیگری پشت آن قرار دارد.

توجه داشته باشید که اگر دو استخلاف روی یک کربن باشند، از سیس و ترانس برای آن استفاده نمی‌کنیم. مثلا در تصویر زیر دو استخلاف کلر و متیل وجود دارند. با این حال پیش از نام این سیکلو آلکان از واژه سیس یا ترانس استفاده نمی‌شود.

به تصویر مولکول زیر نگاه کنید. در مورد این مولکول نمی‌توان از واژه سیس و ترانس استفاده کرد. در این مولکول استخلاف متیل و اتیل دو یک سمت قرار دارند و می‌توان برای توصیف رابطه آن‌ها از واژه سیس استفاده کرد. همچنین استخلاف‌های کلر و متیل و استخلاف‌های کلر و اتیل نیز نسبت به یکدیگر به‌صورت ترانس قرار دارند. اما این را نمی‌توان با یک کلمه به کل ساختار نسبت داد.

برای درک بهتر ساختار چند مولکول دیگر را در ادامه مورد بررسی قرار می‌دهیم. در این آلکان حلقوی دو استخلاف برم روی کربن‌های شماره ۱ و ۴ قرار دارند و هر دو با گوه نشان داده‌ شده‌اند، به این معنا که در روی صفحه قرار دارند. بنابراین می‌توان این مولکول را به‌صورت «سیس-۱و۴-دی‌برمو سیکلو هگزن» نام‌گذاری کرد.

مولکول سمت راست یک سیکلو پروپان است. استخلاف‌هایی که به سمت بالا و پایین نشان داده‌شده‌اند، در دو سمت متفاوت مولکول حضور دارند. بنابراین می‌توان برای این مولکول نام «ترانس-۱و۲-دی‌متیل سیکلو پروپان» را انتخاب کرد.

همان‌طور که مشاهده کردید برای نشان دادن استخلاف‌های روی صفحه و نزدیک به بیننده از گوه و برای نشان دادن استخلاف‌های درون صفحه و دور از بیننده از خط‌چین استفاده می‌شود. در تصویر زیر می‌توانید نمونه‌های بیشتری از آلکان‌های حلقوی را ببینید که برای نام‌گذاری آن‌ها از واژه سیس و ترانس استفاده می‌شود. درواقع درک بهتری از چگونگی جهت‌گیری استخلاف‌ها در فضا به دست می‌دهند.

از روش نام‌گذاری سیس و ترانس می‌توان در ساختارهایی با بیش از یک حلقه هیدروکربنی نیز استفاده کرد. مولکول زیر مربوط به تستوسترون، هورمون جنسی جنس مذکر است. در این مولکول می‌توان برای توصیف رابطه بین $$OH$$ و $$H$$ کناری از واژه سیس استفاده کرد.

ویژگی های سیکلو آلکان

این خانواده هیدروکربنی به دلیل ساختارشان،‌دارای ویژگی‌های منحصربه‌فردی هستند. در این بخش می‌خواهیم به برخی از مهم‌ترین ویژگی‌های اعضای آن اشاره کنیم.

• سیکلو پروپان که ساده‌ترین عضو این خانواده است، واکنش‌پذیرترین سیکلو آلکان دانسته می‌شود.
• این هیدروکربن‌های حلقوی با انجام واکنش سوختن از بین می‌روند.
• اعضای این خانواده در آب نامحلول هستند.
• سیکلو‌ آلکان‌ها در فرم مایع خود حلال‌های خوبی برای دیگر ترکیبات آلی هستند.
• از آنجا که اختلاف الکترونگاتیوی بین اتم‌های دو عنصر کربن و هیدروژن ناچیز است، مولکول‌هایی غیرقطبی در نظر گرفته می‌شوند.
• این ترکیبات به هیدروکربن‌های اشباع تعلق دارند.
• برخی از این ترکیبات می‌توانند در دمای اتاق به فرم گازی حضور داشته باشند.

کاربرد های سیکلو آلکان

سیکلو آلکان‌ها از جمله ترکیباتی هستند که خانواده گسترده‌ای دارند و به همین دلیل در بسیاری زمینه‌ها کاربرد پیدا می‌کنند. در این بخش می‌خواهیم برخی از مهم‌ترین کاربردهای این دسته از ترکیبات را مورد بررسی قرار دهیم.

• در علم پزشکی، از این ترکیبات در فرایند تولید دارو استفاده می‌شود.
• در صنعت خوراک و مواد آرایشی و بهداشتی کاربرد دارند.
• ساده‌ترین سیکلو آلکان به نام سیکلو پروپان به عنوان ماده بیهوشی مورد استفاده قرار می‌گیرد.
• داروی «کربوپلاتین» (Carboplatin) که در درمان سرطان موثر است، از سیکلو بوتان تهیه می‌شود.
• از این مواد در صنعت‌های مرتبط با نفت و گاز بهره می‌برند.
• برخی از ترکیبات این خانواده در تولید رنگدانه و رایحه عطر و ادکلن به کار گرفته می‌شوند.
• برخی از هیدروکربن‌ها اشباع در بافت گیاهان به عنوان استروئيد وجود دارند.

مثال و حل تمرین از سیکلو آلکان ها

حال که دانستیم سیکلو آلکان چیست می‌خواهیم با بررسی تعدادی مثال و حل تمرین درک خود را از این مطلب عمق ببخشیم.

مثال سیکلو آلکان

برای تسلط بیشتر در ابتدا تعدادی مثال را همراه با پاسخ آن‌ها به‌‌صورت تشریحی خواهیم داشت.

مثال اول

نحوه نام‌گذاری سیکلو آلکان‌های تصویر زیر را توضیح دهید.

مولکول ۱

برای نام‌گذاری سیکلو آلکان‌ها نیاز است مراحل زیر را طی کنیم.

• این حلقه از ۶ اتم کربن تشکیل شده است. آن را باید به‌صورتی عددگذاری کنیم که به استخلاف‌ها اعداد کمتری نسبت داده شود.
• استخلاف‌های این مولکول هر دو متیل هستند و به‌ شکل زیر به آن‌ها اعداد ۱ و ۳ نسبت داده می‌شود.

• برای جلوگیری از تکرار نام استخلاف‌ها می‌توانیم از پیشوند «دی» قبل از نام متیل استفاده کنیم. توجه داشته باشید که حتما باید موقعیت هر استخلاف را نیز پیش از نام حلقه بیاوریم.
• نام این مولکول «۱و۳-دی‌متیل سیکلو هگزان» است.

مولکول ۲

مراحل بالا را برای این مولکول نیز انجام می‌دهیم.

• این حلقه از ۳ اتم کربن تشکیل شده است اما دقت داشته باشید که در این مولکول آلکانی خطی نیز وجود دارد که ۴ اتم کربن دارد، بنابراین باید حلقه را به‌صورت استخلاف آن در نظر بگیریم.
• بلندترین زنجیره هیدروکربنی را از چپ به راست عددگذاری می‌کنیم تا به سیکلوپروپیل عدد کوچک‌تری تعلق بگیرد.

• نام سیکلو پروپیل و موقعیت آن را پیش از نام زنجیره هیدروکربنی می‌آوریم.
• نام این مولکول «۲-سیکلو پروپیل بوتان» است.

مولکول ۳

برای نام‌گذاری سیکلو آلکان‌ زیر به روش زیر عمل می‌کنیم.

• این حلقه از ۸ اتم کربن تشکیل شده است. آن را باید به‌صورتی عددگذاری کنیم که به استخلاف‌ها اعداد کمتری نسبت داده شود.
• استخلاف‌های این مولکول یک عدد متیل و یک عدد اتیل هستند و به‌ شکل زیر به آن‌ها اعداد ۱ و ۳ نسبت داده می‌شود. از آنجا که طبق حروف الفبای انگلیسی اتیل به متیل اولویت دارد به آن عدد ۱ را اختصاص داده‌ایم.

• بنابراین باید اتیل و متیل و موقعیت‌های آن‌ها را پیش از نام سیکلو آلکان بیاوریم.
• نام این مولکول «۱-اتیل ۳-متیل سیکلو اکتان» است.

مولکول ۴

برای نام‌گذاری سیکلو آلکان‌ زیر مراحل زیر را طی می‌کنیم.

• این حلقه از ۴ اتم کربن تشکیل شده است. آن را باید به‌صورتی عددگذاری کنیم که به استخلاف‌ها اعداد کمتری نسبت داده شود.
• استخلاف‌های این مولکول یک عدد متیل و یک عدد برم هستند و به‌ شکل زیر به آن‌ها اعداد ۱ و ۳ نسبت داده می‌شود. از آنجا که طبق حروف الفبای انگلیسی برم به متیل اولویت دارد به آن عدد ۱ را اختصاص داده‌ایم.

• بنابراین باید اتیل و برم و موقعیت‌های آن‌ها را پیش از نام سیکلو آلکان بیاوریم.
• نام این مولکول «۱-برم ۳-متیل سیکلو بوتان» است.

مولکول ۵

مراحل نام‌گذاری به‌صورت زیر است.

• این حلقه از ۷ اتم کربن تشکیل شده است. آن را باید به‌صورتی عددگذاری کنیم که به استخلاف‌ها اعداد کمتری نسبت داده شود.
• استخلاف‌های این مولکول یکسان و همگی اتیلی هستند. عددگذاری را به‌صورت زیر انجام می‌دهیم.

• نیازی به تکرار نام استخلاف نیست و می‌توانیم موقعیت استخلاف‌ها را به همراه پیشوند عدد «تری» قبل از نام استخلاف بیاوریم.
• نام این مولکول «۱و۲و۳-تری‌اتیل سیکلو هپتان» است.

مولکول ۶

• این حلقه از ۵ اتم کربن تشکیل شده است. آن را باید به‌صورتی عددگذاری کنیم که به استخلاف‌ها اعداد کمتری نسبت داده شود.
• استخلاف‌های این مولکول دو عدد متیل و ۱ عدد کلر هستند. طبق حروف الفبای انگلیسی کلر به متیل ارجحیت دارد. بنابراین این عددگذاری به‌صورت زیر خواهد بود.

• استخلاف کلر و دو عدد متیل را به همراه موقعیت آن‌ها پیش از نام سیکلو آلکان می‌آوریم. توجه داشته باشید که نیازی به تکرار نام متیل نیست و می‌توانیم از پیشوند عدد «دی» برای آن استفاده کنیم.
• نام این مولکول «۱-کلرو ۲و۴-تری‌متیل سیکلو پنتان» است.

مثال دوم

در این مثال با در دست داشتن نام چند هیدروکربن شامل سیکلو آلکان، می‌خواهیم آن‌ها را رسم کنیم.

۱) ۲و۳-دی‌سیکلو پروپیل پنتان

۲) ۱و۲و۳-‌تری‌اتیل سیکلو پنتان

۳) ۳-سیکلو بوتان ۲-متیل هگزان

۴) ۲-برمو ۱-کلرو ۴-متیل سیکلو هگزان

۵) ۱-برمو ۲-پروپیل سیکلو دکان

مولکول ۱

این هیدروکربن در ساختار خود دو سیکلو آلکان را به شکل استخلاف دارد. برای رسم صحیح آن می‌توان مراحل زیر را طی کنیم.

• ابتدا به انتهای نام هیدروکربن توجه می‌کنیم و اسکلت اصلی آن را رسم می‌کنیم. این هیدروکربن یک پنتان است، بنابراین زنجیره‌ای متشکل از ۵ اتم کربن می‌کشیم.
• در مرحله بعد باید نوع و موقعیت هر یک از استخلاف‌های آن را تشخیص بدهیم و به اسکلت اصلی اضافه کنیم. این هیدروکربن در موقعیت ۲ خود یک سیکلو پروپان را به‌‌شکل استخلاف دارد که با نام آلکیلی خود، سیکلو پروپیل نوشته شده است. همچنین یک سیکلو پروپیل دیگر در موقعیت ۳ دارد.
• توجه داشته باشید که برای خودداری از تکرار نام این استخلاف از پیشوند عدد «دی» پیش از آن استفاده شده است.
• بنابراین زنجیره خالی را عددگذاری و روی کربن شماره ۲ و ۳ هر کدام یک سیکلو پروپیل رسم می‌کنیم. نتیجه به‌صورت زیر خواهد بود.

مولکول ۲

این مولکول یک سیکلو آلکان با تعدادی استخلاف است. برای رسم آن می‌توانیم به روش زیر عمل کنیم.

• ابتدا به انتهای نام هیدروکربن توجه می‌کنیم و اسکلت اصلی آن را رسم می‌کنیم. این هیدروکربن یک سیکلو پنتان است، بنابراین حلقه‌ای متشکل از ۵ اتم کربن می‌کشیم.
• در مرحله بعد باید نوع و موقعیت هر یک از استخلاف‌های آن را تشخیص بدهیم و به حلقه اصلی اضافه کنیم. این هیدروکربن در موقعیت ۱، ۲ و ۳ خود دارای استخلاف اتیلی است.
• توجه داشته باشید که برای خودداری از تکرار نام این استخلاف از پیشوند عدد «تری» پیش از آن استفاده شده است.
• بنابراین حلقه خالی را عددگذاری و روی کربن شماره ۱، ۲ و ۳ هر کدام یک اتیل رسم می‌کنیم. نتیجه به‌صورت زیر خواهد بود.

مولکول ۳

این هیدروکربن در ساختار خود یک سیکلو آلکان را به شکل استخلاف دارد. برای رسم صحیح آن می‌توان مراحل زیر را طی کنیم.

• ابتدا به انتهای نام هیدروکربن توجه می‌کنیم و اسکلت اصلی آن را رسم می‌کنیم. این هیدروکربن یک پنتان است، بنابراین زنجیره‌ای متشکل از ۵ اتم کربن می‌کشیم.
• در مرحله بعد باید نوع و موقعیت هر یک از استخلاف‌های آن را تشخیص بدهیم و به اسکلت اصلی اضافه کنیم. این هیدروکربن در موقعیت ۲ خود یک متیل دارد. همچنین یک سیکلو بوتیل نیز در موقعیت ۳ آن قرار دارد.
• بنابراین زنجیره خالی را عددگذاری و روی کربن شماره ۲ یک استخلاف متیلی و روی کربن شماره ۳ یک سیکلو بوتیل رسم می‌کنیم. نتیجه به‌صورت زیر خواهد بود.

مولکول ۴

این مولکول یک سیکلو آلکان با تعدادی استخلاف گوناگون است. برای رسم آن می‌توانیم به روش زیر عمل کنیم.

• ابتدا به انتهای نام هیدروکربن توجه می‌کنیم و اسکلت اصلی آن را رسم می‌کنیم. این هیدروکربن یک سیکلو هگزان است، بنابراین حلقه‌ای متشکل از ۶ اتم کربن می‌کشیم.
• در مرحله بعد باید نوع و موقعیت هر یک از استخلاف‌های آن را تشخیص بدهیم و به حلقه اصلی اضافه کنیم. این هیدروکربن در موقعیت ۱ خود کلر، موقعیت ۲ خود برم و موقعیت ۴ خود متیل دارد.
• توجه داشته باشید که عددگذاری طوری صورت گرفته تا به استخلاف‌ها اعداد کمتری نسبت داده شود اما در آوردن نام آن‌ها پیش از حلقه اصلی باید به اولویت حروف الفبا عمل کنیم.
• بنابراین حلقه خالی را عددگذاری و روی کربن شماره ۱ کلر، روی کربن شماره ۲ برم و روی کربن شماره ۴ یک متیل قرار می‌دهیم.
• نتیجه به‌صورت زیر به دست می‌آید.

مولکول ۵

این مولکول یک سیکلو آلکان با تعدادی استخلاف است. برای رسم آن می‌توانیم به روش زیر عمل کنیم.

• ابتدا به انتهای نام هیدروکربن توجه می‌کنیم و اسکلت اصلی آن را رسم می‌کنیم. این هیدروکربن یک سیکلو دکان است، بنابراین حلقه‌ای متشکل از ۱۰ اتم کربن می‌کشیم.
• در مرحله بعد باید نوع و موقعیت هر یک از استخلاف‌های آن را تشخیص بدهیم و به حلقه اصلی اضافه کنیم. این هیدروکربن در موقعیت ۱ خود برم و در موقعیت ۵ خود پروپیل دارد.
• توجه داشته باشید که اولویت برم بالاتر از پروپیل است.
• بنابراین حلقه خالی را عددگذاری و روی کربن شماره ۱ برم و روی کربن شماره ۵ یک پروپیل رسم می‌کنیم.
• حاصل آن، مولکول زیر است.

مثال سوم

به عددگذاری سیکلو هگزان زیر توجه کنید و بگویید چرا نام «۱و۱-دی‌متیل ۲-فلوئورو سیکلو هگزان» برای آن اشتباه است؟

پاسخ: در این سیکلو هگزان ۳ استخلاف وجود دارد. دو استخلاف متیلی و ۱ استخلاف فلوئوری است.

در این نام‌گذاری اولویت به دو استخلاف متیل داده شده است اما توجه داشته باشید برای تشخیص اولویت استخلاف‌ها تنها نام آن‌ها را در نظر می‌گیریم و وجود پیشوند عدد «دی» تغییری در قضاوت ما نخواهد داشت.

از آنجا که اولویت برم بیشتر از متیل است، نام این مولکول به‌صورت «۲-فلوئورو ۱و۱-دی‌متیل سیکلو هگزان» خواهد بود.

توجه داشته باشید که عددگذاری از دو استخلاف متیلی شروع شده تا به مجموع استخلاف‌ها اعداد کمتری نسبت داده شود. در این حالت استخلاف‌ها روی کربن‌های شماره ۱ و ۱ و ۲ قرار دارند، در‌صورتی که با شروع از فلوئور اعداد استخلاف‌ها به ۱ و ۲ و ۲ افزایش پیدا می‌کرد.

مثال چهارم

نام مولکول زیر را طبق قوانین آیوپاک بنویسید.

پاسخ: روی این سیکلو هگزان سه استخلاف وجود دارد که دو عدد متیلی و یک برمی هستند. همان‌طور که می‌دانید اولویت برم از متیل بالاتر است و در نام‌گذاری ابتدا می‌آید. چیزی که در این مثال مهم است، جهت صحیح عددگذاری برای آن‌هاست. توجه داشته باشید که نکته مهم و اساسی این است که به مجموع استخلاف‌ها اعداد کوچک‌تری تعلق بگیرد. در تصویر زیر ۴ حالت متفاوت این عددگذاری را مشاهده می‌کنید. می‌خواهیم بدانیم در کدام مجموع استخلاف‌های عدد کمتری دارند.

• مولکول شماره ۱: ۱ و ۴ و ۵، مجموعا ۱۰
• مولکول شماره ۲: ۱ و ۳ و ۴، مجموعا ۸
• مولکول شماره ۳: ۱ و ۲ و ۵، مجموعا ۸
• مولکول شماره ۴: ۱ و ۲ و ۴، مجموعا ۷

بنابراین مولکول شماره ۴ صحیح عددگذاری شده است و نام مولکول به‌‌‌صورت «۱و۲-دی‌متیل ۴-برمو سیکلو هگزان» صحیح است.

مثال پنجم

نام مولکول زیر چیست؟

پاسخ: روی این سیکلو هگزان دو استخلاف اتیلی و متیلی وجود دارد. همان‌طور که می‌دانید اولویت اتیل از متیل بالاتر است و در نام‌گذاری ابتدا می‌آید. چیزی که در این مثال مهم است، جهت صحیح عددگذاری برای آن‌هاست. توجه داشته باشید که نکته مهم و اساسی این است که به مجموع استخلاف‌ها اعداد کوچک‌تری تعلق بگیرد. در تصویر زیر ۲ حالت متفاوت این عددگذاری را مشاهده می‌کنید. می‌خواهیم بدانیم در کدام مجموع استخلاف‌های عدد کمتری دارند.

• مولکول سمت راست: ۱ و ۵، مجموعا ۶
• مولکول سمت چپ: ۱ و ۳، مجموعا ۴

بنابراین مولکول سمت چپ صحیح عددگذاری شده است و نام آن به‌‌‌صورت «۲-اتیل ۳-متیل سیکلو هگزان» صحیح است.

مثال ششم

مولکول زیر را چگونه نام‌گذاری می‌کنید؟

پاسخ: در این مولکول دو حلقه وجود دارد و برای نام‌گذاری باید یکی را استخلافی بر روی حلقه دیگر در نظر بگیریم. در این مواقع حلقه‌ای را به عنوان اسکلت اصلی در نظر می‌گیریم که تعداد اتم کربن بیشتری داشته باشد، بنابراین سیکلو پنتان حلقه اصلی و سیکلو بوتان استخلاف است. نام این مولکول «سیکلو بوتیل سیکلو پنتان» است.

مثال هفتم

نام مولکول زیر را با توجه به قوانین ذکر شده برای نام‌گذاری، بنویسید.

پاسخ: در این هیدروکربن هم زنجیره هم حلقه وجود دارد، ابتدا باید مشخص کنیم که کدام یک اسکلت اصلی است و دیگری را به عنوان استخلافی از آن در نظر می‌گیریم. از آنجا که بلندترین زنجیره شامل ۱۰ اتم کربن و حلقه دارای ۳ اتم کربن است، حلقه استخلافی روی این زنجیره است. عددگذاری را به‌صورتی انجام می‌دهیم که به استخلاف سیکلو پروپیل و متیل اعداد کمتری نسبت داده شود.

استخلاف سیکلو پروپیل روی کربن شماره ۳ و متیل روی کربن شماره ۶ است و اولویت با سیکلو پروپان است. بنابراین نام این هیدرورکربن «۳-سیکلو پروپیل ۶-متیل دکان» است.

مثال هشتم

نام هیدروکربن چند‌حلقه‌ای زیر چیست؟

پاسخ: این هیدروکربن از نوع دوحلقه‌ای با یک پل است. برای نام‌گذاری آن به روش زیر عمل می‌کنیم.

• در ابتدای نام این ترکیب‌ها از واژه «بی‌سیکلو» استفاده می‌کنیم.
• سپس داخل کروشه سه عدد را که به ترتیب متعلق به تعداد اتم‌های مجزای حلقه بزرگتر، تعداد اتم‌های مجزای حلقه کوچک و تعداد اتم‌های کربن جزای روی پل هستند را می‌آوریم. در این مورد به‌صورت [۲.۲.۱] خواهد بود.
• این ساختار در کل دارای ۷ اتم کربن است و از نام هپتان برای اسکلت آن استفاده می‌کنیم.
• بنابراین نام این مولکول «بی‌سیکلو [۲.۲.۱] هپتان است.

تمرین سیکلو آلکان

حال که مثال‌های متعددی را مورد بررسی قرار دادیم، می‌خواهیم به تعدادی تمرین چند‌گزینه‌ای بپردازیم.

تمرین اول

 

تمرین دوم

 

تمرین سوم

 

تمرین چهارم

 

تمرین پنجم

 

تمرین ششم

 

تمرین هفتم

 

تمرین هشتم

 

تمرین نهم

 

تمرین دهم

 

تمرین یازدهم

 

تمرین دوازدهم

 

تمرین سیزدهم

 

تمرین چهاردهم

 

تمرین پانزدهم

 

تمرین شانزدهم

 

تمرین هفدهم

 

تمرین هجدهم

 

سوالات متدوال

در این بخش تعدادی سوال پرتکرار در مورد سیکلو آلکان‌ها را پاسخ خواهیم داد.

فرمول شیمیایی سیکلو آلکان چیست ؟

فرمول شیمیایی این خانواده حلقوی را می‌توان به‌صورت $$C_nH_{2n}$$ نمایش داد.

تفاوت بنزن و سیکلو آلکان چیست ؟

بنزن حلقه‌ای دارای ۶ اتم کربن با پیوندهای یک‌در‌میان دوگانه است، اما پیوندهای سیکلو هگزان همگی یگانه هستند.

دلیل واکنش‌پذیری بالای سیکلو پروپان چیست ؟

این مولکول دارای زاویه پیوندی کوچک و فشار زاویه‌ای بسیار بالا است. به همین دلیل تمایل دارد تا برای رهایی از این فشار حلقه‌زدایی شود.

تفاوت سیکلو آلکان‌ ها با آلکان همتای خودشان در چیست ؟

هر سیکلو آلکان از آلکان همتای خود دو هیدروژن کمتر دارد، زیرا برای حلقه‌زایی آن‌ها را از دست می‌دهد.

آیا سیکلو آلکان ها ایزومر دارند ؟

سیکلو آلکان‌ها می‌توانند دارای ایزومر فضایی باشند.

آیا سیکلو آلکان ها وارد واکنش سوختن می‌ شوند ؟

بله، سیکلو آلکان‌ها مانند آلکان‌ها می‌سوزند و از خود آب و دی‌اکسید کربن به جا می‌گذارند.

جمع‌ بندی

هدف از این مطلب این بود که بدانیم هیدروکربن‌های متعلق به خانواده سیکلو آلکان‌ها چه ترکیباتی هستند. در ادامه بر روش نام‌گذاری آن‌ها مسلط شدیم و مثال‌های متعددی را بررسی کردیم. همچنین در مورد ویژگی‌ها و واکنش‌های آن مطالعه کردیم.